.

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

QUÁCH HỒ XUÂN HỒNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC
HƯỚNG TÁC DỤNG CHỐNG OXY HĨA CỦA LÁ CÀ DĂM
Mitragyna speciosa (Korth.) Havil.

LUẬN VĂN THẠC SĨ DƯỢC HỌC

TP. Hồ Chí Minh, năm 2020

.


.

i

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

QUÁCH HỒ XUÂN HỒNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC
HƯỚNG TÁC DỤNG CHỐNG OXY HĨA CỦA LÁ CÀ DĂM
Mitragyna speciosa (Korth.) Havil.

LUẬN VĂN THẠC SĨ DƯỢC HỌC
Ngành: Dược liệu và Dược học cổ truyền
Mã số: 8720206

Người hướng dẫn khoa học: TS. VÕ VĂN LẸO

TP. Hồ Chí Minh, năm 2020

.


.

ii

LỜI CAM ĐOAN
Tơi cam đoan đây là cơng trình nghiên cứu của tôi. Các số liệu, kết
quả nêu trong luận văn là trung thực và chưa từng được ai công bố
trong bất kỳ cơng trình nào khác.

Qch Hồ Xn Hồng

.



.

iii

TĨM TẮT
Luận văn thạc sĩ – Khóa 2017-2020
Ngành: Dược liệu - Dược cổ truyền – Mã số: 8720206
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC
HƯỚNG TÁC DỤNG CHỐNG OXY HĨA CỦA LÁ CÀ DĂM
Mitragyna speciosa (Korth.) Havil.
Quách Hồ Xuân Hồng
Người hướng dẫn khoa học: TS. Võ Văn Lẹo
Mở đầu và đặt vấn đề
Cà dăm là một loài cây mọc khá phổ biến ở các nước Đông Nam Á và mọc hoang ở khắp
đất nước ta. Trên thế giới, Cà dăm đã được rất nhiều nhà khoa học quan tâm nghiên cứu và
đã được chứng minh có các tác dụng như giảm đau, kháng viêm, chống trầm cảm, trị tiêu
chảy, cao huyết áp, ho, tiểu đường. Tại Việt Nam, các cơng trình nghiên cứu về lồi cây này
cịn rất ít, đó là lý do thực hiện đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học hướng tác dụng
chống oxy hóa của lá cây Cà dăm (Mytragina speciosa (Korth.) Havil.)”.
Đối tượng
Lá Cà dăm thu hái tại tỉnh Bến Tre vào tháng 01/2018.
Phương pháp nghiên cứu
Sàng lọc hoạt tính chống oxy hóa của các cao phân đoạn và các chất phân lập bằng mơ hình
DPPH. Sử dụng các phương pháp chiết phân bố lỏng - lỏng, sắc ký cột pha thuận, sắc ký rây
phân tử và các phương pháp tinh chế khác để phân lập các hợp chất tinh khiết từ các phân
đoạn. Xác định cấu trúc của các chất đã phân lập bằng phương pháp phổ học (MS, NMR).
Kết quả và bàn luận
Ở nồng độ 50 µg/ml, các cao có hoạt tính chống oxy hóa giảm dần theo thứ tự cao EtOAc
(87,6%) > cao n-hexan (47,7%) > cao nước (44,9%) > cao CHCl3 (27,9%). Vì vậy cao EtOAc

được chọn để nghiên cứu hóa học.

.


.

iv

Bột dược liệu (9,9 kg) được chiết ngấm kiệt với cồn 80%, cơ, loại clorophyll, pha lỗng với
nước và chiết phân bố lỏng-lỏng, loại dung môi thu được cao cloroform (70 g), cao ethyl acetat
(131 g) và cao nước (90 g). Từ 70 g cao cloroform, qua phân lập bằng sắc ký cột với silica gel
đã thu được 1 hỗn hợp alkaloid gồm mitraphyllin và 1 đồng phân của mitraphyllin (77 mg).
Từ 131 g cao ethyl acetat qua quá trình phân lập thu được 2 hợp chất là 4,4’-bi[catechol] (61
mg) và acid protocatechuic (68 mg). Từ 90 g cao nước thu được 1 hợp chất là daucosterol
(62 mg). IC50 các chất phân lập được giảm dần theo thứ tự: 4,4’-bi[catechol] (IC50 = 11,9
M) > acid protocatechuic (IC50 = 15,0 M) > acid ascorbic (IC50 = 39,8 M).
Kết luận
Đề tài đã phân lập được 4,4’-bi[catechol], protocatechuic (từ cao EtOAc), daucosterol (từ
cao nước) và 1 hỗn hợp gồm mitraphyllin và 1 đồng phân của mitraphyllin. Trong số này,
4,4’-bi[catechol] và acid protocatechuic có hoạt tính chống oxy hóa mạnh hơn vitamin C.
Các chất phân lập có thể được dùng trong phân tích định tính, định lượng hoặc trong các thử
nghiệm sinh học trong tương lai.

.


.

v


ABSTRACT
Master’s thesis – Academic course: 2017 – 2020
Speciality: Pharmacognosy – Traditional Pharmacy Speciality code: 8720206
BIOACTIVITY-GUIDED ISOLATION OF ANTIOXIDANT CONSTITUENTS
FROM THE LEAVES OF MITRAGYNA SPECIOSA (Korth.) Havil.
Quach Ho Xuan Hong
Supervisors: Dr. Vo Van Leo
Introduction
Mitragyna speciosa (Korth.) Havil. is a common species in many Asean countries. In
Vietnam, it grows in several regions from the north to the south. A lot of researches on M.
speciosa showed that M. speciosa extracts and/or its compounds have analgesic, antiinflammatory, anti-depressant, anti-diarrheal, anti-hypertension, cough-suppressant and
anti-diabetics effects. In Vietnam, the researches on Mitragyna speciosa is still sparse, so we
carried out the study to examine its chemical components and bioactivities.
Materials
Leaves of M. speciosa were collected in Bến Tre province in January, 2018.
Methods
The antioxidant activity extracts, fractions and isolated compounds is tested by in-vitro
DPPH assay.
Percolation, liquid-liquid distribution, column chromatography and other purification
methods are used for extraction and isolation.
Structure determination was based on UV, MS and NMR spectrometric methods.
Results and discussion
Screening to choose the highest antioxidant fraction: at the concentration of 50 μg/ml, the
antioxidant activities of fractions decrease in order: ethyl acetate fraction (87,6%), n-hexan
fraction (47,7%), water fraction (44,9%) and chloroform fraction (27,9%).
Dried aerial parts of M.speciosa (9,9 kg) was extracted with 80% ethanol, solvent was
removed by evaporating under reduced pressure to give the ethanol extract. The extract was
diluted with water and distributed into 3 fractions: chloroform (10 g), ethyl acetate (131 g) and
water fraction (90 g).


.


.

vi

From chloroform fraction, 1 mixture of two compounds including mitraphylline and its
stereoisomer (77 mg) was isolated. From ethyl acetate fraction, 4,4’-bi[catechol] (61 mg) and
protocatechuic acid (68 mg) were collected. From water fraction, daucosterol (62 mg) was
isolated. IC50 values of substances isolated and extracts comparing with ascorbic acid were
as follows: 4,4’-bi[catechol] (IC50 = 11,9 M) > protocatechuic acid (IC50 = 15,0 M) >
ascorbic acid (IC50 = 39,8 M).
Conclutions
In the study, 4 compounds including 4,4’-bi[catechol], protocatechuic acid, daucosterol and 1
mixture of mitraphylline and its stereoisomer were isolated. Among them, 4,4’-bi[catechol] and
protocatechuic acid have the strongest activity on the DPPH assay. The compounds isolated
can be used in qualitative and quantitative determination or in biotest in the future.

.


.

vii

MỤC LỤC
MỤC LỤC ........................................................................................................................... vii
DANH MỤC BẢNG ............................................................................................................. x

DANH MỤC HÌNH .............................................................................................................. xi
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ........................................................................................... xii
ĐẶT VẤN ĐỀ ....................................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU ................................................................................ 3

THỰC VẬT HỌC ........................................................................................................... 3
Vị trí phân loại ............................................................................................................. 3
Đặc điểm lồi Mitragyna speciosa [2] ......................................................................... 4
THÀNH PHẦN HĨA HỌC ........................................................................................... 5

Thành phần hóa học một số lồi thuộc chi Mitragyna ................................................ 5

Thành phần hóa học lồi Mitragyna speciosa ........................................................... 13
TÁC DỤNG DƯỢC LÝ CỦA LOÀI MITRAGYNA SPECIOSA ................................. 20
Tác dụng giảm đau ..................................................................................................... 20
Ảnh hưởng đến nồng độ amin trong máu .................................................................. 20

Tác dụng trên hành vi và nhận thức ........................................................................... 20
Tác dụng trên thần kinh ngoại biên ........................................................................... 21
Hội chứng ngưng thuốc, lệ thuộc thuốc, dung nạp thuốc và dung nạp chéo .................... 21

Tác dụng trên giấc ngủ............................................................................................... 21

Tác dụng trên đường ruột .......................................................................................... 22
Tác dụng trên cơ trơn ống dẫn tinh ............................................................................ 22
Tác dụng trên cơ trơn tử cung và bàng quang ........................................................... 22
Tác dụng trên phản ứng viêm .................................................................................. 22

Tác dụng trên tim mạch ........................................................................................... 22


Tác dụng chống ho ................................................................................................... 23
Tác dụng hạ đường huyết ........................................................................................ 23
Tác dụng trên bài tiết acid dạ dày ............................................................................ 23

CÔNG DỤNG............................................................................................................... 23
CÁC PHƯƠNG PHÁP SÀNG LỌC KHẢ NĂNG CHỐNG OXY HÓA ................... 24
Thử nghiệm đánh giá khả năng đánh bắt gốc Superoxyd O2•– .................................. 24

.


.

viii

Thử nghiệm sử dụng TBA – đo lượng MDA ............................................................ 25
Thử nghiệm sử dụng DPPH ....................................................................................... 25
Thử nghiệm sử dụng β – caroten ............................................................................... 26
Thử nghiệm sử dụng khả năng kết hợp với ion sắt II ................................................ 26

Thử nghiệm đánh giá khả năng khử ion sắt III (Phương pháp FRAP) ...................... 27
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................................... 28
ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU ...................................................................................... 28

Nguyên liệu ................................................................................................................ 28
Dung mơi hóa chất ..................................................................................................... 28
Trang thiết bị nghiên cứu ........................................................................................... 28
PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................................................................................ 29

Khảo sát thực vật học................................................................................................. 29


Thử tinh khiết............................................................................................................. 29
Phân tích sơ bộ thành phần hố thực vật ................................................................... 29
Khảo sát dung môi chiết ............................................................................................ 29
Chiết xuất cao toàn phần ............................................................................................ 30

Tách phân đoạn .......................................................................................................... 30
Phân lập chất tinh khiết .............................................................................................. 30
Tinh khiết hoá ............................................................................................................ 30

Kiểm tra độ tinh khiết của các chất phân lập được .................................................... 30
Xác định cấu trúc các chất phân lập được ............................................................... 30
Thử tác dụng chống oxy hố trên mơ hình DPPH ................................................... 31
Xác định khả năng chống oxy hóa của các chất tinh khiết ...................................... 33
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ............................................................................ 35

KẾT QUẢ KHẢO SÁT THỰC VẬT HỌC ................................................................. 35

Đặc điểm hình thái ..................................................................................................... 35
Đặc điểm vi phẫu ....................................................................................................... 35
Soi bột ........................................................................................................................ 38

THỬ TINH KHIẾT ...................................................................................................... 38

HÀM LƯỢNG CHẤT CHIẾT ĐƯỢC ......................................................................... 39
NGHIÊN CỨU HĨA HỌC .......................................................................................... 39
Phân tích sơ bộ thành phần hóa thực vật ................................................................... 39

.



.

ix

Xác định HTCO của các cao phân đoạn dịch chiết M.speciosa ................................ 40
Chiết xuất và tách phân đoạn ..................................................................................... 43
Phân lập...................................................................................................................... 44
Kiểm tra độ tinh khiết của các chất phân lập được .................................................... 47

Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được .................................................... 50
Khảo sát hoạt tính chống oxy hóa bằng SKLM ......................................................... 58
Xác định IC50 của các chất tinh khiết bằng phương pháp DPPH .............................. 58
CHƯƠNG 4. BÀN LUẬN................................................................................................... 64
KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ ................................................................................................. 65
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................... 67
PHỤ LỤC ............................................................................................................................ 71

.


.

x

DANH MỤC BẢNG
Bảng 2.1. Cách pha mẫu đo trong ống nghiệm .................................................................... 33
Bảng 3.1. Kết quả thử tinh khiết của bột dược liệu M. speciosa ......................................... 38
Bảng 3.2. Hàm lượng chất chiết được của dược liệu M. speciosa....................................... 39
Bảng 3.3. Kết quả phân tích thành phần hóa thực vật ......................................................... 39

Bảng 3.4. Kết quả chiết phân bố cao cồn............................................................................. 40
Bảng 3.5. Kết quả thử HTCO bằng phương pháp DPPH trên các mẫu cao thử nghiệm ..... 42
Bảng 3.6. Các phân đoạn thu được từ cao A ....................................................................... 45
Bảng 3.7. Các phân đoạn thu được từ cao B........................................................................ 46
Bảng 3.8. Các phân đoạn thu được từ cao C........................................................................ 47
Bảng 3.9. Bảng dữ liệu phổ NMR của hợp chất MS1 .............................................................
Bảng 3.11. Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của MS3 và daucosterol ................................. 54
Bảng 3.12. Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của MS5 và mitraphyllin................................ 56
Bảng 3.13. Kết quả thử HTCO của vitamin C ..................................................................... 59
Bảng 3.14. Kết quả thử HTCO của MS1 ............................................................................. 59
Bảng 3.15. Kết quả thử HTCO của MS2 ............................................................................. 60
Bảng 3.16. Kết quả thử HTCO của MS3 ............................................................................. 61
Bảng 3.17. Kết quả thử HTCO của cao EA ......................................................................... 61
Bảng 3.18. Phương trình hồi quy và IC50 của cao EA, acid ascorbic và các chất phân lập. 62

.


.

xi

DANH MỤC HÌNH
Hình1.1. Vị trí phân loại của cây Cà dăm Mitragyna speciose (Korth.) Havil. [1] ..... 3
Hình 2.1. Sơ đồ chuẩn bị mẫu nghiên cứu ........................................................................... 31
Hình 3.2. Vi phẫu rễ............................................................................................................. 36
Hình 3.3. Sơ đồ cấu tạo vi phẫu rễ ....................................................................................... 36
Hình 3.4. Vi phẫu rễ chi tiết................................................................................................. 36
Hình 3.5. Vi phẫu lá ............................................................................................................. 37
Hình 3.6. Sơ đồ cấu tạo vi phẫu lá ....................................................................................... 37

Hình 3.7. Vi phẫu lá chi tiết ................................................................................................. 37
Hình 3.8. Các cấu tử của bột lá Cà Dăm.............................................................................. 38
Hình 3.9. Sắc ký đồ các cao phân đoạn thu được ................................................................ 41
Hình 3.10. Sắc ký đồ các cao phân đoạn với thuốc thử DPPH (EtOAc-MeOH-H2O
100:17:13) ............................................................................................................................ 42
Hình 3.1. Biểu đồ kết quả thử HTCO của các mẫu cao thử nghiệm ................................... 43
Hình 3.12. Sơ đồ chiết xuất và tách cao phân đoạn ............................................................. 44
Hình 3.14. Sắc ký đồ kiểm tra độ tinh khiết của MS3 ......................................................... 49
Hình 3.15. Phổ MS của hợp chất MS1 ................................................................................ 50
Hình 3.17. Phổ MS của hợp chất MS2 ................................................................................ 51
Bảng 3.10. So sánh dữ liệu phổ NMR của MS2 và acid protocatechuic [63] ..................... 52
Hình 3.18. Cấu trúc hợp chất MS2 ...................................................................................... 52
Hình 3.19. Phổ MS của hợp chất MS3 ................................................................................ 53
Hình 3.21. Phổ MS của hợp chất MS5 ................................................................................ 55
Hình 3.24. Sắc ký đồ của các chất tinh khiết với TT DPPH .............................................. 58
Hình 3.25. Biểu đồ thể hiện IC50 của MS1, MS2 so với cao EA và acid ascorbic tính theo
µg/ml .................................................................................................................................... 62
Hình 3.26. Biểu đồ thể hiện IC50 của MS1, MS2 so với acid ascorbic tính theo µM.......... 63

.


.

xii

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
STT

Chữ tắt


Chữ nguyên

Ý nghĩa

1.

br

Broad

Đỉnh rộng

2.

d

Doublet

Đỉnh đôi

3.

dd

Doublet of doublet

Đỉnh đôi của đỉnh đôi

4.


DĐVN

Dược điển Việt Nam

5.

DEPT

Distortionless Enhancement by
Polarization Transfer

6.

DMSO

Dimethyl sulfoxide

7.

DPPH

1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

8.

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond
Correlation


9.

HSQC

Heteronuclear Single Quantum
Correlation

10.

HTCO

Hoạt tính chống oxy hóa

11.

J

Coupling constant

Hằng số ghép

12.

m

Multiplet

Đỉnh phức tạp


13.

MS

Mass Spectroscopy

Phổ khối

14.

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

Cộng hưởng từ hạt nhân

15.

Ppm

parts per million

Phần triệu

16.

PDA

Photodiode array


Dãy diod quang

17.

qd

Quartet of doublet

Đỉnh 4 của đỉnh đôi

18.

s

Singlet

Đỉnh đơn

19.

SKC

Sắc ký cột

20.

SKĐ

Sắc ký đồ


21.

SKLM

Sắc ký lớp mỏng

22.

t

Triplet

Đỉnh ba

23.

td

Triplet of doublet

Đỉnh ba của đỉnh đôi

24.

TLTK

Tài liệu tham khảo

25.


TT

Thuốc thử

26.

UV-Vis

Ultraviolet - Visible

Tử ngoại - khả kiến

27.

VLC

Vacuum liquid chromatography

Sắc ký cột chân không

28.

VS

Vanillin-acid sulfuric

.


.


1

ĐẶT VẤN ĐỀ
Ngày nay, khi nền khoa học kỹ thuật ngày càng phát triển, việc nghiên cứu tổng hợp ra
chất mới có tác dụng sinh học khơng ngừng được thúc đẩy. Hàng loạt các chất mới được
phát minh và đưa vào thử nghiệm lâm sàng. Tuy nhiên, các thuốc tổng hợp này ngày
càng bộc lộ nhiều khuyết điểm như tác dụng phụ, độc tính, tương tác thuốc… Do đó,
xu hướng của thế giới hiện nay là sử dụng lại các hợp chất từ tự nhiên. Thêm vào đó,
các thuốc tân dược khơng thể thay thế hồn tồn các bài thuốc từ dược liệu. Vì vậy, việc
nghiên cứu tác dụng chữa bệnh từ dược liệu vẫn đóng vai trị hết sức quan trọng.
Cây Cà dăm (Kratom, Mitragyna speciosa) đã được sử dụng theo tri thức bản địa ở
Đông Nam Á, đặc biệt là Thái lan dùng Cà dăm như là một thực vật thay thế các opioid
(opioid-related plant) để kiểm soát cơn đau, gây hưng phấn, sảng khoái và cải thiện triệu
chứng trong cai nghiện opioid. Hoạt chất hướng thần chính của cây Cà dăm là các
alkaloid mitragynin, corynantheidin và 7-hydroxymitragynin (7-HMG, hoạt tính mạnh
hơn morphin 13 lần). Ngồi ra, cây Cà dăm cịn được chứng minh có tác dụng chống
trầm cảm, kháng viêm, điều trị ho, tiêu chảy, bệnh tăng huyết áp, đái tháo đường. Bột
hoặc lá của loại cây này thường được chế biến dưới dạng trà hoặc thuốc hút, đơi khi cịn
nhai trực tiếp. Với liều thấp (1-5 g) sẽ có tác động kích thích nhẹ, giảm mệt mỏi; liều
trung bình (5-15 g) sẽ có tác động giảm đau giống các opioid; liều cao (>15 g) sẽ gây
hiệu ứng khoái cảm và gây nghiện tương tự như thuốc phiện [67]. Sử dụng lâu dài có
thể dẫn đến các trường hợp rối loạn tâm thần với ảo giác, hoang tưởng và lú lẫn. Sử
dụng liều cao hay dùng chung với nhóm thuốc giảm đau gây nghiện (codein,
hydrocodone, oxycodone…), các thuốc hướng thần (thuốc ức chế MAO, các
benzodiazepine, caffeine) có nguy cơ dẫn đến ngộ độc, với các triệu chứng nhịp tim
nhanh, hạ huyết áp, suy hơ hấp và có thể tử vong. Các hợp chất chính trong cây Cà dăm
được chứng minh gây tương tác về dược động học và dược lực học với nhiều thuốc,
dược liệu và chế phẩm từ dược liệu.
Trên thế giới, cây Cà dăm đã được rất nhiều nhà khoa học quan tâm nghiên cứu và có

rất nhiều cơng trình cơng bố về thành phần hóa học cũng như tác dụng sinh học của
dịch chiết và các chất phân lập được từ dược liệu này.

.


.

2

Tại Việt Nam, các cơng trình nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh
học của lồi cây này gần như khá hiếm. Do vậy, đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa
học hướng tác dụng chống oxy hóa của lá cây Cà dăm ” được thực hiện với các mục
tiêu chính sau:
-

Phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất chính từ lá cây Cà dăm.

-

Thử tác dụng chống oxy hóa in vitro bằng phương pháp đánh bắt gốc tự do DPPH
của các cao phân đoạn và các chất phân lập được từ cây Cà dăm.
Để phục vụ cho các mục đích kiểm nghiệm và thử nghiệm sinh học sau này.

.


.

3


CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU
THỰC VẬT HỌC
Vị trí phân loại

Giới Thực vật (Plantae)

Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)

Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)

Phân lớp Hoa môi (Lamiidae)

Bộ Cà phê (Rubiales)

Họ Cà phê (Rubiaceae)

Chi Mitragyna

Lồi (Mitragyna speciosa )
Hình1.1. Vị trí phân loại của cây Cà dăm Mitragyna speciose (Korth.) Havil. [1]

.


.

4

Đặc điểm loài Mitragyna speciosa [2]

1.1.2.1. Danh pháp
Tên khoa học: Mitragyna speciosa (Korth.) Havil. Rubiaceae
1.1.2.2. Đặc điểm hình thái
Cây có kích thước trung bình. Lá thn hay bầu dục, trịn hay tù ở chóp và ở gốc, dài
4-10cm, rộng 1,5-7cm, màu nâu sẫm và bóng ở mặt trên, sáng hơn và mờ ở mặt dưới,
nhẵn, dai. Hoa thành đầu, xếp 3 cái một ở ngọn, đường kính 1,5-2cm, ở gốc có 2 lá
hình dài thn, dài 3-4cm. Quả nang dạng gốc, dài 5mm, rộng 3mm ở đỉnh. Hạt dẹp,
có cánh ở 2 đầu. Cây ra hoa tháng 4.

Hình 1.2. Cây Cà dăm (Mitragyna speciosa (Korth.) Havil, nguồn từ Wikipedia

1.1.2.3. Sinh thái, phân bố
Cây của Đông Dương, Ấn Độ và Srilanka, phổ biến ở miền Nam nước ta.
1.1.2.4. Bộ phận dùng

.


.

5

Lá, vỏ và rễ - Folium, Cortex et Radix Mitragynae.
THÀNH PHẦN HĨA HỌC
Thành phần hóa học một số lồi thuộc chi Mitragyna

Thành phần hóa học của chi bao gồm alcaloid, flavonoid, hợp chất triterpen tự do và
saponin.

TT


Lồi

Tên hoạt chất

Cơng thức hóa học

TLTK

Alkaloid
9-methoxy-3-epi-α- yohimbin

[3]

2

Naucleactonin D

[4]

Nauclefilin

[4]

Naucleficin

[4]

3


4

M. inermis

1

.


.

6

5

[4]

6

Angustolin

[4]

7

Angustin

[4]

8


Isomitraphyllinol

[5]

Mitradiversifolin

[6]

Specionoxein-N (4)-oxid

[6]

M. hirsuta

Nauclefidin

10

M. diversifolia

9

.


.

7


11

7-hydroxy-isopaynanthein

[6]

12

3-dehydropaynanthein

[6]

13

3-isopaynanthein-N (4)-oxid

[6]

Flavonoid và hợp chất phenol
- Acid 3,4-dihydroxy
benzoic (R1=R2=H)

1

[7]

2

M. rotundifolia


- Acid 4-hydroxy-3methyloxybenzoic
(R1=H, R2=Me)
- Acid 3-hydroxy-4methyloxybenzoic
(R1=Me, R2=H)

Catechin

.

[7]


.

8

4’-O-methyl-gallocatechin

[7]

4

Dihydrodehydro-diconiferyl
alcohol

[8]

- Isolariciresinol (R=H)

[8]


5

M. inermis

3

6

Epicatechin

M. rotundifolia

7

- Isolariciresinol-3α-O-β-Dgluco- pyranosid
(R=β-D-Glcp)

Acid caffeic

.

[7]

[7]


.

9


Kaempferol (R=H)

[7]

9

Quercetin (R1=R2=H)

[9]

M. inermis

8

Saponin triterpen

acid ursolic

[4]

2

acid oleanoic

[4]

acid betulinic

[4]


M. inermis

1

3

.


.

10

4

5

6

[4]

acid barbinervic

[10]

Acid quinovic (R=β-OH) 3oxoquinovic (R= =O)

- Acid quinovic 3-O-α-Lrhamnopyranosid (6.1)
- Acid quinovic 3β-β-Dglucopyranosyl-(1→4)-α-Lrhamnopyranosyl-28-O-βD-gluco pyranosid (6.2)

- Acid 3-O-[β-Dglucopyranosyl-(1→4)-α-Lrhamnopyranosyl]-quinovic
(6.3)
- Acid quinovic 3-O-β-Dgluco pyranosyl-28-O-β-Dglucopyranosid (6.4)
- Acid quinovic 3-O-β-Dquinovo pyranosyl-28-O-βD-glucopyranosid (6.5)

7

[4,
10]
COOR1
COOH
R2O

R1= H; R2= αL-Rha (6.1)
R1=βD-Glc;R2=βD-Glc-(14)-αL-Rha
(6.2)
R1=H; R2= βD-Glc-(14)-αL-Rha (6.3)
R1 = R2=βD-Glc (6.4)
R1= βD-Glc; R2= 6-deoxy-βD-Glc (6.5)

[10]

- Inermisid I (R1= 6-deoxy-βD-Glcp, R2=β-DGlcp−(1→6)-β-D-Glcp)
- Inermisid II (R1=H, R2= 6deoxy-β-D-Glcp)

.


.


11

8

[11]

- Acid quinovic 3-O-β-D-6deoxy glucopyranosid 28-Oβ-D-gluco- pyranosyl (8.1)
- Acid quinovic 27-O-α-Lrhamno pyranosyl (8.2)

9

M. rotundifolia

- Acid quinovic 27-O-β-Dglucopyranosyl (8.3)
- Acid quinovic 27-O-β-D-6deoxy glucopyranosyl (8.4)

R1= βD-Glc; R2= H; R3= 6-deoxy- βD-Glc
(8.1)
R1= H; R2= αL-Rha; R3= H (8.2)
R1= H; R2= βD-Glc; R3= H (8.3)
R1= H; R2= 6-deoxy- βD-Glc; R3= H (8.4)

[11]

- Acid cincholic 3-O-β-D-6deoxy glucopyranosid (9.1)
- Acid cincholic 3-O-β-D-6deoxy glucopyranosid (9.2)
- Acid cincholic 28-O-β-Dgluco pyranosyl (9.3)
R1= H; R2= 6-deoxy- βD-Glc (9.1)
R1= H; R2= βD-Glc (9.2)
R1= βD-Glc; R2= H (9.3)


10

M. stipulosa

11

Acid quinovic 3-O-[(2-Osulfo)-β-D-quinovopyranosid

Acid quinovic 3-O-β-D-6deoxy glucopyranosid 27-Oβ-D-glucopyranosid

.

[12]

[12]


.

12

Các hợp chất khác
1

M. rotundifolia,

β-Sitosterol

[13]


Stigmasterol

[13]

Daucosterol

[13]

M. inermis,
M. stipulosa

2

M. rotundifolia,
M. inermis,
M. stipulosa

3

M.rotundifolia,
M. inermis,
M. stipulosa

4

M. inermis

Swerosid


[14]

5

M. inermis

Dihydroepinaucledal

[14]

.