Bài 9. THÊM NƯỚC ĐỂ QUY ĐỔI ESTE THÀNH AXIT VÀ ANCOL
A. LÍ THUYẾT CẦN NẮM
I. KIẾN THỨC CƠ SỞ
1. Nguyên tắc thêm nước để quy đổi este
Đối với một este bất kì được cấu tạo từ axit cacboxylic và ancol, ta ln có thể biểu diễn este đó dưới
dạng axit, ancol và nước tương ứng thông qua phản ứng thủy phân este trong môi trường axit, cụ thể như
sau:
H 2SO 4 loãng, t
Ancol Axit
Este H 2 O
Este Ancol Axit H 2 O
Trong quá trình làm bài nên kết hợp với kỹ thuật đồng đẳng hóa để đơn giản các thao tác biện luận
cơng thức chất cũng như các phép tốn.
HCOOH : a
C2 H 3COOH : a
CH OH : a
CH OH : a
3
3
CH 2 : 3a
Ví dụ 1: C3 H 5COOCH 3 : a mol
CH 2 : a
H O : a
H 2 O : a
2
H 2 : 0,5a
Ví dụ 2: Quy đổi este có 7 liên kết được tạo từ glixerol và 2 axit khơng no, mạch hở.
Este có 7 3CO 4CC 3CO 1CC .2 2CC .1
Cn H 2n 1COO CH 2
C2 H 3COO 2
|
C3 H 5
:a
Cn H 2n 1COO CH : a mol CH C COO
|
CH 2
Cm H 2m 3COO CH 2
C3 H 5 OH 3 : a
C3 H 2 : a
H 2 O : 3a
C H COOH : 2a
2 3
C2 H 3COOH : 2a
CH C COOH : a
CH C COOH : a
CH 2 : b
CH 2 : b
2. Áp dụng kỹ thuật để giải quyết các bài toán phức tạp liên quan đến hỗn hợp gồm axit, ancol, este
(hoặc các hỗn hợp tương đương khác)
2.1. Mơ hình đơn giản: Hỗn hợp gồm các este
Trường hợp 1: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.
1RCOOR ' 1H 2 O 1RCOOH 1R 'OH
1RCOOH
Khi đó: 1RCOOR ' 1R 'OH
1H O
2
Đặt mua file Word tại link sau
/>
Trường hợp 2: Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức.
1R COOR 'n nH 2 O lR COOH n nR 'OH
Khi đó: lR COOR 'n
lR COOH n
nR 'OH
nH O
2
Trường hợp 3: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức.
1 RCOO n R ' nH 2 O lR ' OH n nRCOOH
lR ' OH n
Khi đó: 1 RCOO n R ' nRCOOH
nH O
2
Hệ quả:
- Nếu quy đổi este mạch hở (được cấu tạo từ axit cachoxylic và ancol) bằng phản ứng thủy phân thì số
mol trước và sau khi quy đổi là bằng nhau.
- Ngoài ra, nếu quy đổi axit; ancol theo kỹ thuật đồng đẳng hóa thì số mol của nhóm metylen CH )
khơng được tính vào số mol hỗn hợp.
2.2. Mơ hình phức tạp: Hỗn hợp gồm axit, ancol và este được tạo bởi axit và ancol đó (hoặc axit và
este được tạo bởi axit đó)
n axit
0 a
Axit
Axit
n ancol
X Ancol X ' Ancol
; trong X' a n este . So chuc este
Este
H O : amol
n n
2
MOH
axit
m
gam
m gam
n axit
Chú ý: Nhận định 0 < a <
rất quan trọng trong biện luận để loại bớt các trường hợp xảy ra
n ancol
trong các bài toán hỗn hợp gồm axit, ancol và este được tạo bởi axit và ancol đó (hoặc axit và este
được tạo bởi axit đó).
Khơng mất tính tổng qt, ta xét trường hợp điển hình gồm các axit, ancol, este đều đơn chức mạch
hở.
Xét phản ứng của hỗn hợp X với dung dịch NaOH:
RCOOR ' : a
RCOOH : a b
X RCOOH : b
X ' R 'OH : a c
R 'OH : c
H O : a
2
NaOH
NaOH
RCOONa : a b
RCOOH : a b
R 'OH : a c
R 'OH : a c
H O : b
H O : b
2
2
Hệ quả:
- Tổng số mol của hỗn hợp trước quy đổi bằng tổng số mol “các chất” sau quy đổi (Không xét đến số
mol CH 2 , số mol H 2 ).
- Trong hỗn hợp X’ số mol nước luôn nhỏ hơn số mol của axit (hoặc ancol).
- Số cacbon (hoặc hiđro) trung bình của ancol hoặc axit (hoặc muối) trong hỗn hợp X và X’ là khác
nhau (Ngoại trừ trường hợp trong hỗn hợp ban đầu axit và ancol đều cùng số cacbon (hoặc hiđro) thì giá
trị trung bình tương ứng khơng thay đổi trước và sau khi quy đổi).
- Số mol nhóm COOH trong hỗn hợp X’ bằng số mol NaOH phản ứng với hỗn hợp X.
- Lượng ancol có trong hỗn hợp X’ bằng lượng ancol thu được nếu thủy phân hoàn toàn hỗn hợp X.
Xét phản ứng của hỗn hợp X với kim loại Na:
RCOOR ' : a
RCOOH : a b
X RCOOH : b
X ' R 'OH : a c
R 'OH : c
H O : a
2
NaOH
bc
H2
mol
2
NaOH
abc
H2
mol
2
Nhận xét: Khi để cho dữ kiện hỗn hợp X tác dụng với kim loại Na, ta không nên tiến hành quy đổi
hỗn hợp thành axit, ancol và H 2O vì lượng H 2 thoát ra ở cả hai trường hợp là khác nhau; dẫn đến
bản chất của hai quá trình phản ứng trước và sau khi quy đổi là khác nhau. Khi quy đổi sẽ khiến cho
bài tốn trở nên phức tạp, thiếu chính xác.
II. KIẾN THỨC BỔ SUNG KHI GIẢI TOÁN
1. Phản ứng đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O và muối cacboxylat
1.1. Phản ứng đốt cháy hợp chất chứa C, H, O (gồm este, axit, ancol,...)
Phương trình tổng quát:
Cn H 2n 2 2k Oa
o
3n 1 k a
O2 t
nCO2 n 1 k H 2O
2
* Khai thác tính chất độ bất bão hòa:
k-1 Cn H 2n+2-2k Oa =n CO
2
- n H2O
* Đối với este no, đơn chức, mạch hở k 1 : nCO nH O
2
2
* Đối với este chứa một liên kết đôi C C, đơn chức, mạch hở k 2 : nCO nH O neste
2
2
* Khai thác các định luật bảo toàn, ta được:
mX mO mCO mH O
2
2
2
+ Bảo toàn khối lượng:
mX mC/ X mH/ X mO/ X
+ Bảo toàn nguyên tố:
nC/ X nCO
2
C:
n
n
2nCa HCO nCaCO 2nCa HCO
C/ X
CaCO3
3
3 2
3 2
H : nH/ X 2nH O
2
O : nO/ X 2nO 2nCO nH O
2
2
2
+ Bảo toàn electron:
0
4x y 2z n
Cx H y Oz
0
0
0
o
4 2
1 2
t
COz H 2 O
4nO do Cx H y Oz O2
2
1.2. Phản ứng đốt cháy chất hữu cơ X chứa Na/K (Kí hiệu Na / K M ) là muối cacboxylat, đơn chức,
mạch hở
1
1
1
O2
Cn H 2n1 2k O2M
n CO2 n k H 2O M 2CO3
2
2
2
RCOOM
* Khai thác tính chất độ bất bão hòa:
Nhận thấy: nCO nH O k 1 nX
2
2
Đối với muối của axit cacboxylic no, mạch hở Cn H 2n1O2Na; k 1 : nCO nH O
2
* Khai thác các định luật bảo toàn:
+ Bảo toàn khối lượng:
2
mX mO mCO mH O
2
2
2
mX mC/ X mH/ X mO/ X mM / X mRCOO mM
+ Bảo toàn nguyên tố:
C : nC/ X nCO nNa CO
2
2
3
n H/X 2n H2O
COOM 2
H:
Neu
n
0
Muoi
H/X
MOOC - C Cx - COOM
n O/X 2n O2 2n CO2 n H2O 3n M 2CO3
O; M :
n X n MOH
n M 2CO3
n O/X
2
2
4 x y 2.2 1 nCx H y O2 M 4nO2
4 x y 3
+ Bảo toàn electron:
0
0
0
0
0
4 2
1 2
0
4 2
to
C
H
O
M
O
C
O
H
O
M
C
O3
2
2
2
2
x y 2
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X chứa muối natri của hai axit cacboxylic kế tiếp nhau thuộc
dãy đồng đẳng của axit acrylic cần vừa đủ 0,56 mol O 2 , thu được CO 2 và 5,3 gam Na 2 CO3 . Tính phần
trăm về khối lượng của muối có phân tử khối lớn hơn trong X?
Giải
Theo bảo toàn nguyên tố Na, ta có:
nmuối nC H
n
2n1O2 Na
2nNa CO 0,1mol
2
3
Theo bảo tồn electron, ta có:
H 2O
Na nC H O Na 4 O2 6n 4 nC H O Na 4 nO2
4C
n 2 n1 2
n 2 n1 2
2
1
n 2n
0,56
0,56
0,1
C3 H 7 COONa : 0,1 0, 04 0, 06
4 n 4, 4 5 Trong X có
mol
C4 H 9 COONa : 0, 4.0,1 0, 04
Từ đó dễ dàng tìm được %m C4 H9COONa trong X
Chú ý:
- Nếu cho toàn bộ sản phẩm thu được khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp chứa este hoặc các hợp chất
hữu cơ chứa C; H; O hấp thụ vào bình chứa dung dịch Ca OH 2 hoặc Ba OH 2 dư thu được m gam
kết tủa thì ta ln có
mbình tang mCO2 mH 2O (hap thu)
mdung dich giam m mCO2 mH 2O
- Nếu đề bài khơng nói rõ dung dịch Ca OH 2 hoặc Ba OH 2 có dư hay khơng, ta phải xét các khả
năng có thể xảy ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng có thể tăng; giảm hoặc không đổi so với ban
đầu. Cụ thể như sau:
mdung dich giaûm m mCO2 mH 2O
mdung dich const m mCO2 mH 2O
mdung dich tang m mCO2 mH 2O
Thông thường, trong các bài toán nếu đốt cháy hợp chất chứa C; H; O rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy
qua dung dịch Ca OH 2 hoặc Ba OH 2 thì thu được kết tủa X và dung dịch Y. Lọc bỏ kết tủa, đun nóng
nước lọc (dung dịch Y) hoặc cho tiếp Ca OH 2 hoặc Ba OH 2 vào, lại thấy kết tủa xuất hiện nữa.
Chứng tỏ, kết tủa X là muối trung hòa CaCO3 hoặc BaCO3 , còn dung dịch Y là muối Ca HCO3 2 hoặc
Ba HCO3 2 để khi đun nóng lại thu được kết tủa.
t
X HCO3
XCO3 CO 2 H 2 O
2
X HCO3 2 X OH 2
2XCO3 2H 2 O
o
Kinh nghiệm:
* Khi đốt cháy hoàn toàn este X mạch hở, trong đó thỏa các điều kiện sau
+ Nếu nH O nCO X là este đơn chức, mạch hở.
2
2
+ Nếu n O2 n H2O n CO2 X là este no, đơn chức, mạch hở có cơng thức HCOOCH 3 .
+ Nếu n O2 n CO2 X là các este có dạng Cm H 2 O n như C2 H 4 O 2 HCOOCH 3 , C5 H8O 4
(CH 3OOC COOC2 H 5 , CH 2 COOCH 3 2 )
o
t
C2 H 4 O 2 2O 2
2CO 2 2H 2 O
o
t
C5 H8O 4 5O 2
5CO 2 4H 2 O
* Khi đốt cháy hỗn hợp rắn sau phản ứng xà phịng hóa (gồm muối của axit hữu cơ hoặc hỗn hợp muối
của axit hữu cơ và kiềm dư):
+ Ta luôn thu được khí CO 2 , muối cacbonat kim loại và thường có H 2 O, trừ trường hợp muối của
axit oxalic MOOC COOM và muối MOOC C Cx COOM thì sản phẩm thu được khơng có
H 2 O,
+ Nếu chất rắn thu được có kiềm dư thì khí CO 2 (sinh ra từ phản ứng đốt cháy) tiếp tục tác dụng với
kiềm tạo muối cacbonat kim loại.
* Khi đốt cháy ancol thu được sau phản ứng xà phịng hóa:
Nếu n C/ancol n OH/ancol
CH 3OH CH 4 O
Ancol C2 H 4 OH 2 C2 H 6 O 2
C3 H 5 OH 3 C3 H8O3
2. Phản ứng thủy phân este
2.1. Trong môi trường axit (H 2SO 4 , HCl loãng, ...)
+ Este tạo bởi axit cacboxylic và ancol: Phản ứng thuận nghịch
o
H 2 SO4loang ,t
RCOOH R ' OH
RCOOR ' H 2 O
o
H 2 SO4loang ,t
R COOH nR ' OH
R COOR 'n nH 2 O
n
H 2 SO4loaõng ,t o
R ' OH nRCOOH
RCOO n R ' nH 2O
n
+ Este đặc biệt: Phản ứng một chiều
o
H 2 SO4loang ,t
RCOOCH CH 2 H 2 O
RCOOH CH 3CHO
o
H 2 SO4loang ,t
RCOOC (CH 3 ) CH 2 H 2 O
RCOOH CH 3COCH 3
2.2. Trong môi trường bazơ
+ Este tạo bởi axit cacboxylic và ancol:
o
t
RCOOR NaOH
RCOONa ROH
+ Este đặc biệt:
o
t
a) RCOOCH CH 2 NaOH
RCOONa CH 3CHO
Este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol có nhóm OH liên kết trên cacbon mang nối
đơi bậc 1, khơng bền đồng phân hóa tạo ra anđêhit.
t
RCOONa CH 3COCH 3
b) RCOOC CH 3 CH 2 NaOH
o
Este này khi phản ứng tạo ancol có nhóm OH liên kết trên cacbon mang nối đơi bậc 2 khơng bền
đồng phân hóa tạo xeton.
to
RCOOC H 2NaOH
RCOONa C6H 5ONa H 2O
6 5
c)
to
RCOONa R" C6H 4ONa H 2O
RCOOC6H 4R" 2NaOH
* Khai thác quan hệ số mol: Kí hiệu NaOH hoặc KOH bởi MOH.
Trong phản ứng thủy phân:
nMOH
Số nhóm COO
neste
Riêng phản ứng thủy phân este đơn chức của phenol
* Khai thác các định luật bảo toàn:
nMOH
2
neste
m este m MOH pu m muoi m ancol
m este m dd MOH m dd sau pu
+ Bảo toàn khối lượng: m m
este
MOH
m ran
m ancol
RCOOM;MOH dư
m este của phenol m MOH bđ m ran m H2O
+ Bảo tồn ngun tố: nOH/ MOH nOH/ ancol nM / MOH nM / RCOOM ...
+ Tăng giảm khối lượng: nRCOOR' nRCOONa
mNa/ K mR'
M Na/ K M R'
Với NaOH, nếu m mmuoi Este có dạng RCOOCH 3
Chú ý:
+ Phản ứng thủy phân este đơn chức, thu được anđehit thì este đã cho có dạng RCOOCH CH R' (R,
R' có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon).
+ Phản ứng thủy phân este đơn chức, thu được xeton thì este đã cho có dạng
RCOOC R '' CH R ' (R, R ' có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R'' là gốc hiđrocacbon).
+ Este có thể tham gia phản ứng tráng bạc thì trong cơng thức phải chứa gốc HCOO .
Ví dụ:
4
N
H
O
C
OR
2
1
4
||
to
H C|| OR 2AgNO3 3NH 3 H 2O
O
0
O
2Ag 2NH 4NO3
nAg 2nHCOO
+ Este sau khi thủy phân thu được sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc thì cơng thức có
dạng HCOOR (hoặc RCOOCH CH R', HCOOCH CH R ').
+ Este có thể tác dụng được với dung dịch nước brom khi có gốc HCOO hoặc chứa liên kết CC .
Ví dụ:
HCOOCH 3 Br2 H 2O CH 3OCOOH 2HBr
CH 3COOCH CH 2 Br2 CH 3COOCHBr CH 2Br
Kinh nghiệm:
a) Phản ứng hoàn toàn với lượng kiềm vừa đủ
Xác định số nhóm chức este dựa vào k
nOH
neste
k 2 : So nhom COO k
Este don chuc cua phenol
k 2 Este hai chuc
Đặc biệt, nếu thủy phân hỗn hợp gồm hai este đơn chức, mạch hở mà 1 k 2 Hỗn hợp đó gồm
R1COOC6H 4R' và R2COOR" (R1;R2 ; R'' là gốc hiđrocacbon; R' là H hoặc gốc hiđrocacbon)
b) Phản ứng hoàn toàn với lượng kiềm dư
Dấu hiệu:
- Sau phản ứng xà phịng hóa, cơ cạn dung dịch thu được hỗn hợp rắn. Khi đó trong rắn ngồi muối
của axit hữu cơ cịn có thể chứa kiềm dư (như NaOH, KOH, …).
- Cho dung dịch sau phản ứng xà phịng hóa tác dụng với lượng axit vơ cơ vừa đủ để trung hòa kiềm
dư và thu được một lượng muối xác định. Khi đó, cần lưu rằng trong hỗn hợp muối thu được sau khi
các phản ứng xảy ra hoàn toàn, ngoài muối của axit hữu cơ, có cả muối của axit vơ cơ.
* Lượng NaOH hoặc KOH dùng dư a% (so với lượng cần thiết) thì:
nMOH pu
nMOH bd
.100
a 100
B. VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ 1: X, Y là hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp M X M Y . T là este tạo
bởi X, Y với một ancol hai chức Z. Đốt cháy hoàn toàn 3,21 g hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T bằng lượng vừa
đủ khí O2 , thu được 2,576 lít CO2 (đktc) và 2,07 gam H 2O. Mặt khác 3,2l g M phản ứng vừa đủ với
200ml dung dịch KOH 0,2M, đun nóng.
Phát biểu nào sau đây sai?
A. Thành phần phần trăm theo số mol của Y trong M là 12,5%
B. Tổng số nguyên tử hiđro trong hai phân tử X, Y là 6
C. Tổng số nguyên tử cacbon trong phân tử T bằng 6
D. X không làm mất màu nước brom
Giải
Khi đốt cháy hỗn hợp M thu được nH O nCO . Mặt khác, đốt cháy X, Y, T thu được nH O nCO nên Z
2
2
2
2
phải là ancol no, mạch hở.
Cách 1:
Căn cứ vào giả thiết X, Y đều là axit no, đơn chức, mạch hở nên ta có thể quy M thành hỗn hợp M’ như
sau:
Cn H 2 nO2 : 0, 04mol nKOH nCOOH
CO : 0,115
to
3, 21g M M ' Cm H 2 m 2O2 : a
2
H 2O : 0,115
H O : b
2
2(0, 04 a ) b nO / M ' mM ' mC mH :16 0,1 a 0, 02
b 0, 02
1 k nhchc a b nH 2O nCO2 0
Nhận thấy: CM '
nCO
11
1 X : HCOOH D sai
0,04 0,02 12
2
Bài tốn đến đây xem như đã tìm được câu trả lời. Tuy nhiên, nếu bài toán biến tướng câu hỏi đi một tí,
chẳng hạn cho phát biểu sai rơi vào một trong các đáp án còn lại thì thế nào? Do đó, để hiểu rõ hơn về
phương pháp quy đổi này ta cũng cần xem xét phát triển vấn đề được nêu ra trong các phương án còn lại.
Nghĩa là ta phải xác định xem X, Y, Z, T là gì và lượng chất của chúng là bao nhiêu trong hỗn hợp. Cụ
thể như sau
Theo bảo toàn nguyên tố C, ta được:
m 2; n 1875mol TH
1
n1
0,04n 0,02m 0,115
m 2
m 3; n 1375mol TH
2
Xét TH1, ta có:
n 0,04.0,875 0,035
X : HCOOH
n 1875
Trong M ' Y
Y : CH 3COOH
nX 0,04 0,035 0,005
Lại có: b 0,02mol nT/ M
0,02
0,01mol
2
Mà nX / M ' nX / M nT/ M nT/ M 0,01 nên nX 0,005 là vơ lí
Xét TH 2 , ta có:
X : HCOOH
n 1375
H X;Y 6 B đúng
Y : CH 3COOH
n 0, 04.0,375 0, 015
Trong M ' Y
nX 0, 04 0, 015 0, 025
n Y 0, 015 n T 0, 005mol
A đúng
Trong M có
0, 005.100%
%n Y/M 0, 04 a b 12,5%
Từ m 3 Z : C3 H 6 OH 2 T : HCOOC3 H 6 OOCCH 3 C đúng
Cách 2:
HCOOH : 0, 04
m M 0, 04.46 62a 14b 18c 3, 21
C H (OH) : a
2 4
2
M
n CO2 0, 04 2a b 0,115
CH 2 : b
n H2O 0, 04 3a b c 0,115
H 2 O : c
HCOOH : 0, 04
a 0, 02
C H (OH) : 0, 02
2 4
2
b 0, 035
M
CH
:
0,
035
c 0, 02 n 0, 02 : 2 0, 01
2
T
H 2 O : 0, 02
Khi tiến hành ghép CH 2 vào axit và ancol, ta thấy có 2 trường hợp như sau
HCOOH : 0, 005 n T 0, 01 vơ lí
CH OOH : 0, 035
TH1 : M 3
C2 H 4 (OH) 2 : 0, 02
H 2 O : 0, 02
X : HCOOH : 0, 015
HCOOH : 0, 025
Y : CH COOH : 0, 005
CH COOH : 0, 015
3
3
TH 2 : M
M
C3 H 6 (OH) 2 : 0, 02
Z : C3 H 6 (OH) 2 : 0, 01
H 2 O : 0, 02
T : HCOO C3 H 6 OOCCH 3 : 0, 01
Chọn đáp án D
Ví dụ 2: Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và M X M Y ; Z là ancol có cùng số
nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E
gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O 2 (đktc), thu được khí CO 2 và 9,36 gam nước. Mặt khác
11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 . Khối lượng muối thu được khi cho cùng
lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là
A. 4,68 gam
B. 5,04 gam
C. 5,44 gam
D. 5,80 gam
Giải
Vì X, Y là hai chất thuộc cùng dãy đồng đẳng của axit acrylic nên X, Y là axit đơn chức có một nối đơi
C C trong gốc hiđrocacbon; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z Z là ancol 2 chức và C Z 3.
Theo bảo toàn khối lượng và bảo toàn nguyên tố oxi, ta có:
n CO 0, 47 n H2O *
m E 32 n O2 44 n CO2 18 n H2O 2
n O/E 2n CO n H O n O 0, 28
40,38
2
2
2
?
0,5
0,52
Nhận thấy khi đốt cháy X hoặc Y hoặc T đều thu được n CO2 n H2O . Do đó, Z phải là ancol no hai chức,
mạch hở để (*) xảy ra.
Cách 1:
47 0,52
a b 3c 0,
X; Y : 2O; k 2;amol
n CO2
n H 2O
BT.O : 2a 2b 4c n O/E 0, 28
Z : 2O; k 0; bmol
T : 4O; k 4;cmol
a 2c 0, 04 n
Br2
a 0, 02
0, 47
8 CX 3;CY 3;CT 9
b 0,1 mol 3 CE
3
Z : C3 H 8 O 2
C Z CX
abc
13
c 0, 01
Trong phản ứng của X, Y, Z, T với KOH, ta có:
n KOH n COO a 2c 0, 04mol
n ancol b c 0,11mol
m muoi 4, 68gam
n H2O n COOH 0, 02mol
m E m KOH m muoi m ancol m H2O
Cách 2:
C H 2 O 2 : 0, 04mol n 3 n Br n CC
2
n n 2
CO : 0, 47
to
E E ' Cm H 2m 2 O 2 : a m 3
mol
2
H 2 O : 0,52
H O : b
2
2.0, 04 2a b 0, 28 n O/E
a 0,11
Ta có:
0, 04 a b n H2O n CO2 0,52 0, 47 b 0, 02
Đến đây, ta có hai hướng xử lí như sau:
n 3;m 3
+ Hướng 1: 0, 04n 0,11m 0, 47 4n 11m 47
m 3; n 3,5
m muoi M axit 56 18 .0, 04 4, 68gam
+ Hướng 2: 3 CE '
n CO2
0, 04 0,11
3
2
ancol : C3 H8O 2
15
m axit 3,16gam m muoi m axit 38 n KOH pu 4, 68gam
0,04
Chọn đáp án A
Ví dụ 3: Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và M X M Y ; Z là ancol có cùng số
nguyên tử cacbon với X; T là hợp chất chứa hai chức este tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 64,6
gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 59,92 lít khí O 2 (đktc), thu được khí CO 2 và 46,8 gam nước.
Mặt khác, 32,3 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br2 . Cho 32,3 gam E tác dụng hồn
tồn với dung dung dịch KOH dư, cơ cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam rắn khan. Giá trị của
m là
A. 21,6
B. 23,4
C. 32,2
Giải
X; Y : 0,2mol
CO : mE mO2 mH2O : 44 2,35mol
E Z : amol
2
H O : bmol
H 2O : 2,6mol
2
D. 25,2
n H2O n CO2 Z: ancol no
n O/E 2n CO2 n H2O n O2 1,95mol
n H2O n CO2 1 2 0, 2 1 0 a b a 0, 45 bmol
2,6
2,35
CX;Y;Z
n CO2
a 0, 2
n CO2
0, 45 0, 2
3
Z la ancol hai chuc
8
CX CZ 3
13
Z la ancol ba chuc
- Xét Z là ancol 2 chức:
BT.O, ta có: 0, 02.2 2 0, 45 b b 1,95 b 0, 65 mol (Looaija, do b < 0,2)
- Xét Z là ancol 3 chức. Khi đó: Z là C3H5(OH)3
BT.O, ta có: 0, 02.3 2 0, 45 b b 1,95 b 0,1 mol a 0,55 mol (Looaija, do b < 0,2)
BTKL,ta có: m Z m KOH m ran m H2O m ancol m ran 23, 4 gam
64,6
0,2.56
0,1.18
0,55.92
Chọn đáp án B
Nhận xét: Khi làm bài toán này học sinh hay mắc sai lầm khi cho rằng T là este hai chức mạch hở mà
quên rằng T có thể là hợp chất hữu cơ tạp chức.
Số mol H 2 O trong hỗn hợp sau quy đổi luôn nhỏ hơn số mol của từng chất trong hỗn hợp. Nhờ đó giúp
ta loại bớt các trường hợp.
Ví dụ 4: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, chưa no (một nối đôi C C; M X M Y ); Z
là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este ba chức tạo bởi X, Y và Z. Chia 40,38 gam hỗn hợp
E gồm X, Y, Z, T làm 3 phần bằng nhau:
- Đốt cháy hoàn toàn phần một thu được 0,5 mol CO 2 và 0,53 mol nước.
- Phần hai cho tác dụng với dung dịch brom dư thấy có 0,05 mol Br2 phản ứng.
- Phần ba cho tác dụng với lượng vừa đủ dung dịch hỗn hợp gồm KOH 1M và NaOH 3M rồi cô cạn được
m gam rắn khan. Giá trị m là
A. 6,66
B. 5,18
C. 5,04
D. 6,80
Giải
n CO2 0,5 n H2O 0,53 *
Ta có:
40,38 m C m H
0, 28
n O/E
16
Nhận thấy khi đốt cháy X hoặc Y hoặc T đều thu được n CO2 n H2O . Do đó, Z phải là ancol no ba chức,
mạch hở để (*) xảy ra.
Cách 1:
a b 5c 0,5
0,53
X; Y : 2O; k 2;amol
n CO2
n H 2O
13, 46g Z : 3O; k 0; bmol
BT.O : 2a 3b 6c n O/E 0, 4
T : 6O; k 4;cmol
a 3c 0, 05 n
Br2
a 0, 02
0,5
11
b 0,1 mol 3 CE
3
abc
13
c 0, 01
Vì CX 3;CY 3;CT 13;C Z CX nên Z : C3 H8O3
Đặt CTTB của NaOH và KOH là MOH, khi đó:
39 23.3
27
4
n ancol b c 0,11mol
m muoi 5,18gam
n H2O n COOH 0, 02mol
m P3 m MOH m muoi 92n ancol m H2O
M
Cách 2:
C H O : 0,05mol n 3 n n
Br2
C C
n 2n2 2
CO : 0, 5
to
E E' Cm H 2m 2O3 : a m 3
2
H 2O : 0,53
H
O
:
b
2
2.0, 05 3a b 0, 4 n O/E
a 0,11
Ta có:
0, 05 a b n H2O n CO2 0,53 0,5 b 0, 03
3 CE
n CO2
0, 05 0,11
3,125 ancol : C3 H8O3 0,11mol
m P3 m axit m ancol m H2O m axit 3,88gam
13,46
0,11.92
18.0,03
39 23.3
27
RCOOH MOH RCOOM H 2 O; M
4
MOH pu 5,18gam
m muoi m axit 27 1 n
0,05
Cách 3:
C H COOH : 0,05mol n n
Br2
C C
2 3
C H OH : a
CO : 0,5
to
3
E 3 5
2
H 2O : 0,53
CH 2 : b
H 2O : b
Theo bài ra ta có hệ phương trình
40,38
a 0, 01
m E 0, 05.72 92a 14b 18c 3
b 0, 02
n 0, 05.3 3a b 0,5
CO2
c 0, 03
n H2O 0, 05.2 4a b c 0,53
Vì n CH2 n C3H5 ( OH )3 Toàn bộ CH 2 thuộc về muối
C H COOM : 0,05
39 23.3
Muối 2 3
mmuối 0, 05 71
0, 02.14 5,18gam
4
CH 2 : 0,02
Chọn đáp án B
Nhận xét: Trong các cách trình bày thì cách 3 là dễ tiếp cận và ngắn gọn hơn cả, giúp việc biện luận trở
nên dễ dàng hơn, ít thao tác tính tốn hơn.
Ví dụ 5: X, Y là 2 axit đơn chức cùng dãy đồng đẳng, T là este 2 chức tạo bởi X, Y với ancol no mạch hở
Z. Đốt cháy hoàn toàn 8,58 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T, thu được 7,168 lít CO 2 (đktc) và 5,22 gam
H 2 O. Mặt khác, đun nóng 8,58 gam E với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH 3 , đến khi phản ứng xảy
ra hoàn toàn, thu được 17,28 gam Ag. Cho 8,58 gam E phản ứng hồn tồn với 150 ml dung dịch NaOH
1M, cơ cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam rắn khan. Giá trị của m là
A. 11,04
B. 9,06
C. 12,08
Giải
Cách 1:
X : HCOOH k 1
E Ag E Y : Cn H 2n 1COOH k l, n 2
T : HCOOC H OOCC H k 2, m 2
m 2m
n 2n 1
AgNO3 / NH3 ,t o
n T n CO 2 n H2O 0, 03
n T 0, 03
0,32
0,29
n X 0, 05
BT.e : 2 n X 2 n T nAg 0,16
8,58 0,32.12 0, 29.2 n Y 0, 02
BT.O : 2 n X 2 n y 4 n T
16
Theo BT.C: 0, 05 n l 0, 02 2 m n 0, 03 0,32 n 2, m 3
n X n Y 2n T n NaOH NaOH du
m E m NaOH m ran m H2O m C H OH m ran 11, 04 gam
6
3
2
8,58 0,15.40
0,07.18
0 ,03.76
Cách 2:
D. 12,80
X : HCOOH k 1; a mol
AgNO3 / NH 3
E
Ag E Y : Cn H 2 n 1COOH k 1, n 2; b mol
Z : C H
m
2 m 2 O2 2 H 2 O
1
Cm H 2 m2 k 2, m 2;c mol
c n CO2 n H2O 0, 03
a 0, 08
0,32
0,29
b 0, 05
a 0,5n Ag 0, 08
c 0, 03
a b n COO 8,58 0,32.12 0, 29.2 0,13
32
CY;Z1
n CO2 a
bc
3 Z1 : C3 H 4 0, 03mol
a b n NaOH NaOH du
m E m NaOH m ran m H O m Z m ran 11, 04gam
2
1
13,46
0,15.40
0,13.18
0,03.40
Chọn đáp án A
Chú ý: Hỗn hợp E được quy đổi thành axit, ancol và nước. Để đơn giản cho q trình tính tốn ta đã gộp
H 2 O và ancol thành một chất
Ví dụ 6: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức mạch hở M X M Y ; T là este hai chức tạo bởi X, Y
và một ancol no mạch hở Z. Đốt cháy hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T bằng một lượng vừa
đủ O 2 , thu được 5,6 lít CO 2 (đktc) và 3,24 gam nước. Mặt khác, 6,88 gam E tác dụng hoàn toàn với
lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH 3 , thu được 12,96 gam Ag. Cho cùng lượng E trên phản ứng hồn
tồn với 150 ml dung dịch KOH 1M, cơ cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam rắn khan. Giá trị
của m là
A. 10,54 gam
B. 14,04 gam
C. 12,78 gam
Giải
Vì E có phản ứng tráng bạc nên trong E có X là HCOOH
Quy đổi:
X : HCOOH k 1; amol
E E ' Y : RCOOH bmol ; CY 2; kY 1
Z1 : Cm H 2 m 2O2 2 H 2O k 2, m 2; cmol
Cm H 2 m2
Trong hỗn hợp sau khi quy đổi nhận thấy: b c Vi b n Y/E ' n Y/E n T c
c
Lại có:
D. 13,66 gam
a 0,5n Ag 0, 06
a 0, 06
6,88 0, 25.12 0,18.2
0,11 b 0, 05
a b n COO
32
Mặt khác:
k Y 1 0, 05 c n
CO n H O 0, 07
2
2
0,25
0,18
k Y 1; c 0,07 Loại , vì c b 0,05
n
k Y 2; c 0,02;CY 3 Nhậ
k Y
Khi đó CY;Z1
CZ 2
5
1
CY 3
2 2
CY .0,05 2.0,02 nCO 0,06
CZ 2
1
bc
7
2
0,25
n CO2 a
Z : C H (0,02mol)
1 2 2
Y : C2H 3COOH(0,05mol)
m KOH pu n axit 0,11 0,15 m KOH ban dau Rắn gồm muối và KOH dư
Theo BTKL, ta có:
m E ' m KOH m ran m H2O m Z' m ran 12, 78gam
6,88
56.0,15
18.0,11
0,02.26
Chọn đáp án C
Ví dụ 7: X, Y là hai hợp chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic; Z là ancol đa chức; T là
este mạch hở tạo bởi X, Y, Z. Hiđro hóa hoàn toàn 15,48 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (số mol của Z
gấp 3 lần số mol của T) cần dùng 0,18 mol H 2 Ni; t thu được hỗn hợp F. Đun nóng tồn bộ F với
dung dịch NaOH vừa đủ; cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp muối và 7,2 gam ancol. Đốt
cháy toàn bộ hỗn hợp muối cần dùng 0,56 O 2 , thu được CO2 ,H 2O và 5,3 gam Na2CO3 . Phần trăm khối
lượng của T có trong hỗn hợp E là
A. 30,75%
B. 25,67%
C. 27,68%
Giải
n axit 2n Na 2CO3 0, lmol
Cn H 2n O 2 : 0,1
X; Y : 0,1mol
Z ' : amol
H2
15, 48gam E E1 Z : amol
E 2
H O
Z kH 2 Z '
2
H 2 O : b
BT. Electron:
6n 4 n
Cn H 2n
1O2 Na
4 O2 4 n 4,4 5
0,56
D. 31,89%
C3 H 7 COOH : 0,1 0, 04 0, 06
Trong E 2 có
mol
C4 H 9 COOH : 0, 4.0,1 0, 04
7, 2
k Z 1
a n H2 0,1 : k Z 0, 08 : k Z M Z'
k Z
M Z' 90
0, 08
0,18
CH CH 2 OH
M Z 90 2 88 Z :
||
CH CH 2 OH
: 0, 08mol
n T 0, 02
n Z 3n T
E
C3 H 5 COO CH 2 CH
||
M T 238
n Z n T 0, 08 T :
C4 H 7 COO CH 2 CH
%m T/E 30, 75%
Chọn đáp án A
Ví dụ 8: Đun nóng 17,52 gam hỗn hợp X chứa một axit đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức, mạch
hở (với H 2SO 4 đặc làm xúc tác), thu được 16,44 gam hỗn hợp Y gồm este, axit và ancol. Đốt cháy toàn
bộ 16,44 gam Y cần dùng 1,095 mol O 2 , thu được 11,88 gam nước. Nếu đun nóng tồn bộ 16,44 gam Y
cần dùng 450 ml dung dịch NaOH 0,2M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được x gam muối. Giá trị
của x là
A. 18,00 gam
B. 10,80 gam
C. 15,90 gam
D. 9,54 gam
Giải
m CO2 (m
Y 32 n O 2 m H 2 O ) : 44 0,9mol
16,44
1,095
11,88
n O/Y m Y m C m H :16 0, 27mol
RCOOH : a mol
Y R 'OH : b mol
H O : c mol
2
a n NaOH 0, 09mol
a 0, 09
2a b 0, 06 n O /Y 0, 27
c (m m ) :18 0, 06 mol b 0,15
X
Y
Caxit 3
0, 09Caxit 0,15Cancol 0,9
Caxit 5;Cancol 3
Cancol 3
+ Hướng 1:
2nH 2O 2 0, 66 0, 06
H axit ancol
ab
0, 09 0,15
H H ancol
n n
H axit ancol axit
(Trong do H axit H ancol ) *
axit
ancol
2
H axit H ancol 6 x m C5H5O2 Na 10,8gam
Chú ý: Nhận định (*) có thể hiểu là: Vì số ngun tử hidro trung bình của axit và ancol bằng 6 mà
n axit n ancol H axit ancol khơng thể là trung bình cộng của hai số phân biệt (Ví dụ 6 5 7 : 2). Do đó
chỉ xảy ra duy nhất một trường hợp đó là H axit H ancol 6
+ Hướng 2:
kaxit 3
kancol 1
1 kaxit .0, 09 1 kancol .0,15 0, 06 n
H O nCO
2
0,66
2
0,9
Ancol : C3 H 6 O 0,15mol
TheoBTKL: m Y 40 n NaOH x 18 m H2O 58 n ancol x 10,8gam
16,44
0,45.0,2
0,09 0,06
0,15
+ Hướng 3:
0, 09.H axit 0,15.H ancol 2. 0, 66 0, 06
H axit 6; H ancol 6 x m C5H5O2 Na 10,8gam
Chọn đáp án B
Ví dụ 9: Cho hỗn hợp E chứa các chất hữu cơ mạch hở gồm axit cacboxylic no X, ancol đơn chức Y và
este Z được tạo bởi X và Y. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z thu được 2,25 mol CO 2
và 2,25 mol H 2 O. Mặt khác đun nóng a gam E cần dùng vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn
dung dịch sau phản ứng thu được phần hơi chứa 21 gam ancol. Đun nóng ancol Y với H 2SO 4 đặc thu
được chất hữu cơ T có tỉ khối so với Y là 1,7. Phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp E ban đầu là
A. 27,23%
B. 40,84%
C. 58,47%
Giải
Ta có:
Y ROH;T R 2 O
R 43
M T : M Y 1, 7
(2R 16) : R 17 1, 7 Z : C3 H 7 OH 0,35mol
X co k lien ket C O / COOH
X: axit no
x R COOH n ; R : no
n NaOH
0, 6 : n
x : R COOH n :
E E '
n
Y : 0,35 mol; H 2 O : a ; a 0,35
0,35 a 0
0,6
nCO nH O 0
n 1 0,35 a 0
0,6 n 1
2
2
n
a 0,35
n
n
1 n 2,4
n 2
n 0,3
X
nO/ E 1,5mol a mC mH mO 55,5gam
a 0,05
CX
n CO2 0,35.3
0,3
CH 2 COOH
4X:
|
CH 2 COOH
M X 118;n X 0,3mol
D. 31,94%
n Z/E 0,5a 0, 025mol n X/E 0,3 0, 025 0, 275
%m X/E
0, 275.118.100%
58, 47%
55,5
Chọn đáp án C
Chú ý: Trong E’ số mol Y gồm số mol Y trong hỗn hợp E và lượng ancol Y sinh ra từ phản ứng thủy
phân. Điều này chứng tỏ lượng nước sinh ra trong phản ứng thủy phân phải nhỏ hơn lượng ancol có trong
E’ tức: a 0,35 mol
Ví dụ 10: X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, mạch hở (trong đó Y khơng no chứa một liên kết
C C); Z là este tạo bởi X, Y với glixerol. Đốt cháy hoàn toàn 12,84 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z cần
dùng vừa đủ 6,496 lít O 2 (đktc). Mặt khác, đun nóng 12,84 gam hỗn hợp M với 300ml dung dịch NaOH
1M, rồi trung hòa dung dịch sau phản ứng thì thấy cần dùng 120ml dung dịch HCl 0,5M (lượng vừa đủ).
Cô cạn dung dịch sau khi trung hịa, thu được 20,87 gam muối khan. Thể tích dung dịch nước Br2 1M
phản ứng tối đa với 0,3 mol M là
A. 240 ml
B. 60 ml
C. 320 ml
D. 360 ml
Giải
Nhận định chung: Bài toán cho khối lượng hỗn hợp M, đồng thời cho số mol của M. Từ đây dễ nhận
thấy khả năng cao lượng chất tham gia hai thí nghiệm khơng bằng nhau.
Ta có: n COO
n
NaOH
n HCl 0, 24 mol
Tiến hành quy đổi M thành hỗn hợp chứa axit, ancol, H 2 O, ta được:
RCOOH : 0, 24 mol
RCOOH : 0, 24 mol
M M1 C3 H 5 OH 3 : a mol M 2 C3 H 2
: a mol
C3H5
OH 3 3H2O
H 2 O : 3a mol
Xét phản ứng đốt cháy:
2n CO2 n H2O n O/M 2 2 n O2
n CO 0,38
0,24.2
0,29
2
mol
O2
44n CO2 18n H2O 12,84 32 n
n H2O 0,3
0,29
Nhận thấy, sau phản ứng trung hòa thu được 20,87 gam hỗn hợp gồm muối của axit cacboxylic và muối
clorua nên
m RCOO m
muoi khan 23n Na 35,5 n Cl
20,87
0,3
0,06 m
RCOOH 12, 08gam
m
n
0,
24gam
COO
H /RCOOH
a 12,84 m RCOOH : 38 0, 02mol n M n M1 0, 24 2a 0, 2mol
Lại có: Caxit
n CO2 n C3H2
n RCOOH
4
M 2 có HCOOH;RCOOH
3
n RCOOH 2 n C3H2 n CO2 n H2O 0, 08mol
n HCOOH 0, 04
0,02
mol
n
0,
2
RCOOH
n HCOOH n RCOOH n COO 0, 24mol
Vì
0,3
1,5 nên lượng chất có trong 0,3 mol M gấp 1,5 lần lượng chất có trong 12,84 gam M Trong
0, 2
0,3 mol M có:
VBr2 pu
1,5 n HCOOH n RCOOH 0,36lit 360ml
0,04
0,2
Chọn đáp án D
ĐỀ TỰ LUYỆN SỐ
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm C x H y COOH, C x H y COOCH 3 , CH 3OH thu được
2,688 lít CO 2 (đktc) và 1,8 gam H 2 O. Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch
NaOH 1M, thu được 0,96 gam CH 3OH. Công thức của C x H y COOH là
A. C2 H 5COOH
B. CH 3COOH
C. C2 H 3COOH
D. C3 H 5COOH
Câu 2: Hỗn hợp X gồm một ancol đơn chức Y, axit cacboxylic Z và este T tạo ra từ ancol Y và axit Z.
Cho m gam X tác dụng với 200 ml dung dịch KOH 0,5M (dư 25% so với lượng cần phản ứng) đun nóng,
sau khi kết thúc các phản ứng, thu được dung dịch E. Cô cạn dung dịch E, thu được 8,96 gam rắn khan.
Đốt cháy hoàn toàn m gam X trên bằng O 2 lấy dư, thu được 8,96 lít CO 2 (đktc) và 10,8 gam H 2 O. Công
thức của T là
A. HCOOC2 H 5
B. HCOOCH 3
C. CH 3COOC2 H 5
D. CH 3COOCH 3
Câu 3: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic hai chức no, mạch hở, hai ancol (no đơn chức kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng) và một đieste tạo bởi axit và 2 ancol đó. Đốt cháy hồn tồn 4,84 gam X thu được
7,26 gam CO 2 và 2,70 gam H 2 O. Mặt khác, đun nóng 4,84 gam X trên với 80 ml dung dịch NaOH 1M,
sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thêm vừa đủ 10 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư
thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được m gam muối khan, đồng thời thu được 896 ml hỗn
hợp ancol (ở đktc) có tỉ khối hơi so với H 2 là 19,5. Giá trị của m là
A. 4,595
B. 5,765
C. 5,180
D. 4,995
Câu 4: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy đồng
đẳng và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hồn toàn a gam X, thu được 8,36 gam
CO 2 . Mặt khác, đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn,
thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y, thu
được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của
m là
A. 7,09
B. 5,92
C. 6,53
D. 5,36
Câu 5: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở, có đồng phân hình học), hai ancol đơn
chức cùng dãy đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X,
thu được 139,7 gam CO 2 . Mặt khác, đun nóng a gam X với 600 ml dung dịch KOH 2M, sau khi phản
ứng xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 200 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng KOH dư, thu được dung
dịch Y. Cô cạn Y, thu được m gam muối khan và 0,35 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình
nhỏ hơn 46. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 117
B. 111
C. 119
D. 118
Câu 6: X là este mạch hở được tạo bởi axit cacboxylic 2 chức và một ancol đơn chức; Y, Z là hai ancol
đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 5,7 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng
7,728 lít O 2 (đktc) thu được 4,86 gam nước. Mặt khác, đun nóng 5,7 gam hỗn hợp E trên cần dùng 200
ml dung dịch NaOH 0,2M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được phần hơi chứa 2 ancol Y, Z có khối
lượng 4,1 gam. Phần trăm khối lượng của X có trong hỗn hợp E là
A. 60,35%
B. 61,40%
C. 62,28%
D. 57,89%
Câu 7: X, Y, Z là ba axit cacboxylic đơn chức cùng dãy đồng đẳng M X M Y M Z , T là este tạo bởi
X, Y, Z với một ancol no, ba chức, mạch hở E. Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T
(trong đó Y và Z có cùng số mol) bằng lượng vừa đủ khí O 2 , thu được 22,4 lít CO 2 (đktc) và 16,2 gam
H 2 O. Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH 3 . Sau khi các phản
ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 21,6 gam Ag. Mặt khác, cho 6,65 gam M phản ứng hết với 200 ml dung
dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dung dịch N. Cơ cạn dung dịch N thu được m gam chất rắn khan.
Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 38
B. 12
C. 25
D. 28
Câu 8: X, Y M X M Y là hai axit kế tiếp thuộc cùng dãy đồng đẳng axit fomic; Z là este hai chức tạo
bởi X, Y và ancol T. Đốt cháy 12,52 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 8,288 lít
O 2 (đktc), thu được 7,2 gam nước. Mặt khác, đun nóng 12,52 gam E cần dùng 380 ml dung dịch NaOH
0,5M. Biết rằng ở điều kiện thường, ancol T không tác dụng được với Cu OH 2 . Phần trăm số mol của
X có trong hỗn hợp E là
A. 60%
B. 75%
C. 50%
D. 70%
Câu 9: Hỗn hợp M gồm một ancol no X; hai axit no, đơn chức Y, Z và một este T được tạo thành từ X,
Y, Z. Đốt cháy hoàn toàn M, thu được 57,2 gam CO 2 và 23,4 gam H 2 O. Mặt khác, đun nóng hồn toàn
lượng M trên trong dung dịch NaOH dư, thu được 0,2 mol ancol X và dung dịch N. Cô cạn N thu được
chất rắn E. Tiến hành nung E với CaO đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 13,44 lít hỗn hợp
gồm hai khí có tỉ khối so với He là 2,25. Biết các chất trong E phản ứng vừa đủ. Phần trăm khối lượng
este T trong M là
A. 29,56%
B. 32,51%
C. 22,66%
D. 15,27%
Câu 10: X, Y M X M Y là 2 axit cacboxylic đều đơn chức, không no chứa một liên kết C C; Z là
ancol no; T là este hai chức, mạch hở được tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy hoàn toàn 18,2 gam hỗn hợp E chứa
X, Y, Z, T cần dùng 0,81 mol O 2 , thu được 13,32 gam H 2 O. Mặt khác, đun nóng 18,2 gam E với 200 ml
dung dịch NaOH 0,5M (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng, lấy phần rắn nung với vôi tôi xút (dư)
đến khi phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được hỗn hợp khí có tỉ khối so với He bằng a. Giá trị của a là
A. 8,4
B. 8,6
C. 8,8
D. 8,2
Câu 11: X, Y là 2 axit cacboxylic đều mạch hở; Z là ancol no; T là este hai chức, mạch hở được tạo bởi
X, Y, Z. Đun nóng 38,86 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T với 400ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), thu
được ancol Z và hỗn hợp F gồm 2 muối có tỉ lệ mol 1:1. Dẫn tồn bộ Z qua bình đựng Na dư thấy khối
lượng bình tăng 19,24 gam; đồng thời thu được 5,824 lít khí H 2 (đktc). Đốt cháy hồn tồn F cần dùng
0,7 mol O 2 , thu được CO 2 , Na 2 CO3 và 0,4 mol H 2 O. Phần trăm khối lượng của T trong hỗn hợp E là
A. 26,40%
B. 50,82%
C. 13,9%
D. 8,88%
Câu 12: Hỗn hợp E gồm axit X Cn H 2n 2 O 2 ; axit Y Cm H 2m 2 O 4 ; ancol Z và este T (trong đó số mol
của Y gấp 1,5 lần số mol của X). Đun nóng hồn tồn 23,64 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu
được a gam ancol Z và hỗn hợp F của chứa 2 muối. Dẫn toàn bộ a gam Z qua bình đựng Na dư, thấy khối
lượng bình tăng 7,2 gam. Mặt khác đốt cháy hồn tồn F cần dùng 0,84 mol O 2 , thu được CO 2 ; 8,82
gam H 2 O và 11,66 gam Na 2 CO3 . Phần trăm khối lượng của Z có trong hỗn hợp E là
A. 19,29%.
B. 23,35%.
C. 21,13%.
D. 19,46%.
Câu 13: X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, mạch hở (trong phân tử X, Y chứa không quá 2 liên
kết và 50 M X M Y ); Z là este được tạo bởi X, Y và etylen glicol. Đốt cháy 13,12 gam hỗn hợp E
chứa X, Y, Z cần dùng 0,5 mol O 2 . Mặt khác 0,36 mol E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,1 mol
Br2 . Nếu đun nóng 13,12 gam E với 200 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng
thu được hỗn hợp F gồm X gam muối A và y gam muối B M A M B . Tỉ lệ của a: b gần nhất với giá trị
nào sau đây?
A. 2,9
B. 2,7
C. 2,6
D. 2,8
Câu 14: X là hỗn hợp chứa một axit đơn chức, một ancol hai chức và một este hai chức (các chất đều
mạch hở). Người ta cho X qua dung dịch nước Br2 thì khơng thấy nước Br2 bị nhạt màu. Đốt cháy hoàn
toàn 0,09 mol X cần 10,752 lít khí O 2 (đktc), thu được lượng CO 2 và H 2 O hơn kém nhau 10,84 gam.
Mặt khác, 0,09 mol X tác dụng vừa hết với 0,1 mol KOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m
gam muối khan và một ancol có ba nguyên tử cacbon trong phân tử. Giá trị của m là
A. 12,6
B. 8,6
C. 10,4
D. 9,8
Câu 15: X, Y là hai hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic; Z là ancol đa chức và T là este
mạch hở; trong phân tử mỗi chất chỉ chứa một loại nhóm chức. Đun nóng 28,52 gam hỗn hợp E chứa X,
Y, Z, T với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được a gam một ancol Z duy nhất và hỗn hợp F gồm hai muối.
Dần toàn bộ a gam Z qua bình đựng Na dư, thu được 4,48 lít khí H 2 (đktc); đồng thời thấy khối lượng
bình tăng 12,0 gam. Đốt cháy hoàn toàn F cần dùng 0,87 mol O 2 , thu được CO 2 , H 2 O và 14,84 gam
Na 2 CO3 . Tổng khối lượng của X và Y có trong 28,52 gam hỗn hợp E là
A. 3,72
B. 4,40
C. 3,16
D. 8,12
Câu 16: Cho 2 axit cacboxylic X, Y (cùng dãy đồng đẳng, hơn kém nhau hai nguyên tử cacbon), ancol Z
và este T được cấu tạo từ X và Y (đều mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T,
thu được 18,816 lít CO 2 (đktc) và 15,66 H 2 O. Thủy phân hoàn toàn m gam E, thu được một ancol duy
nhất và a mol hỗn hợp N gồm hai muối. Cho toàn bộ ancol vào bình đựng Na dư, kết thúc phản ứng thấy
khối lượng bình tăng 9,62 gam và thốt ra 2,912 lít khí H 2 (đktc). Mặt khác, đốt cháy hồn toàn 2a mol
N, thu được 26,5 gam Na 2 CO3 . Phần trăm khối lượng của T có trong hỗn hợp E là
A. 40,00%
B. 33,33%
C. 32,40%
D. 35,75%
Câu 17: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức M X M Y đều mạch hở, ancol no Z và T là hợp chất
có hai chức este tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 33,54 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần dùng
vừa đủ 26,992 lít khí O 2 (đktc) thu được 17,1 gam H 2 O. Mặt khác, cho 33,54 gam E trên tác dụng vừa
đủ với 310 ml dung dịch KOH 1M thu được 29,4 gam muối và 20,24 gam một ancol duy nhất. Biết số
mol của Z chiếm 34,4827% số mol E. Phần trăm khối lượng của T là
A. 70,65%
B. 61,54%
C. 71,56%
D. 80,14%
Câu 18: Hỗn hợp E gồm axit hai chức X (mạch hở); hai ancol no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng kế tiếp
Y, Z M Y M Z và este T tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy hoàn toàn 36,02 gam E cần dùng 40,768 lít khí O 2
(đktc) thu được 20,34 H 2 O. Mặt khác, cho E tác dụng với dung dịch KOH (lấy dư 12,5% so với lượng
cần phản ứng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng, đốt cháy phần rắn thu được, sản phẩm cháy gồm 25,3
gam CO 2 , 0,45 gam H 2 O và 31,05 gam K 2 CO3 . Biết số mol của axit X chiếm 20% số mol E. Phần trăm
khối lượng của Y trong E bằng
A. 4,99%
B. 2,55%
C. 3,33%
D. 2,66%
Câu 19: Đốt cháy m gam hỗn hợp X gồm một số ancol, axit và este (đều no, đơn chức, mạch hở) cần
dùng 33,6 lít khí O 2 (đktc). Dẫn toàn bộ sản phẩm đi qua dung dịch NaOH (vừa đủ), thu được dung dịch
Z. Nhỏ từ từ 200 ml dung dịch HCl 2M vào Z, thu được 2,24 lít khí CO 2 (đktc). Mặt khác, đun sôi đến
cạn Z, thu được 79,5 gam muối. Cho m gam X tác dụng với NaOH (vừa đủ), thu được 29,22 gam muối Y.
Cho muối Y nung nóng với vơi tơi xút, thu được hỗn hợp khí T. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Tỉ
khối hơi của T so với H 2 gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 15,0
B. 15,5
C. 16,0
D. 16,5
Câu 20: Hỗn hợp E gồm ancol X, axit caboxylic Y (đều no, đơn chức, mạch hở) và este Z tạo bởi X và
Y. Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần dùng vừa đủ 0,18 mol O 2 , thu được 0,14 mol CO 2 . Cho m gam E
vào 500ml dung dịch NaOH 0,1M (đun nóng), sau khi kết thúc các phản ứng, thu được dung dịch F. Cô
cạn F, thu được 3,68 gam rắn khan. Cho thêm bột CaO và 0,48 gam NaOH vào 3,68 gam chất rắn khan
trên trộn đều rồi nung trong bình chân khơng. Sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được a gam khí.
Giá trị của a gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 0,85
B. 1,25
C. 1,45
D. 1,05
Câu 21: Hỗn hợp E chứa este X Cn H 2n 4 O x ; và este Y Cm H 2m 6 O x ; với X, Y đều mạch hở và khơng
chứa nhóm chức khác. Đun nóng 18,48 gam E với 240 ml dung dịch NaOH 0,8M (vừa đủ), thu được hỗn
hợp chứa 2 muối và a gam một ancol Z duy nhất. Dẫn tồn bộ a gam Z qua bình đựng Na dư, thấy khối