<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

Trường: THPT Phạm Hùng Họ và tên Gsh: Mai Phước Lộc
Lớp: 11C14 Mã số SV: B1200600

Môn: Hóa 11 Ngành Học: Sư Phạm hóa học

Tiết thứ: 3 Họ tên GVHD: Nguyễn Ngọc Yên Hà
Ngày: 23 tháng 02 năm 2016

<b>Bài 35</b>

<b>BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.</b>

<b>MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC</b>
<i><b>I. Chuẩn kiến thức và kỹ năng </b></i>

<b>1) Kiến thức </b>

 Hs biết được :

− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.

− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi của các chất trong dãy đồng đẳng
benzen.

− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng thế và oxi hoá
mạch nhánh.

 Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen.

 Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của

benzen.
<b>2) Kĩ năng </b>

− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.

− Viết được các phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự
đoán sản phẩm phản ứng.

− Xác định công thức phân tử, viết cơng thức cấu tạo và gọi tên.

− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất
trong hỗn hợp.

<i><b>II. Trọng tâm</b></i>

− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
− Tính chất hoá học benzen và toluen.

<i><b>III. Chuẩn bị</b></i>
<b>1) Đồ dùng dạy học</b>

- Mơ hình lắp ghép để minh họa cơng thức cấu tạo của benzen.

- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với kali penmanganat.
<b>2) Phương pháp dạy học</b>

- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan.
<i><b>IV. Tổ chức hoạt động dạy và học </b></i>

1. Ổn định lớp.

2. Tiến trình bài giảng
* Hoạt động vào bài:

Ở tiết trước các em đã được học về hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no. Hơm nay chúng ta học
chương mới, đó là hiđrocacbon thơm. Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm mấy loại? Nó có những ứng
dụng nào trong cuộc sống?

Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới:

<b>Chương 7 Hiđrocacbon thơm- nguồn hiđrocacbon thiên nhiên-hệ thống hóa về hiđrocacbon </b>
Thì: Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vịng benzen. Các
hiđrocacbon thơm được chia thành:

- Hiđrocacbon thơm có một vịng benzen trong phân tử.
- Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử.

Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm
nhuộm ...

Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là bài:

<b>Bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác(5’)</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

Gian <b>viên</b>
Hoạt

Động
1(15’
)

<i>Tìm hiểu về đồng </i>
<i>đẳng, đồng phân, </i>
<i>danh pháp, cấu tạo</i>

- GV yêu cầu HS dựa
vào SGK nêu khái
niệm về dãy đồng
đẳng của benzen
(tr150).

GV nhận xét
Gv: tương tự như
anken và ankin các
em về nhà chứng
minh CTTQ của
benzen

 GV yêu cầu HS

quan sát CTCT của
các hiđrocacbon thơm
trong bảng 7.1 (trang
151) và rút ra nhận
xét về loại đồng phân
của các hidrocacbon
thơm.

 GV nhận xét câu

trả lời của hs.

 GV: qua bảng 7.1

ta thấy C6H6 và C7H8

có 1 CTCT, cịn C8H10

có 4 CTCT.

- GV: vậy để vẽ đồng
phân của C8H10 thì

đầu tiên các em vẽ
vịng benzen thì vịng
benzen có 6C vậy 2C
cịn lại nằm ở nhóm
thế

CH2CH3

-GV: Các em thấy ở
đây nhóm thế có 2 C,
các em bẻ gãy nhóm
thế này thành 2 nhóm
metyl, các em giữ
ngun vị trí 1 nhóm
và di chuyển nhóm

- HS : Benzen (C6H6) và

các hiđrocacbon thơm
khác có CTPT là C7H8,

C8H10, ... lập thành dãy

đồng đẳng của benzen
có CTPT là CnH2n-6 (n ≥

6, nguyên)

- Hs nghe yêu cầu và
thực hiện

- HS: C6H6 và C7H8

khơng có đồng phân
hidrocacbon thơm.
- Từ C8H10 có đồng phân

vị trí tương đối của các
nhóm ankyl xung quanh
vịng benzen và cấu tạo
mạch cacbon có nhánh.

Hs lắng nghe hướng dẫn
của Gv.

Bài 35

<b>BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG</b>

<b>MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC</b>
<b>A. Benzen và đồng đẳng</b>

<b>I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo</b>
<b>1. Dãy đồng đẳng của benzen</b>

C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10,C9H12 ... , lập thành

dãy đồng đẳng.

CTC: CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)

<b>2. Đồng phân, danh pháp</b>
<b>a) Đồng phân</b>

- C6H6 và C7H8 khơng có đồng phân hidrocacbon thơm.

benzen

CH₃

toluen
- Từ C8H10 trở đi có

+ đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl.

+ đồng phân cấu tạo mạch cacbon có nhánh.
(sgk)

<b>b) Danh pháp</b>

<i>Tên hệ thống: tên nhóm ankyl + benzen</i>

<i>Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl </i>
tên gọi:

số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
CH3

CH3
o

m

p

o
m
1

2
3
4
5

6

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

metyl cịn lại vào các

vị trí o, m, p ta được
đồng phân thơm của
C8H10

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3
CH3

GV hướng dẫn HS
cách gọi tên benzen :
+ Khi coi vịng
benzen là mạch chính
thì các nhóm ankyl
đính với nó là mạch
nhánh.

+ Đối với những
ankyl benzen có đồng
phân thì để gọi tên
chúng ta chỉ rõ vị trí
các nguyên tử C của
vòng bằng các chỉ số
hoặc các chữ cái o-,
m- ,

p-GV hướng dẫn cho
học sinh cách đánh vị
trí

-o, -m-,

p-+ Cịn về cách đánh
số các nguyên tử
cacbon trong vòng
benzen thì đánh số
sao cho tổng chỉ số
trong tên gọi là nhỏ
nhất.

Gv yêu cầu hs xác
định cách đánh số
trong công thức sau,
cách đánh số nào là
đúng bằng cách cho 2
hs lên viết tên của
chúng:

HS: chú ý lắng nghe

Hs: chú ý quan sát
Hs đọc tên theo 2 cách
sau:

CH₃

CH3
1

2
3
4
5
6

1,3-dimetylbenzen

CH₃

CH₃

1

4
6
5
3

2

1,5-đimetylbenzen
Hs lắng nghe

Hs quan sát và đưa ra
nhận xét:

1,3-đimetylbezen.
m-đimetylbenzen

Công
thức
phân
tử

Công thức
cấu tạo

Tên
thông
thường

Tên thay thế

C6H6 benzen Benzen

C7H8 CH3 toluen Metyl benzen

C8H10

CH2CH3

Etyl benzen

CH3

CH3

o-xilen

1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)

CH3

CH3

m-xilen

1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)

CH3
CH3

p-xilen

1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao
cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

CH3

CH3
6

5
4

3
2
1

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

<b>Hoạt</b>
<b>động</b>
<b>2(2’)</b>

Hoạt
Động
3(20’
)

CH₃

CH3
1

2
3
4
5
6

CH3

CH₃

1

4
6
5
3
2

 Gv yêu cầu hs

quan sát hình 7.1
(trong sgk trang 152)
và kết hợp với mơ
hình phân tử dạng
rỗng của benzen để
rút ra nhận xét:
- Vị trí các nguyên tử
trong phân tử

benzen..

- Cấu trúc phân tử
benzen.

 Gv giới thiệu hai

công thức cấu tạo của
benzen. Do các
nguyên tử C ở trạng
thái sp2_{các obitan xen}

phủ bên với nhau tạo
thành hệ liên hợp, nên
thay 3 liên kết π bằng
1 vòng tròn.

hoặc

<i>Tìm hiểu về tính chất </i>
<i>vật lí của benzen</i>

Gv yêu cầu học sinh
đọc SGK để biết về
tính chất vật lí của
hiđrocacbon thơm

<i>Tìm hiểu về tính chất </i>
<i>hóa học của benzen</i>
Từ cấu tạo cho học
sinh biết benzen có

- Trong phân tử có 3 liên
kết đôi.

- 6 nguyên tử C trong

phân tử benzen tạo thành
một lục giác đều.

- Cả 6 nguyên tử cacbon
và 6 nguyên tử hiđro
cùng nằm trên một mặt
phẳng.

Hs đọc SGK và trả lời

- Các hiđrocacbon thơm
đều là chất lỏng hoặc rắn
ở điều kiện thường ; ts,

tnc tăng theo chiều tăng

của phân tử khối.
- Hiđrocacbon thơm ở
thể lỏng có mùi đặc
trưng, khơng tan trong
nước, nhẹ hơn nước, hòa
tan được nhiều chất hữu
cơ

CH3

CH3
6
5
4

3
2 1

1,5-đimetylbenzen

<b>3. Cấu tạo </b>
CTPT: C6H6

CTCT:

<b> </b> <b> </b>

- Có 3 liên kết đơi, có cấu trúc lục giác đều.

- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
mặt phẳng.

- Có hai cách biểu diễn công thức của benzen:

hay

<b>II. Tính chất vật lí</b>

- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều
kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

cấu tạo vịng gồm 3
liên kết đơi xen kẽ 3
liên kết đơn.

⇒ Cho phản ứng cộng
và phản ứng thế vịng.
- Benzen có phản ứng
với brom không?
Phản ứng xảy ra trong
điều kiện nào? Viết
phương trình phản
ứng minh họa.

- GV yêu cầu hs dựa
vào sgk trang 154 nêu
hiện tượng khi cho
benzen tác dụng với
axit nitric.

GV: viết phương trình
phản ứng minh họa.
- Từ những ptpu trên
bảng Gv đưa ra quy
tắc thế ở vòng benzen.
Gv dựa vào quy tắc
thế gọi hs lên bảng
viết phương trình
phản ứng và gọi tên
sản phẩm khi cho
toluen tác dụng với
axit nitric với tỉ lệ

- Benzen không tác dụng
với brom ở điều kiện

thường. Phản ứng xảy ra
khi có xúc tác bột sắt.

+ Br2

CH3

+ HBr

- HS: quan sát sách giáo
khoa

+ HNO₃d

H2SO4(d)

+ H₂O

NO2

nitrobenzen

Hs: có lớp chất lỏng màu
vàng nhạt lắng xuống.

HS dựa vào quy tắc thế
viết phương trình phản
ứng với tỉ lệ (1:1) .

CH3

+ HNO3(d)

CH3

NO2

H2SO4(d) _{+ H}

2O

tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất
hữu cơ.

<b>III. Tính chất hóa học</b>
<b>1. Phản ứng thế</b>

a) Thế ngun tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen

- Benzen phản ứng thế với brom
+ ddBr2

khi có xúc tác ( bột Fe):

+ Br2

CH3

+ HBr

- Toluen tác dụng với brom

CH3

+ Br₂ Fe

CH3
Br

CH3

Br

+HBr

o-bromtoluen
(41%)
+HBr

p-bromtoluen
(59%)

* Phản ứng với axit nitric

+ HNO₃_d H2SO4 d

NO₂

+ H2O

Nitrobenzen

( dung dịch lỏng màu vàng)

 Phản ứng nhận biết benzen.
+ HNO₃_d H2SO4(d)

NO2 _NO

2

NO2

+ H₂O

m-dinitrobenzen
to

Bột Fe

Bột Fe

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

(1:1).

- Phản ứng thế H của
mạch nhánh

Gv gợi ý hs viết
phương trình hóa học
của phản ứng thế

nguyên tử H trong
mạch nhánh của các
ankylbenzen giống
như ankan ( cộng clo
và công brom).

Hs: viết phương trình
phản ứng toluen tác
dụng với brom dưới tác
dụng ánh sáng hoặc
nhiệt độ.

CH3+ Br2

CH2Br
+ HBr
toluen benzyl bromua

to

CH3

+ HNO3 (d)

CH3
NO2

CH3

NO₂

2-nitrptoluen
(o-nitrotoluen)
(58%)

4-nitrotoluen
p-nitrotoluen
(42%)

<i>Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vịng benzen đã có sẵn </i>
nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản

ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí
o-, p-.

+ Nếu vịng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các

nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vịng sẽ khó

hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.

<b>b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh</b>

CH3 + Br2

CH2Br

+ HBr
toluen benzyl bromua

to

<b>4. Củng cố bài.</b>

 <b>Ở tiết 1:</b>

- Đặc điểm cấu tạo của benzen như thế nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hiđrocacbon thơm đơn
giản?

- Tính chất hóa học và đồng đẳng của benzen?
<b>5. Dặn dò</b>

Bài tập tiết 1: Các em về nhà làm bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 trong SGK trang 159 và 160.
Ngày duyệt: Người soạn

Chữ ký (kí tên)

</div>

<!--links-->