LỜI CAM ĐOAN
Tơi xin cam đoan đây là cơng trình nghiên cứu của riêng tôi và được sự
hướng dẫn khoa học của PGS.TS Trần Thu Hương. Các nội dung nghiên cứu, kết
quả trong đề tài này là trung thực và chưa cơng bố dưới bất kỳ hình thức nào trước
đây. Nếu phát hiện có bất kỳ sự gian lận nào tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm về
nội dung luận văn của mình. Trường đại học Bách Khoa Hà Nội không liên quan
đến những vi phạm tác quyền, bản quyền do tơi gây ra trong q trình thực hiện
(nếu có).
Hà Nội, Ngày 19 tháng 7 năm 2017
Tác giả: Trần Văn Hiếu


LỜI CẢM ƠN
Luận văn này được thực hiện tại Phòng thí nghiệm trọng điểm Cơng nghệ
lọc, hóa dầu - Viện Hóa học Cơng nghiệp Việt Nam trong khn khổ đề tài
‘’ Nghiên cứu quy trình cơng nghệ tách chiết, tinh chế Geraniin trong vỏ quả chôm
chôm (Nephelium lappaceum L.) để hỗ trợ điều trị bệnh cao huyết áp và tiểu
đường’’ - Mã số CNHD.ĐT.053/14-15 thuộc Chương trình nghiên cứu Khoa học
Công nghệ trọng điểm quốc gia phát triển Công nghiệp Hóa dược đến năm 2020.
Để hồn thành được luận văn này tôi đã nhận được rất nhiều sự động viên, giúp đỡ
của các cá nhân và tập thể.
Trước hết, tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến PGS.TS Trần Thu Hương
và TS. Trần Thị Thanh Thủy đã hướng dẫn tơi thực hiện nghiên cứu của mình.
Tơi xin cảm ơn ban lãnh đạo Phịng thí nghiệm trọng điểm Cơng nghệ lọc,
hóa dầu đã tạo mọi điều kiện thuận lợi để tơi có thể tham gia chương trình học tập
của mình.
Xin cảm ơn TS. Hồng Thân Hồi Thu - Chủ nhiệm đề tài đã cho tơi những
lời khun bổ ích trong q trình cơng tác và thực hiện luận văn này.
Xin trân trọng cảm ơn Bộ Công Thương đã tài trợ kinh phí cho các nghiên

cứu thơng qua đề tài mã số CNHD.ĐT.053/14-15.
Xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến các bạn đồng nghiệp tại Phịng thí
nghiệm trọng điểm Cơng nghệ lọc, hóa dầu đã giúp đỡ, động viên tơi hồn thành
nhiệm vụ của mình.
Xin cùng bày tỏ lịng biết ơn chân thành tới các thầy cô giáo Viện Kỹ thuật
Hóa Học đã truyền cảm hứng học tập, truyền đạt cho tơi những kiến thức vơ cùng
bổ ích trong những năm học vừa qua.
Xin gửi lời cám ơn chân thành tới Ban Giám hiệu, Phòng Đào tạo sau đại
học trường Đại học Bách Khoa Hà Nội; Ban lãnh đạo Viện Kỹ Thuật Hóa Học đã
tạo điều kiện cho tơi trong quá trình học tập tại trường.

1


Cuối cùng tôi xin gửi lời cám ơn đến gia đình, bạn bè, những người đã ln
bên tơi, động viên và khích lệ tơi trong q trình thực hiện đề tài nghiên cứu của
mình.
Hà Nội, ngày tháng năm 2017

Trần Văn Hiếu

2


MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT .........................................................................6
DANH MỤC CÁC HÌNH ...........................................................................................7
DANH MỤC BẢNG ...................................................................................................8
ĐẶT VẤN ĐỀ.............................................................................................................9
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN .....................................................................................11

1.1.

Giới thiệu họ bồ hịn và chi chơm chơm .................................................. 11

1.1.1. Họ bồ hịn và chi chơm chơm ........................................................................ 11
1.1.2. Thành phần hóa học của chi chơm chơm ........................................................ 11
1.2. Giới thiệu cây chơm chơm ................................................................................. 16
1.3. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các hợp chất có trong quả chơm
chơm .......................................................................................................................... 17
1.3.1. Thành phần hố học ........................................................................................ 17
1.3.1.1. Nghiên cứu trong nƣớc ................................................................................ 18
1.3.1.2. Nghiên cứu nƣớc ngồi ................................................................................ 20
1.3.2. Hoạt tính sinh học ........................................................................................... 21
1.3.2.1. Các nghiên cứu trong nƣớc .......................................................................... 21
1.3.2.2. Các nghiên cứu nƣớc ngoài .......................................................................... 22
CHƢƠNG 2. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ......................................................24
2.1

Tổng quan chung về phƣơng pháp chiết .......................................................... 24

2.1.1. Đặc điểm chung của phƣơng pháp chiết ......................................................... 24
2.1.2. Quá trình chiết thực vật ................................................................................... 24
2.2

Tổng quan chung về phƣơng pháp sắc ký [29] ................................................ 25

2.2.1. Đặc điểm chung của phƣơng pháp sắc ký....................................................... 25
3



2.2.2. Phân loại các phƣơng pháp sắc ký .................................................................. 25
2.2.2.1. Sắc ký cột ..................................................................................................... 26
2.2.2.2. Sắc ký lớp mỏng (SKLM) ............................................................................ 27
2.3. Các phƣơng pháp xác định cấu trúc của các hợp chất [30] ............................... 27
2.3.1. Phổ hồng ngoại IR [30] ................................................................................... 27
2.3.2. Phổ khối lƣợng MS [30] ................................................................................. 28
2.3.3. Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân NMR [30] ........................................................ 28
2.4.

Các phƣơng pháp nghiên cứu vỏ quả chôm chôm ................................... 30

2.4.1. Tách chiết hợp chất ......................................................................................... 30
2.4.2. Xác định tính chất vật lý và cấu trúc của các hợp chất phân lập đƣợc. ......... 30
CHƢƠNG 3. THỰC NGHIỆM ................................................................................31
3.1. Quy trình chiết và phân lập các hợp chất trong thành phần vỏ quả chôm chôm
(Nephelium lappaceum L.) ........................................................................................ 31
3.2. Dữ liệu phổ của các hợp chất phân lập đƣợc. .................................................... 33
3.3. Thử hoạt tính của NLH10 .................................................................................. 34
3.3.1. Nguyên liệu và thiết bị .................................................................................... 34
3.3.2. Phƣơng pháp thử hoạt tính .............................................................................. 34
CHƢƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................37
4.1. Biện luận cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập đƣợc. ............................ 37
4.1.1. Hợp chất NLH 10 (Geraniin) .......................................................................... 37
4.1.2. Hợp chất NLH 11 ((-)- epi-catechin)) ............................................................. 44
4.1.3. Hợp chất NLH 02: hỗn hợp axit shikimic và axit 3-epi-shikimic) ................. 49
4.2. Kết quả thử hoạt tính của Geraniin .................................................................... 55

4



4.2.1 Xác định khả năng ức chế tế bào ung thƣ MCF7 sản sinh yếu tố di căn VEGF
của mẫu thí nghiệm ................................................................................................... 55
4.2.2. Xác định hoạt tính chống tế bào ung thƣ di cƣ LU-1 ..................................... 56
KẾT LUẬN ...............................................................................................................59
DANH MỤC CÁC BÀI BÁO ĐÃ CÔNG BỐ ......... Error! Bookmark not defined.
PHỤ LỤC .................................................................. Error! Bookmark not defined.

5


DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
ACN

Acetonitril

DHHDP

dehydrohexahydroxydiphenic acid

ESI-MS

Khối phổ - ion hóa phun mù electron (Electron Spray Ionisation –
Mass Spectrometry).

EtOAc

Ethyl acetat

EtOH


Ethanol

GC

Sắc kí khí (Gas Chromatography)

HHDP

Hydrohexahydroxydiphenic acid

HPLC

Sắc

kí

lỏng

hiệu

năng

cao

(High

Performance

Liquid


Chromatography)
HPLC-MS

Sắc kí lỏng - khối phổ (High Performance Liquid Chromatography–
Mass Spectrometry)

IR

Hồng ngoại (Infrared)

Lu-1

Dòng tế bào ung thƣ Phổi

MeOH

Methanol

MCF7

Dòng tế bào ung thƣ vú

NMR

Cộng hƣởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance)

PPPT

Phƣơng pháp phân tích


PTN

Phịng thí nghiệm

SKĐ

Sắc kí đồ

TCCL

Tiêu chuẩn chất lƣợng

TLC

Sắc kí lớp mỏng (Thin Layer Chromatography)

UV

Tử ngoại (Ultraviolet)

UV-VIS

Tử ngoại – khả kiến (Ultraviolet – Visible)

VEGF

Vessle Endothelial Growth Factor

DMEM


Dubeco’s Modified Eagle Medium

6


DANH MỤC CÁC HÌNH
STT

Tên hình

Trang

Hình 1

Hình ảnh về cành, cây, hoa, quả chơm chơm

16

Hình 2

Hình ảnh về một số giống chơm chơm phổ biến

17

Hình 3

Sơ đồ chuẩn bị cặn chiết tổng EtOH

31


Hình 4

32

Hình 5

Quy trình phân lập các hợp chất trong thành phần vỏ quả chôm
chôm (Nephelium lappaceum L.)
Cấu trúc Geraniin

Hình 6

Phổ IR của hợp chất NL-H10

40

Hình 7

Phổ ESI-MS của hợp chất NL-H10

40

Hình 8

Các dạng cấu trúc geraniin

42

Hình 9


Các tƣơng tác chính trên phổ HMBC của mẫu NL-H10

43

Hình 10

(-)- epicatechin

44

37

Hình 11 Phổ khối lƣợng của NLH11 (positive)

45

Hình 12 Phổ khối lƣợng của NLH11 (negative)

45

Hình 13 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân của NLH11

46

Hình 14 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR của NLH 11

47

Hình 15 Các tƣơng tác chính trên phổ HMBC của mẫu NLH 11


48

Hình 16 Cơng thức cấu tạo của NLH11: (-) – epi-catechin.

48

Hình 17 Cấu trúc của axit shikimic

49

Hình 18 Cấu trúc của axit 3-epi-shikimic

49

Hình 19 Phổ 1H-NMR của NLH 2

51

Hỉnh 20 Phổ 13C-NMR của NLH 2

52

Hình 21 Phổ HSQC của NLH 2

53

Hình 22 Khả năng ức chế tế bào MCF7 sản sinh VEGF của geraniin

55


Hình 23 Khả năng ức chế sự di chuyển tế bào ung thƣ của geraniin

56

Hình 24 Ảnh hƣởng của mẫu Geraniin đến sự di cƣ của tế bào ung thƣ LU-

58

1(độ phóng đại 20X)

7


DANH MỤC BẢNG
STT
Bảng 1

Tên Bảng
Số liệu phổ 1H NMR và

13

C NMR của mẫu NL-H10 và mẫu

Trang
37

geraniin theo TLTK [33]
Bảng 2


Số liệu phổ 1H NMR và 13C NMR của mẫu NLH11 và mẫu

44

(-)-epi-catechin theo TLTK [39]
Bảng 3

So sánh phổ dữ liệu phổ của hợp chất 3 (NLH 2) với tài liệu

49

tham khảo [31]
Bảng 4

So sánh phổ dữ liệu phổ của hợp chất 4 (NLH 2) với tài liệu

50

tham khảo [32]
Bảng 5

Dữ liệu phổ HMBC của hợp chất shikimic (NLH 02)

54

Bảng 6

Dữ liệu phổ HMBC của hợp chất epi- shikimic (NLH 02)

55


8


ĐẶT VẤN ĐỀ
Từ ngàn xƣa con ngƣời đã biết tận dụng nguồn thực vật phong phú mà thiên
nhiên ban tặng vào việc điều trị bệnh, bồi bổ cơ thể hay tạo mùi thơm,... Các
phƣơng thuốc y học cổ truyền đã thể hiện mặt mạnh trong điều trị đó là ít độc tính
và tác dụng phụ, do vậy thuốc có nguồn gốc thảo dƣợc vẫn giữ một vị trí hết sức
quan trọng.
Trên thế giới, nguồn thực vật vô cùng phong phú nhƣng, theo thống kê mới
gần đây nhất, mới chỉ có khoảng 5÷10% tổng số lồi đƣợc nghiên cứu làm ngun
liệu chữa bệnh và cho mục đích tìm kiếm những hợp chất mới có hoạt tính sinh học.
Việt Nam nằm trong khu vực nhiệt đới, có khí hậu nóng ẩm với hệ thực vật rất
phong phú và đa dạng. Nhiệt độ trung bình hàng năm 15÷ 27oC, lƣợng mƣa lớn
(trung bình 1200÷1800mm), độ ẩm tƣơng đối cao (trên 80%). Điều kiện nhƣ vậy rất
thuận lợi cho sự phát triển của các lồi thực vật nói chung và cây dƣợc liệu nói
riêng [1].
Ở Việt Nam, cây chôm chôm (Nephelium lappaceum L.) là một loại cây ăn
quả phổ biến, sản lƣợng cao và có giá trị kinh tế. Vỏ quả chơm chơm là phế thải của
q trình chế biến chơm chơm đóng hộp. Nghiên cứu gần đây cho thấy đây là nguồn
chứa nhiều hoạt chất sinh học quý giá .
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các lồi thực vật
giúp các nhà khoa học tìm hiểu sâu hơn và sử dụng có hiệu quả hơn nguồn dƣợc
liệu sẵn có trong tự nhiên, góp phần khoa học hóa nền y học cổ truyền của dân tộc.
Theo hƣớng nghiên cứu trên, mục đích của luận văn này nhằm góp phần vào
việc nghiên cứu, phân lập các hợp chất có hoạt tính sinh học trong vỏ quả chơm
chơm (Nephelium lappaceum L.) ở Việt Nam, nhằm tạo cơ sở cho những nghiên
cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm kiếm các phƣơng thuốc mới cũng nhƣ góp phần
giải thích tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền.


9


Nội dung Luận văn gồm:
1.

Tổng quan các tài liệu liên quan đến cây và vỏ quả chôm chôm (Nephelium
lappaceum L.).

2.

Chiết tách, phân lập các hợp chất có hoạt tính sinh học từ vỏ quả chôm chôm
(Nephelium lappaceum L.).

3.

Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập đƣợc.

4.

Thử hoạt tính của một số chất thu nhận đƣợc.

10


CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1.

Giới thiệu họ bồ hòn và chi chơm chơm


1.1.1. Họ bồ hịn và chi chơm chơm
Họ Bồ Hịn (Sapindaceae) có khoảng 140 – 150 chi, số lƣợng lên tới 1400 2000 loài khác nhau, rất nhiều loài trong số chúng là cây ăn quả nhƣng chỉ một số ít
là quan trọng [2]. Có hơn 30 lồi của chi Chôm Chôm (Nephelium). Ở khu vực
Đông Nam Á ghi nhận có khoảng 22 lồi của chi Nephelium, xuất hiện ở Việt nam,
Myanmar, Thailand và Indo-China, ở Peninsular Malaysia, Philippines, và ở miền
tây quần đảo Java [2].
Chôm chôm (Nephelium lappaceum L.) đƣợc biết đến nhiều nhất. Bên cạnh
đó, các loại cây ăn quả khác thuộc chi Nephelium là Nephelium longan (Lour.),
N.chryseum Blume (chôm chôm núi mọc hoang dã); N. ramboutan-ake (Labill.)
Leenh (pulasan); Nephelium glabrum Noronha [Redan (Malay)], N. topengii (chôm
chôm Hải Nam mọc ở đảo Hải Nam); N. macrophyllum, N. malaiense Griff. (đá mắt
mèo), N. maingayi, N. melanosmiscum, N. philippiense (bulala); N. obovatum, the
vine longan; N. bassocense; N. glabrum, N. hypoleucum, chôm chôm trắng dƣới lá
ở Thailand; N. rimosum; N. xerospermoides (aluoa), Nephelium cuspidatum Blume
syn N. eriopetalum var. robustum [Lotong (Malay]. Hầu hết những lồi này quả có
thể ăn đƣợc ở dạng bán hoang dã hoặc đã đƣợc thuần hóa cho quả có vỏ mỏng, vị
ngọt hoặc chua và hƣơng thơm [2].
1.1.2. Thành phần hóa học của chi chơm chơm
Thành phần hóa học của chi Nephelium đã đƣợc các nhà khoa học trên thế
giới quan tâm nghiên cứu, xong các kết quả cho thấy các nghiên cứu thƣờng tập
trung vào thành phần hóa học của cây nhãn (Nephelium longan Lour.), đây là lồi
cây có họ hàng rất gần với cây chôm chôm.
Năm 2007, Rahman và cộng sự phân lập đƣợc hai hợp chất từ vỏ cây nhãn
(Nephelium longan) là Scopoletin và Stigmasterol [3].

11


Scopoletin


Stigmasterol

Năm 2003, Jiyoung Ryu và cộng sự, nghiên cứu phân lập các hợp chất trong
cặn chiết methanol từ bột của Nephelium longana Cambess. Cặn chiết methanol
đƣợc chiết phân lớp lần lƣợt với các dung môi n-hexan, CH2Cl2, EtOAc và n BuOH
đã thu đƣợc 9 hợp chất: Từ phân lớp n-hexan sau khi sắc ký cột silica gel thu đƣợc
hai hợp chất β-Sitosterol, β-Sitosterol-β-D-glucoside cùng các hợp chất
Soyacerebroside I, Soyacerebroside II, Longan cerebroside I, Longan cerebroside II,
Momor-cerebroside I, Phytolacca cerebroside. Từ phân đoạn CH2Cl2 và EtOAc thu
đƣợc β-Sitosterol, β-Sitosterol β-D-glucoside và uracil. Trong phân đoạn n- BuOH
thu đƣợc hợp chất adenosine [4].

β-Sitosterol

Adenosine

β-Sitosterol β-D-glucoside

12

Uracil


Soyacerebroside I

m= 11

R


Soyacerebroside II

m= 11

R

Longan cerebroside I

m= 19

R

Longan cerebroside II

m= 19

R

Momor-cerebroside I

R

Phytolacca cerebroside

R

Năm 1999, Emi Okuyama cùng các cộng sự, đã phân lập đƣợc 4 hợp chất từ
Nephelium longana: Adenine, Adenosin, Uridine và 5-methyluridine [5].

Adenine


Adenosin

Uridine

13

5-methyluridine


Năm 2005, Jutamaad Satayavivad và cộng sự phân lập và xác định và định
lƣợng đƣợc một số polyphenol trong quả nhãn bao gồm: gallic acid, ellagic acid, và
corilagin [6]

Ellagin axit

Corilagin
Gallic axit
Từ hạt của Euphoria longana Lam, Feng-Lin Hsu (1994) phân lập đƣợc hợp
chất Acetonylgeraniin. Hợp chất này đƣợc đánh giá là có hoạt tính hạ huyết áp [7].

Acetonylgeraniin
14


Kleiman, R. (1969) chỉ ra rằng, trong dầu hạt Euphoria longana chứa 17.4%
hợp chất 9,10- methyleneoctadecanoic (dihydrosterculic) acid và các axit béo khác
trong dầu là : 16:0 (19%), 18:0 (7%), 18:1 (36%), 18:2 (6%), 18:3 (5%) and 20:0
(4%). Dầu hạt này chứa lƣợng cyclopropanoid axit béo lớn hơn nhiều các loại dầu
hạt khác theo các nghiên cứu vào thời điểm đó [8].

Qing Wu và cộng sự chiết xuất từ lá nhãn sử dụng các kỹ thuật sắc ký cột đã
phân lập đƣợc 8 hợp chất polyphenol: ellagic acid; 3, 4-O-dimethyl ellagic acid;
(+)-catechin; ethyl gallate; gallic acid; kaempferol; quercetin và kaempferol-3-O-αL-rhamnoside [9].

Quercetin

(+)-Catechin

Trong thành phần hạt nhãn có chứa một số amino axit, điều này đƣợc Sung
và cộng sự điều tra năm 1969. Kết quả phân lập đƣợc 3 amino axit chứa liên kết
acetylenic, cấu trúc đƣợc xác định thông qua phổ khối lƣợng, IR và NMR: 2-amino4-methylhex-5-ynoic acid (R = H), 2-amino-4-hydroxymethylhex-5-ynoic acid (R=
OH), và 2-arnino-4-hydroxyhept-6-ynoic acid [10].

Axit 2-amino-4-methylhex-5-ynoic
Axit 2-arnino-4-hydroxyhept-6-ynoic
(R = H),
Axit 2-amino-4-hydroxymethylhex-5ynoic (R= OH)

15


1.2. Giới thiệu cây chơm chơm
Chơm chơm có tên khoa học là Nephelium lappaceum Linn., thuộc họ
Sapindaceae [11]. Loại cây ăn quả này thích hợp trồng ở vùng nhiệt đới, là giống
cây đƣợc trồng đầu tiên ở Đông Nam Á. Hiện nay, chôm chôm đƣợc trồng phổ biến
ở nhiều châu lục nhƣ châu Phi, châu Đại Dƣơng, Trung Mỹ và đặc biệt ngày càng
đƣợc trồng nhiều ở châu Úc và quần đảo Hawai. Cây chơm chơm thích ứng với
những vùng đất không bị ngập nƣớc. Tại Việt Nam, chôm chôm đƣợc trồng chủ yếu
ở các tỉnh thuộc lƣu vực sông Đồng Nai và khu vực Nam Bộ với nhiều giống trồng
phổ biến nhƣ Java, chơm chơm nhãn, Rong Riềng (Thái).

Hình 1 và 2 giới thiệu một số hình ảnh về cành, cây, hoa, quả chôm chôm và
một số giống chôm chôm phổ biến:

Cành nụ và hoa lá chôm chôm

Hoa chôm chơm

Kích thƣớc quả chơm chơm

Cây chơm chơm

Hình 1. Hình ảnh về cành, cây, hoa, quả chôm chôm

16


Chơm chơm Java

Chơm chơm nhãn

Chơm chơm Rong Riềng

Hình 2. Hình ảnh về một số giống chôm chôm phổ biến
Chôm chôm là lồi cây có chứa nhiều vitamin C, có thể ăn tƣơi hoặc đóng hộp
dƣới nhiều hình thức để dự trữ hay xuất khẩu. Hạt chơm chơm có hàm lƣợng dầu
cao nên cũng đƣợc dùng để sản xuất dầu ăn hay xà phịng. Cây và rễ chơm chơm có
thể dùng cho việc sản xuất dƣợc phẩm và màu. Chôm chôm của Việt Nam tập
trung chủ yếu ở các tỉnh phía Nam với sản lƣợng khoảng 358.000 tấn trên tổng diện
tích gần 21.146,1ha [12] trong đó một số tỉnh sản xuất chủ lực nhƣ Đồng Nai
khoảng 200.000 tấn, Bến Tre 64.493 tấn, Vĩnh Long 16.053 tấn, Tiền Giang 3.603

tấn [13]. Thị trƣờng chôm chôm phần lớn tiêu thụ trong nƣớc, 30% sản lƣợng chôm
chôm hàng năm đƣợc xuất khẩu chủ yếu sang Trung Quốc, Singapore và một số
nƣớc châu Âu, Mỹ.
Khối lƣợng vỏ chơm chơm ƣớc tính bằng khoảng 45% - 50% so với khối
lƣợng quả, vì thế với sản lƣợng ở các tỉnh phía Nam khoảng 358.000 tấn thì khối
lƣợng vỏ chơm chơm bị bỏ đi ƣớc tính khoảng 161.000 – 179.000 tấn/năm. Đây là
nguồn nguyên liệu tiềm năng để có thể xử lý vỏ phế thải thành các sản phẩm có giá
trị gia tăng cao ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.
1.3. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các hợp chất có trong quả
chơm chơm
1.3.1. Thành phần hố học
Quả chơm chơm bao gồm 34-54% khối lƣợng là thịt quả, 37-62% là vỏ và 49% là hạt [14]

17


Theo các tác giả Julio A Solís-Fuentes và cộng sự [15], hạt chôm chôm
chiếm 6,1% trọng lƣợng quả chôm chôm gồm: 1,22% tro; 7,80% protein, 11,6%
chất xơ; 46% carbohydrates và 33,4% chất béo. Các acid béo chính là 40,3% oleic;
34.5% arachidic; 6,1% palmitic; 7,1% stearic; 6,3% gondoic và 2,9% behenic.
Vỏ trái chôm chôm chứa tanin, saponin các hợp chất phenolic nhƣ geraniin,
corilagin, ellagic acid có khả năng chống oxi hóa. Vỏ cây và quả chơm chơm xanh
có chứa tanin [16].
Trong 100 g phần thịt quả chôm chôm chứa 38,6 mg vitamin C, 30 mg
phospho và 22 mg calci và 140 mg kali [17].
1.3.1.1. Nghiên cứu trong nước
Nguyễn Thị Mai Hƣơng và các cộng sự đã khảo sát thành phần axit béo của
hạt chơm chơm tróc [18]. Kết quả cho thấy, từ dịch chiết ether và ethanol có thể thu
đƣợc dầu và sáp; 11 chất trong dầu đƣợc phát hiện bằng phƣơng pháp phân tích
GC-MS. Trong phần sáp chứa axit eicosenoic và kaempferol 3-O--Dglucopyranoside-7-O-L-rhamnopyranoside.

Nhóm nghiên cứu Nguyễn Ngọc Hạnh [19, 20] và cộng sự cũng đã khảo sát
phân lập đƣợc một số terpenoid và flavonoid glycoside từ các dịch chiết vỏ và hạt
chôm chôm.
Trong nghiên cứu công bố tháng 11/ 2012, nhóm nghiên cứu này đã phân lập
đƣợc 3 hợp chất là kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside, kaempferol-3-O-α-Lrhamnoside và kaempferol-3-O-α-D-glucopyranoside-7-O-β-L rhamnopyranoside
từ cao chiết ethyl acetat của vỏ chôm chôm.
Trong nghiên cứu công bố tháng 5/2013, nhóm nghiên cứu đã cơng bố thêm
về việc phân lập 3 hợp chất nữa: 3-methyl-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-Himidazol-3-ium,

hederagenin

3-O-[2’-O-(3”-O-α-D-xylopyranosyl)-α-L-

rhamnopyranosyl]-L-arabinopyranoside và hederagenin 3-O-[2’-O-(3”-O--Dglucopyranosyl)--L-rhamnopyranosyl]--L-arabinopyranosid.

18


Hederagenin3-O-[2’-O-(3”-O-D-

3-methyl-2-hydroxy-1-(4-

glucopyranosyl)--L-rhamnopyranosyl]-

methylphenyl)-1-H-imidazol-3-ium

-L-arabinopyranoside

Kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside


Kaemferol-3-O-α-L-rhamnoside

Hederagenin3-O-[2’-O-(3”-O-D-

Kaempferol-3-O-α-D-

xylopyranosyl)--L-rhamnopyranosyl]-

glucopyranoside-7-O-β-L

L-arabinopyranoside

rhamnopyranoside

Tuy nhiên, cho đến nay, chƣa có cơng trình trong nƣớc công bố về việc phân
lập hợp chất geraniin thuộc khung ellagitaniin của vỏ chôm chôm.
19


1.3.1.2. Nghiên cứu nước ngồi
Nhóm nghiên cứu You-Xing Zhao ở Trung Quốc [21] đã phân lập đƣợc 10
hợp chất từ vỏ chủ yếu là các flavonoid và các oleane-typetriterpene oligoglycoside
trong đó có hai dẫn xuất hederagenin mới.

Hederagenin 3-O-(2,3-di-O-acetyl-αHederagenin 3-O-(3-O-acetyl-α-LL-arabinofuranosyl)-(1→3)-[α-Larabinofuranosyl)-(1→3)-[α-Lrhamnopyranosyl (1→2)]-β-Lrhamnopyranosyl-(1→2)]-β-Larabinopyranoside
arabinopyranoside).
Thitilertdecha và cộng sự [16], đã phân lập đƣợc 03 chất là ellagic acid,
corilagin và geraniin. Các hợp chất này chiếm 69,3% trong dịch chiết methanol.

Corilagin


Geraniin
Ellagin
Uma D. Palanisamy và cộng sự cơng bố trong thành phần vỏ có chứa
geraniin, geraniin đƣợc phân lập nhờ phƣơng pháp sắc ký cột kết hợp với HPLC
điều chế [22].
20


Consolacion Y và cộng sự [23] đã công bố một số monotecpene lactones từ
hạt trong đó có Lappaceolide A, Lappaceolide B, và Butenolide siphonodin.

Lappaceolide A

Lappaceolide B

Siphonodin

Nhóm nghiên cứu Julio A Solís-Fuentes [24] đã cơng bố về các thành phần
hóa học của các loại chất béo trong hạt chôm chôm. Các chất béo này bị phân hủy ở
237,30C tới 5290C và có tiềm năng ứng dụng trong ngành cơng nghiệp thực phẩm.
1.3.2. Hoạt tính sinh học
Vỏ quả chơm chơm khi cịn xanh có chứa nhiều tanin đƣợc dùng để chữa tiêu
chảy, kiết lỵ, sốt... và có tác dụng nhƣ thuốc tẩy giun.
Hạt chơm chơm, cịn gọi là thiều tử, vị ngọt, tính ấm, chứa nhiều chất béo
khơng no nhƣ acid oleic, acid arachidic,... có tác dụng tiêu viêm kháng khuẩn, đƣợc
dùng để chữa bệnh tiểu đƣờng, viêm niêm mạc miệng, kiết lỵ, các vết loét lâu ngày,
giảm mỡ máu, giảm béo và làm đẹp da. Ngồi ra, hạt chơm chơm rang chín, giã
nhuyễn thành bột, chế thêm nƣớc sơi uống 1 đến 2 lần trong ngày có thể dùng để
chữa tiểu đƣờng.

Lá chôm chôm, giã nhỏ đắp lên hai bên thái dƣơng sẽ giúp làm dịu cơn nhức
đầu.
1.3.2.1. Các nghiên cứu trong nước
Từ những ứng dụng của vỏ, hạt chôm chôm trong kinh nghiệm dân gian,
những năm gần đây, bƣớc đầu đã có một số cơng trình nghiên cứu về thành phần và
hoạt tính của vỏ, hạt chơm chơm ở Việt Nam.

21


Nghiên cứu của Nguyễn Ngọc Khôi và cộng sự cho thấy dịch chiết vỏ chôm
chôm thể hiện khả năng bảo vệ gan đối với chuột bị xử lí bằng paracetamol [25].
Tác dụng chống oxy hóa in vitro và in vivo của các phân đoạn từ cao chiết vỏ
chôm chôm cũng đã đƣợc nhóm nghiên cứu của Lê Huy Thơng và cộng sự khảo sát.
Kết quả cho thấy vỏ chôm chôm chứa hàm lƣợng lớn các polyphenol có tác dụng
chống oxy hóa mạnh, bắt giữ gốc tự do, bảo vệ tế bào trƣớc sự tấn công của các gốc
tự do độc hại. Cao chiết toàn phần làm giảm chỉ số AST, ALT, trên vi phẫu thể hiện
sự phục hồi tổn thƣơng tế bào gan do độc tính của CCl4 mà khơng ảnh hƣởng đến
các thơng số sinh hóa, huyết học cũng nhƣ gan, thận về đại thể và vi thể khi sử dụng
trong thời gian dài. Cao toàn phần với liều 0,3 g/kg thể hiện tốt tác dụng chống oxy
hóa, khống chế gốc tự do, bảo vệ gan [26].
Theo dữ liệu của Trung tâm phòng chống nhiễm độc Học viện quân Y của TS.
Hồng Cơng Minh thì vỏ và hạt chơm chơm có chứa saponin độc.
1.3.2.2. Các nghiên cứu nước ngồi
Nont Thitilertdecha và cộng sự ở Thái Lan [27] đã tiến hành thử nghiệm hoạt
tính sinh học của dịch chiết từ vỏ và hạt chôm chôm lần lƣợt bằng 3 dung môi khác
nhau ether, methanol và nƣớc. Kết quả cho thấy tổng hàm lƣợng phenolic thu đƣợc
trong vỏ nhiều hơn trong hạt. Sau đó, nhóm nghiên cứu đã thử hoạt tính kháng oxi
hóa bằng phƣơng pháp DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) và kháng vi khuẩn
của ba loại dịch chiết này. Kết quả cả ba dịch chiết vỏ trái chơm chơm đều có hoạt

tính kháng oxi hóa và dịch chiết methanol có hoạt tính mạnh nhất.
Một nghiên cứu khác của Nont Thitilertdecha và cộng sự ở Thái Lan và Anh
[16] đã phân lập và xác định đƣợc cấu trúc của ba hợp chất từ dịch chiết methanol
của vỏ là ellagic acid, corilagin và geraniin và cho biết cả ba hợp chất này có hoạt
tính kháng oxi hóa mạnh hơn hai chất so sánh là gallic acid.
Consolacion Y Ragasa, Roderick D De Luna, Wilfredo C Cruz, John A
Rideout [23] đã phân lập đƣợc hai monoterpene lactone mới từ dịch chiết
dichloromethane của hạt và một kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside-7-O-α-L22