TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP HỒ CHÍ MINH
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
oooo

LUẬN VĂN THẠC SĨ

SƠ BỘ HÓA THỰC VẬT VÀ NHẬN
DANH THÀNH PHẦN HÓA HỌC
TRONG NHÂN HẠT LƯỜI ƯƠI
Học viên : Nguyễn Thị Tuyết Mai
Lớp

: CNHH-K2009

MSHV

: 09050108

GVHD

: TS.Tống Thanh Danh
TS.Trần Thượng Quảng

TP HCM, tháng 01 năm 2011


CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA
ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP. HỒ CHÍ MINH
Cán bộ hướng dẫn khoa học : TS. TỐNG THANH DANH
TS. TRẦN THƯỢNG QUẢNG

Cán bộ chấm nhận xét 1 :

GS. TSKH NGUYỄN CÔNG HÀO

Cán bộ chấm nhận xét 2 :

PGS. TS PHAN THANH SƠN NAM

Luận văn thạc sĩ được bảo vệ tại HỘI ĐỒNG CHẤM BẢO VỆ LUẬN VĂN
THẠC SĨ - TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA, ngày 19 tháng 01 năm 2011
Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm:
1. GS.TSKH Nguyễn Công Hào
2. TS. Lê Thị Hồng Nhan
3. TS. Tống Thanh Danh
4. PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam
5. TS Lê Thành Dũng
Xác nhận của Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV và bộ môn quản lý chuyên ngành
sau khi luận văn đã được sữa chữa (nếu có).
Chủ tịch hội đồng đánh giá LV

Bộ môn quản lý chuyên ngành


TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA
PHÒNG ĐÀO TẠO SĐH

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
ĐỘC LẬP – TỰ DO – HẠNH PHÚC

Tp. HCM, ngày 06 tháng 12 năm 2010.

NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ
Họ tên học viên
: Nguyễn Thị Tuyết Mai
Ngày, tháng, năm sinh : 21 – 05 – 1984
Chuyên ngành
: Cơng Nghệ Hóa Học

Phái
Nơi sinh
MSHV

: Nữ
: Tây Ninh
: 09050108

I- TÊN ĐỀ TÀI: SƠ BỘ HÓA THỰC VẬT VÀ NHẬN DANH THÀNH
PHẦN HÓA HỌC TRONG NHÂN HẠT LƯỜI ƯƠI
II- NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG:
1. Khảo sát sơ bộ thành phần hóa học trong nhân hạt lười ươi.
2. Khảo sát thành phần hóa học trong các cao chiết có độ phân cực tăng dần : nhexane, chloroform, ethyl acetate, n-butanol, methanol.
3. Nhận danh thành phần hóa học trong cao chiết.
III- NGÀY GIAO NHIỆM VỤ
: 05/07/2010
IV- NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ : 06/12/2010
V- CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
: TS. Tống Thanh Danh
TS. Trần Thượng Quảng
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
(Học hàm, học vị, họ tên và chữ ký)


CN BỘ MÔN
QL CHUYÊN NGÀNH

TS. Tống Thanh Danh
Nội dung và đề cương luận văn thạc sĩ đã được Hội đồng chun ngành thơng
qua.
Ngày
TRƯỞNG PHỊNG ĐT – SĐH

tháng

năm

TRƯỞNG KHOA QL NGÀNH

i


LỜI CẢM ƠN
Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến:
TS. Tống Thanh Danh và TS. Trần Thượng Quảng là hai người thầy đã tận
tình hướng dẫn, giúp đỡ và truyền đạt cho tôi những kiến thức cũng như kinh
nghiệm q báu trong suốt q trình làm luận văn.
Cơ Nguyễn Thị Lý đã nhiệt tình chỉ dẫn, giúp đỡ tơi rất nhiều trong những
vấn đề về kỹ thuật thí nghiệm cũng như tìm tài liệu, để tơi có thể hồn thành tốt
luận văn này.
Các bạn học viên cùng làm luận văn tại phịng thí nghiệm hố hữu cơ đã
nhiệt tình hỗ trợ tôi trong công việc.
Xin gửi lời cảm ơn sâu sắc nhất đến gia đình tơi, đã ln khích lệ, đồng
hành và tạo mọi điều kiện tốt nhất để tơi hồn thành đề tài cao học.

Cuối cùng, tơi chân thành cảm ơn Bộ môn Kỹ thuật Hữu cơ, Khoa Kỹ thuật
Hoá học, trường Đại học Bách Khoa thành phố Hồ Chí Minh đã tạo điều kiện và
giúp đỡ rất nhiều trong thời gian tôi làm luận văn.
Chúc tất cả sức khỏe và thành công.

ii


TĨM TẮT LUẬN VĂN
Trong luận văn này, chúng tơi tiến hành sơ bộ hóa thực vật và nhận danh
thành phần hóa học trong nhân hạt lười ươi. Khảo sát thành phần hóa học trong
các cao chiết có độ phân cực tăng dần: n-hexane, chloroform, ethyl acetate, nbutanol, methanol. Kết quả nghiên cứu thu được một loại dầu béo có hàm lượng
lên tới 10,2%, chủ yếu chứa các axit béo không no. Đây là nguồn dược liệu chữa
trị các bệnh xơ vữa động mạch, tim mạch…Ngoài ra, nhân hạt lười ươi còn chứa
rất nhiều alkaloid, flavonoid và saponin.
Trong cao n-butanol, một chất đã được tách chiết và nhận danh, đó là 2-(5’amino-6’-hydroxypyridin-3’-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol. 
Trong cao methanol, chúng tôi cũng đã nhận danh được một chất, đó là 6(3’,4’,5’-trihydroxy-6’-(hydroxymethyl)tetrahydro-2’H-pyran-2’-yloxy)-1,4dioxocane-2,5,6,7-tetraol.
Cấu trúc của hai chất trên được xác định thông qua các phương pháp phổ
nghiệm (khối phổ, phổ cộng hưởng từ hạt nhân). Đây là lần đầu tiên hai chất này
được tìm thấy trong nhân hạt lười ươi.

iii


ABSTRACT
In this thesis, we investigated the preliminary chemical plant and identified
the chemical substances in the core of Vietnamese Sterculia lychnophora Hance
seeds. Physicochemical study of its n-hexane, chloroform, ethyl acetate, nbutanol, methanol extracts indicated that it had a lot of fatty oil (10.2% of the
starting raw material) and most of them were unsaturated fatty acid. They may
help to prevent atherosclerosis, heart disease…Besides, the core of Vietnamese

Sterculia lychnophora Hance seeds also contained a lot of alkaloid, flavonoid
and saponin.
From the n-butanol extract, one purified substance was obtained and
identified.

It

was

2-(5’-amino-6’-hydroxypiridin-3’-yl)-5-

(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol.
From the methanol extract, we identified one substance. It was 6-(3’,4’,5’trihydroxy-6’-(hydroxymethyl)tetrahydro-2’H-pyran-2’-yloxy)-1,4-dioxocane2,5,6,7-tetraol.
Their structures were elucidated by NMR and MS spectroscopic analysis. It
has been the first time two substances were reported as the constituents of the S.
lychnophora Hance seeds.

iv


MỤC LỤC
NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ……………………………………………. i
LỜI CẢM ƠN……………………………………………………………………ii
TÓM TẮT LUẬN VĂN……………………………………………………….. iii
ABSTRACT……………………………………………………………………. iv
MỤC LỤC……………………………………………………………………….iv
DANH SÁCH HÌNH………………………………………………………….iviii
DANH SÁCH BẢNG………………………………………………………….. ix
DANH SÁCH CÁC TỪ VIẾT TẮT................................................................. x
DANH SÁCH CÁC SƠ ĐỒ………………………………………………….. xi

DANH SÁCH CÁC PHỤ LỤC………………………………………………. xii
LỜI MỞ ĐẦU………………………………………………………………… .-1PHẦN I: TỔNG QUAN………………………………………………………- 2 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY LƯỜI ƯƠI…………………………………….. - 2 1.1 Đặc điểm cây lười ươi………………………………………………. - 2 1.2 Mô tả cây lười ươi:…………………………………………………... - 2 1.3 Phân bố, sinh thái và thu hái………………………………………… - 3 1.4 Công dụng của cây lười ươi………………………………………… - 3 2. GIỚI THIỆU CÁC NGHIÊN CỨU LIÊN QUAN ĐẾN HẠT LƯỜI ƯƠI- 5 2.1 Các nghiên cứu trong nước………………………………………….. - 5 2.2 Các nghiên cứu ngoài nước…………………………………………. - 6 3. TỔNG QUAN VỀ CHI STERCULIA………………………………….. - 8 4. ỨNG DỤNG QUANG PHỔ TRONG XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP
CHẤT THIÊN NHIÊN……………………………………………………….. - 9 4.1. Phổ khối lượng……………………………………………………… - 9 4.2. Sắc ký- khối phổ…………………………………………………… - 10 4.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân………………………………………. - 11 5. GIỚI THIỆU MỘT SỐ HỢP CHẤT TỰ NHIÊN………………………- 12 5.1 Alkaloid…………………………………………………………….. - 12 5.2 Flavonoid…………………………………………………………… - 14 v


5.3 Steroid……………………………………………………………… - 16 5.4 Saponin…………………………………………………………….. - 19 6. GIỚI THIỆU VỀ MỘT SỐ LOẠI DẦU BÉO TRONG HẠT CÂY……- 20 6.1 Dầu gấc…………………………………………………………….. - 21 6.2 Dầu oliu……………………………………………………………. - 22 6.3 Dầu đậu phộng……………………………………………………… - 23 6.4 Dầu đậu nành………………………………………………………. - 24 PHẦN II: THỰC NGHIỆM………………………………………………...- 25 1. NGUYÊN LIỆU………………………………………………………. - 25 1.1 Thu hái và xử lý mẫu nguyên liệu:………………………………… - 25 1.2 Xác định độ ẩm…………………………………………………….. - 25 2. ĐỊNH TÍNH NHĨM HỢP CHẤT TRONG NHÂN HẠT LƯỜI ƯƠI…- 25 2.1 Mục đích…………………………………………………………… - 25 2.2 Nguyên tắc…………………………………………………………. - 26 2.3 Cách tiến hành……………………………………………………… - 26 3. ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO CHIẾT KHÁC NHAU. - 28 3.1 Mục đích……………………………………………………………. - 28 3.2 Cách tiến hành……………………………………………………... - 29 4. QUY TRÌNH TỔNG QUÁT TIẾN HÀNH CHIẾT TÁCH HỢP CHẤT
THIÊN NHIÊN TỪ PHẦN NHÂN CỦA HẠT LƯỜI ƯƠI…………………- 31 4.1 Sơ đồ quy trình chiết tách………………………………………….. - 31 4.2 Thuyết minh quy trình……………………………………………… - 36 PHẦN III: KẾT QUẢ - BÀN LUẬN……………………………………… - 41 1.KHẢO SÁT NGUN LIỆU………………………………………….. - 41 2.PHÂN TÍCH SƠ BỘ HĨA THỰC VẬT TRÊN NGUYÊN LIỆU…….. - 41 3.PHÂN TÍCH SƠ BỘ HÓA THỰC VẬT TRÊN CÁC CAO CHIẾT…...- 42 3.1 Xác định alkaloid…………………………………………………… - 42 3.2 Xác định flavonoid………………………………………………… - 43 3.3 Xác định steroid……………………………………………………. - 43 3.4 Xác định saponin…………………………………………………… - 44 4.KẾT QUẢ MẪU CAO THU ĐƯỢC THEO QUY TRÌNH TRÍCH LY..- 45 vi


5. KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÁC CAO CHIẾT….. - 45 5.1 Khảo sát thành phần hoá học của cao n-hexane 1 (CH – 1)……….. - 45 5.2.Nhận

danh

cấu

trúc

hóa

học

của

các

hợp

chất

được……………………………………………………………….


cơ

lập
- 49 -

PHẦN IV: KẾT LUẬN- ĐỀ NGHỊ…………………………………………- 57 1.KẾT LUẬN…………………………………………………………….. - 57 2.ĐỀ NGHỊ………………………………………………………………. - 58 TÀI LIỆU THAM KHẢO…………………………………………………..- 59 -

vii


DANH SÁCH HÌNH
PHẦN I: TỔNG QUAN…………………………………………………………. 2
Hình 1.1: Thân cây lười ươi................................................................................... 2
Hình 1.2: Lá cây lười ươi....................................................................................... 2
Hình 1.3: Hoa lười ươi khơ..................................................................................... 3
Hình 1.4: Hạt lười ươi phơi khơ..............................................................................3
Hình 1.5: Chè lười ươi............................................................................................ 4
Hình 1.6: Hạt lười ươi khi trương nở..................................................................... 4
Hình 1.7: Thuốc trị sỏi thận có thành phần hạt lười ươi........................................ 5
Hình 1.8: Cấu tạo một số alkaloid cơ bản.............................................................13
Hình 1.9: Cấu tạo một số flavonoid thường gặp...................................................15
Hình 1.10: Gíoi thiệu một số steroid.....................................................................18
Hình 1.11: Cấu tạo một số nhóm saponin............................................................ 20
Hình 1.12: Dầu thực vật có nhiều ưu điểm hơn mỡ động vật...............................21
Hình 1.13: Dầu gấc............................................................................................... 21
Hình 1.14: Dầu oliu.............................................................................................. 22
Hình 1.15: Dầu đậu phộng................................................................................... 23
Hình 1.16: Dầu đậu nành...................................................................................... 24
PHẦN II: THỰC NGHIỆM................................................................................. 25

Hình 2.1: Phần vỏ hạt lười ươi..............................................................................25
Hình 2.2: Phần nhân hạt lười ươi......................................................................... 25
Hình 2.3: Cấu tạo máy chiết Soxhlet.................................................................... 36
Hình 2.4: TLC của TTD-M1 trong hệ dung mơi EtOAc:MeOH=9:1.................. 38
Hình 2.5: TLC của TTD-M1 trước và sau khi ester hóa.......................................38
Hình 2.6: Cột sắc ký cao n-butanol...................................................................... 39
Hình 2.7: TLC của TTD-M3 trong hệ dung môi CHCl3:MeOH=2:1.................. 40

PHẦN III: KẾT QUẢ – BÀN LUẬN.................................................................. 41
Hình 3.1: Dầu béo từ hạt lười ươi........................................................................ 46
viii


DANH SÁCH BẢNG
PHẦN II: THỰC NGHIỆM…………………………………………………….. 25
Bảng 2.1: Kết quả sắc ký cột cao n-butanol……………………………………. 40
 
PHẦN III: KẾT QUẢ – BÀN LUẬN………………………………………….. 41
Bảng 3.1: Kết quả xác định độ ẩm của ngun liệu……………………………. 41
Bảng 3.2: Kết quả phân tích hóa thực vật………………………………………. 41
Bảng 3.3: Kết quả xác định alkaloid……………………………………………. 42
Bảng 3.4: Kết quả xác định flavonoid………………………………………….. 43
Bảng 3.5: Kết quả xác định steroid…………………………….......................... 43
Bảng 3.6: Kết quả xác định saponin……………………………………………. 44
Bảng 3.7: Kết quả các mẫu cao thu được theo quy trình trích ly………………..45
Bảng 3.8: Thành phần axit béo của dầu hạt lười ươi…………………………… 46
Bảng 3.9: So sánh thành phần axit béo của các loại dầu hạt …….……………47
Bảng 3.10:So sánh thành phần axit béo chính của dầu hạt lười ươi ……….......48
Bảng 3.11: Các chỉ số hóa lý của dầu hạt lười ươi…………….......................... 49
Bảng 3.12: Dữ liệu phổ của TTD-M1………………………………………….. 52

Bảng 3.13: Dữ liệu phổ của TTD-M3………………………………………….. 56
 

ix


DANH SÁCH CÁC TỪ VIẾT TẮT
COSY

: Correlation Spectroscopy

d

: Doublet (NMR)

dd

: Double doublet (NMR)

EtOAc

: Ethyl acetate

HMBC

: Heteronuclear Multiple Bond Coherence

HSQC

: Heteronuclear Single Quantum Correlation


m

: Multiplet (NMR)

MeOH

: Methanol

MS

: Mass Spectrometry

NMR

: Nuclear Magnetic Resonance

ppm

: Parts per million

Rf

: Retention factor

s

: Singlet (NMR)

t


: Triplet (NMR)

TLC

: Thin Layer Chromatography

δ

: Chemical shift

x


DANH SÁCH CÁC SƠ ĐỒ
PHẦN THỰC NGHIỆM……………………………………………………….. 25
Sơ đồ 2.1: Quy trình thí nghiệm tổng qt………………………………………32
Sơ đồ 2.2: Quy trình chiết tách chi tiết các loại cao có độ phân cực khác nhau...33
Sơ đồ 2.3: Quy trình tinh chế cao methanol……………………………………. 37

xi


DANH SÁCH CÁC PHỤ LỤC
PHỤ LỤC 1: KẾT QUẢ PHÂN TÍCH CỦA CAO N-HEXANE (CH – 1)
Phụ lục 1.1: Kết quả phân tích thành phần axit béo
Phụ lục 1.2: Phổ GC – MS của CH – 1
Phụ lục 1.3: Kết quả phân tích các chỉ số hóa lý
PHỤ LỤC 2: CÁC PHỔ CỦA TTD-M1
Phụ lục 2.1 và 2.1a: Phổ MS

Phụ lục 2.2, 2.2a, 2.2b và 2.2c: Phổ 1H – NMR
Phụ lục 2.3 và 2.3a: Phổ 13C – NMR
Phụ lục 2.4 và 2.4a: Phổ COSY
Phụ lục 2.5, 2.5a và 2.5b: Phổ HMBC
Phụ lục 2.6 và 2.6a: Phổ HSQC
PHỤ LỤC 3: CÁC PHỔ CỦA TTD-M1E1
Phụ lục 3.1, 3.1a và 3.1b: Phổ 1H – NMR
Phụ lục 3.2 và 3.2a: Phổ 13C – NMR
Phụ lục 3.3 và 3.3a: Phổ DEPT
Phụ lục 3.4 và 3.4a: Phổ COSY
Phụ lục 3.5, 3.5a và 3.5b: Phổ HMBC
Phụ lục 3.6 và 3.6a: Phổ HSQC
PHỤ LỤC 4: CÁC PHỔ CỦA TTD-M3
Phụ lục 4.1: Phổ MS
Phụ lục 4.2 và 4.2a: Phổ 1H – NMR
xii


Phụ lục 4.3 và 4.3a: Phổ 13C – NMR
Phụ lục 4.4 và 4.4a: Phổ DEPT
Phụ lục 4.5 và 4.5a: Phổ COSY
Phụ lục 4.6, 4.6a và 4.6b: Phổ HMBC
Phụ lục 4.7 và 4.7a: Phổ HSQC
 
 

xiii


LỜI MỞ ĐẦU

Theo quan niệm của nhiều người, sức khỏe tốt ln là nguồn tài sản q giá
nhất. Chính vì vậy, việc nghiên cứu các sản phẩm phục vụ cho sức khỏe con
người là mối quan tâm sâu sắc của các nhà khoa học. Trên thế giới hiện nay việc
sử dụng các sản phẩm có nguồn gốc thảo mộc từ thiên nhiên được đặc biệt chú ý
vì chúng chứa nhiều hoạt chất quan trọng, có khả năng chữa bệnh độc đáo. Điều
này khiến các nhà khoa học khơng ngừng tìm ra các hợp chất thiên nhiên có
trong các loại cây, hoa, quả, rễ… để phục vụ cho nhu cầu ngày càng cao của con
người.
Cây

lười

ươi

(Sterculia

lychnophora

Hance),

thuộc

họ

Trơm

(Sterculiaceae) vốn là lồi cây mọc hoang rải rác trong vùng rừng rậm nhiệt đới.
Đặc biệt, cây phân bố chủ yếu ở Trung Quốc và khu vực Đông Nam Á. Người ta
cho rằng loại mọc ở Việt Nam là loại tốt nhất. Nhưng hiện nay, số lượng cây bị
giảm sút nhanh chóng do tình trạng khai thác rừng một cách bừa bãi. Từ lâu,

nhân dân ta đã biết sử dụng hạt lười ươi để làm thức uống giải khát và dùng trong
y học cổ truyền như một vị thuốc chữa các bệnh về nhiệt, ho khan, mất tiếng...
Ngày nay hạt lười ươi vẫn được dùng rất phổ biến trong nước và xuất khẩu thu
lợi nhuận. Cho đến nay ở nước ta vẫn chưa có một nghiên cứu chính thức nào
liên quan đến thành phần hố học của hạt lười ươi được cơng bố trên các tạp chí.
Hạt lười ươi ngoài phần vỏ chứa polysaccharide được dùng làm thuốc và
thức uống giải khát, thì phần nhân của hạt lười ươi, vốn có khả năng chứa nhiều
hợp chất tự nhiên thường bị bỏ đi. Nhận thấy có thể tận dụng phần nhân của hạt
lười ươi vào việc nghiên cứu tìm ra các hoạt chất có tác dụng bảo vệ sức khỏe,
trong luận văn này chúng tơi “sơ bộ hóa thực vật và nhận danh thành phần
hóa học trong nhân hạt lười ươi” được trồng ở Việt Nam để góp phần tạo cơ sở
khoa học và nâng cao giá trị sử dụng cho vị thuốc cổ truyền này.

-1-


PHẦN TỔNG QUAN

PHẦN I: TỔNG QUAN
1. ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY LƯỜI ƯƠI
1.1 Đặc điểm cây lười ươi [1]
Tên khoa học: Sterculia lychnophora Hance hoặc Sahium lychnporum
(Hance) Kost.
Tên nước ngoài: Bàng Đại Hải (Trung Quốc), Noix de Malva (Pháp), Sam
raang (Campuchia), Mak chong (Thái Lan).
Tên Việt Nam: Lười ươi, đười ươi.
Họ: Trôm (Sterculiaceae).
1.2 Mô tả cây lười ươi:
Cây thân gỗ lớn, cao từ 20 đến 25 m, có khi cao hơn. Gỗ cây tương đối
cứng và nặng, nhưng dễ cưa và gia cơng. Cành cây có góc, lúc non có lơng màu

hung, về sau nhẵn. Lá cây có 3 thuỳ, màu sáng bạc và khơng có lơng lúc cịn non;
thường mọc tập trung ở đỉnh cành; phiến to dài 10-20 cm, rộng 6-12 cm, cuống lá
dài 10-30cm. Hoa nhỏ. Quả lớn dạng nang, thn dần về phía đầu, dài 10-15 cm
(có khi 24cm) mặt ngoài màu đỏ, mặt trong màu lục, vỏ quả mỏng, thường có từ
1-5 thuỳ, mỗi thuỳ chứa một hạt. Cây mọc hoang, ra hoa vào tháng 1 đến tháng 3
và thu hoạch quả vào khoảng tháng 6. [1], [2]
 

Hình 1.2: Lá cây lười ươi 

Hình 1.1: Thân cây lười ươi

-2-


PHẦN TỔNG QUAN
 
 
 
 
 
 
 

Hình 1.4: Hạt lười ươi phơi khơ

Hình 1.3: Hoa lười ươi

1.3 Phân bố, sinh thái và thu hái
Trên thế giới, cây lười ươi phân bố chủ yếu ở vùng Đông Nam Á

(Malaysia, Thái Lan, Indonesia), Trung Quốc và Ấn Độ. Ở nước ta, cây lười ươi
phân bố và được trồng chủ yếu ở các tỉnh miền Trung và Nam Bộ: Bình Định,
Phú Yên, Kontum, Bình Thuận, Đồng Nai đến Tây Ninh [1], [3]. Thông thường
người ta cho loại mọc ở Việt Nam là loại tốt nhất.
Cây mọc rất rải rác trong rừng rậm nhiệt đới, thường xanh tốt vào mùa mưa
ẩm, ở độ cao không quá 1000 m, trên đất dày, màu mỡ và ẩm.
Tình trạng khai thác hạt ươi này đã có từ nhiều năm trước đây. Tuy nhiên,
hiện nay một điều đáng lo ngại đó là thay vì nhặt hạt ươi bay (già, chín và rụng)
hoặc khai thác đúng kỹ thuật để giữ gìn cây bằng cách chỉ bóc một vịng vỏ
quanh thân cây hay dùng dây kẽm buộc chặt một vòng cũng quanh thân cây và
chờ 24 giờ sau quả sẽ rụng thì nhiều người đã chặt hạ cả cây để hái quả. Đây
chính là điều đang gây thiệt hại rừng một cách nghiêm trọng. Hiện nay, số lượng
cây lười ươi bị giảm sút nhanh chóng và đang nằm trong diện báo động đỏ, cần
phải được bảo vệ chặt chẽ.
1.4 Công dụng của cây lười ươi
Từ lâu, người ta đã biết dùng hạt lười ươi làm thức uống giải khát bằng
cách ngâm hạt vào nước ấm cho trương nở ra, sau đó cho thêm hạt é, đường.[3]

-3-


PHẦN TỔNG QUAN

Hình 1.6: Hạt lười ươi khi trương nở

Hình 1.5: Chè lười ươi

Phần dùng làm thuốc: dùng hạt.
Tính vị:  
+ Vị ngọt đậm, không độc (Trung Dược Học).

+ Vị đậm, ngọt, tính mát (Đơng Dược Học Thiết Yếu).
Theo sách cổ, hạt lười ươi có tác dụng thanh nhiệt, nhuận tràng, được dùng
trong những trường hợp cơ thể nhiệt táo, giải độc, viêm họng, nôn ra máu, chảy
máu cam.
Cách dùng: Lấy 4-5 hạt, rửa sạch, cho vào một lít nước nóng. Lúc đầu, hạt
nổi, sau khi ngấm nước, hạt nở rất to, gấp 8-10 lần thể tích ban đầu thành môt
chất nhầy sền sệt như thạch, trong, màu nâu nhạt. Chắt lấy nước nhầy, thêm
đường để uống cho đỡ chát. Dùng nhiều lần trong ngày, uống thay nước trà và
nhiều ngày vì thuốc khơng gây độc hại (Đơng Dược Học Thiết Yếu).
Thuốc cũng có tác dụng chữa tất cả các chứng nhiệt, tiêu ra máu, tiêu độc,
trừ thử, đau mắt đỏ lây lan, đau răng do phong hỏa, giun lãi, trùng tích, trĩ sang,
rị, ho khan khơng có đờm, nóng âm ỉ trong xương, các chứng ghẻ lở, hỏa của
tam tiêu đều có hiệu quả, cơng hiệu thường khó nói hết (Triệu Thứ Hiên). Tuy
nhiên, kiêng kị dùng hạt lười ươi trong trường hợp phế có phong hàn hoặc đờm
ẩm (Đông Dược Học Thiết Yếu). Hạt lười ươi được khai thác nhiều ở Miền Nam
để dùng tại chỗ và xuất khẩu.
Bài thuốc: lười ươi là một thành phần trong thuốc điều trị sỏi thận cùng với
râu mèo, hạt chuối hột …

-4-


PHẦN TỔNG QUAN

Hình 1.7: Thuốc trị sỏi thận có thành phần hạt lười ươi

Ngoài ra, thân cây lười ươi cũng cho gỗ có chất lượng và giá trị xuất khẩu
cao.
2. GIỚI THIỆU CÁC NGHIÊN CỨU LIÊN QUAN ĐẾN HẠT LƯỜI ƯƠI
2.1 Các nghiên cứu trong nước

Hiện nay ở nước ta chưa có cơng trình nghiên cứu nào liên quan đến việc
tìm hiểu, phân lập và tinh chế thành phần hạt lười ươi đăng trên các tạp chí khoa
học cơng nghệ.
Một số nghiên cứu có liên quan như:
Trần Thị Thuý Nga và tập thể ở trường Đại học Nông Lâm TP. HCM
(2003) với đề tài: “Bước đầu nghiên cứu tạo cây con bằng hạt lười ươi”.
Bùi Việt Hải (2001) – “Kết hợp trồng cây ươi (Sterculia lychnophora
Hance) và cây có chu kỳ kinh doanh ngắn trên đất nương rẫy.
Luận văn đại học:
Huỳnh Thiện Ân (2010)- “Góp phần khảo sát thành phần hóa học trong
nhân hạt lười ươi”.    Tác giả đã nhận danh được một thành phần hóa học trong
dịch chiết chloroform, đó là β – sitosterol – 3 – O – β – glucopyranoside.[8]
Hoàng Mạnh Lương (2010) “Nghiên cứu tách chiết polysaccharide từ quả
lười ươi”.   Tác giả đã khảo sát được tác nhân dùng chiết tách polysaccharide:
nước cất, dung dịch NaOH 0.05N, axit citric 0.1N. Các tác nhân thích hợp cho
quá trình chiết tách là: nhiệt độ 70 oC, pH: 7, thời gian 2.5h, tỉ lệ thể tích nước và
-5-


PHẦN TỔNG QUAN
rắn đem chiết là 1:600. Xác định một số tính chất của polysaccharide: độ ẩm
trung bình 4.63%, độ tro 8.22%, hàm lượng protein trong vỏ quả và trong mẫu
polysaccharide tương ứng là 18.88% và 21.81%. Định tính được đường glucose
có trong dung dịch polysaccharide sau khi thủy phân.[9]
2.2 Các nghiên cứu ngoài nước
Tác giả Ru-Feng Wang và cộng sự thuộc khoa Dược liệu tự nhiên của
trường đại học Dược, Trung Quốc đã có bài báo trình bày về nghiên cứu chiết
xuất alkaloid từ hạt lười ươi. Hai alkaloid đặt tên là Sterculinine I (2-[(2-oxo-1,2Dihydro-quinoline-4-carbonyl)-amino]-succinic acid 4-n-butyl ester) (1) và
Sterculinine II ( 2-[(2-oxo-1,2-Dihydro-quinoline-4-carbonyl)-amino]-succinic
acid 4-methyl ester ) (2) cùng với 13 hợp chất khác đã được chiết tách từ hạt lười

ươi, đó là soya-cerebroside II (3), 1-O-β- -glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2hydroxy-icosanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol (4), kaempferol-3-O-βglucoside (5), uracil (6), succinic acid (7), 2,4-dihydroxy benzoic acid (8),
daucosterol (9), β-sitosterol (10), sucrose (11), isorhamnetin-3-O-β-rutinoside
(12), kaempferol- 3-O-β-rutinoside (13),

n-butyl-α-mannopyranside (14),

vàadenosine (15). Hợp chất 3-7, 12-15 lần đầu tiên được phân lập từ hạt lười ươi
[10]
 Sterculinine

I

(2-[(2-oxo-1,2-Dihydro-quinoline-4-carbonyl)-amino]-

succinic acid 4-n-butyl ester) (1)
Công thức phân tử: C18H20N2O6
Khối lượng phân tử: 360 đvC
N

O

C

H
HN C C C
H 2 H2
HO

Sterculinine II


O
O C C CH3
H 2 H2

O

(1)

( 2-[(2-oxo-1,2-Dihydro-quinoline-4-carbonyl)-amino]-

succinic acid 4-methyl ester ) (2)
-6-


PHẦN TỔNG QUAN
Công thức phân tử: C15H14N2O6
Khối lượng phân tử: 318 đvC
N

O

H
HN C
HO

O

O
C
H2


O CH 3

O

(2)

Tác giả Chen J, Cao P, Song H thuộc viện nghiên cứu khoa học y khoa của
Trung Quốc đã nghiên cứu chiết tách và phân lập Polysaccharide từ hạt lười ươi.
Nó bao gồm galactose, arabinose và rhamnose với tỉ lệ 1:1.67:1.01 và khối lượng
phân tử 162200.[11]
Tác giả Wang RF và cộng sự thuộc khoa Khoa học dược liệu, trường đại
học Pekinh, Beijing 100083, Trung Quốc đã phân tích thành phần axit béo trong
hạt lười ươi bằng phương pháp GC-MS. 21 axit béo và 5 thành phần khác đã
được phân lập và xác định. Các axit béo chính là: 9,12-(Z-Z)-octadecadienoic
acid (37,96%), hexadecanoic acid (24,77%), 9-(Z)-octadecenoic acid (19,77%)
và octadecanoic acid (5,01%).[12]
Tác giả M. Torabi và cộng sự thuộc khoa Công nghệ y sinh trường đại học
Vienna Althanstrabe đã phân tích monosaccharide từ hạt lười ươi cho thấy các
thành phần chính là rhamnose, xylose, arabinose, galactose và axit galacturonic.
Sự khử cacboxyl của polysaccharide trong hạt lười ươi tạo ra 1 polysaccharide
với sự gia tăng hàm lượng galactose. Polysaccharide từ hạt lười ươi trong nghiên
cứu này không đạt tiêu chuẩn vì nó khơng chứa những đơn vị lặp lại đồng nhất.
Hiện tại những nghiên cứu đã được thực hiện và phát triển để chuyển hóa những
polysaccharide này thành những cấu trúc hồn thiện.[13]
Tại khoa Cơng nghệ thực phẩm, trường đại học Southern Yangtze Wuxi,
Trung Quốc, tác giả Yan Wu và các cộng sự đã tối ưu hóa q trình chiết tách
polysaccharide thô từ hạt lười ươi bằng phương pháp bề mặt đáp ứng. Nhiệt độ,
pH, thời gian chiết tách và nước cho tỉ lệ hạt được tìm thấy có ý nghĩa trên sản
-7-



PHẦN TỔNG QUAN
lượng và độ tinh khiết của polysaccharide thô. Ngồi ra, 3 yếu tố đầu cịn ảnh
hưởng đến độ nhớt tương đối. Dựa trên phân tích RSM, điều kiện tối ưu là: nhiệt
độ 60-65oC, thời gian: 2,3-3,1h, pH:7,0 và tỉ lệ H2O: hạt = 75:1. Dưới điều kiện
tối ưu, giá trị thực nghiệm gần với giá trị dự đoán. Polysaccharide được chiết
tách dưới điều kiện tối ưu chứa 58,2% carbohydrates (gồm cả axit uranic), 20%
protein, 9% độ ẩm và 4,5% độ tro. Polysaccharide thơ gồm có glucose (22,6%),
rhamnose (10,0%), arabinose (7,9%), galatose (5,0%), xylose (0,8%) và axit
galacturonic (11,8%).[14]
Tại khoa Công nghệ thực phẩm trường đại học Chulalongkorn, Bangkok Thailand, P.Somboonpanyakul và cộng sự đã chiết tách và xác định các tính chất
hóa lý của hạt lười ươi. Polysaccharide được chiết tách với H2O, HCl 0.05M,
NaOH 0.05M. Hiệu suất thu được tương ứng là 1%, 6% và 20% tính trên nguyên
liệu khô. Sử dụng dung dịch kiềm để chiết polysaccharide từ hạt Malva nut (tên
gọi hạt lười ươi ở Thái Lan) và xác định thành phần của chúng gồm: 62,0%
carbohydrat, 8,3% độ tro, 8,4% protein. Nhận diện các monosaccharide chính
của quá trình thủy phân là 31,9% arabinose, 29,2% galactose, và 29,5%
rhamnose, 6,4% axit uronic, số lượng nhỏ glucose, mannose và xylose bằng
phương pháp thủy phân và sắc ký trao đổi ion. Phép phân tích sắc ký của
polysaccharide cho thấy một đỉnh đơn có tính trọng lượng phân tử trung bình là
6.65x106 Da và độ nhớt bằng 10.0 dl/g.[15]
Kết quả một số tài liệu nghiên cứu trong và ngoài nước liên quan đến đề
tài luận văn đã cung cấp thêm cơ sở thực tiễn cho việc xác định các thành phần
hóa học trong hạt lười ươi. Đa số các nghiên cứu cho thấy thành phần hóa học
trong phần vỏ chứa polysaccharide và phương pháp để đạt được hàm lượng chiết
tách polysaccharide tối ưu. Tuy nhiên việc tách chiết hoạt chất có hoạt tính sinh
học cao dùng điều trị kháng viêm mãn tính trong nhân chưa thấy được cơng bố
trên các tạp chí. Do đó, khảo sát thành phần hóa học trong phần nhân là điều
đáng quan tâm hiện nay nhằm khai thác hết tiềm năng sử dụng của hạt lười ươi.

3. TỔNG QUAN VỀ CHI STERCULIA
Sterculia là chi lớn nhất của họ Trơm (Sterculiaceae) với khoảng 150-200
lồi cây thân gỗ vùng nhiệt đới, được tìm thấy nhiều ở Indonesia, Malaysia,
-8-


PHẦN TỔNG QUAN
Philipin, Việt Nam, Ấn Độ [16]. Ở Hoa Kỳ nó được tìm thấy ở Hawaii, Arizona.
Các sản phẩm đáng chú ý nhất của họ này là sôcôla và bột ca cao từ cây ca cao
(Theobroma cacao, cũng như hạt cơla từ cây cơla (chi Cola). Nhiều lồi sản sinh
ra một số loại gỗ. Nhiều loài cho giá trị kinh tế cao như cây trôm (S. Foetida)
dùng lấy mủ, là loại nguyên liệu quan trọng dùng trong công nghiệp chế biến
nước giải khát. Ngồi ra, hột trơm rất chắc và có nhiều dầu. Dầu trơm màu vàng
nhạt có thể dùng như dầu ô-liu trong nấu nướng hay dùng để thắp đèn. Hột trơm
rang dùng để ăn có tác dụng nhuận trường. Cây trơm cho bóng mát và tạo cảnh
đẹp cho vùng khí hậu nhiệt đới và bán nhiệt đới. [18]
Chi Sterculia là nguồn cung cấp các hợp chất tự nhiên có cấu trúc đa dạng
và hoạt tính sinh học đáng chú ý. Các nghiên cứu hóa học về chi này là nguồn
cung cấp phong phú các polysaccharide, alkaloid, quinolinone, flavonoids,
terpenoids, phenolics, histamines [17]
4. ỨNG DỤNG QUANG PHỔ TRONG XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP
CHẤT THIÊN NHIÊN [3, 7, 18]
4.1. Phổ khối lượng
Mass spectrometry, viết tắt là MS.
Khác với các phương pháp phổ hồng ngoại, phổ tử ngoại, phổ cộng hưởng
từ hạt nhân người ta giữ nguyên phân tử để nghiên cứu thì ở phương pháp phổ
khối lượng người ta lại phá hủy phân tử để nghiên cứu chúng. Thoạt tiên mẫu
được làm bay hơi, sau đó các phân tử ở thể khí bị bắn phá bởi chùm electron với
năng lượng cao.
M + e  M+ + 2e (xác suất nhiều)

M + e  Mz+ + (z+1)e (xác suất ít)
M + e  M- (không đến được các bộ phận phân tích, bị giữ lại ở buồng
ion hóa)
Nếu năng lượng bắn phá càng lớn, sẽ tạo ra ion càng nhiều. Nếu quá lớn sẽ
làm gãy liên kết trong phân tử M và tạo ra các mảnh mang điện dương và một số
mảnh trung hòa.
Để thu được phổ khối lượng, ta sử dụng chùm electron có năng lượng 4080Ev.
-9-


PHẦN TỔNG QUAN
Nguyên lý của máy phổ khối lượng:
Làm hóa hơi mẫu ở áp suất thấp và nhiệt độ thích hợp.
Tạo ra ion từ phân tử đó.
Phân tách các ion và ghi lại tín hiệu theo tỉ số khối lượng trên điện tích
(M/ze)
Ghi lại tín hiệu và chuyển thành phổ.
Khối lượng mẫu chỉ cần vài μg.
Những ứng dụng chính của máy phổ khối lượng:
Xác định khối lượng của các nguyên tử đồng vị.
Xác định khối lượng phân tử.
Xét đoán cấu trúc phân tử.
4.2. Sắc ký- khối phổ
4.2.1 Phương pháp sắc ký khí- khối phổ
Gas Chromatography – Mass Spectrometry, viết tắt là GC-MS.
Dựa trên cơ sở nối ghép máy sắc ký khí với máy phổ khối lượng. việc phân
tách các hợp phần từ một hỗn hợp các hợp chất hữu cơ vốn là sở trường cua
phương pháp sắc ký khí. Phương pháp phổ khối lượng với độ tin cậy tuyệt vời
(cỡ 10-6 - 10-9 g) và tốc độ ghi nhanh sẽ cho những thông tin xác định cấu trúc từ
những lượng chất rất nhỏ tách ra được nhờ phương pháp sắc ký. Việc liên kết hai

kỹ thuật đó đã tạo ra một công cụ mạnh mẽ để tách biệt và nhận biết các hợp
phần của các hỗn hợp tự nhiên và tổng hợp. Nhờ có sự liên kết này người ta có
thể thu được phổ khối lượng đủ chấp nhận đối với tất cả các hợp phần với khối
lượng chỉ cỡ picogam và có mặt trong một vài giây. Giữa máy sắc ký khí và máy
phổ khối lượng có một bộ phận dùng để tách khí mang trước khi vào buồng ion
hóa. Tồn bộ hệ thống GC-MS được nối với máy tính để tự động điều khiển hoạt
động của hệ, lưu trữ và xử lý số liệu.
4.2.2 Sắc ký lỏng – khối phổ
Liquid Chromatography - Mass Spectrometry, viết tắt là LC-MS.
Sắc ký lỏng phân giải cao là một phương pháp hữu hiệu để phân tách các
hỗn hợp phức tạp, đặc biệt là khi nhiều hợp phần trong hỗn hợp có độ phân cực
lớn, ưu điểm của hệ thống LC-MS cũng giống như ở hệ thống GC-MS. Ở hệ
- 10 -