Sở GD & ĐT Đồng Tháp Tháp

Đơn vị : THPT Tân Hồng

Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON
SGK : Nâng cao
Thực hiện : Tổ Hóa - Sinh
ThayHungHoaHoc@gmail


Dung dịch
KMnO4
(thuốc
tím)

(A)

Mất màu

Các em hãy xem thí nghiệm
ảo thuật
Trong 2 chất (A) và (B) .Trong
đó chất (A) làm mất màu
thuốc tím,còn chất (B)
không làm mất màu thuốc
Vậy
2 chất (A) và
tím
(B) là những
chất nào ?
(A) và (B) những chât

trong 2 chất :
Axetandehit(ANDEHIT),
Axeton(XETON)
ANĐEHIT VÀ XETON là
(B)
những chất hữu cơ như
thế nào?
Không
ThayHungHoaHoc@gmail


Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON

Mục tiêu :
1.Biết định nghóa,cấu trúc,phân loại,danh pháp của anhđehit và
xeton .
2.Biết tính chất vật lý và hiểu tính chất hóa học của anhđehit
và
xeton.
Dàn ý khái quát bài học :
3.Biết
phương pháp
điều chế
, ứng dụng
của fomandehit,
I Định nghóa,cấu
trúc,phân
loại,danh
pháp
axetandehit

và
xeton.
và tính chất
vật
lý .
1.Định nghóa và cấu trúc:
a). Định nghóa :
b). Các trúc của nhóm cacbonyl :
2.Phân loại :
3.Danh pháp :
4.Tính chất vật lí :
II Tính chất hóa học :
1.Phản ứng cộng :
a). Phản ứng cộng hiđro(phản ứng khử) :
b). Phản ứng cộng nước,cộng hiđro xianua :
2.Phản ứng oxi hóa
a). Tác dụng với Brom , Kali Manganat :
b). Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
:
3.Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

III Điều chế và ứng dụng:
1.Điều chế :
a). Từ ancol :
b). Từ Hiđrocacbon : ThayHungHoaHoc@gmail


I. Định nghóa,cấu trúc,phân loại,danh pháp
và tính chất vật lý .
1.Định nghóa và cấu trúc:

a). Định nghóa :
Anđehit
Xeton
Anđehit
là
những
hợp
chất hữu cơ
mà phân tử
có nhóm chức
CH=O liên kết
trực tiếp với
nguyên
tử
cacbon
và
nguyên
tử
Hidrô.

Xeton là
những chất
hữu cơ mà
phân tử có
nhóm >C=O
liên kết
trực tiếp
với 2
nguyên tử
Cacbon.


VD : Các
ThayHungHoaHoc@gmail
VD : Các chất chất
(5),(6),


b). Các trúc của nhóm cacbonyl :Nhóm >CO
có tên là nhóm cacbonyl

+ Nguyên tử C ở liên kết “=“ có
lai hóa sp2
+ Góc liên kết >C=C< và >C= O là
1200
+ Liên kết C=C không bị phân cực ,
liên kết C=O bị phân cực,nguyên
tử O tích điện âm,nguyên
tử C tích
và
Mô hình phân tử
điện dương.

HCHO

CH
và3CHO
CH3COCH3

ThayHungHoaHoc@gmail



2.Phân
Dựaloại
vào:gốc hidrô cacbon người ta chia ra
anđehit và xeton thành 3 loại : no,không
no, thơm.
Andehit và xeton nào sau đây là no,không
no,thơm . Điền vào bảng sau?
Anđehit Xeton
no
không
no
thơm

ThayHungHoaHoc@gmail

(1),(2)
(3)
(4)

(5),(6)
(7)
(8)
ĐÚNG
RỒI
HOAN
HÔ


3.Danh

a).Theo
IUPAC
pháp
: :
Anđehit : R-CHO

Xeton : R1 – CO – R2

Tên = tên của Hiđrocacbon
mạch chính + al

Tên = tên của Hiđrocacbon
mạch chính + on

b).Thông thường :
Tên = anđehit + tên axit
tương ứng (RCOOH)
Hoặc tên axit bỏ ic thêm
anđehit
Ví dụ :
IUPAC
HCHO
HCHO
CH3CHO
CH3CHO
C6H5CHO
C6H5CHO
CH3 –CO –CH3
CH3 –CO –CH3


Tên = tên gốc R1 , R2 +
xeton
Thông thường

Metanal

Fomandehit (andehit fomic)

Etanal

Axetandehit (andehit axetic)
Bezandehit (andehit bezoic)

Propan-2on

Dimetyl xeton

CH3 – CH2 –CO –CH3 Butan-2-on Etyl metyl xeton
C6H5COCH3

Axetophenon(Metyl phenyl
xeton)

ThayHungHoaHoc@gmail


-Fomandehit
(ts : -190C), axetandehit
4.Tính
chất

(ts:21
C) là những chất khí không màu
vật 0lý:
mùi xốc,tan
tốthãy
trong
nước.
Quan
đồ
thì
hãy
cho
biết
: Khivà
số
Từ
độ sát
thị
cho
biết
giữa
rượu
0
- Axeton
chất
lỏng
dễ
bayhơi(57
C),
cacbon

tronglà
andehit
và
xeton
tăng
thì nhiệt
andehit
,hidrocacbon
chất
nào
có
nhiệt
độ
tan
vô
hạn
trong
nước
hòa
tan được
độ
sôi
biến
đổi
nhưlà
thế
nào?
sôi
cao
nhất?

- Khi số
Cacbon
tăng
thì nhiệt độ sôi cũng
chất
hữu
cơ khác.
-nhiều
Khi cùng
số
cacbon
: ts:rượu > ts:andehit , xeton >
tăng theo

ts:hidroNhiệt
cacbon

Giải
thích :
độ
-Lk H
sôi
rượu có , LK Handehit không
=> ts: rượu > ts: andehit
- Khi cùng số C thì :
Mandehit >Mhiđrocacbon => ts: andehit >ts:hidrocacbon

ts:hidro

ts:andehit

ts ,
ts:rượu
cacbon
C

xeton

ThayHungHoaHoc@gmail

Số


II Tính chất hóa học :
1.Phản ứng cộng :

a).Phản ứng cộngHiđrô :(phản ứng khử

+ Andehit : RCHO + H2 
+ Xeton : R1COR2 + H2 

VD : Hoàn thành phản
ứng sau :
CH3CH2OH
1). CH3CHO + H2 
CH3CHOHCH3
2). CH3COCH3 + H2 
ThayHungHoaHoc@gmail

ĐÚNG
RỒI

HOAN
HÔ


b). Phản ứng cộng
+ Cộng
nước,cộng
hiđro :
H2O :

+ Cộng
HCN:
VD : CH3COCH3 +
HCN

ThayHungHoaHoc@gmail


2). Phản ứng oxi hóa :
a). Tác dụng với Brom và Kali
pemanganat:
óTiến
andehit
mới
bị thí
oxi nghiệm
hóa. Còn
xeton khó bị ox
hành
các

: 1,2,3,4
RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr
Axetandehi Axeton
3RCHO+2KMnO4+KOH3RCOOK+2MnO2+2H2O
b). Tác dụng với ion
t bạc trong dung
AgNO
dịch
amoniac:
3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH +
(1)
(2)
KMnO4
NH4NO3
(4)
Br2+ [Ag(NH3)2]OH(3)
RCHO
 RCOONH
2 Ag + 3NH3 +
(phức
chất
tan)
4 +
H2O

3). Phản ứng ở gốc
Nguyên tử: hidro của cacbon cạnh nhóm
hidrocacbon
>CO dễ tham
gia phản ứng thế.

CH3 – CO – CH3 + Br2  CH3 –CO – CH2Br +
HBr.
ThayHungHoaHoc@gmail


II Điều chế và
ứng dụng :
1.Điều chế :

a).Từ ancol :
PP chung để điều chế andehit và xeton
rượu bậc 1 và bậc 2 bằng CuO .
Pt
tổng
quát
:
Hãy viết pt tổng quát oxi hóa rượu bậc
Andehit :RCH2OH + CuO  RCHO + Cu + H
Xeton :R1CH(OH)R2 + CuO  R1COR2 + Cu
VD: Haõy viết pt điều chế : CH3CH2CHO và C
từ propanol (C3H7OH).
CH3CH2CH2OH + CuO  CH3CH2CHO +Cu + H2O
CH3COCH3 + CuO  CH3COCH3 + Cu + H2O
Trong công nghiệp HCHO được điều chế bằng
hóa CH3OH nhờ O2 không khí 600-7000C xúc ta
CH3 –OH+
O2  2HCHO +2H2O
ThayHungHoaHoc@gmail



b).Từ Hidrocacbon
Oxi hóa không hoàn toàn metan là
PP mới SX fomandehit
CH4 + O2  HCHO + H2O
Oxi hóa etilen là PP hiện đại sản
xuất axetandehit:
CH2=CH2 + O2  CH3 – CHO
Oxi hóa cumen rồi chế hóa axít
sunfuric thu được xeton cùng với phenol
2).Ứng dụng :
a). Fomandehit
b).Axetandehit
c).Axeton
ThayHungHoaHoc@gmail


Bài
tập
thực
hành
1. Điều khẳng định nào sau đây
đúng với tính chất hóa học của andehit
và xeton :
a). andehit và xeton có tinh oxi hóa
và khử .
b). andehit và xeton có tinh oxi
hóa,chỉ có andehit là có tính khử.
c). andehit và xeton có tinh oxi khử và
chỉ có andehit là có tính oxi hóa.
d). andehit và xeton không có tinh oxi

hóa và andehit là có tính khử.
Chọn đáp án đúng
A
B
C
D
ThayHungHoaHoc@gmail


Bài tập thực hành

3). CH3CHO tác dụng với dãy chất
nào sau đây :
a). H2 , AgNO3 /NH3 , CuO
b). HCN , H2O , Na
c). H2 , CH3COOH , HCN
d). H2 , HCN , AgNO3 /NH3

Chọn đáp án đúng
A
B
C
ThayHungHoaHoc@gmail

D


Bài tập thực hành
2. Dãy chất nào sau đây làm mất
màu thuốc tím và nước Brom :

a). C6H6, HCHO,CH3CHO.
b). C2H2, HCHO,CH3CHCH3 .
c). C2H4 , HCHO,C2H2 .
d). C2H4 , C6H6 ,C2H2
Choïn đáp án đúng
A
B
C

ThayHungHoaHoc@gmail

D


Đơn vị thực hiện : THPT Tân Hồng

ThayHungHoaHoc@gmail