Tiet 33 ankin
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (414.58 KB, 24 trang )
BÀI 32 : AN KIN
AN KIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
2. Tính chất vật lý
AN KIN
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng trùng hợp
3. Phản ứng oxi hóa
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại
AN KIN
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
2. Ứng dụng
V.BÀI TẬP VẬN DỤNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
a. Đồng đẳng:
VD :
C2H2 : HC≡CH
C3H4 : HC≡C−CH3
Từ VD trên hãy cho biết CTTQ của dãy đồng đẳng AnKin và đặc điểm
cấu tạo của cácchất thuộc dãy đồng đẳng AnKin?
⇒AnKin là những hi đrocacbon khơng no mạch hở trong phân tư có
⇒1 liên kết 3 gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π
CTCT của AnKin : CnH2n-2 ( n ≥ 2)
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
b.Đồng phân
VD: Các đồng phân AnKin ứng với CT C5H8
HC
H3C
C
C
CH2
C
CH2
CH2
CH3
CH3
HC
C
CH
CH3
CH3
Nhận xét:
- Từ C4 bắt đầu xuất hiện đồng phân vị trí liên kết 3
-Từ C5 bắt đầu xuất hiện đồng phân mạch nhánh
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
c. Danh pháp
VD : HC
-C5H8 :
CH (C2H2)
HC
C
HC
C
Et-in
CH2 CH2
CH
CH3
CH3
(Axetilen)
Pent-1-in(Propyl Axeilen)
2 metyl but-1-in (Iso Propyl Axeilen)
CH3
H3C
C
C
CH2
CH3
Pent-2-in
(Etyl-metyl Axetilen)
=> Cách gọi tên theo danh pháp quốc tế và danh pháp thường
Danh pháp quốc tế : Tên ankan tương ứng, đổi đi an thành đi in
có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết.
Danh pháp thường : Tên gốc ankyl + axetilen
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
2. Tính chất vật lý
-Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt
-độ sơi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?
•Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan
và anken tương ứng.
•Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh
có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch
thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sơi, nhiệt
độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
2. Tính chất vật lý
•Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sơi tăng.
•Về tính tan, các ankin hầu như khơng tan trong nước, tan tốt
• trong các dung mơi hữu cơ ít phân cực.
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
1. Mơ hình phân tử axetilen
Dạng rỗng
Dạng đặc
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
2.Mô tả cấu trúc phân tử axetilen
CTCT
CT electron
Mơ hình khơng gian
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Với đặc điểm cấu tạo như vậy các em đưa ra những dự đốn
về tính chất hóa học của Ankin có điểm gì giống và khác so
với các hiđro cacbon đã học?
-Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin
-Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên
kết π theo từng giai đoạn.
-Tham gia phản ứng oxi hóa hồn tồn và khơng hồn tồn.
- Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động trên C nối 3
DỰ ĐỐN TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA AXETILEN
Phản ứng cộng
Phản ứng thế
H–C≡C–H
Phản ứng trùng hợp
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1.Phản ứng cộng
a. Cộng Hiđro
CH≡CH
+ H 2 , Ni, t
0
CH2=CH2
+ H 2 , Ni, t
0
CH3-CH3
=>Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối
cùng chỉ có liên kết σ.
*Nếu dùng xúc tác là Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là Anken
Tổng quát: CnH2n-2 + H2
+ H 2 , Ni, t
0
CnH2n+2
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1.Phản ứng cộng
b. Cộng Brơm
Br
0
HC
CH
Br
C
H3C
+
Br 2
-20 C
C
Br
+
C
H3C
CH3
C
CH3
Br
1,2 đibrom eten
Br Br
Br 2
H3C
C
C
Br Br
CH3
1,1,2,2 tetrabrom etan
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1.Phản ứng cộng
c. Cộng hidro halogen
HC
H2C
CH
+
CHCl
HgCl 2
0
HCl
150 - 200 C
H2C
+
CHCl 2
HCl
H3C
CHCl
(vinyl clorua)
(điclo etan)
⇒Phản ứng cộng HCl vào AnKin vẫn tuân theo quy
tắc cộng máccopnhicop
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1.Phản ứng cộng
d. Cộng nước (phản ứng hidrat hóa)
HC
H3C
CH
C
+
H2O
CH
+
HgSO 4
0
80 C
H2O
H3C
HgSO4
0
80 C
CHO
H3C
(Andehit axetic)
C
O
CH3
⇒Chỉ có axetilen phản ứng cộng nước cho sp là
Anđêhit còn các AnKin khác cho sp là xêtôn
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
2. Phản ứng trùng hợp(phản ứng đimehóa và trime hóa)
Tương tự như AnKen các AnKin cũng tham gia phản
ứng trùng hợp
+ Phản ứng đime hóa
0
2 HC
CH
Cu2Cl 2 , 80 C
H2C
CH
C
+ Phản ứng trime hóa
0
3 HC
CH
C, 60 C
(Benzen)
CH
(Vinyl axetilen)
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
3. Phản ứng ơxi hóa
a. Ơxi hóa hồn tồn : AnKin cháy hồn tồn trong
khơng khí tạo muội than và tỏa nhiệt
CnH2n-2
Nhận xét :
+
3n − 1
2
nCO2
nH 2O
O2
>1
=> nAnKin = nCO2 − nH 2O
0
t C
nCO2 +(n-1) H2O
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
3. Phản ứng ơxi hóa
b. Ơxi hóa khơng hồn tồn
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa
ở liên kết ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp,
KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen).
R
C
C
R'
+
KMnO4
+
H2O
R
C
C
R'
O OH
C C
O OH
R'
+
R
KOH
+
MnO 2
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
4. Phản ứng thế bằng ion Kim loại
Do nguyên tử hidro trong liên kết 3 linh động hơn so
với liên kết đôi và liên kết đơn nên nó có khả năng
tham gia phản ứng thế với các ion kim loại
a. Thế bằng ion Kim loại Kiềm
R
C
CH
+
0
Na 150 C
R
C
CNa
+
1H
2
2
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
4. Phản ứng thế bằng ion Kim loại
b. Thế bằng ion Kim loại nặng
HC
CH
TQ: R
+
2 AgNO3
C
+
CH
+
AgNO3
2 NH3
+
NH3
AgC
R
CAg
C
+
CAg
2 NH4NO 3
+
NH4NO 3
Nhận xét: Đây là phản ứng dùng để nhận biết các
AnK-1-in
IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
0
t C
CaCO3
1. Điều chế
+ C2H2 -Đi từ đá vôi : CaO +
CaC2
-Đi từ mêtan: CH4
0
C
+
t C
+
CaO
CaC2
CO2
+
C2H2
H2O
0
1500 C, LLN
CO
+
Ca(OH)2
C2H2 + H 2
(Đây là phương pháp chính dùng để điều chế axetilentrong CN)
+Các AnKin khác được điều chế bằng cách tách hidro
từ các Anken và AnKan tương ứng.
CnH2n+2-2k t C, p, xt CnH2n-2 + ( 2-k)H2 (k={0,1})
0
IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
+Làm nhiên liệu :dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.
+Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.
+Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromon…
