ĐẠI HỌC HUẾ
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM

NGUYỄN NHỊ HỒNG THỦY

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH KHÁNG
KHUẨN, KHÁNG NẤM, KHÁNG OXI HÓA CỦA CÂY LẠC TIÊN
(PASSIFLORA FOETIDA L.) Ở TỈNH THỪA THIÊN HUẾ BẰNG
DUNG MÔI HỮU CƠ ÍT PHÂN CỰC

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

Thừa Thiên Huế, Năm 2016


ĐẠI HỌC HUẾ
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM

NGUYỄN NHỊ HỒNG THỦY

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH KHÁNG
KHUẨN, KHÁNG NẤM, KHÁNG OXI HÓA CỦA CÂY LẠC TIÊN
(PASSIFLORA FOETIDA L.) Ở TỈNH THỪA THIÊN HUẾ BẰNG
DUNG MÔI HỮU CƠ ÍT PHÂN CỰC

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 60 44 01 14

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC

TS. NGUYỄN CHÍ BẢO

Thừa Thiên Huế, Năm 2016
i


LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết
quả nghiên cứu nêu trong luận văn là trung thực, được các đồng tác giả cho phép sử
dụng và chưa từng được công bố trong bất kỳ công trình nào khác.

Họ tên tác giả

Nguyễn Nhị Hồng Thủy

ii


LỜI CẢM ƠN
Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm hợp chất tự nhiên, trường
Đại học Sư phạm Huế.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến TS. Nguyễn Chí Bảo, người thầy
đã tận tình hướng dẫn tôi trong suốt quá trình thực hiện.
Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo khoa Hóa nói chung và tổ Hóa
hữu cơ nói riêng đã đóng góp nhiều ý kiến quý báu về chuyên môn giúp tôi hoàn
thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, phòng Đào tạo Sau Đại học trường
Đại học Sư phạm Huế đã tạo điều kiện thuận lợi giúp tôi thực hiện đề tài.
Xin chân thành cảm ơn!


Học viên thực hiện

Nguyễn Nhị Hồng Thủy

iii


MỤC LỤC
TRANG PHỤ BÌA .................................................................................................. i
LỜI CAM ĐOAN .................................................................................................. ii
LỜI CẢM ƠN ....................................................................................................... iii
MỤC LỤC.............................................................................................................. 1
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT ............................................ 3
DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH ....................................... 4
MỞ ĐẦU ................................................................................................................ 4
1. Lý do chọn đề tài ................................................................................................. 5
2. Đối tượng và mục đích nghiên cứu ...................................................................... 5
3. Phương pháp nghiên cứu ..................................................................................... 6
4. Bố cục luận văn ................................................................................................... 6
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU ............................................................... 7
1. Giới thiệu về chi Passiflora ................................................................................. 7
1.1. Đặc điểm thực vật ............................................................................................. 7
1.2. Một số loài thuộc chi Passiflora phân bố ở Việt Nam ....................................... 7
1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học một số loài thuộc chi Passiflora ......... 10
1.3.1. Các hợp chất flavonoid ................................................................................ 12
1.3.2. Các hợp chất alkaloid................................................................................... 15
1.3.3. Các hợp chất cyanogen glycoside ................................................................ 16
1.3.4. Các hợp chất khác ........................................................................................ 18
1.4. Giới thiệu về cây lạc tiên ................................................................................ 20

1.4.1. Đặc điểm thực vật ........................................................................................ 20
1.4.2. Phân bố sinh thái của cây lạc tiên................................................................. 21
1.4.3. Công dụng của cây lạc tiên .......................................................................... 21
1.4.4. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây lạc tiên ................................. 22
1.4.4.1. Thành phần hóa học .................................................................................. 22
1.4.4.2. Hoạt tính sinh học ..................................................................................... 23
CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM .......................................................................... 24
2.1. Phương pháp xử lí mẫu thực vật ..................................................................... 24

1


2.1.1. Thu và xử lí mẫu .......................................................................................... 24
2.1.2. Xác định tên khoa học ................................................................................. 24
2.2. Hóa chất và dụng cụ, thiết bị nghiên cứu ........................................................ 24
2.3. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................ 24
2.3.1. Phương pháp chiết mẫu ................................................................................ 24
2.3.2. Phương pháp thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết cây
lạc tiên ................................................................................................................... 27
2.3.3. Phương pháp đánh giá hoạt tính chống oxi hóa ............................................ 28
2.3.4. Xác định thành phần các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của cây lạc tiên29
2.3.5. Phân lập và xác định cấu trúc của các cấu tử tách được................................ 29
2.3.5.1. Phân lập chất............................................................................................. 29
2.3.5.2. Xác định cấu trúc ...................................................................................... 34
CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN ............................ 35
3.1. Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng oxi hóa của các cao
chiết cây lạc tiên .................................................................................................... 35
3.1.1. Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm............................................ 35
3.1.2. Kết quả thử hoạt tính kháng oxi hóa............................................................. 36
3.2. Kết quả xác định thành phần hóa học các chất dễ bay hơi trong cao chiết

n-hexan từ cây lạc tiên ........................................................................................... 36
3.3. Các hợp chất phân lập từ cao chiết điclometan của cây lạc tiên....................... 37
3.3.1. Hợp chất PED1 ............................................................................................ 38
3.3.2. Hợp chất PED4 ............................................................................................ 40
3.3.3. Hỗn hợp PED2 và PED3 .............................................................................. 44
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................... 48
PHỤ LỤC

2


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Tên gọi

Từ viết tắt
13

C-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C

ĐCM

Điclometan

EtOAc

Etyl axetat

EtOH


Etanol

GC/MS

Sắc ký khí ghép khối phổ

1

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton

H-NMR

HTSH

Hoạt tính sinh học

IR

Phổ hồng ngoại

Me

Metyl

MeOH

Metanol

P.


Passiflora

SKBM

Sắc ký bản mỏng

SKC

Sắc ký cột

TPHH

Thành phần hóa học

3


DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH
 DANH MỤC BẢNG BIỂU
Bảng 1.1. Các loài thuộc chi Passiflora phân bố ở Việt Nam.................................. 8
Bảng 1.2. Thành phần hóa học một số loài thuộc chi Passiflora ........................... 10
Bảng 1.4. Thành phần hóa học của cây lạc tiên..................................................... 22
Bảng 2.2. Kết quả sắc ký cột cao chiết điclometan cây lạc tiên ............................. 31
Bảng 3.1. Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết cây lạc
tiên ....................................................................................................................... 35
Bảng 3.2. Kết quả thử hoạt tính kháng oxi hóa của các cao chiết cây lạc tiên........ 36
Bảng 3.4. Các cấu tử dễ bay hơi được định danh trong cao chiết n-hexan của cây lạc
tiên ....................................................................................................................... 37
Bảng 3.16. Số liệu phổ 1H-NMR của hỗn hợp chất PED2 và PED3 với hỗn hợp

stigmasterol và -sitosterol................................................................................... 45
 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Quy trình chiết mẫu ............................................................................. 26
Sơ đồ 2.3. Phân lập chất từ cao chiết điclometan cây lạc tiên................................ 33
 DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.3. Một số hình ảnh về cây lạc tiên ............................................................. 21
Hình 3.3 Sắc ký đồ GC cao chiết n-hexan............................................................. 36
Hình 3.5. Phổ hồng ngoại của hợp chất PED1 ...................................................... 38
Hình 3.6. Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất PED1 ........................................ 38
Hình 3.7. Phổ 13C-NMR của hợp chất PED1 ........................................................ 39
Hình 3.8. Phổ ESI-MS (+) của hợp chất PED1 ..................................................... 40
Hình 3.9. Phổ 13C-NMR của hợp chất PED4 ........................................................ 41
Hình 3.10. Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất PED4 ....................................... 41
Hình 3.11. Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất PED4 ....................................... 42
Hình 3.12. Phổ ESI-MS (+) của hợp chất PED4 ................................................... 43
Hình 3.13. Phổ 1H-NMR của hợp chất PED2 và PED3 ........................................ 44

4


MỞ ĐẦU

1. Lý do chọn đề tài
Cây lạc tiên hay còn gọi là cây nhãn lồng có tên khoa học Passiflora foetida
L. thuộc họ lạc tiên (Passifloraceae); là cây dây leo thân cỏ, có lá và quả ăn được.
Cây có nguồn gốc từ tây nam Hoa Kỳ, Mexico, vùng Caribe, Trung Mỹ và Nam
Mỹ. Loài lạc tiên này được du nhập đến các vùng nhiệt đới trên toàn thế giới như
Đông Nam Á hay Hawai [39].
Theo Đông y, nhờ quả có tính ngọt, tính bình nên ban đầu tác dụng của
cây lạc tiên chỉ đơn giản là để thanh nhiệt, giải độc, lợi thủy, chữa ho do phế

nhiệt, chữa ung nhọt, lở loét...Khi sử dụng cây lạc tiên cùng một số thảo dược
khác hoặc thái nhỏ, phơi khô sẽ có tác dụng tốt hơn như: giúp an thần, mát gan,
chữa trị đau đầu [35].
Theo nghiên cứu của Tây Âu, ngoài các tác dụng của nghiên cứu Đông y, lạc
tiên còn có thể chữa trị các bệnh như: hỗ trợ đặc trị chứng mất ngủ, ngủ hay mơ,
chống stress, căng thẳng thần kinh, suy nhược cơ thể, tim mạch. Bên cạnh đó còn
giúp chống co thắt các cơ trơn, làm giãn và chữa được các chứng đau co thắt, đường
tiêu hóa, tử cung [35].
Theo chúng tôi được biết, hiện nay trên thế giới đã có một số công trình
khoa học nghiên cứu về thành phần hóa học (TPHH) và hoạt tính sinh học (HTSH)
của cây lạc tiên cũng như họ Passifloraceae nhằm nâng cao giá trị sử dụng của nó.
Tuy nhiên, ở Việt Nam các nghiên cứu cụ thể về TPHH và HTSH của cây lạc tiên
còn hạn chế.
Xuất phát từ thực tế trên, chúng tôi chọn đề tài:
“Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm,
kháng oxi hóa của cây lạc tiên (Passiflora foetida L.) ở tỉnh Thừa Thiên Huế
bằng dung môi hữu cơ ít phân cực”.
2. Đối tƣợng và mục đích nghiên cứu
* Đối tƣợng nghiên cứu
Cây lạc tiên (Passiflora foetida L.) ở tỉnh Thừa Thiên Huế.

5


* Mục đích nghiên cứu:
Khảo sát TPHH, phân lập và xác định cấu trúc của một số cấu tử trong các
cao chiết bằng dung môi hữu cơ ít phân cực: n-hexan, điclometan.
Thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng oxi hóa các cao chiết từ cây
lạc tiên ở tỉnh Thừa Thiên Huế.
3. Phƣơng pháp nghiên cứu

* Phƣơng pháp nghiên cứu lý thuyết
Phương pháp nghiên cứu các hợp chất tự nhiên.
Tổng quan các tài liệu về đặc điểm thực vật, TPHH, HTSH của một số cây
thuộc chi Passiflora.
* Phƣơng pháp nghiên cứu thực nghiệm
Sử dụng phương pháp chiết rắn - lỏng để điều chế các cao chiết cây lạc tiên
trong các dung môi n-hexan, điclometan, EtOAc, MeOH.
Thử hoạt tính sinh học của các cao chiết thu được.
Đo GC/MS cao chiết n-hexan để xác định thành phần các cấu tử dễ bay hơi.
Phân lập 1-2 cấu tử từ cao chiết trong các dung môi ít phân cực (n-hexan,
điclometan) bằng phương pháp sắc ký bản mỏng (SKBM), sắc ký cột (SKC)…
Xác định cấu trúc của các cấu tử tách được bằng các phương pháp phổ: IR,
MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT.
4. Bố cục luận văn
Luận văn bao gồm: 51 trang.
Mục lục: 2 trang.
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt: 1 trang.
Danh mục các bảng biểu, hình ảnh, sơ đồ: 1 trang.
Phần mở đầu: 2 trang.
Phần nội dung: 40 trang.
Chương 1. Tổng quan: 17 trang
Chương 2. Thực nghiệm: 11 trang.
Chương 3. Kết quả nghiên cứu và thảo luận: 12 trang.
Phần kết luận và kiến nghị: 1 trang
Phần tài liệu tham khảo: 4 trang.

6


CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU


1. Giới thiệu về chi Passiflora
1.1. Đặc điểm thực vật
Họ lạc tiên (Passifloraceae) là một họ thực vật có hoa chứa hơn 750 loài với
khoảng 27 chi bao gồm các loại cây thân gỗ, cây bụi, dây leo và phân bố ở vùng
nhiệt đới [39].
Chi Passiflora là một chi thực vật thuộc họ lạc tiên (Passifloraceae). Chi này
có khoảng 500 loài chủ yếu là cây dây leo, có một số là cây bụi, và một số loài là
cây thân thảo. Hầu hết các loài được tìm thấy ở Nam Mỹ, Nam Á, Đông Á và New
Guinea [38].
Hầu hết các loài thuộc chi Passiflora có tua cuốn, thân thảo hoặc thân cỏ,
dây leo. Các loài thuộc chi Passiflora có rễ mọc khá cạn, có thể quan sát thấy 60%
rễ cách mặt đất 30 cm. Hoa có thể đơn tính hoặc lưỡng tính, màu sáng, có nhiều sợi
hoặc hình khuyên phụ giữa tràng hoa và nhụy hoa, những đặc điểm này làm hoa có
hình thức rất đa dạng. Đài hoa gồm 3 đến 5 lớp xếp đè lên nhau, nằm tự do hoặc ở
trên lá đài. Mỗi hoa có khoảng 3 đến 5 nhụy dưới bao hoa hoặc ở đầu noãn hoa. Lá
so le, đơn, đôi khi lá kép, thùy lá giống hình bàn tay, một vài trường hợp có lông
mịn. Một số loài có sự khác biệt giữa lá non và lá trưởng thành về hình dáng và kích
thước. Quá trình thụ phấn được thực hiện bởi côn trùng, màu sắc đẹp của hoa đóng
vai trò quan trọng trong việc thu hút côn trùng thụ phấn [12].
1.2. Một số loài thuộc chi Passiflora phân bố ở Việt Nam
Ở Việt Nam, theo danh mục các loài thực vật Việt Nam, chi Passiflora có
khoảng 15 loài, được phân bố rộng rãi trên khắp cả nước từ bắc chí nam. Trong số
15 loài phân bố ở Việt Nam, có đến 10 loài được dùng làm thuốc theo kinh nghiệm
dân gian [2].

7


Bảng 1.1. Các loài thuộc chi Passiflora phân bố ở Việt Nam

Tên khoa học

TT

1 Passiflora
caerulea L.

Tên Việt Nam

Phân bố

Công dụng

Chùm bao; Lạc Quảng Nam, Làm cảnh. Lá làm thuốc trị
tiên cảnh.

TP. Hồ Chí nhức đầu, sốt. Rễ, Thân và
Minh.
quả làm thuốc trừ phong
thấp.

2 Passiflora
cupiforms

Nhãn lồng hình Lào Cai, Vĩnh Toàn cây tác dụng giải độc
ly
Phúc,
Huế, tán ứ, hoạt huyết, trị ung
Đà Nẵng.


Mast.

nhọt, rắn cắn. Nước uống trị
viêm gan, sốt rét, liệt do
phong thấp.

3 Passiflora
eberhardtii
Gagnep.

Lạc
tiên Bắc cạn.
eberhardtii;
nhãn
lồng
eberhardtii.

4 Passiflora edulis Dây mát,
Sims
chùm
trứng.

Hà Nội, Kon Làm cảnh, quả ăn được
bao Tum, Gia Lai, hoặc làm rau, tác dụng bổ,
Lâm Đồng.
làm cường tráng và hưng
phấn, chữa đau bụng kinh.

5 Passiflora foetida Lạc tiên,
L.


Mọc

hoang Ngọn và lá non làm rau,

Chùm
bao, khắp nơi ở Quả chín ăn được. Có tác
Việt Nam.
dụng an thần, điều kinh,
nhãn lồng.
chữa ho suy nhược thần
kinh, phù thũng. Lá giã đắp
chữa mụn nhọt, lở loét ở
chân, viêm mủ da. Toàn cây
chữa bỏng lửa, bỏng nước
sôi.

6 Passiflora
incarnata L.

Lạc tiên
mắc mát.

tây, Hà Nội, Lâm Đọt non ăn được có tác
Đồng.
dụng an thần, Quả chín ăn
được chữa mất ngủ, đau
dây thần kinh, đau bụng đi
ngoài, kiết lị, trĩ, bại liệt,


8


nhiễm độc Morphin.
7 Passiflora
laurifolia L.

Guồi tây, Dưa TP. Hồ Chí Quả chín thơm, vị chua, ăn
tây.
Minh
ngon. Lá có độc, tác dụng
an thần, hơ nóng đắp mụn
nhọt đang mưng mủ.

8 Passiflora
moluccana

Lạc tiên

Cả nước.

Molucca.

Thanh nhiệt, giải độc chữa
ghẻ lở.

Reinw.ex Blume
9 Passiflora
pertriloba
Merr.

10 Passiflora

Lạc tiên ba Hà Nội, TP.
thùy, nhãn lồng Hồ Chí Minh.
ba thùy.
Dưa gang tây.

Hồ Chí Minh. an thần gây ngủ mạnh. Lá
độc nhẹ.

quadrangulrs
L.
11 Passiflora
siamica Craib.
12 Passiflora
suberora L.

Hà Nội, TP. Làm cảnh, Thực phẩm. Rễ

Lạc tiên thái, Bắc bộ, Tây
nhãn lồng thái. Nguyên.
Lạc tiên

TP. Hồ Chí
Bần, nhãn lồng Minh.
sube.

13 Passiflora
sumatrana
Blume.

14 Passiflora
tonkinensis
W. Wide.
15 Passiflora
wilsonii

Lạc
tiên Thừa
sumatrana,
Huế.
nhãn
lồng
sumatrana.
Lạc tiên

Thiên

Lạng sơn

bắc, nhãn lồng
bắc.
Lạc
Wilson.

tiên Lào Cai.

Hemsl.

9


Toàn cây trị phong thấp,
ngăn tổn thương, mụn nhọt,
chữa sốt rét. Dùng ngoài da
bó gãy xương.


1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học một số loài thuộc chi Passiflora
Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Passiflora cho thấy sự xuất
hiện của nhiều lớp chất như: alkaloid, phenolic, glycosyl flavonoid và cyanogen…
Bảng 1.2. Thành phần hóa học một số loài thuộc chi Passiflora
Loài

KH
1

2

P.

Thành phần hóa học

adenopoda Cyanogen

glycoside:

TLTK

linamarin

(29),


[9],

Moc.& Sesse

lotaustralin (30).

[33]

P. alata Dryand.

C-glycosyl flavanoid: vitexin (3), isovitexin

[9]

(4), orientin (10).
3

P.apetala Linn.

Cyanogenic glycoside: Passibiflorine (34).

[9]

4

P. biflora Domb.

O- và C-glycosylflavon: swertisin (5), 2”-O-


[9],

rhamnosyl

isoorientin

(23)

và

2”-O-

[16]

rhamnosyl isovitexin (22).
Cyanogenic glycoside: passibiflorine (34) và
epipassibiflorine (35).
5

P. caerulea Linn.

Flavone: chrysin (17).

[9]

Cyanogen glycoside sulphate: tetraphyllin B4-sulphate và epitetraphyllin B-4-sulphate.
6

P. coccinea Aubl.


Cyanogenic glycoside: passicoccin (45).

[9]

7

P. coriacea Fuss.

Cyanogenic glycoside: baterin (40).

[9]

8

P. cyanea Mast.

Hợp chất coumarin: esculetin (54).

[9]

9

P. edulis

Hợp chất phenol: 4-hydroxyl- -ionol, 2,6-

[9],

dimethylocta-1,7-dien-2,6-diol, 2,6-dimethyl-


[34],

1,8-octandiol,

[35]

2,6-dimethyl-octa-1,7-dien-

3,6-diol.
Alkaloid: harmane

(24),

harmine

(26),

harmaline (28), harmalol (27).
Hợp

chất

passicapsin

glycoside:
(36),

passiflorine

passibiflorine


(33)
(34).

Triterpenoid: cyclopasssifloside XII (46) và

10


cyclopasssifloside XIII (47).
Flavonoid:

luteolin-8-C- -

digitoxopyranosyl-4’-O- -Dglucopyranoside

(12),

apigenin-8-C- -

digitoxopyranoside (14), apigenin-8-C- boivinopyranoside

(15),

boivinopyranoside

(13),

luteolin-8-C- vicenin-2


(20),

isoorientin (9), isovitexin (4) và 6,8-di-Cglycosylchrysin (21).
10

P. incarnata

Flavonoid:

apigenin

(6),

luteolin

(11),

[9]

quercetin (2), kaempferol (1), vitexin (3),
isovitexin (4), orientin (10), isoorientin (9),
schaftoside (7), isoschaftoside (8).
Alkaloid:

harmane

(24),

harmol


(75),

harmine (26), harmalol (27) và harmalin
(28).
11

P. laurifolia Linn.

Axit pantothenic (52), axit ascorbic (51).

12

P. lutea Linn.

Cyanogenic

glycoside:

linamarin

[9]
(29),

[9]

P. menispermifolia Flavonoid: vitexin (3), orientin (10) và

[9]

lotaustralin (30) và passibiflorin (34).

13

H.B.K

luteolin-7- -D-glycoside (19)
Coumarin: esculetin (54).

14

P. molliseria DC

15

P.

Acid ascorbic (51).

[9]

mollissima Passiflorine (33).

Bayley

[8], [9]

Hợp chất dễ bay hơi: 1,8 cineole, 3sulfanylhexyl acetate, linalool, hexanal.

16

P. oerstedii Mast.


C-glycosyl flavonoid: 2’’-O-xylosyl vitexin

[9]

(64); -sitosterol (55).
17

P. palmeri Linn.

Flavonoid:

isovitexin

(4),

vitexin

(3),

quercetin (2), luteolin (11), isoorientin (9),

11

[6]


luteolin-7-glucoside (19), vicenin-2 (20), 2’’O-rhamnosyl vitexin (18).
18


P.pendens Linn.

Linamarin (29), lotaustralin (30), linustatin

[9]

(31) và neolinustatin (32).
19

P. pittieri

C-glycoside
schaftoside

flavonoid:
(7)

và

isovitexin

(4),

isoschaftoside

(8),

[9]

luteolin-7-O-glucoside (19).

20

21

P. quadrangularis Passiflorine

(33);

Linn.

quadranguloside (48).

P. sexflora Fuss.

Flavonoid:

luteolin

triterpene

glycoside

[9],
[19]

(16),

luteolin-7-O-

[9]


Cyanogenic glycoside: passisuberosin (37),

[9],

epipassisuberosin (38).

[33]

glucoside (19).
22

23

24

P. suberosa Linn.

P.

subpeltata Cyanogenic

glycoside:

barterin

(40);

[9],


Orteg.

quercetin (2), acid gallic (53), apigenin (6).

[28]

P. talamansis

Cyanogenic glycoside: passibiflorine (34) và

[9]

epipassibiflorine (35).
25

P. trifasciata Lem.

Cyanogenic glycoside: passitrifasciatin (39).

[9]

Dựa theo việc phân loại các hợp chất tự nhiên được phân lập từ các loài
thuộc chi Passiflora, có thể thống kê các lớp chất chủ yếu sau:
1.3.1. Các hợp chất flavonoid
Flavonoid là lớp chất thứ cấp thường gặp trong các loài thực vật. Các
flavonoid có cấu trúc chung là bộ khung 15 cacbon gồm hai vòng phenyl và một dị
vòng. Cấu trúc cacbon này có thể được viết tắt C3-C6-C3 [41].
Hiện nay, hơn 5000 flavonoid được tìm thấy ở các loài thực vật trong tự
nhiên và được phân loại theo cấu trúc hóa học thành 5 nhóm chất gồm:
anthoxanthin, flavanone, flavanonol, flavan, anthocyanidin [41].

Năm 2004, theo thống kê của Dhawan và cộng sự cho thấy flavonoid là
nhóm chất chính trong thành phần hóa học của các loài trong chi Passiflora. Trong
đó các flavonoid, chủ yếu là C-glycoside và O-glycoside của khung flavon gồm:

12


kaempferol (1), quercetin (2), vitexin (3), isovitexin (4), swertisin (5), apigenin (6),
schaftoside (7), isoschaftoside (8), isoorientin (9), orientin (10), luteolin (11) [9].

(1)

(2)

(3) R: A

(4) R: A

(18) R: B

(22) R: B

(5) R: A

(6) R: H
(14) R: D
(15) R: C

R


R1

(9)

R: A

(7)

A

E

(23)

R: B

(8)

E

A

13


(10) R: A

(11)

A


B

C

D

E

Năm 2013, nhóm nghiên cứu Fengquing Xu đã phân lập được 5 hợp chất Cdideoxyhexosyl flavone mới từ loài P. edulis Sims gồm: luteolin-8-C- digitoxopyranosyl-4’-O- -D-glucopyranoside

(12),

luteolin-8-C- -

boivinopyranoside (13), apigenin-8-C- -digitoxopyranoside (14), apigenin-8-C- boivinopyranoside (15) và 3 hợp chất flavonoid đã biết gồm : luteolin (11), chrysin
(16), chrysin-7-O- -D-glucopyranoside (17) [35].

R

R1

R2

R

R1

R2


(12)

D

A

H

(16)

H

H

H

(13)

C

H

H

(17)

H

A


H

(19)

H

H

A

(21)

A

H

A

14


Năm 2015, khi tiến hành so sánh hai loài P. edulis phổ biến là P. edulis fo
edulis và P. edulis fo. flavicarpa, Ayres và nhóm nghiên cứu đến từ Brazil đã xác
định được vitexin-2”-O-rhamnoside (18), luteolin-7-O-glucoside (19) là 2 flavonoid
chủ yếu có trong P. edulis fo edulis và isovitexin (4), isoorientin (9), vicenin-2 (20),
6,8-di-C-glycosylchrysin (21) là thành phần chính trong P. edulis fo. flavicarpa [7].

(20)

R


R1

A

A

Năm 2015, Modesti và cộng sự đã phân lập từ loài P. bogotensis hợp chất Cglycosyl flavonnoid gồm isovitexin (4), isovitexin-2”-O-rhamnoside (22),
isoorientin-2”-O-rhamnoside (23) [17].
1.3.2. Các hợp chất alkaloid
Bên cạnh nhóm chất flavonoid, nhóm chất alkaloid cũng được phân lập từ
các loài thuộc chi Passiflora. Theo Dhawan và cộng sự, các alkaloid có mặt trong
chi Passiflora có cấu trúc indol và khung cơ bản β-carbolin, gồm: harmane (24),
harmol (25), harmine (26), harmalol (27) và harmaline (28) [9].
Tuy nhiên theo Ingale, các alkaloid này tuy có mặt phổ biến trong các loài
thuộc chi Passiflora nhưng hàm lượng tương đối nhỏ [13].

R

R

(24)

H

(27)

OH

(25)


OH

(28)

OCH3

(26)

OCH3
15


1.3.3. Các hợp chất cyanogen glycoside
Ngoài hai nhóm chất chính là flavonoid và alkaloid, các hợp chất cyanogen
glycoside cũng được phát hiện có trong một số loài thuộc chi Passiflora.
Năm 1986, khi tiến hành nghiên cứu 3 loài P. pendens, P. adenopoda, P.
warmingii, Spencer đã phân lập được 4 hợp chất cyanogen glycoside gồm:
linamarin (29), lotaustralin (30), linustatin (31), neolinustatin (32) [32].
Năm 1987, khi nghiên cứu loài P. suberosa, Spencer và cộng sự tiếp tục
phân lập được 2 hợp chất cyanogen glycoside là passisuberosin (37) và
epipassisuberosin (38) [33].
Năm 2004, theo kết quả thống kê của Dhawan và cộng sự, có 14 hợp chất
cyanogen glycoside được phân lập từ chi Passiflora bao gồm: linamarin (29),
lotaustralin (30), linustatin (31), neolinustatin (32), passiflorine (33), passibiflorine
(34), epipassibiflorine (35), passicapsin (36), passisuberosin (37), epipassisuberosin
(38), passitrifasciatin (39), baterin (40), tetraphyllin A (41), tetraphyllin B (42),
deidaclin (43), volkenin (44), passicoccin (45) [9].

(29)


(30)

(31)

(32)

16


(33)

(34)

(35)

(36)

(37)

(38)

(39)

(40)

17


(41)


(42)

(43)

(44)

(45)
1.3.4. Các hợp chất khác
Năm 2014, những nghiên cứu của Saravanan và đồng nghiệp cho thấy trong
cao chiết axeton từ quả của loài P. ligularis Juss. có hàm lượng lớn các hợp chất
polyphenol, tannin và flavonoid [29].
* Triterpenoid: Năm 2013, Cong Wang và cộng sự phân lập được 2 hợp chất
cycloartane triterpenoid saponin từ loài P. edulis Sims là cyclopasssifloside XII (46)
và cyclopasssifloside XIII (47) [34].

18


(46)

(47)

Quadranguloside (48) là một triterpenoid được nhóm nghiên cứu của Orsini
phân lập từ loài P. quadrangularis [19].

(48)
* Các axit hữu cơ: Axit linoleic (49), axit linolenic (50) [30], axit ascorbic (51),
axit pantothenic (52), axit gallic (53) [9].


(49)

(50)

19


(51)

(52)

(53)

* Các hợp chất khác: Ngoài ra, các hợp chất coumarin như esculetin (54) và sterol
như -sitosterol (55) cũng được tìm thấy trong một số loài thuộc chi Passiflora [9].

(54)

(55)

1.4. Giới thiệu về cây lạc tiên
1.4.1. Đặc điểm thực vật
Tên khoa học

: Passiflora foetida L.

Tên Việt Nam

: Lạc tiên, nhãn lồng, lồng đèn, hồng tiên.


Chi

: Passiflora

Họ

: Lạc tiên (Passifloraceae)

Lạc tiên là một loại cây dây leo, thân mềm, trên có rất nhiều lông mềm. Lá
mềm, mọc so le, hình tim, dài 6-10 cm, rộng 5-8 cm, mép lượn sóng và xẻ hơi sâu
thành 3 thùy, đáy lá hình tim, mép lá có lông mịn, cuốn lá dài 7-8 cm. Đầu tua cuốn
thành lò xo. Hoa đơn độc, 5 cánh màu trắng và hơi tím nhạt, đường kính 5,5 cm, lá
đài màu trắng phía dưới có gân xanh, dưới lá đài có 3 gân chính với những gân phụ
trông như lá mà không có phiến chỉ có gân lá. Một đĩa có 2 tầng tua, mặt tua trên có
màu tím trong vàng, trong cùng có lông mịn. Trụ cao có đầu tim đỏ, 5 nhị có bao
phấn màu vàng gục xuống dưới. Quả hình trứng dài 2-3 cm [4].

20


Hình 1.3. Một số hình ảnh về cây lạc tiên
1.4.2. Phân bố sinh thái của cây lạc tiên [3]
Cây lạc tiên phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới trên toàn thế giới như
Đông Nam Á và Hawaii.
Ở Việt Nam, cây lạc tiên mọc hoang ở khắp mọi nơi, nhất là các tỉnh Hòa
Bình, Thái Nguyên, Bắc Giang, Quảng Bình, Thừa Thiên Huế, Đà Nẵng, Quảng
Nam.
Lạc tiên là cây ưa ẩm và ưa sáng, thường mọc trùm lên các cây bụi ven rừng,
đồi, nhất là các trảng cây bụi, tái sinh sau nương rẫy. Cây sinh trưởng mạnh khoảng
giữa tháng 3 đến tháng 8. Hoa quả nhiều quanh năm. Mùa đông cây có hiện tượng

hơi rụng lá. Tái sinh tự nhiên chủ yếu từ hạt. Nguồn lạc tiên ở Việt Nam nhìn chung
khá dồi dào.
1.4.3. Công dụng của cây lạc tiên
Lạc tiên được dùng làm thuốc an thần, chữa mất ngủ, suy nhược thần kinh.
Ngọn non của cây thường được thu hái để luộc ăn vào buổi chiều hoặc trước khi đi
ngủ vài giờ. Dạng thuốc thông thường là cao lỏng có đường [3].
 Bài thuốc có lạc tiên
Chữa thần kinh suy nhược, mất ngủ, hồi hộp: lạc tiên 150 g, lá vông 130 g,
tâm sen 2,2 g, lá dâu 10 g, đường 90 g. Tất cả nấu thành cao lỏng vừa đủ 100 mL.
Ngày dùng 2-4 thìa to, uống trước khi đi ngủ [3].

21