I. STEROID
I.1. TỔNG QUAN VỀ STEROID
-Steroid có nhiều trong thiên nhiên và chúng tạo thành một nhóm hợp chất phân phối rộng
khắp trong động thực vật.
-Chúng bao gồm: vỏ tuyến thượng thận và hormon giới tính.
-Các sterol có nguồn gốc thực vật gọi là phytosterol.
-Nguồn gốc động vật gọi là zoosterol.
-Người ta thấy chúng ở thể tự do hoặc ở thể hóa hợp như ester,glycosid.
-Các thành phần chiết xuất từ tự nhiên này rất phức hợp vì thế có những phương pháp phân
tách thích hợp để phân lập từng chất.
-Các hormon trong cơ thể người ,và trong các động vật khác cũng đã được nghiên cứu
.Sinh tố D cũng là một hợp chất steroid.
-Acid mật được phân tách từ mật của động vật .Ngoài ra gần đây người ta còn tìm hiểu về
một số Hydrocacbon steroid có tính gây ung thư.
-Các steroid có tác động đặc biệt đối với cơ tim thường tồn tại dưới dạng glycosid trong tự
nhiên gọi là glycosid trợ tim.
-Các sapogenin steroid phân lập chủ yếu từ sự phân glycosid thực vật còn gọi là saponin.
I.2. CẤU TẠO
-Steroid là những hợp chất thiên nhiên có chung đặc điểm cấu tạo phân tử có chứa hệ vòng
cyclopentanoperhyrophenantren. Hoặc trong trường hợp rất hiếm là dạng biến đổi của hệ
vòng đó.
-Trong quá trình khử các sterol bằng cách đun nóng với selen ở 3600C chúng đều tạo ra
hydrocacbon Diels C18H16 (rắn,nóng chảy ở 126-1270C) và một số sản phẩm khác .Và
một số phân tích về nguyên tố, phân tích tiaX ,phổ nghiệm,.. Cho chất đó là. 3’-metyl-1,2-
ciclopentanophenantren.
I.2.1. CẤU TRÚC CƠ BẢN CỦA KHUNG: : cyclopentanoperhyrophenantren.
-Đa số hợp chất steroid khi đun với Selen 3600C tạo ra hợp chất 1,2
ciclopentenophenantren.
-Từ những thực nghiệm trên người ta thấy khung sườn cơ bản của steroid là
cyclopentanoperhyrophenantren.
I.2.2. HÓA HỌC LẬP THỂ VÀ DANH PHÁP CỦA STEROID

Cấu hình của steroid thường được xét theo 2 yếu tố:
+Cấu hình các vòng kết hợp của nhân cơ bản.
+Cấu hình của các nhóm thế đặc biệt ở vị trí C13 và C17 .Đa số các steroid được hydroxy
hóa ở C3, có nhóm thế metyl ở C10 ,C13 và dây ở C17.
Cấu hình của nhân cơ bản
-Có 6 nguyên tử cacbon thủ tách trong nhân(5,8,9,10,13,14) do đó có thể có 26=64 đồng
phân quang học.
-Xét nhân cyclopentanoperhyrophenantren. ,gọi các vòng theo thứ tự là vòng cyclohexan
A,B,C vòng cyclopentan D.
1
-Phép phân tich tia X cho thấy phân tử steroid dài và mỏng,đều đó phù hợp với cấu hình
vòng Bvà C ở vị trí trans với nhau ,còn A/B,C/D có thể cis hoặc trans.
-Tất cả các steroid bão hòa tìm thấy trong thiên nhiên thuộc 2 loại Cholestan và Coprostan .
Khung Cholestan là sự kết hợp A/B trans,B/C trans,C/D trans được gọi là allo.Khung
Coprostan là sự kết hợp A/B cis ,các vòng khác là trans
-Acid có được sau khi oxy hóa hợp chất có khung cholestan gây đứt mạch nhánh tại C24
gọi là acid allocholanic ( đặc điểm nhận dạng nhanh là nhóm metyl gốc ở C10 và H ở C5
có cấu hình trans với nhau ,do A/B trans).
-Acid allocholanic(A/B ở cấu hình trans )
-Acid norallocholanic.
-Acid Binorallocholanic.
-Acid cholanic (vòng A và B ở cấu hình trans với -nhau)
-Còn acid tương ứng với cấu hình A/B cis tức là khung coprostan gọi là acid cholanic (chứ
không gọi là acid coprosic).
-So với 2 gốc nói trên ,nếu giảm 1C trong dây ankyl thì gọi thêm tiếp đầu ngữ “nor” ,giãm
2C thì gọi thêm “bisnor”.
Cấu hình các nhóm thế .
-Khi nhóm –OH tại C3 ở trên mặt phẳng của vòng,có nghĩa là ở vị trí cis đối với nhóm
CH3 ở C10 chất đó thuộc nhóm β .Trường hợp này thường gặp trong các sterol tự nhiên .
-Khi nhóm –OH tại C3 ở dưới mặt phẳng của vòng , có nghĩa là ở vị trí trans đối với nhóm

CH3 ở C10 chất đó thuộc nhóm α hay còn gọi là epi.
KL: Do steroid là một tập hợp nhiều loại nhóm chất thành viên như thế nên chúng ta
sẽ lần lượt phân tích và xem xét hóa tính của từng nhóm.
II. STEROL.
II.1. TỔNG QUAN VỀ STEROL
-Sterol có mặt trong mỡ động vật và dầu thực vật.
-Trong tự nhiên, các sterol ở dạng tự do nhiều hơn sterid ở các mô khác nhau là không
giống nhau.
-Chúng tham gia vào các quá trình liên kết với nước, liên kết với các chất hòa tan làm giản
hoạt tính,gây bệnh ung thư hay chữa bệng ung thư.
-Ly trích sterol từ sinh vật:
+ Ly trích sterol từ sáp mía Saccharium officinarnm cubana.
+ Ly tích Stigmasterol trong dầu đậu tương.
2
+ Ly trích sterol từ trong sargassium sp.
II.2. CẤU TẠO
-Là rượu đa vòng, no đơn chức.
-Là dẫn xuất của steran.
-Nếu có đính các thêm một chuỗi cacbon ở C
17
và 2 nhóm CH
3
ở nguyên tử cacbon thứ 10
và thứ 13 của vòng thì được hợp chất mới gọi là colestan.

hình 2: cholestanol
-Các sterol đều có nhóm hydroxy ở C3,nhóm thế metyl ở C10 và C13 , và dây cacbon ở
C17.
-Sterol có dây nối đôi ở C=C gọi là stenol.
-Sterol bão hòa hydro gọi là stanol.

-Một số sterol có nhóm metyl ở C4 hoặc C14 gọi là metylsterol.
II.3 TÍNH CHẤT
II.3.1. LÍ TÍNH
Các Sterol là các chất kết tinh, dễ tan trong cloroform, ete, rượu nóng…, không tan trong
nước.
II.3.2. HÓA TÍNH
-Nói chung với khung sườn cơ bản giống nhau, các sterol đều cho phản ứng:
+Với H2 / Pt , t0 bão hòa nối đôi trong phân tử và phản ứng có chọn lọc lập thể,(cộng
trái phía với nhóm –OH ) trong môi trường trung tính(etanol). Diễn tiến ngược lại trong
môi trường acid.
3
10
5
1
4
2
3
8
7
9
6
13
14
12
11
17
16
15
20
22

23
OH
CH
3
CH
3
CH
3
21
24
25
CH
3
30
CH
3
29
B
C
D
+Phản ứng giảm cấp C so với acid gốc( acid allocholanic,acid cholanic là sản phẩm của
sự oxy hóa cholesterol, coprosterol) gọi là p/ứng Barbier Wieland.
-Bền với các tác nhân thủy phân.
-Trong cơ thể Sterol bị oxy hóa cho ta các dẫn xuất axit cholic, dezoxy-cholic có trong mật
giúp tạo nhũ và hấp thụ lipit ở ruột.
-Có thể bị oxy hóa cho ta các hoocmon sinh dục đực (testosterol) và cái (oestradiol,
oesterol).
-Tạo ester với các axit béo cao phân tử gọi là Sterit.
II.4. CHIẾT XUẤT VÀ PHÂN LẬP STEROL.
-Đặc tính của sterol là không phân cực ,nên rất kém tan trong nước nhưng tan trong dầu

béo và các dung môi hữu cơ không phân cực như eter, dầu hỏa,vebzen,cloroform,aceton…
nên dùng các chất này để chiết chúng.(Đối với các sterol glycosid có thể chiết bằng etanol)
-Sản phẩm chiết bằng dung môi hữu cơ thường là hỗn hợp của sterol và các chất béo ,các
chất kém phân cực khác trong nguyên liệu như : lipid (đ/v zoosterol),caroten, leucytin,(đ/v
phytosterol).
-Phải thực hiện phản ứng xà phòng hóa để tách các chất này ra khỏi sterol,sau đó chiết
sterol bằng dung môi hữu cơ.Thực hiện sắc ký ( cột,bản mỏng ,giấy ..) để phân lập hoặc
kết tinh phân đoạn để tinh chế sterol.
II.5 CÁC PHẢN ỨNG DÙNG PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH STEROL THƯỜNG DÙNG
II.5.1 Phản ứng lierberman Burchard :
-Thuốc thử : 1ml Ac2O ,1ml CHCl3 để lạnh ở 00C ,thêm vài giọt H2SO4 .
-Cách thử : mẫu thử là dịnh chiết hòa tan trong cloroform cho vào vài giọt thuốc thử đã pha
sẳn như trên ,nếu xuất hiện màu xanh lục,hồng ,cam,đỏ và màu bền là phản ứng dương tính
.
II.5.2 Phản ứng Tortelli-Jaffe
-Hòa tan 0,5mg chất thử với 0,2ml acid acetic và 11 giọt cloroform ,cho vào ống nghiệm
.Cho dọc thành ống nghiệm vài giọt dung dịch Brom hòa trong cloroform .Nếu có sterol
với 1 nối đôi sẽ xuất hiện vòng màu lục giữa 2 lớp chất lỏng.
-Thuốc thử dùng nhận diện sterol ,dù với lượng rất -nhỏ khi phân tích sắc ký các thuốc thử
4
này sau khi phun lên mẫu sắc ký ,đun nhẹ sẽ hiện màu của vết.
-Dung dịch SbCl2 10-20% trong cloroform
-Dung dịch H2SO4 20% pha trong etanol hoặc dung dịch H2SO4 : H2O = 1:1
II.6 PHÂN LOẠI STEROL
-Nhóm sterol động vật (zoosterol ):Cholesterol , Cholestan-3β-ol,Coprostan-β-ol,
Desosterol,Coprosterol,Cerebrosterol,Lathosterol….
-Nhóm sterol của động vật biển không xương sống: Spongesterol,Clionasterol,24-
methylencholesterol,Fucosterol….
-Nhóm sterol thực vật (phytosterol): Sistosterol (có các đồng phân α,β,y) ,Stigmasterol, α-
Spinasterol, Brassicasterol….

-Nhóm sterol nấm men:
Ergosterol,Zymosterol,Acosterol,Fecosterol (thứ yếu )
III. CÁC LOẠI STEROL ĐIỂN HÌNH
III.1 PHYTOSTEROL (STEROL THỰC VẬT)
-Là sterol thực vật ,cô lập từ dầu đậu nành và nhiều loại thực vật khác .Công thức phân tử
C29H48O : có một nhóm –OH tại C3 ; 2 nối đôi giữa C5=C6 và C22=C23 ,2 nhóm thế
-CH3 tại C10 và C13 ; 1 dây hydrocacbon –C10H19 tại C17 .
-Các chất sterol có nguồn gốc thực vật từ lâu được biết đến như tác nhân làm giảm sự hấp
thu cholesterol do nó cạnh tranh với cholesterol trong việc tạo mi-xen vận chuyển qua
thành ruột. Hầu hết các sterol thực vật đều hấp thụ kém. 3 gam β-sitosterol mỗi ngày trong
chế độ dinh dưỡng sẽ làm giảm sự hấp thu cholesterol lên đến 50%.
-Phytosterol khác với cholesterol cũng là sterol nhưng có nguồn gốc động vật. Trong khi
cholesterol nguy hại đối với sức khỏe con người, đặc biệt liên quan đến bệnh mỡ máu và
bệnh tim mạch thì Phytosterol lại có lợi đối với sức khỏe khi chính nó gây giảm nồng độ
cholesterol trong máu.
-Một nghiên cứu cho thấy nếu sử dụng 2,3 gram phytosterol mỗi ngày sẽ làm giảm được
gần 8% nồng độ cholesterol trong máu. Nhiều thực phẩm đã được bổ sung thêm
phytosterol như margarin, bơ, dầu ăn để gia tăng giá trị dinh dưỡng của sản phẩm.
III.2 CHOLESTEROL
III.2.1 TỔNG QUAN VỀ CHOLESTEROL
Cholesterol là một chất béo steroid có ở màng tế bào của tất cả các mô trong cơ thể, và
được vận chuyển trong huyết tương của mọi động vật. Hầu hết cholesterol không có nguồn
gốc từ thức ăn mà nó được tổng hợp bên trong cơ thể. Cholesterol hiện diện với nồng độ
cao ở các mô tổng hợp nó hoặc có mật độ màng dày đặc, như gan, tuỷ sống, não và mảng
xơ vữa động mạch. Cholesterol đóng vai trò trung tâm trong nhiều quá trình sinh hoá,
nhưng lại được biết đến nhiều nhất do liên hệ đến bệnh tim mạch gây ra bởi nồng độ
cholesterol trong máu tăng.
III.2.2 CẤU TẠO CỦA CHOLESTEROL
-Công thức nguyên : C
27

H
46
O
5
-Công thức cấu tạo :
Hình 1: cholesterol
+ Đặc điểm riêng:
-Có nhóm OH ở C
3
, nối đôi ở C
5
và C
6.
-C
17
nối mạch C dài 8C và có nhánh ở cuối.
- Các sterol thực vật được gọi tên chung là “phyto-sterol” có số cacbon = 29.
III.2.3 TÍNH CHẤT CỦA CHOLESTEROL
 LÍ TÍNH
-Cholesterol kém tan trong nước; nó không thể tan và di chuyển ở dạng tự do trong
máu.Thay vào đó, nó được vận chuyển trong máu bởi các lipoprotein; đó là các "va-li phân
tử" tan trong nước và bên trong mang theo cholesterol và mỡ.
- Kết tinh dưới dạng vảy óng ánh như xà cừ, dạng kết tinh cũng khác nhau tuỳ theo môi
trường kết tinh.
 HÓA TÍNH
- Phản ứng với acid béo do nhóm -OH ở C
3
.
- Bị hydrogen hóa hay halogen hoá ở C
5

C
6
.
- Phản ứng Liebermann: Cholesterol cho màu xanh
lục, màu này rất bền trong nhiều giờ, phản ứng này
được dùng để xác định cholesterol ở bệnh viện.
III.2.4 VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CHOLESTEROL
-Cholesterol được tổng hợp chủ yếu từ acetyl CoA.
-Cholesterol là thành phần quan trọng của màng tế bào, nó giúp tính lỏng của màng ổn
định trong khoảng dao động nhiệt độ rộng hơn.
-Nhóm hydroxyl trên phân tử tương tác với đầu phosphate của màng còn gốc steroid và
chuỗi hydrocarbon gắn sâu vào màng. Nó là tiền chất chính để tổng hợp vitamin D, nhiều
loại hormone steroid, bao gồm cortisol, cortisone, và aldosterone ở tuyến thượng thận, và
các hormone sinh dục progesterone, estrogen, và testosterone.
6
13
149
810
12
11
75
6
CH
3
18
CH
3
19
1
4

2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3