3-MCPD Th.s Tôn Nữ Minh Nguyệt
MỤC LỤC
1. Công thức cấu tạo 3-MCPD…………………………………………………….. 2
2. Tính chất hóa học………………………………………………………………...2
3. Tính chất vật lý…………………………………………………………………...2
4. Quá trình hình thành 3-MCPD trong chế biến thực phẩm…………………….. ...3
5. Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình hình thành 3-MCPD………………………..4
6. Cách xác định hàm lượng 3-MCPD trong thực phẩm…………………………….4
7. Giới hạn hàm lượng 3-MCPD an toàn trong thực phẩm………………………….5
8. Thực phẩm chứa 3-MCPD………………………………………………………..7
9. Mức độ độc hại……………………………………………………………………8
10. Hiện trạng 3-MCPD trong các sản phẩm thực phẩm hiện nay……………………9
11. Các biện pháp giảm hàm lượng 3-MCPD trong chế biến thực phẩm……………12
Tài liệu tham khảo
1
3-MCPD Th.s Tôn Nữ Minh Nguyệt
1. Công thức cấu tạo 3-MCPD :
Hình 1: công thức cấu tạo của 3-MCPD
• Công thức phân tử : C
3
H
7
ClO
2
• 3-MCPD (3-monochloropropane-1,2-diol) thuộc nhóm chlorapropanols là dẫn
xuất của Clo
2. Tính chất hóa học:
 Phân hủy khi bị chiếu sáng
 Không có khả năng phản ứng với các hợp chất peroxyde, kim loại Mg, Al và các
tác nhân oxi hóa mạnh.
 Tạo phức với Cu ở điều kiện thường tạo thành hợp chất màu xanh đặc trưng

3. Tính chất vật lý :
 Là chất lỏng không màu có vị ngọt .
 Nhiệt độ nóng chảy: -63
0
C
 Nhiệt độ sôi: 61
0
C
 Chiết suất: 1,4459 ở 200C, 589 nm
 Tỷ trọng: 1,48 g / cm
3

4.Qúa trình hình thành 3- MCPD:
3-MCPD (3-monochloropropane-1,2-diol) là một hoá chất thuộc nhóm chlorpropanol
được hình thành và hiện diện trong thực phẩm thông qua các quá trình phản ứng giữa một
nguồn có chứa clorine (ví dụ như muối ăn hoặc kể cả nước) trong thực phẩn hoặc một
thành phần nào đó trong thực phẩm với các chất béo.
Ngoài 3-MCPD, còn có 1,3-DCP (1,3-dichloro-2-propanol), cũng thuộc nhóm này.
Phản ứng này được xúc tác bởi nhiệt độ qua quá trình nhiệt phân khi chế biến thực phẩm
thí dụ như chiên nướng. Cho nên, về lý thuyết, tất cả các loại thực phẩm nào hội đủ 3 điều
kiện: “có chứa thành phần clorine + thành phần chất béo + nhiệt” đều có thể sản sinh ra 3-
MCPD, tuy nhiên với hàm lượng từ mức độ vi lượng, vết hoặc nhiều vượt mức an toàn, rất
khác nhau.
Những thực phẩm nào ngoài nước tương và sản phẩm chế bién từ đậu nành qua thuỷ
phân bằng acid dưới nhiệt độ có chứa 3-MCPD sẽ được đề cập trong một bài viết khác. Và
cho đến hiện nay, cơ chế nhiễm như thế nào, hình thành như thế nào, ở mức độ nào để có
thể hình thành được 3-MCPD trong thực phẩm vẫn chưa được hiểu ngọn ngành. Tuy
nhiên, một khi đã sinh ra thì tính ổn định của cấu trúc 3-MCPD phụ thuộc vào độ pH và
2
3-MCPD Th.s Tôn Nữ Minh Nguyệt

nhiệt độ môi trường. Độ pH càng cao (kiềm) và nhiệt độ càng cao thì tỷ lệ 3-MCPD bị
phân huỷ tăng lên.
Sự hình thành 3-MCPD trong thực phẩm do quá trình sử dụng acid clo-hydric (HCl)
thuỷ phân protein thực vật (hay còn gọi là acid-HPV) đã được phát hiện từ những năm 80s
nhưng các kết quả khảo sát lần đầu tiên được công bố là vào được Collier và đồng nghiệp
lần đầu tiên mô tả vào năm 1991
Và theo khảo sát và những năm 1990 và 1992 của MAFF (Bộ Nông-Lâm-Ngư nghiệp)
của Anh khảo sát và công bố cho thấy gần như nồng độ của 3-MCPD cao ở mức 100mg/kg
thực phẩm là rất phổ biến vào thời đó nhưng đã giảm đi rất nhiều vào các thời điểm sau
này
Một trong những sản phẩm công nghiệp có sử dụng acid thuỷ phân protein thực vật đó
là sản phẩm xì dầu (nước tương) và dầu hào.

Hình 1 quá trình hình thành 3-MCPD trong thực phẩm (2)
Nói tóm lại tất cả các hợp chất chứa thành phần chloro, hợp chất chứa thành phần chất
béo và được xúc tác bởi nhiệt độ thì hình thành 3-MCPD. Cường độ phản ứng tạo 3-
MCPD phụ thuộc mạnh vào nhiệt độ. Ở điều kiện tối ưu là 2000
O
C thì lượng 3-MCPD tạo
thành là 50 mg/kg glycerol tham gia phản ứng. Ở 1000
0
C hàm lượng 3-MCPD sinh ra chỉ
là 0,6mg/kg
3
Dichopropanol
1,3-dichloro-2-propanol
( 1,3-DCP )
3-
monochloropropandiol-1,2
-diol

3-MCPD Th.s Tôn Nữ Minh Nguyệt
5.Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình hình thành 3-MPCD:
Theo Collier et al, (1991) cho rằng sự bền vửng của 3-MCPD có được là tùy thuộc vào
2 yếu tố: pH và nhiệt đo thích hợp. Nếu pH càng cao và nhiệt độ càng cao thì tỷ lệ hợp
thành 3-MCPD lại càng giảm đi.(1)
 pH=8 trong điều kiện nhiệt độ 25°C
 100
0
C 0,6mg 3-MCPD /kg glycerol
 230
0
C 50mg 3-MCPD /kg glycerol
Điều chỉnh nhiệt độ / thời gian hồ sơ (thấp hơn nhiệt độ cho thời gian hơn) đã được
xác định là một lựa chọn tiềm năng cho việc giảm 3-MCPD trong malts rang khô và các
sản phẩm rang thực phẩm
Hàm lượng lipid, chất béo thực vật : đạm (protein) thuỷ phân được xử lý bằng một hợp
chất kiềm để giảm nồng độ lipid
6.Cách xác định hàm lượng 3-MCPD trong thực phẩm (1)
- Dùng các chất hoạt tính diatomit để hấp thụ chất choloropropanol trong sản phẩm
dạng lỏng.
- Tăng cường nồng độ 3-MCPD bằng heptafluonbutyrylimidazole
- Dùng phương pháp sắc kí dò khối phổ để xác định hàm lượng 3-MCPD Mẫu được
đồng nhất và trộn với dung dịch natri clorua bão hòa sau đó cho hấp thụ lên cột
kielselgurh. Các chất này được chiết bằng diethyl ether và tạo dẫn xuất với
heptafluorobutyric acid anhydrid.
Các dẫn xuất được tách bằng sắc ký khí mao quản, phát hiện và định lượng bằng
detector khối phổ. Độ chính xác đạt được khá tốt với RSD% là 3-9%, độ thu hồi tính trên
mẫu thêm chuẩn trên 90%.
Giới hạn định lượng là 10 mg/kg, đáp ứng yêu cầu của các tổ chức trên thế giới.
Phương pháp này đã được ứng dụng để phân tích 3-MCPD và 1,3-DCP trong các loại nước

tương và tương đặc trên địa bàn Hà Nội. Kết quả cho thấy sự có mặt của 3-MCPD và 1,3-
DCP trong các loại nước tương sản xuất trong nước với nồng độ cao hơn các loại nước
tương nhập ngoại.
Nồng độ 3-MCPD cao nhất là 116 mg/kg. Ngược lại, các loại tương đặc bao gồm
tương bần truyền thống của Việt Nam không phát hiện thấy 3-MCPD và 1,3-DCP.
- Phương pháp phân tích 3-MCPD theo AOAC2000 đối với những mẫu chứa hàm
lượng chất béo cao người ta cần thêm một số các bước làm tinh sạch mẫu và việc phân tích
được thực hiện nhiều lần.
- Định lượng 3-MCPD mức 0.01mg/kg và sai số cho kết quả phân tích 3-MCPD +/-
0,004 mg/kg với mẫu 0.01mg/kg.
7. Giới hạn hàm lượng 3-MCPD an toàn cho sản phẩm thực phẩm (3)
Quốc gia
Nồng độ 3-MCPD cho phép trên 1kg nước tương
(mg/kg)
Canada, Phần Lan, Áo, Các Tiểu
Vương Quốc Ả Rập 1
Mỹ 1
4
3-MCPD Th.s Tôn Nữ Minh Nguyệt
Úc , Newzeeland 0,2
Liên hợp Châu Âu , Hà Lan , Hy
Lạp, Bồ Đào Nha ,Malaisia 0.02
Liên Hợp Vương Quốc Anh 0.01
Việt Nam 1
Bảng 1: đinh mức 3-MCPD an toàn ở mỗi quốc gia (3)
Dựa vào đâu mà họ có thể đưa ra những con số như vậy?
Thứ nhất, dựa vào liều tối đa cho phép cơ thể dung nạp trên một ngày. Cho đến hiện nay
FAO/WHO khuyến cáo liều tối đa cho phép một cơ thể có thể dung nạp tối đa là
2microgam/kg thể trọng (tức là 0.002mg/kg), hay một người cân nặng 50kg có thể cho
phép thu nạp đến 0.1mg/ngày. Con số 0.002mg/kg này là dựa trên kết quả nghiên cứu ở

chuột cho thấy liều thấp nhất có thể gây độc cho chuột (cũng có nghĩa là liều tối đa không
gây hại) đó là 1.1mg/kg, rồi chia cho một hệ số bất định cho phép dung sai, cũng như
chuyển đổi giữa các loài sinh vật khác nhau (chuột và người), ở đây giới khoa học đưa ra
hệ số 500, do đó là 0.0022 hay làm tròn là 0.002mg/d, gọi là mức thu nạp có thể chấp nhận
được mỗi ngày (tolerable daily intake, TDI) hay chặt chẽ hơn phải gọi là định mức tạm
thời cho phép cơ thể thụ nạp mỗi ngày (provisional maximum tolerable daily intake,
PMTDI), bởi vì chưa có số liệu nghiên cứu cụ thể trên người, đây mới chỉ là ước tính từ
chuột.
Bước thứ hai, giới nghiên cứu của mỗi nước cần phải tiến hành nghiên cứu khảo sát trong
quần thể xem người dân của mình hiện đang dung nạp mức 3-MCPD (bảng 2) và tiêu thụ
sản phẩm nước tương trung bình bao nhiêu trên một ngày (dựa trên các sản phẩm nước
tương hiện lưu hành); ngoài ra họ phải tính toán đến con số những người dùng tối đa trong
một ngày là bao nhiêu.
Bảng 2: Mức độ tiêu thụ 3-MCPD mỗi ngày của người dân được tính ra đầu người trong
toàn quốc trong thời điểm khảo sát (2)
Nước Mức tiêu thụ trung bình (mg/
người/ngày)
Mức tiêu thụ cao
(mg/người/ngày)
Úc 0.2 0.4 (90 bách phân vị)*
0.63 (95 bách phân vị)
Nhật 0.54 1.1 (95 bách phân vị)
Mỹ 0.1 0.29 (90 bách phân vị)
* 90 bách phân vị có nghĩa là có khoảng 10 phần trăm dân số tiêu thụ ở mức này
5
3-MCPD Th.s Tôn Nữ Minh Nguyệt
Như vậy chúng ta dễ thấy là người Nhật dùng nước tương nhiều hơn cả so với Úc và Mỹ.
Và như thế, với một người trung bình của âu châu (mặc định là 70kg) thì tính bình quân
đầu người, theo mức cho phép thu nạp hiện hành, là mỗi ngày một cơ thể trung bình tiêu
thụ 0.14g 3-MCPD (70 x 0.002), thì mới mức mặc định đó, tại thời điểm khảo sát, mỗi

người dân Nhật trung bình đã tiêu thụ vượt ngưỡng quy định 3.85 lần (hay 285%), và
những người dùng nhiều thì vượt 7.86 lần (686%) mức cho phép. Nhưng xin nhắc lại đây
là con số tính trung bình cho một người dân có cân nặng như nhau là 70kg, và sức khoẻ
được cho là như nhau. Con số này sẽ vượt rất rất nhiều lần nếu tính riêng cho từng cá thể,
thí dụ như trẻ em, hoặc những người ăn chay trường, sử dụng nhiều nước tương.
Dựa vào chỉ số tiêu thụ 3-MCPD hiện hành, cân nhắc với nguồn thu nạp 3-MCPD từ các
thực phẩm khác, cộng với cân nhắc khả năng đáp ứng kỹ thuật của giới thương mại, để đặt
ra một định mức 3-MCPD nào đó dung hoà được liều tối đa cho phép mà nhà sản xuất
cũng có thể đáp ứng được. Có nghĩa là lượng 3-MCPD phải giảm xuống đến mức để cho
một người dân trong nước dùng ở mức tối đa mà vẫn không bị nhiễm độc. Lấy thí dụ, nếu
quy định cho phép 3-MCPD là 1mg/kg nước tương, thì nếu một người cân nặng 50kg một
ngày người này dùng đến 100ml nước tương thì cơ thể người này có thể thu nạp đến 0.1mg
3-MCPD trong ngày chỉ riêng từ nước tương vừa sát với quy định lượng tối đa thu nạp cho
người này là 0.1mg (50 x 0.002). Như vậy là rất nguy hiểm, vì người đó đã tới con số giới
hạn mà mới chỉ có sử dụng nước tương mà thôi. Một điều thực tế là không thể quy định
cho mỗi người dân chỉ được ăn bao nhiêu nước tương trong một ngày, mà phải quy định
nhà sản xuất phải giảm lượng 3-MCPD như thế nào mà để cho có người sử dụng nước
tương nhiều cũng không bị vượt quá mức. Và vì lý do đó mà một số nước như Anh Quốc
hay Liên hiệp Âu châu, quy định mức 3-MCPD tối đa cho phép trong sản phẩm nước
tương chỉ là 0.01mg/kg hay 0.02mg/kg là “nhằm mục đích bảo vệ người tiêu dùng để giảm
thiểu yếu tố nguy cơ của nước tương gia tăng tích luỹ vào mức độ cơ thể tiêu thụ cho phép
hàng ngày là 2microgram/kg cơ thể, bởi vì 3-MCPD còn có thể đến từ các nguồn thức ăn
khác nữa”. Với Malaysia, vì mức độ tiêu thụ nước tương trung bình của người dân cao,
nên quy định cho phép hàm lượng 3-MCPD trong nước tương ở đây cũng rất thấp.
Cho đến hiện nay, ở Việt nam giới chức thẩm quyền đã có quy định hàm lượng tối đa cho
phép sự hiện diện của 3-MCPD trong 1kg nước tương là 1mg/kg. Quy định này được cho
là an toàn sức khoẻ cho người tiêu dùng. Nhưng theo chúng tôi được biết cho đến hiện nay,
Việt nam hiện vẫn chưa có một công trình khảo sát nào có tính hệ thống để đánh giá mức
tiêu thụ trung bình, tối thiểu và tối đa đối với sản phẩm nước tương của người dân, trong
khi đó sản phẩm nước tương là một sản phẩm được sử dụng khá phổ biến ở Việt nam.

Thiết nghĩ một công trình đánh giá như vậy là cần thiết để trước hết là có thể đảm bảo
được sức khoẻ cho người tiêu dùng và cũng để dung hoà được khả năng chấp nhận về tiêu
chuẩn kỹ thuật cho người sản xuất, bởi vì thay đổi một công nghệ sản xuất cũng gây tác
hại không nhỏ đối với nền kinh tế của doanh nghiệp và địa phương.
8. Thực phẩm nào chứa 3-MCPD
Về nguyên tắc 3-MCPD có thể tìm thấy ở tất cả những loại thực phẩm mà quá trình chế
biến chúng có sự kết hợp giữa chất béo, axit chlohydric và gia nhiệt.
Từ những năm 80 của thế kỷ trước người ta đã phát hiện ra 3-MCPD trong thực phẩm
nhưng các kết quả khảo sát đầu đủ lần đầu tiên được công bố bởi Collier và cộng sự (1991)
6