Sline Hóa Sinh – Y Hà Nội
1
Mục lục
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Hóa học glucid
Hóa học lipid
Hóa học acidamin, protein và hemoglobin
Hóa học acid nucleic
Enzym
Năng lượng sinh học
Chuyển hóa glucid
Chuyển hóa lipid và lipoprotein
2
9. Chuyển hóa acid amin
10. Chuyển hóa hemoglobin
11. Chuyển hóa acid nucleic
12. Sinh tổng hợp protein
13. Hóa sinh màng tế bào
14. Hóa sinh hormone
15. Sự trao đổi muối nước
3
16. Khí máu và sự thăng bằng acid base
17. Hóa sinh gan
18. Hóa sinh thận và nước tiểu
19. Hóa sinh máu
20. Hóa sinh cơ
21. Hóa sinh thần kinh
22. Hóa sinh các dịch sinh vật
23. Hóa sinh bổ sung
4
Chương 1
Hóa học glucid
5
HÓA HỌC GLUCID
BS. NGUYỄN VĂN HÙNG
6
OUTLINE
Định nghĩa, phân loại, danh pháp monosaccharide.
Tính chất của monasaccharide.
Cấu tạo, tính chất disaccharide.
Nguồn gốc, cấu tạo, vai trò polysaccharide.
Hợp chất khác.
7
Định nghĩa
Là các hợp chất hữu cơ có nhiều nhất trong tự nhiên.
Nguồn cung cấp năng lượng chính trong bữa ăn.
Vai trò cấu trúc và bảo vệ của vách TB VK, TV, mô liên kết ĐV.
Kết hợp lipid, protein tạo các chất liên hợp glucid.
Cấu tạo: C, H, O. Tổng hợp từ CO2 và H2O.
(CH2O)n, n ≥ 3.
8
Phân loại
Monosaccharide:
không thể bị thủy
phân
thành
các
carbohydrate
nhỏ
hơn.
Oligosaccharide: 2-14
monosaccharide.
Polysaccharide: > 14
monosaccharide.
9
Monosaccharide
Là các dẫn xuất aldehyde hoặc ceton của các polyalcol: 1
C là nhóm carbonyl, các C còn lại gắn –OH.
Không phân nhánh, 3-8 C.
CH2OH
Aldose (C1) và cetose (C2).
O
HO
CHO
HO
H
H
H
H
OH
H
OH
OH
CH
2OH
OH
CH2OH
10
Danh pháp
Số C + “ose”.
triose = 3 carbon
tetrose = 4 carbon
pentose = 5 carbon
hexose = 6 carbon
Tiếp đầu ngữ aldo- hoặc ceto-.
Tên riêng: glucose, fructose.
11
Test nhanh
Phân loại 2 monosaccharide:
CH2OH
CHO
HO
H
HO
H
HO
H
CH2OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
12
Công thức hình chiếu Fischer
Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng của carbohydrat, C oxy hóa
cao nhất ở vị trí trên cùng (C1).
Theo quy ước, L chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối
cùng về phía tay trái, D chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C*
về phía tay phải.
13
Đồng phân D và L
Phần lớn monosaccharid tìm thấy trong tự nhiên thuộc dãy D.
CH2OH
CHO
HO
CHO
H
HO
H
HO
H
CH2OH
H
HO
OH
H
CH2OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
14
Đồng phân epimer
Các đường chỉ khác nhau 1 trung tâm dị lập thể
15
Hãy ghi nhớ!
16
Ghi nhớ!
17
Đồng phân quang học
Aldose có (n-2) C* có 2n-2 đồng phân quang học.
Cetose có (n-3) C* có 2n-3 đồng phân quang học.
18
Hemiacetal hay hemicetal
(Bán acetal hay bán cetal)
Là phản ứng giữa nhóm aldehyde hoặc ceton với alcol tạo
OH
bán acetal. O
H+
CH3
C
+
H
CH3
CH3OH
C
H
OCH3
Nếu alcol và carbonyl trong nội phân tử liên kết với nhau sẽ
tạo thành bán acetal nội phân tử. H
H
O
O
O
=
C
HO
H
C
H+
O
O
C
H
H
19
Cấu tạo vòng của monosaccharide
Các monosaccarid có từ 5 C trở nên thường có cấu trúc
vòng, thường tạo vòng 5- hoặc 6-cạnh
Nhóm Hydroxyl ở C5 phản ứng với aldehyd hoặc ceton
20
Pyranose và Furanose
21
Tính ổn định của cấu trúc vòng
Vòng Pyranose không phải ở dạng phẳng
Cấu trúc dạng ghế là ổn định nhất
HO
H OH
OH
H
OH
O
H
H
H
H
HO
HO
OH
H
H
OH
OH
O
H
OH
H
22
D-Glucose
Là hexose phổ biến nhất, còn
gọi dextrose.
Có trong hoa quả, si rô và mật
ong.
Aldohexose có công thức phân
tử C6H12O6.
Là đường có trong máu.
Đơn vị cấu tạo của nhiều
disaccharid và polysaccharide.
23
D-Fructose
Cetohexose C6H12O6.
Khác glucose ở C1 và C2 (vị trí của
nhóm carbonyl).
Là carbohydrat có vị ngọt nhất (thứ hai
là sucrose).
Tìm thấy trong nước quả và mật ong.
Sinh ra từ thủy phân sucrose.
Chuyển thành glucose trong cơ thể.
CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructose
24
D-Galactose
Aldohexose.
Khác D-glucose ở C4.
Không tìm thấy dạng tự do trong tự
nhiên.
Sinh ra từ lactose, một disaccharid
(trong sữa).
Vai trò quan trọng trong màng tế
bào hệ thần kinh trung ương.
CHO
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH
D-Galactose
25