MỤC LỤC
PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ.............................................................................................1
1. Lí do chọn đề tài.....................................................................................................1
2. Mục đích nghiên cứu..............................................................................................1
3. Đối tượng nghiên cứu:............................................................................................1
4. Phương pháp nghiên cứu:.......................................................................................1
5. Không gian, phạm vi nghiên cứu:..........................................................................2
PHẦN II: NỘI DUNG................................................................................................3
I. PHƯƠNG PHÁP ĐỒNG ĐẲNG HOÁ...............................................................3
1. Giới thiệu phương pháp – Cơ sở quy đổi........................................................3
2. Kĩ thuật áp dụng – Các bài toán minh họa.....................................................3
a) Tách CH2.........................................................................................................3
b) Ghép CH2........................................................................................................5
II. PHƯƠNG PHÁP THUỶ PHÂN HOÁ............................................................10
1. Giới thiệu phương pháp – Cơ sở quy đổi......................................................10
2. Kĩ thuật áp dụng – Các bài toán minh họa...................................................10
a) Tách H2O.......................................................................................................10
b) Ghép este.......................................................................................................16
III. PHƯƠNG PHÁP HIĐRO HOÁ.....................................................................19
1. Giới thiệu phương pháp – Cơ sơ quy đổi......................................................19
2. Các bài toán minh họa..................................................................................19
a) Bài toán “hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp”.....................................................20
b) Bài toán thiếu thông tin về số mol H2............................................................22
BÀI TẬP TỰ LUYỆN............................................................................................25
PHẦN III: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ...............................................................30
TÀI LIỆU THAM KHẢO.........................................................................................31


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ

1. Lí do chọn đề tài
Kỳ thi THPT Quốc Gia là một trong những kỳ thi quan trọng, nó đánh dấu một
bước ngoặt lớn trong cuộc đời của mỗi học sinh THPT. Tính đến năm 2019, kỳ thi
THPT Quốc Gia đã nhiều lần đổi mới nhằm hướng tới sự hoàn thiện và tạo điều kiện
tốt nhất cho các em học sinh tham gia kỳ thi. Bên cạnh nội dung thi thì hình thức thi
cũng là một trong các yếu tố quan trọng giúp các thầy cô, các em học sinh chọn lựa ra
phương pháp giảng dạy và học tập phù hợp.
Hiện nay, môn Hóa học thi theo hình thức trắc nghiệm khách quan. Vì vậy, đòi
hỏi ở học sinh không những làm được ra đáp số mà còn tìm đến đáp số bằng con
đường nhanh nhất. Cùng với sự phát triển về tri thức, đề thi cũng phải đổi mới để đáp
ứng nhu cầu người học và có sự phân loại từng đối tượng học sinh. Do đó, không khó
để nhận thấy rằng trong đề thi số lượng câu hỏi khó bắt đầu tăng lên, mang tính đánh
đố nhiều hơn; đề dài hơn, phức tạp hơn. Điều này khiến cho không ít học sinh lúng
túng khi giải bài tập.
Trong những năm gần đây, tốc độ phát triển của các phương pháp giải bài tập
hóa học là vô cùng mạnh mẽ. Ngoài các phương pháp giải quen thuộc, giờ đây xuất
hiện nhiều phương pháp mới.
Nhiệm vụ phân loại học sinh khiến người ra đề phải làm bài toán trở nên phức
tạp nhằm “đánh lừa” người học thì ngược lại người giải đề chỉ phải biến những thứ
phức tạp đó thành đơn giản. Và phương pháp “quy đổi” ra đời trở thành công cụ đắc
lực để xử lý nhanh gọn các bài tập phức tạp đó.
Xuất phát từ những lý do trên, tôi đưa ra chuyên đề “Phương pháp quy đổi
trong hóa học hữu cơ” với mong muốn giúp các em học sinh có thể giải quyết hiệu
quả các bài tập hữu cơ khó trong đề thi THPT Quốc Gia; các thầy cô có thêm tư liệu
tham khảo nhằm nâng cao chất lượng giảng – dạy của mình.
2. Mục đích nghiên cứu
Tìm được đặc điểm cấu tạo đặc trưng của các hợp chất hữu cơ, từ đó vận dụng
một số phương thức quy đổi chuyển từ phức tạp thành đơn giản, góp phần giải nhanh
các bài tập khó trong đề thi THPT Quốc Gia.
3. Đối tượng nghiên cứu:

Học sinh lớp 12A
4. Phương pháp nghiên cứu:
- Xác định đối tượng áp dụng đề tài.

1


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

- Tập hợp các bài tập tham khảo về cách vận dụng dạng quy đổi trong giải bài tập trắc
nghiệm hữu cơ.
- Hệ thống hóa các kiến thức liên quan và phương pháp giải của từng dạng.
- Có lời giải (hướng dẫn giải) các ví dụ, bài tập minh họa hướng dẫn HS học tập.
- Hệ thống bài tập tự luyện hỗ trợ HS luyện tập các phương pháp.
5. Không gian, phạm vi nghiên cứu:
- Dự kiến số tiết bồi dưỡng: 12 tiết
- Phạm vi: các dạng bài tập hỗn hợp về hiđrocacbon, ancol, anđehit, axit, este,
amin.

2


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

PHẦN II: NỘI DUNG
I. PHƯƠNG PHÁP ĐỒNG ĐẲNG HOÁ
1. Giới thiệu phương pháp – Cơ sở quy đổi
Ta biết rằng các chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một hoặc
nhiều nhóm CH2. Vì vậy, có thể thêm vào hoặc bớt đi CH 2 từ một chất hữu cơ bất kì
để được một chất khác đồng đẳng với nó. Dựa vào ý tưởng này, ta có thể quy đổi một

hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản hơn (thường là các chất đầu dãy) kèm theo
một lượng CH2 tương ứng. Kĩ thuật này được gọi là Đồng đẳng Hóa (ĐĐH).
Ví dụ :
C3H8 � CH4 + 2CH2
C6H5–CH(CH3)2 � C6H6 + 3CH2
C3H6(OH)2 � C2H4(OH)2 + 1CH2
C4H7COOH � C2H3COOH +
2CH2
C2H5COOC3H7 � HCOOCH3 + 4CH2
C2H5NH2 � CH3NH2 + 1CH2
(C15H31COO)3C3H5 � (HCOO)3C3H5 + 45CH2
(CH3)2CH–CH(NH2)–COOH � NH2CH2COOH + 3CH2
2. Kĩ thuật áp dụng – Các bài toán minh họa
a) Tách CH2
Một vài ví dụ về cách sử dụng ĐĐH để quy đổi hỗn hợp hữu cơ.
Ví dụ 1: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit no, đơn chức và các ancol no hai chức (tất
cả đều mạch hở).
�HCOOH : a
Cn H 2 n 1COOH � �
�
C2 H 4 (OH ) 2 : b
�
�
X�
�
Cm H 2 m (OH ) 2
CH 2 : c
�
�


Ví dụ 2: Quy đổi hỗn hợp Y gồm các ankin, các anđehit no, hai chức và các este đơn
chức có một liên kết đôi C=C (tất cả đều mạch hở).
C2 H 2 : a
�
�
Cn H 2 n  2
�
(CHO) 2 : b
�
�
Cm H 2 m (CHO ) 2 � �
�
�
�HCOOC2 H 3 : c
C
H
O
� n 2 n2 2
�
CH 2 : d
�
Y

Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp Z gồm các amin no, hai chức, mạch hở và một pentapeptit
mạch hở được tạo bởi các amino axit thuộc cùng dãy đổng đẳng của glyxin.
CH 2 ( NH 2 ) 2 : a
�
C
H
(

NH
)
�
2
2
� n 2n
�
Z�
��
(C2 H 3ON )5 .H 2O : b
(
C
H
ON
)
.
H
O
5
2
� m 2 m1
�
CH 2 : c
�

3


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ


Sau khi quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH, ta lập các phương trình theo các dữ kiện
từ đề bài và giải hệ. Khi đã tìm được các ẩn, tức là xác định được thành phần của hỗn
hợp sau khi quy đổi, ta xử lí các bước còn lại và trả lời câu hỏi của bài toán.
Trước khi ứng dụng kĩ thuật này để giải các bài tập, có hai điều quan trọng cần lưu ý:
+) CH2 là thành phần khối lượng. Vì vậy, nó có mặt trong các phương trình liên quan
tới khối lượng, phản ứng đốt cháy (số mol O2 phản ứng, số mol CO2, số mol H2O),…
+) Tuy nhiên, CH2 không phải là một chất (bản thân nó là nhóm metylen –CH 2–). Nó
không được tính vào số mol hỗn hợp (hoặc các dữ kiện khác liên quan tới số mol các
chất).
Cần nắm vững 2 điều này để lập chính xác các phương trình. Nếu sai từ bước lập hệ,
các bước tiếp theo sẽ không có ý nghĩa.
Bài 1: Hỗn hợp X gồm 2 ankin đồng đẳng kế tiếp có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 và
ancol etylic. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng 28 lít O 2 (đktc). Mặt khác, cho
28 gam X vào bình đựng Na dư, thấy có thoát ra 11,2 lít khí (đktc). Phần trăm khối
lượng của ancol etylic trong hỗn hợp X là:
A. 32,86%
B. 65,71%
C. 16,43%
D. 22,86%
Phân tích:
- Đây là kiểu bài hai phần không bằng nhau. Ta đặt ẩn theo một phần và chia tỉ lệ theo
phần còn lại, nên đặt ẩn theo phần có dữ kiện khối lượng.
- Chú ý rằng 2 ankin có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 nên chúng ở thế khí. Khi cho X
vào bình đựng Na dư, khí thoát ra gồm H2 và 2 ankin đó.
Lời giải:
C2 H 5OH : a mol
�
C2 H 5OH
�
�

X�
�X�
C2 H 2 : b mol
� 46a  26b  14c  28 (1)
Cn H 2 n  2
�
�
CH 2 : c mol
�
Sử dụng ĐĐH, quy đổi:

Khi cho X qua bình đựng Na dư, a mol C 2H5OH phản ứng sinh ra 0,5a mol khí H 2,
đồng thời thoát ra b mol ankin. Vậy ta có phương trình: 0,5a + b = 0,5 (2)
(Như đã nói, số mol này không bao gồm số mol CH2).
0,3 mol X gồm ka mol C2H5OH và kb mol C2H2 và kc mol CH2, ta có: k(a + b) = 0,3
Từ lượng O2 phản ứng, ta có phương trình: k(3a + 2,5b + 1,5c) = 0,125
3a  2,5b  1,5c 1, 25

ab
0,3
Chia vế theo vế của hai phương trình và triệt tiêu k, ta có:

Từ 3 phương trình (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,2; b = 0,4; c = 0,6
Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong hỗn hợp X là:
0, 2.46
.100
28
= 32,86% → Đáp án A.

4



Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

Nhận xét: Hệ phương trình cần giải chỉ gồm các phương trình thuần nhất nên dễ bấm
máy. Đây là ưu điểm của kĩ thuật này. Có thể đặt CTPT trung bình của 2 ankin và giải
tương tự.
Bài 2: Cho 0,1 mol este X no, đơn chức mạch hở vào cốc chứa 30ml dung dịch MOH
20% (d = 1,2 gam/ml). Sau khi phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được ancol
Y và phần rắn T. Đốt cháy hoàn toàn T thu được 9,54 gam M 2CO3 và 8,26 gam hỗn
hợp CO2 và H2O. Kim loại M và axit tạo este ban đầu là
A. K và HCOOH
B. Na và CH3COOH
C. K và CH3COOH
D. Na và HCOOH
Lời giải:
�Ancol Y
�
RCOOM  O2

�� �
T�
���
� M 2CO3  CO2  H 2O
0,1 mol 7, 2 gam
��
14 2 4
3 1 42 43
MOH du
8,26 gam

9,54 gam
�
Sơ đồ phản ứng:
7, 2
2.9,54

� M  23 ( Na)
Bảo toàn nguyên tố M: M  17 2M  60
X

MOH

→ nNaOH = 0,18 mol → nNaOH dư = 0,18 – 0,1 = 0,08 mol
Tới đây có 2 hướng xử lí:
1) Gọi CTPT muối của axit cần tìm là CnH2n – 1O2Na
�
Na2CO3 : 0, 09
Cn H 2 n 1O2 Na : 0,1  O2 �
�
���
��
CO2 : nC (T )  nNa2CO3  0,1n  0, 09
�
NaOH : 0, 08
�
�
H 2O : 0, 5.[0,1.(2n  1)  0, 08]
�

→ 8,26 = mCO  mH O = 44(0,1n - 0,09) + 18.0,5.[0,1(2n-1) + 0,08)] → n = 2

→ Axit là CH3COOH → Đáp án B.
2) Sử dụng ĐĐH ta có:
2

2

HCOONa : 0,1
�
�
T ���
CH 2: x
�
�
NaOH du : 0, 08
�

 O2

Na2CO3 : 0, 09
�
�
CO2 : x 0, 01
�
�
H 2O : x  0, 09
�

→ 8,26 = mCO  mH O = 44(x + 0,01) + 18.(x + 0,09) → x = 0,1
Muối gồm:
0,1 mol (HCOONa + 1CH2 ) � 0,1mol CH3COONa → Axit là CH3COOH→ Đáp án

2

2

B.
Nhận xét: Phương trình theo ẩn x gọn hơn phương trình theo ẩn n và dễ giải hơn (dễ
bấm máy hơn).
b) Ghép CH2
Những bài toán dừng lại ở mức tách CH 2 thường ko quá phức tạp. Với những

5


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

bài toán hỏi thông tin về các chất ban đầu, ta cần “ghép” CH 2 vào các chất đầu dãy
(được quy đổi từ các chất ban đầu) để tạo lại hỗn hợp đầu.
Kĩ thuật này phụ thuộc nhiều vào khả năng xử lí số liệu. Nếu tính nhẩm tốt, ta sẽ
không gặp nhiều khó khăn ở bước này.
Ví dụ 1: Hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp: 0,5 mol CH3OH và 0,3 mol CH2
CH 3OH : 0, 2
CH 3OH : 0, 2
CH 3OH : 0, 5
�
�
�
��
��
�
CH 3OH  CH 2 : 0, 3 �

C2 H 5OH : 0, 3
CH 2 : 0, 3
�
�

Ví dụ 2: Hỗn hợp 2 axit có số C cách nhau 2 đơn vị: 0,1 mol C 2H3COOH và 0,14 mol
CH2
�
C2 H 3COOH : 0, 03
C2 H 3COOH : 0, 03
�
�
��
�
�
C2 H 3COOH  2CH 2 : 0, 07 �
C4 H 7COOH : 0, 07
C2 H 3COOH : 0,1 �
�
�
��
�
CH 2 : 0,14
C3 H 5COOH : 0,1 �
C3 H 5COOH : 0, 08
C3 H 5COOH : 0, 08
�
�
�
�

��
��
�
C3 H 5COOH  2CH 2 : 0, 02 �
C5 H 9COOH : 0, 02
CH 2 : 0, 04
�
�
�
�

Ví dụ 3: Hỗn hợp 3 anđehit đồng đẳng kế tiếp gồm 1,4 mol HCHO và 2,3 mol CH 2,
biết số mol hai anđehit có phân tử khối lớn bằng nhau
C2 H 5CHO : 0,3
�
CH 3CHO :1, 4
�HCHO :1, 4 �
�
��
��
C3 H 7CHO : 0,3
�
CH 2 : 2,3
CH 2 : 0,9  0,3(1  2) �
�
�
CH 3CHO : 0,8
�

Ví dụ 4: Hỗn hợp 1 ancol, 1 axit gồm 0,5 mol C 2H5OH, 0,3 mol HCOOH và 1,3 mol

CH2. Để ghép CH2 ta cần giải phương trình nghiệm nguyên.
C2 H 5OH : 0,5
�
C4 H 9OH : 0,5
C2 H 5OH  nCH 2 : 0,5
n2 �
�
�
�
� 0,5n  0,3m  1,3 � �
��
�HCOOH : 0,3 � �
m 1 �
CH 3COOH : 0,3
�
�HCOOH  mCH 2 : 0,3
�
CH
:1,3
� 2

Ví dụ 5: Hỗn hợp 2 hiđrocacon (thể khí ở điều kiện thường) gồm 0,2 CH 4, 0,4 C2H2,
1,2 CH2
CH 4 : 0, 2
0, 2n  0, 4m  1, 2
�
�
C3 H 8 : 0, 2
CH 4  nCH 2 : 0, 2
�

�
�n  2
�
�
C2 H 2 : 0, 4 � �
� �n �3
��
��
�
C2 H 2  mCH 2 : 0, 4 �
m2 �
C4 H 6 : 0, 4
�
�
�
CH 2 :1, 2
�m �2
�

Cách tốt nhất để luyện tập kĩ thuật ghép là áp dụng nó vào các bài tập.
Bài 3: Cho X là axit cacboxylic đơn chức mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi
C=C, Y và Z là hai axit cacboxylic đều no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng kế tiếp (M Y
< MZ). Cho 23,02 gam hỗn hợp E gồm Y, Y và Z tác dụng vừa đủ với 230 ml dung
dịch NaOH 2M, thu được dung dịch F. Cô cạn F, thu được chất rắn khan G. Đốt cháy
hoàn toàn G bằng O2 dư, thu được Na2CO3, hỗn hợp T gồm khí và hơi. Hấp thụ toàn
bộ T vào bình đựng nước vôi trong, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn khối
6


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ


lượng bình tăng thêm 22,04 gam. Khối lượng Z trong 23,02 gam E gần nhất với giá
trị nào sau đây?
A. 2,5 gam.
B. 3,5 gam.
C. 17,0 gam.
D. 6,5 gam
Lời giải:
Sử
dụng
ĐĐH,
tiến
hành
quy
đổi:
C2 H 3COOH : a
�
�
E ���
HCOOH

:b
�
�
CH 2 : c
�

C2 H 3COONa : a
�
�

HCOONa : b
�
�
CH 2 : c
�

NaOH

Từ dữ kiện khối lượng hỗn hợp, ta có: 72a + 46b + 14c + 23,02 (1)
Từ dữ kiện số mol NaOH phản ứng vừa đủ, ta có: a + b = 0, 46 (2)
Xét phản ứng đốt cháy hỗn hợp muối, bảo toàn nguyên tố C và H ta có:
nCO2  2, 5a  0, 5b  c

và nH O  1, 5a  0, 5b  c
2

→ mCO  mH O = 44(2,5a + 0,5b + c) + 18(1,5a + 0,5b + c) = 22,04 (3)
Từ (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,05; b = 0,41; c = 0,04
2

2

C2 H 3COOH : 0, 05 �
C2 H 3COOH : 0, 05
�
�
�
� �HCOOH : 0,37
�HCOOH : 0, 41
�

�
CH 3COOH : 0, 04
�
Tiến hành ghép CH2 để tạo lại hỗn hợp đầu. �CH 2 : 0, 04

→ mZ = 60.0,04 = 2,4 gam → Đáp án A
Đôi khi đề bài có một số điều kiện ràng buộc với các chất, ta nên quy đổi hợp
lý ngay từ đầu để tránh gặp rắc rối ở bước ghép CH2.
Bài 4: Hỗn hợp X gồm 2 ancol no, hai chức, mạch hở A, B (62 < MA < MB) và có tỉ lệ
mol 3:4. Cho a mol X vào bình chứa b mol O 2 (dư) rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu
được 2,04 mol các khí và hơi. Mặt khác dẫn 2a mol X qua bình đựng K dư thu được
70,56 gam muối. Biết a + b = 1,5. Số đồng phân hòa tan được Cu(OH)2 của B
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Phân tích: Bài này có điều kiện MA > 62, vì vậy ta không nên quy đổi về C2H4(OH)2.
Lời giải:
C3 H 6 (OH ) 2 : a K �
C3 H 6 (OK ) 2 : a
�
X�
��
��
CH : c
CH 2 : c
�
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi: � 2
Bảo toàn nguyên tố C và H ta có: nCO  3a  c và nH O  4a  c
2


2

Bảo toàn nguyên tố O ta có: nO dư = b + a – (3a+c) – 0,5(4a+c)
Từ số mol khí và hơi ta có:
(3a+c) + (4a+c) + [a+b–(3a+c) – 0,5(4a+c)]= 2,04 → 3a + b + 0,5c = 2,04 (1)
2

7


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

Từ dữ kiện khối lượng muối, ta có: 152a + 14c = 0,5.70,56 = 35, 28
Từ đề bài → a + b = 1,5
(3)
Từ (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,21; b = 1,29; c = 0,24
Tiến hành ghép CH2 theo điều kiện tỉ lệ mol 3:4

(2)

C3 H 6 (OH ) 2 : 0,09
C3 H 6 (OH ) 2 : 0, 21  0, 09  0,12
�
�
X�
�X�
C5 H10 (OH ) 2 : 0,12
CH 2 : 0, 24  0,12.2
�

�

Vì B hòa tan được Cu(OH)2 nên B có 2 nhóm OH kề nhau.
Có 5 cấu tạo thỏa mãn B → Đáp án C.
Bài 5: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở,
không no có một liên kết đôi C=C trong phân tử). Đốt cháy hoàn toàn một lượng E
thu được 0,43 mol khí CO2 và 0,32 mol hơi nước. Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E
bằng lượng NaOH vừa đủ rồi cô cạn dung dịch thu được 55,2 gam muối khan và
phần hơi có chứa chất hữu cơ Z. Biết tỉ khối của Z so với H 2 là 16. Phần trăm khối
lượng của Y trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với
A. 46,5%
B. 48%
C. 43,5%
D. 41,5%
Lời giải 1:
MZ = 32 → Z là CH3OH
Cm H 2 m 2O2 ( m �4) : a O2 �
CO2 : 0, 43
�
E�
��� �
Cn H 2 n  4O4 ( n �4) : b
�H 2O : 0,32
�

Dựa vào độ bất bão hòa, ta có: a + 2b = nCO  nH O = 0,11 = nCOO (1)
2

2


BTKL
���
� mE = 0,11.32 + 0,43.12 + 0,32.2 = 9,32

mE1
→

mE2



46, 6
5
9,32

55, 2
→ mmuối (E1) = 5 = 11,04 gam

�RCOONa : a
�
�R '(COONa) 2 : b

�RCOOCH 3 : a
NaOH
���
�
�
�R '(COOH ) 2 : b

9,32 gam

11,04 gam
Sử dụng phương pháp tăng – giảm khối lượng, ta có:
(23 -15)a + 22.2b = 11,04 - 9,32 → 8a + 44b = 1,72 ( 2)
Từ (1) và (2), giải hệ ta được: a = 0,05; b = 0,03
Bảo toàn nguyên tố C, ta có: 0,05m + 0,03n = 0,43 (m ≥ 4, n ≥ 4) → m = 5, n = 6
0, 03.144
.100
→ Este X là C5H8O2, axit Y là C6H8O4 → %mY = 9,32
=46,35% → Đáp án A.

Lời giải 2:
MZ = 32 → Z là CH3OH

8


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

C2 H 3COOCH 3 : a
�
�
���
C2 H
 2 (COOH )2 : b
�
46, 6 g
�
CH 2 : c
�
E


NaOH

��
CH 3OH
��
��H 2O
�
C2 H 3COONa : a
�
�
�
�
55, 2 g �
C2 H 2 (COONa) 2 : b
�
�
�
CH 2 : c
�
�

Sử dụng ĐĐH :
Từ dữ kiện khối lượng E và khối lượng muối, ta có ngay hai phương trình:
86a + 116b + 14c = 46,6 (1) và 94a + 160b + 14c = 55,2 (2)
�C2 H 3COOCH 3 : ka
�
kE ���
�C2 H2 (COOH )2 : kb
�CH : kc

� 2
Phần 1:

O2

�
�nCO2  k (4a  4b  c)  0, 43
�
�nH2O  k (3a  2b  c)  0,32

4a  4b  c
3a  2b  c

0, 43
(3)
0,32

Từ (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,25; b = 0,15; c = 0,55
Tiến hành ghép CH2, tạo lại hỗn hợp E ban đầu:
C2 H 3COOCH 3 : 0, 25
�
�X : C3 H 5COOCH 3 : 0, 25
�
E�
C2 H 2 (COOH ) 2 : 0,15
��
Y : C4 H 6 (COOH ) 2 : 0,15
�
�
CH 2 : 0,55  0, 25  0,15.2

�
0,15.144
.100
46,
6
→ %mY =
=46,35% → Đáp án A.

Nhận xét: Với lời giải sử dụng ĐĐH, ta không cần quan tâm tỉ lệ giữa 2 phần.
Bài 6: X, Y là hai amin no, hở; trong đó X đơn chức, Y hai chức. Z, T là hai ankan.
Đốt cháy hoàn toàn 21,5g hỗn hợp H gồm X, T, Z, T (M Z < MX < MT < MY ; Z chiếm
36% về số mol hỗn hợp) trong oxi dư, thì thu được 31,86g H 2O. Lấy cùng lượng H
trên thì thấy tác dụng vừa đủ với 170 ml dung dịch HCl 2M. Biết X và T có số mol
bằng nhau ; Y và Z có số nguyên tử cacbon bằng nhau. Tỉ lệ khối lượng của T so với
Y có giá trị là
A. 1,051
B. 0,806
C. 0,595
D. 0,967
Lời giải:
�Z : CH 4 : a
�X : CH NH : b
3
2
�
�
H ��
T : C3 H 8 : b
�
Y : CH 2 ( NH 2 ) 2 : c

�
�
CH 2 : d
�
Sử dụng ĐĐH kết hợp các điều kiện:

Từ các thông tin, ta lập được một hệ phương trình 4 ẩn

9


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

mH  16a  (31  44)b  46c  14d  21,5
�
�
nZ  0,36.nhh � a  0,36.(a  2b  c)
�
�
nH 2O  2a  (2,5  4)b  3c  d  1, 77
�
�
nHCl  b  2c  0,34
�

�a  0,18
�
b  0,1
�
�

c  0,12
�
�
→ �d  0, 4

Tiến hành ghép CH2, tạo lại hỗn hợp H
�Z : CH 4 : 0,18
�X : CH NH : 0,1
3
2
�
�
�
T : C3 H 8 : 0,1
�
Y : CH 2 ( NH 2 ) 2 : 0,12
�
�
CH 2 : 0, 4  0,18  0,1  0,12
�

�Z : C2 H 6 : 0,18
�
�X : CH 3 NH 2 : 0,1

�
T : C4 H10 : 0,1
�
�
Y : C2 H 4 ( NH 2 ) 2 : 0,12

�

mT
mY

0,806

→ Đáp án B.
Nhận xét: Bài này có các điều kiện ràng buộc hỗn hợp đầu khá phức tạp. Sử dụng
ĐĐH cho phép ta bao quát tất cả các điều kiện đó ngay ở bước quy đổi.
Qua những ví dụ trên, chúng ta đã hiểu được cách sử dụng kĩ thuật Đồng Đẳng Hóa
trong các bài tập. Đây là kĩ thuật cơ bản nhất và là nền tảng cho các kĩ thuật còn lại.
Các bạn hãy nghiên cứu kĩ Đồng Đẳng Hóa trước khi chuyển sang các mục tiếp theo.
II. PHƯƠNG PHÁP THUỶ PHÂN HOÁ
1. Giới thiệu phương pháp – Cơ sở quy đổi
Đây là kĩ thuật thêm H2O vào hỗn hợp chứa Este. Mình đặt lại một cái tên mang
tính hóa học cho nó. Thủy Phân Hóa (TPH) nói rõ lên bản chất quy đổi của kĩ thuật.
Trong chuyên đề này tôi sẽ khai thác triệt để TPH và kết hợp nó với kĩ thuật
ĐĐH.
Xét phản ứng thủy phân este:
Este + H2O → Ancol + Axit
Chuyển vế, ta có:
Este
→ Ancol + Axit – H2O
→ Ta có thể quy đổi một este bất kì thành ancol, axit và nước.
Ở đây chỉ đề cập tới este tạo từ ancol và axit. Với các este khác (este của
anđehit, xeton, phenol), có thể làm tương tự.
Đối với peptit, ta có phản ứng thủy phân:
Peptit + H2O → Amino axit
Chuyển vế, ta có:

Peptit
→ Amino axit – H2O
→ Tương tự như este, ta có thể quy đổi một peptit bất kì thành các amino axit và
nước.
Tuy nhiên, trong các bài tập về peptit, bạn nên sử dụng cách quy đổi về gốc axyl:
C2H3ON, CH2 và H2O
2. Kĩ thuật áp dụng – Các bài toán minh họa
a) Tách H2O

10


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

Với dạng bài Ancol – Axit – Este, ta nên sử dụng TPH để các bước tính toán gọn hơn.
Sau khi dùng TPH để quy đổi hỗn hợp Ancol – Axit – Este, các bạn cần sử
dụng nhận xét sau: “Hỗn hợp sau khi quy đổi bằng TPH có phản ứng thủy phân
tương tự hỗn hợp đầu”
Ở đây chỉ lấy hỗn hợp đơn giản nhất có đầy đủ cả Ancol – Axit – Este để minh
họa. Mọi hỗn hợp khác cho kết quả tương tự.
�RCOOR ' : a
�RCOOH : a  b
�
�
X �RCOOH : b � X ' �R ' OH : a  c
�R ' OH : c
�H O :  a
�
�2
NaOH

�RCOOR ' ���
� RCOONa  R ' OH
�RCOONa : a  b
�
�
NaOH
�RCOOH ���� RCOONa  H 2O � �R ' OH : a  c
�R ' OH
�
�H 2O : b
�
Nếu X + NaOH dư :
NaOH
�RCOOH ���
� RCOONa  H 2O �RCOONa : a  b
�
�
NaOH
� �R ' OH : a  c
�R ' OH ���� R ' OH
�H O ���
�H O : a  b  a  b
NaOH
� H 2O
�2
Nếu X’ + NaOH dư : � 2

→ Sản phẩm cuối cùng của các phản ứng không có gì thay đổi.
Từ nhận xét trên, ta thu được hai kết quả:
+) Số mol COOH của axit trong hỗn hợp sau khi quy đổi bằng số mol NaOH phản

ứng với hỗn hợp đầu.
+) Lượng ancol có trong hỗn hợp sau khi quy đổi bằng lượng ancol thu được nếu
thủy phân hoàn toàn hỗn hợp đầu (trong môi trường axit hoặc môi trường kiềm).
Đây là 2 kết quả quan trọng sẽ thường xuyên sử dụng khi quy đổi hỗn hợp bằng
TPH.
Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3
CH3OH thu được 2,688 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Mặt khác, cho 2,76 gam X
phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 0,96 gam CH 3OH. Công
thức của CxHyCOOH là
A. C2H5COOH
B. CH3COOH
C. C2H3COOH
D. C3H5COOH
Lời giải:
Sử dụng TPH, tiến hành quy đổi X về a mol CxHyCOOH, b mol CH3OH và c mol
H2O.
+) X tác dụng vừa đủ với 0,03 mol NaOH → a = 0,03
+) Thủy phân hoàn toàn X, thu được 0,03 mol CH3OH → b = 0,03

11


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

Ta có:

C x H y COOH : 0, 03
�
CO : 0,12
�

�
 O2
X�
CH 3OH : 0, 03
��
�
�� 2
�H 2O : 0,1
�H O : c
�2

2, 76  0,12.12  0,1.2
 0, 07
16
Bảo toàn khối lượng → nO (X) =
BTNT ( O )
����
� 2.0, 03 + 0, 03 + c = 0, 07 → c = – 0, 02
BTNT ( C )
����
� (x +1).0, 03 + 0, 03 = 0,12 → x = 2
BTNT ( H )
����
� (y +1).0, 03 + 4.0, 03 + 2.(– 0, 02) = 2.0,1 → y = 3

→ Axit cần tìm là C2H3COOH → Đáp án B
Tiếp theo tôi sẽ trình bày kĩ thuật quy đổi kết hợp TPH và ĐĐH. Kĩ thuật này
có thể áp dụng cho hầu hết bài toán thuộc dạng Ancol – Axit – Este. Dựa vào bản chất
của hỗn hợp đầu, ĐĐH – TPH được chia thành 4 trường hợp:
1) Trường hợp 1: Hỗn hợp chỉ có este.

n
Ta có kết quả: nCOO = nOH = – H O
Ví dụ 1: Quy đổi hỗn hợp X gồm các este đơn chức và este hai chức tạo bởi ancol đa
chức và axit đơn thức (tất cả đều no, mạch hở).
2

Cn H 2 n 1COOCm H 2 m 1
�
�
X�
(C p H 2 p 1COO )2 Cq H 2 q
�

CH 3OH : a
�
�
C2 H 4 (OH )2 : b
�HCOOCH 3 : a
�
�
�
��
( HCOO) 2 C2 H 4 : b � �HCOOH : a  2b
�
�H O : a  2b
CH 2 : c
�
�2
CH 2 : c
�

�

Ví dụ 2: Quy đổi este có 7 liên kết π được tạo tử glixerol và 2 axit không no, mạch
hở.
Este có 7π = 3COO + 4πC-C = 3 + (1.2 + 2.1)
C3 H 5 (OH )3 : a
�
C3 H 2 : a
�
�H O : 3a
(C2 H 3COO)2
�
2
�
�
�
C3 H 5 : a
(Cn H 2 n 1COO ) 2
C H COOH : 2a
�
�
�
�
C3 H 5 � �HC �CCOO
��
C2 H 3COOH : 2a � � 2 3
Cm H 2 m 3COO
�
�HC �CCOOH : a
�HC �CCOOH : a

CH 2 : b
�
�
�
CH 2 : b
�
CH
:
b
�
� 2

Vì hỗn hợp chỉ có este nên trong một số bài, ta chỉ nên dùng ĐĐH mà không dùng
thêm TPH.
2) Trường hợp 2: Hỗn hợp chỉ có axit và este.
n
Ta có kết quả: nOH = – H O . Để cho gọn, khi quy đổi ta có thể gộp ancol và nước
2

12


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

lại.
Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch hở).
CH 3OH : a
�
CH 2 : a
�HCOOCH 3 : a

�
�
Cn H 2 n 1COOCm H 2 m 1
�
�
�
�H 2O : a
�
X�
� �HCOOH : b � �
� �HCOOH : a  b
C p H 2 p 1COOH
HCOOH
:
a

b
�
�
�
�
CH 2 : c
CH 2 : c
�
�
�
CH
:
c
� 2


Ví dụ 4: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit thuộc cùng dãy đồng đẳng của axit acrylic,
este mạch hở có 6 liên kết π , mạch hở tạo bởi ancol no ba chức và các axit không no,
đơn chức.
Este có 6π = 3COO + 3πC-C = 3 + (1+1+1)
�C3 H 5 (OH )3 : a
�(C2 H 3COO)3 C3 H 5 : a �
�C3 H 2 : a
�
�(Cn H 2 n1COO)3 Cm H 2 m1 �
�H 2O : 3a
�
X�
� �C2 H 3COOH : b
��
� �C2 H 3COOH : 3a  b
�CH : c
�C2 H 3COOH : 3a  b �CH : b
�C p H 2 p 1COOH
� 2
� 2
�
�CH 2 : c
3) Trường hợp 3: Hỗn hợp chỉ có ancol và este.
n
Tương tự như trường hợp 2, ta có kết quả: n COO = – H 2O
Ví dụ 5: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch hở).
CH 3OH : a  b
�
CH 2 : b

�HCOOCH 3 : a
�
�H O : a
Cn H 2 n 1COOCm H 2 m 1
�
�
�
�2
�
X�
��
CH 3OH : b
��
� �HCOOH : a  b
C p H 2 p 1OH
HCOOH : a
�
�
�
�
CH 2 : c
CH 2 : c
�
�
�
CH
:
c
� 2


Ví dụ 6: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol đơn chức, este hai chức tạo từ axit hai
chức và ancol đơn chức (tất cả đều no, mạch hở).
(COOH ) 2 : a
�
(COOCH 3 ) 2 : a
CH 2 : b
�
�
�
Cn H 2 n (COOCm H 2 m 1 ) 2
�
�
�
�H 2O : 2a
�
X�
��
CH 3OH : b
��
��
(COOH ) 2 : a
C p H 2 p 1OH
CH 3OH : 2a  b
�
�
�
�
CH 2 : c
CH 2 : c
�

�
�
CH
:
c
� 2

4) Trường hợp 4: Hỗn hợp có cả ancol, axit và este.
Đây là trường hợp tổng quát. Vì không có điều kiện ràng buộc nên số mol H 2O là một
ẩn độc lập.
Ví dụ 7: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol, axit, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch
hở).

13


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

�HCOOCH 3
�HCOOH : a
�
Cn H 2 n 1COOCm H 2 m 1
�HCOOH
�
�
CH 3OH : b
�
�
�
X�

C p H 2 p 1COOH
��
��
CH 3OH
�
�
�H 2O : c
C
H
OH
�
�
� q 2 q 1
CH 2 : d
CH 2
�
�

Ví dụ 8: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol đồng đẳng với ancol anlylic, axit no hai
chức, este có 4 liên kết π tạo bởi axit no hai chức và các ancol không no, đơn chức
(tất cả đều mạch hở).
Este có 4π = 2COO + 2πC-C = 2 + (1+1)
(COOC3 H 5 )2
(COOH ) 2 : a
�
�
�
Cn H 2 n (COOCm H 2 m 1 )2
�
�

(COOH )2
C3 H 5OH : b
�
�
�
X�
Cn H 2 n (COOH )2
��
��
C3 H 5OH
�
�
�H 2O : c
C
H
OH
� m 2 m1
�
�
CH 2
CH 2 : d
�
�

Vì ĐĐH – TPH có phạm vi ảnh hưởng rộng nên trong mục này mình sẽ chỉ lấy một
số bài tập cơ bản minh họa cho cách sử dụng nó.
Bài 8: Cho X,Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và M X < MY; Z là
ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy
hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X,Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O 2 (đktc),
thu được khí CO2 và 9,36 gam nước. Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung

dịch chứa 0,04 mol Br2. Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác
dụng hết với dung dịch KOH dư là
A. 4,68 gam
B. 5,04 gam
C. 5,44 gam
D. 5,80 gam
Lời giải:
Để sử dụng ĐĐH, cần xác định dãy đồng đẳng của các chất. Theo đề bài, ta đã
có dãy đồng đẳng của hai axit X và Y, vì vậy chỉ cần tìm dãy đồng đẳng của ancol Z.
T là este hai chức nên Z là ancol 2 chức.
� nCO = 0,47 < nH O → Z là ancol no
Ngoài ra, ta có: nH O = 0,52 ���
Như vậy, Z thuộc dãy đồng đẳng của etylen glicol. Bài này có điều kiện Z có cùng số
cacbon với X, vậy ta nên quy đổi Z về C3H6(OH)2
C2 H 3COOH : a
�
�
C3 H 6 (OH )2 : b
�
E��
CH 2 : c
�
�
�H 2O : d
Sử dụng ĐĐH và TPH quy đổi
Vì ancol Z no nên không phản ứng với Br2 → a = 0, 04
BTKL

2


2

2

14


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

�mE  72.0, 04  76b  14c  18d  11,16 �
b  0,11
�
�
��
c  0, 02
�nCO2  3.0, 04  3b  c  0, 47
�
�d  0, 02
�
�nH 2O  2.0,04  4b  c  d  0,52

Tiến hành ghép CH2, tạo lại axit và ancol ban đầu.
C2 H 3COOH : 0, 04
C2 H 3COOH : 0, 02
�
�
�
�
C3 H 5COOH : 0, 02 KOH
C3 H 6 (OH ) 2 : 0,11

�
�
���
�
� 
C3 H 6 (OH ) 2 : 0,11
CH 2 : 0, 02
�
�
�
�
�H 2O : 0, 02
�H 2O : 0, 02

C2 H 3COOK : 0, 02
�
�
C3 H 5COOK : 0, 02
�

→ mmuối = 0,02.110 + 0,02.124 = 4,68 gam → Đáp án A.
Bài 9: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit
cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm –COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế
tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C
trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được
hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư sau phản ứng
thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy
hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O. Phần trăm khối lượng của
este không no trong X là
A. 29,25%

B. 38,76%
C. 40,82%
D. 34,01%
Phân tích: Bài này hỗn hợp X chỉ gồm các este đơn chức, vì vậy không nên dùng
TPH.
Lời giải:
nY  2nH 2  0, 08 � M Y 

2, 48  0, 08
 32
0, 08
→ Y là CH3OH

Trước hết, ta có:
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp X (chú ý điều kiện este không no có đồng
phân hình học)
�HCOOCH 3 : a
�HCOOCH 3 : a
�
�
X ��
CH 3  CH  CH  COOCH 3 : b � �
C3 H 5COOCH 3 : b
�
�
CH 2 : c
CH 2 : c
�
�
�

m  60a  100b  14c  5,88 �
a  0, 06 �HCOOCH 3 : 0, 06
�X
�
�
nH 2O  2a  4b  c  0, 22
��
b  0, 02 � �
C3 H 5COOCH 3 : 0, 02
�
�
�
�
c  0, 02 �
CH 2 : 0, 02
nCH 3OH  a  b  0, 08
�
�

Tiếp theo ta ghép CH2 để tạo lại hỗn hợp đầu.

15


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

�HCOOCH 3 : 0, 06
�HCOOCH 3 : 0, 04
�
�

C3 H 5COOCH 3 : 0, 02 � �
CH 3COOCH 3 : 0, 02
�
0, 02.100
.100
�
�
CH
:
0,
02
C
H
COOCH
:
0,02
5,88
3
� 2
�3 5
→%m=
= 34,01% →Đáp án

D.
Nhận xét: Tương tự như bài trước, ta không cần ghép chi tiết CH 2 vào từng chất.
Chỉ cần xác định 0,02 mol CH2 đi vào hai este no là được.
Bài 10: X, Y, Z là ba axit cacboxylic đơn chức cùng dãy đồng đẳng (M X < MY < MZ),
T là este tạo bởi X, Y, Z với một ancol no, ba chức, mạch hở E. Đốt cháy hoàn toàn
26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong đó Y và Z có cùng số mol) bằng lượng
vừa đủ khí O2, thu được 22,4 lít CO2 (đktc) và 16,2 gam H2O. Mặt khác, đun nóng

26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn
toàn thu được 21,6 gam Ag. Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với 400ml dung
dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dung dịch N. Cô cạn dung dịch N thu được m
gam chất rắn khan. Giá trị m gần nhất với
A. 24,74
B. 38,04
C. 16,74
D. 25,10
Lời giải:
Vì M có phản ứng với AgNO3/NH3 sinh ra Ag nên X là HCOOH. Mà X, Y, Z cùng
dãy đồng đẳng nên chúng là 3 axit no, đơn chức, mạch hở.
Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp este – axit), tiến hành quy đổi:
�HCOOH : a
�HCOOH : a
�
C3 H 5 (OH )3 : b
�
�
M ��
��
C3 H 2 : b
H
O
:

3
b
2
�
�

CH 2 : c
�
�
CH
:
c
� 2

�
m  46a  38b  14c  26, 6 �
a  0, 4
�M
�
nCO2  a  3b  c  1
��
b  0, 05 � M
�
�
�
c  0, 45
nH 2O  a  b  c  0,9
�
�

�HCOOH : 0, 4
�
C3 H 2 : 0, 05
�
�
CH 2 : 0, 45

�

0, 4  0,1
 0,15
2
Ta có: nAg = 0,2 → nX = 0,1 → nY = nZ =

Tiến hành ghép CH2:
Vì MX < MY < MZ nên Y ít nhất là CH3COOH, Z ít nhất là C2H5COOH.

16


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

�HCOOH : 0,1
�
CH 3COOH : 0,15
�HCOOH : 0, 4
�
�
�
M�
C3 H 2 : 0, 05 � �
C2 H 5COOH : 0,15
�
�
CH 2 : 0, 45
C H : 0, 05
�

�3 2
BTNT C
�
����� CH 2 : 0

(CH2 đã đi hết vào axit)

maxit = 0,4.46 + 0,45.14 = 24,7 gam
→ mrắn

1
= 2 (24,7 + 0,8.40 – 0,4.18) = 24,75 gam → Đáp án A.

b) Ghép este
Tương tự như ĐĐH, với một số bài tập khi quy đổi bằng TPH để tách H2O,
ta cần ghép este để tạo lại hỗn hợp đầu. Vì số mol H 2O sau khi quy đổi phụ thuộc vào
số mol của este ban đầu nên ngược lại, số mol este ban đầu cũng phụ thuộc vào số
mol H2O sau khi quy đổi. Để ghép các thành phần quy đổi, ta dựa vào số mol của
H2O và loại este. Ứng với 3 loại este (không xét este của axit đa chức và ancol đa
chức), ta có 3 trường hợp:
1) Trường hợp 1: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.
1RCOOR’ + 1H2O � 1RCOOH + 1R’OH
Chuyến vế, ta có: 1RCOOR’ � 1RCOOH + 1R’OH – 1H2O
Từ các hệ số, ta thu được: nRCOOR’ = nRCOOH = nR’OH = – nH O
2

�RCOOH : 0,3 �RCOOH : 0,3  0, 2
�RCOOH : 0,1
�
�

�
� �R ' OH : 0,3
�R ' OH : 0,5 � �R ' OH : 0,5  0, 2
�H O : 0, 2
�RCOOH  R ' OH  H O : 0, 2
�RCOOR ' : 0, 2
�
2
�
Ví dụ 1: � 2

2) Trường hợp 2: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức.
1(RCOO)nR’ + nH2O � 1R’(OH)n + nRCOOH
� 1R’(OH)n + nRCOOH – nH2O
Chuyến vế, ta có: 1(RCOO)nR’
nRCOOH  nH 2O
�
�
�
nH 2O
n( RCOO )n R '  nR '( OH )n 
�
n
Từ các hệ số ta thu được : �
�RCOOH : 0, 4  3.0,1
�RCOOH : 0,1
�RCOOH : 0, 4
�
�
�

� �R '(OH )3 : 0,1
�R '(OH )3 : 0, 2 � �R '(OH )3 : 0, 2  0,1
�
�
3RCOOH  R '(OH )3  3H 2O : 0,1 �
( RCOO)3 R ' : 0,1
�
�
Ví dụ 2: �H 2O : 0,3

3) Trường hợp 3: Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức.
1R(COOR’)n + nH2O � 1R(COOH)n + nR’OH

17


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

Chuyến vế, ta có: 1R(COOR’)n

� 1R(COOH)n + nR’OH – nH2O

nR 'OH   nH 2O
�
�
�
nH 2O
n

n


�R ( COOR ')n
R ( COOH ) n
n
Từ các hệ số của phản ứng, ta thu được: �
�R (COOH ) 2 : 0,5
�R (COOH ) 2 : 0,5  0,3
�R(COOH ) 2 : 0, 2
�
�
�
X �R ' OH : 0, 7
� �R ' OH : 0, 7  0,3.2
� �R ' OH : 0,1
�H O : 0,6
�R (COOH )  2 R ' OH  2 H O : 0,3 �R (COOR ') : 0,3
2
2
2
�
�
Ví dụ 3: � 2

Bài 11: Hỗn hợp E chứa este X (CnH2n-4Ox) và este Y (CmH2m-6Ox) với X, Y đều mạch
hở và không chứa nhóm chức khác. Đun nóng 18,48 gam E với 240 ml dung dịch
NaOH 0,8M (vừa đủ), thu được hỗn hợp chứa 2 muối và a gam một ancol Z duy nhất.
Dẫn toàn bộ a gam Z qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 7,104 gam.
Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 18,48 gam E với lượng oxi vừa đủ, thu được CO 2 và
H2O có tổng khối lượng 52,656 gam. Phần trăm khối lượng của Y có trong hỗn hợp E
là:

A. 28,68%
B. 27,53%
C. 28,48%
D. 24,46%
Lời giải:
Gọi số chức của ancol Z là k, ta có:
M Z 7,104  0,192

 38
0,192
nCOO = 0,192 → k
→ Z là C3H6(OH)2

X phản ứng với NaOH sinh ra 2 muối và X có 1 π C-C nên X được tạo từ ancol
Z và hai axit, trong đó có một axit A no và một axit B có một nối đôi C=C (A, B đều
mạch hở). Mặt khác, hỗn hợp E gồm X và Y phản ứng với NaOH chỉ sinh ra 2 muối
mà Y lại có 2 πC-C nên Y được tạo từ Z và 2 gốc axit B.
Từ những suy luận trên, ta đã có đủ thông tin để sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp
chỉ có este)
C3 H 8O2 : 0, 096
�
C3 H 4 : 0, 096
�
�H O : 0,192
2
�HCOOH : a
�
�
�
E � �HCOOH : a

��
C2 H 3COOH : b
�
�
CH 2  CH  COOH : b
�
�
CH 2 : c
�
CH
:
c
�
� 2

C3 H 4 : 0, 096
�
�
mE  40.0, 096  46a  72b  14c  18, 48
a  0, 072 �
�
�
�
�HCOOH : 0, 072
nCOO  a  b  0,192
��
b  0,12 � �
�
C2 H 3COOH : 0,12
�

�
�
c

0,192
m

m

168.0,
096

62
a

168
b

62
c

52,
656
�
H 2O
� CO2
�
CH 2 : 0,192
�


18


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

Ghép este theo điều kiện của X và Y, ta có:

�Z : 0, 096
�X : A  Z  B : 0, 072
�
E �A : 0, 072 � �
Y : B  Z  B : 0, 024
�
�B : 0,12
�

�X : C3 H 5COO  C3 H 6  OOCCH 3 : 0, 072
E�
Y : (C3 H 5COO) 2 C3 H 6 : 0, 024
Tiến hành ghép CH2: �
212.0, 024
.100
18,
48
%mY =
= 27,53% → Đáp án B.

Nhận xét: Vì hỗn hợp E gồm các este nên ta chỉ cần dựa vào số mol của các gốc axit
để ghép.
Bài 12: X, Y (MX < MY) là hai axit kế tiếp nhau thuộc cùng dãy đồng đẳng axit

fomic; Z là este hai chức tạo bởi X, Y và ancol T. Đốt cháy 12,52 gam hỗn hợp E
chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 8,288 lit O 2 (đktc) thu được 7,2 gam nước.
Mặt khác đun nóng 12,52 gam E cần dùng 380 ml dung dịch NaOH 0,5M. Biết ở điều
kiện thường, ancol T không tác dụng với Cu(OH) 2. Phần trăm số mol của X có trong
hỗn hợp E là
A. 60%
B. 75%
C. 50%
D. 70%
Lời giải:
BTKL
nH 2O  0, 4 ���
� nCO2  0,39  nH 2O

→ T là ancol no.
T không tác dụng với Cu(OH)2 nên ancol nhỏ nhất thỏa mãn T là propan–1,3–điol
Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp tổng quát), tiến hành quy đổi hỗn hợp:
�HCOOH : 0,19
�
C3 H 6 (OH ) 2 : a
�
E�

�
CH 2 : b
�
�
�H 2O : c

�

m  46.0,19  76a  14b  18c  12,52
�E
nCO2 0,19 3a b 0,39
�
�
nH 2O  0,19  4a  b  c  0, 4
�

a  0, 05
�
�
b 0, 05
�
�
c  0, 04
�

�HCOOH : 0,14
�HCOOH : 0,19
�
�
C3 H 6 (OH ) 2 : 0, 05
CH 3COOH : 0, 05
�
�
E�
� E�
CH 2 : 0, 05
C3 H 6 (OH )2 : 0, 05
�

�
�
�H 2O : 0, 04
�
Tiến hành ghép CH2 ta có: �H 2O : 0, 04
�HCOOH : 0,14
�HCOOH : 0,14  0, 02  0,12
�
�
CH 3COOH : 0, 05
CH 3COOH : 0,05  0, 02  0, 03
�
�
E�
��
C3 H 6 (OH )2 : 0, 05  0, 02  0, 03
C3 H 6 (OH ) 2 : 0, 05
�
�
�
�
Tiến hành ghép este, ta có: �H 2O : 0, 04  (0, 02).2 �HCOO  C3 H 6  OOCCH 3 : 0, 02

0,12
.100
0,12

0,
03


0,
03

0,02
%nX =
= 60% → Đáp án A.
19


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

III. PHƯƠNG PHÁP HIĐRO HOÁ
1. Giới thiệu phương pháp – Cơ sơ quy đổi
Đơn giản nhất trong các bài toán không biết rõ dãy đồng đẳng của các chất ban
đầu là dạng bài không biết rõ số liên kết π . Với dạng bài này, ta cần sử dụng một kĩ
thuật có tên gọi là Hiđro Hóa (HĐH).
Khi bắt đầu học hóa hữu cơ, ta được học về phản ứng đề hiđro hóa ankan để tạo
thành anken.
Xét phản ứng:
Ankan → Anken + H2
Chuyển vế, ta có: Anken → Ankan – H2
→ Ta có thể quy đổi một anken bất kì thành ankan và H2.
Đây là nguồn gốc ý tưởng của HĐH. Dựa trên ý tưởng này, ta có thể quy đổi một hợp
chất X bất kì thành dạng hiđro hóa hoàn toàn của X cùng một lượng H2 tương ứng.
C4H4 � C4H10 – 3H2
C6H6 � C6H14 – 4H2
Ví dụ 1:
C3H5OH � C3H7OH – 1H2 HC �C – COOH � C2H5COOH – 2H2
HCOOC3H3 � HCOOC3H7 – 2H2 C2H3NH2 � C2H5NH2 – 1H2
Chú ý: Với anđehit, dạng hiđro hóa hoàn toàn của nó là ancol no.

Ví dụ 2:
HC �C – CHO � C3H7OH – 3H2 (CHO)2 � C2H4(OH)2 – 2H2
2. Các bài toán minh họa
Qua 2 kĩ thuật ĐĐH và TPH, các bạn đã hiểu cách “tách” và “ghép” hỗn hợp. Với
HĐH, mình sẽ bỏ qua phần Kĩ thuật áp dụng.
Trước khi đi vào các bài toán minh họa, có 2 điểm các bạn cần phải lưu ý.
+) Với các chất cùng dãy đồng đẳng, ta gộp chúng lại để ghép H2.
Ví dụ: Hỗn hợp X gồm một anđehit và hai hiđrocacon cùng dãy đồng đẳng đồng
đẳng
C2 H 6 : 0,1
�
C2 H 6 .kCH 2 : 0,5
�
�
C3 H 8 : 0, 4
�
�
X�
��
C3 H 7OH : 0,3
C
H
OH
:
0,3
�3 7
�H : 1, 6
�2
�
�H 2 : 1, 6


C2 H 2 : 0,1
�
n2
�
�
��
C3 H 4 : 0, 4
�
m2 �
�
C2 H 3CHO : 0,3
�
Với 0,5n + 0,3m = 1,6→

+) Chú ý điều kiện để ghép H2. Nếu mạch cacbon không thỏa mãn, ta không được
phép H2 vào chất.
Ví dụ: Hỗn hợp X gồm một axit, một ancol và một anken.
Biết X gồm : CH4: 0,3; CH3OH: 0,4; HCOOH: 0,2; CH2: 0,7; H2: –0,5.
Ta có: 0,7 = 0,3 + 0,4 = 0,3 + 0,2.2 → Có hai trường hợp ghép CH2

20


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

CH 4 : 0,3
�
C2 H 6 : 0,3
�

�
CH
OH
:
0,
4
3
�
�
C2 H 5OH : 0, 4
�
�
�HCOOH : 0, 2 � �
�
�HCOOH : 0, 2
CH 2 : 0, 7
�
�H 2 : 0,5
�
H 2 : 0,5
�
�
TH1:
→ 0,3n = 0,5 → loại
CH 4 : 0,3
�
C2 H 6 : 0,3
�
�
CH

OH
:
0,
4
3
�
�
CH 3OH : 0, 4
�
�
�HCOOH : 0, 2 � �
C2 H 5COOH : 0, 2
�
�
CH 2 : 0, 7
�
�
�H 2 : 0,5
H
:

0,5
�
2
�
TH2:
→

0,3n


+

n 1
�
�
0,2m=0,5→ �m  1 →

C2 H 4 : 0,3
�
�
CH 3OH : 0, 4
�
�
C2 H 3COOH : 0, 2
�

a) Bài toán “hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp”
Với kiểu bài này, đề bài sẽ cho số mol π của hỗn hợp đầu qua thông tin “hiđro hoàn
toàn hỗn hợp X cần vừa đủ a mol H2”. Đây là một dạng mở rộng của ĐĐH.
Bài 13: Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A và axit hai chức B đều không no, mạch hở,
không phân nhánh (trong đó oxi chiếm 46% về khối lượng). Đốt cháy hoàn toàn m
gam X rồi dẫn toàn bộ lượng sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong
dư thấy khối lượng bình tăng 28,928 gam. Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác
dụng với dung dịch NaOH dư thu được 16,848 gam muối. Để hidro hóa hoàn toàn m
gam X cần dùng 3,4048 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của A trong X gần nhất
với:
A. 64%
B. 66%
C. 68%
D. 70%

Lời giải:
�HCOOH : a
�
(COOH )2 : b
�
X ��
CH 2 : c
�
�
�H 2 : 0,152

Sử dụng HĐH-ĐĐH, tiến hành quy đổi:
Từ %mO , ta có: 32a + 64b = 0, 46.(46a + 90b +14c – 2.0,152) (1)
CO2 : a  2b  c
�
 O2
X ��
�
��
�H 2O : a  b  c  0,152 → 44(a + 2b + c) +18(a + b + c – 0,152) = 28, 928

(2)

21


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

�HCOONa : a
�

(COONa) 2 : b
�
NaOH
X ���
��
CH 2 : c
�
�
�H 2 : 0,152 → mmuối = 68a +134b +14c – 2.0,152 = 16,848 (3)

Từ phương trình (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,12 ; b = 0,032 ; c = 0,336
�HCOOH : 0,12
�
(COOH ) 2 : 0, 032
�A : C2 H 3COOH : 0,12
�
X�
�X�
CH 2 : 0,336  0,12.2  0, 032.3
�B : C3 H 4 (COOH )2 : 0, 032
�
�
Ghép hỗn hợp đầu: �H 2 : 0,152  (0,12  0, 032)
0,12.72
.100
→ %mA = 0,12.72  0, 032.130
= 67,5% → Đáp án C.

Nhận xét: Kĩ thuật áp dụng cho bài này tương tự so với các bài sử dụng ĐĐH thông
thường, chỉ khác là hỗn hợp quy đổi có sự xuất hiện của H 2 và kèm theo bước ghép

H2.
Bài 14: X, Y là hai hợp chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic; Z là
axit hai chức, mạch hở. Đốt cháy 13,44 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,29
mol O2, thu được 4,68 gam nước. Mặt khác hiđro hóa hoàn toàn 13,44 gam E cần
dùng 0,05 mol H2 (xúc tác Ni, t0), thu được hỗn hợp F. Lấy toàn bộ F tác dụng với
400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp rắn
T. Phần trăm khối lượng của muối có khối lượng phân tử nhỏ nhất trong hỗn hợp T là
A. 18.86%
B. 17,57%
C. 16,42%
D. 15,84%
Phân tích: sử dụng ĐĐH cho hỗn hợp F và chuyển các thông tin từ E về F.
Lời giải:
Sử
dụng
ĐĐH,
quy
đổi:
C2 H 5COOH : a �
m  13, 44  2.0, 05  13,54
�
�F
�
 0,05 H 2
E ����
�F �
(COOH ) 2 : b � �
nO2 ( F )  0, 29  0,5.0, 05=0,315
�
�

CH 2 : c
nH 2O ( F )  0, 26+0, 05=0,31
�
�

74a  90b  14c  13,54
�
�a  0, 05
�
�
3,5a  0,5b  1,5c  0,315 � �
b  0,1
�
�
�
3a  b  c  0,31
c  0,06
�
�
C2 H 5COOH : 0, 05
C3 H 7 COOH : 0, 04
�
�
�
�
F�
(COOH )2 : 0,1
�F�
C4 H 9COOH : 0, 01
�

�
(COOH ) 2 : 0,1
�
Ghép hỗn hợp F: �CH 2 : 0, 06
→ C3H7COONa: 0,04

22


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

BTKL, ta có: mT = mF + mNaOH – mH O = 13,54 + 40.0,4 –18.(0,05 + 0,1.2) =
25,04
2

0, 04.110
.100
25,
04
→ %m =
= 17,57% → Đáp án B.

Bài 15: X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, hơn kém nhau một nguyên tử
cacbon; Z là ancol no, hai chức; T là este mạch hở được tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy
45,72 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 2,41 mol O 2, thu được 27,36 gam
nước. Hidro hóa hoàn toàn 45,72 gam E cần dùng 0,65 mol H 2 (xúc tác Ni, to) thu
được hỗn hợp F. Đun nóng toàn bộ F cần dùng 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn
dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp M chứa 41,9 gam muối. Phần trăm khối
lượng của T có trong hỗn hợp E là
A. 51,44% B. 52,23% C. 42,87% D. 51,97%

Lời giải:
Sử dụng ĐĐH, quy đổi:
�HCOOH : 0, 4
�
m  0, 4.46+62a +14b+18c =45, 72+0, 65.2
a  0, 24
�
�
�F
C
H
(
OH
)
:
a
�2 4
�
2
 0, 65 H 2
E ����
�F �
� �nO2 ( F )  0,5.0, 4+2,5a +1,5b  2, 41+0, 65.0, 5 � �
b  1, 29
CH 2 : b
�
�
�
c  0, 24
nH 2O ( F )  0, 4+3a +b +c =1,52+0, 65

�
�
�
�H 2O : c

Tiến hành ghép hỗn hợp E:
�
�HCOONa : 0, 4
C2 H 5COOH : 0,15
�
�Axit : �
��
�
41,9

0,
4.68
�
C3 H 7 COOH : 0, 25
CH 2 :
 1, 05
�HCOOH : 0, 4
�
�
�
�
14
�
C2 H 4 (OH )2 : 0, 24 0,65 H 2 �
�

C2 H 4 (OH )2 : 0, 24
�
F�
����
��
Ancol
:
� C3 H 6 (OH ) 2 : 0, 24
CH
:1,
29
�
� 2
�
CH
:1,
29

1,
05

0,
24
� 2
�
�
�H 2O : 0, 24
�H 2 : 0, 65  (0,15  0, 25.2)
�
�H 2O : 0, 24


C2 H 3COOH : 0,15
�
C2 H 3COOH : 0, 03
�
�
C3 H 3COOH : 0, 25 �
�
��
C3 H 3COOH : 0,13
�
C3 H 6 (OH ) 2 : 0, 24
�
�
C2 H 3COO  C3 H 6  OOCC3 H 3 : 0,12
�
�
H
O
:

0,
24
→ E� 2
0,12.196
.100
→ %mT = 45, 72
= 51,44 % → Đáp án A.

b) Bài toán thiếu thông tin về số mol H2


23


Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

Đây là dạng bài giấu thông tin về số mol π của hỗn hợp đầu, tức là không cho số mol
của H2. Dạng bài này được chia thành 2 loại
+) Loại 1: Đủ phương trình để giải ra ẩn H2.
+) Loại 2: Không đủ phương trình để giải ra ẩn H2.
Những bài toán thuộc loại 2 thường cần phải biện luận hoặc sử dụng kĩ thuật đặc biệt.
Trong mục này mình sẽ chỉ đề cập tới một số bài toán thuộc loại 1.
Bài 16: Hỗn hợp X chứa một este đơn chức và một este hai chức đều mạch hở, trong
phân tử mỗi este chỉ chứa một loại nhóm chức. Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275
lít dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Y chứa các ancol đều no, đơn chức có
tổng khối lượng 11,95 gam và hỗn hợp Z chứa hai muối, trong đó có a gam muối A
và b gam muối B (MAmol O2, thu được 6,48 gam nước. Tỉ lệ gần nhất với a : b là
A. 1,2
B. 0,6
C. 1,0
D. 0,5
Lời giải:
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi X (đặt ẩn theo 0,08 mol):
�HCOOCH 3 : a
�
n  a  b  0, 08 (1)
�
�X
(

COOCH
)
:
b
�
3 2
X�
��
nO2  2a  3,5b  1,5c  0,5d  0,54 (2)
CH 2 : c
�
�
nH 2O  2a  3b  c  d  0,36 (3)
�
�
�H 2 : d

Đặt tỉ lệ (24,7 gam X) : (0,08 mol X) là k, ta có:
�
mX  k  60a +118b+14c +2d  =24, 7 60a +118b+14c +2d 24, 7
�
�

�
a +2b
0, 275
nCOO  k  a +2b  =0, 275
�

Giải hệ 4 phương trình (1), (2), (3) và (4), → a = 0,05 ; b = 0,03 ; c = 0,25 ; d = –0,08

0, 275
→ a + 2b = 0,11 → k = 0,11

= 2,5 → mancol =

11,95
2,5

= 4,78 →

CH 3OH : 0,11
�
�
�
4, 78  0,11.32
CH 2 :
 0, 09
�
�
14

�HCOONa : 0, 05
�
(COONa) 2 : 0, 03
C H COONa : 0, 05
�
�
Z�
� Z �2 3
CH 2 : 0, 25  0, 09  0,16  0, 05.2  0, 03.2

C2 H 2 (COONa) 2 : 0, 03
�
�
�
Ghép hỗn hợp Z: �H 2 : 0, 08  (0, 05  0, 03)
a 0, 05.94
� 
b 0, 03.160 = 0,98 → Đáp án C.

24