Họ và Tên: Nguyễn Thị Thắm
Lớp: QHS_2007_Hóa Học
Bài 55: Phenol (lớp 11_nâng cao)
I. Mục tiêu
1. Về kiến thức
• Học sinh biết
- Khái niệm, phân loại, cấu tạo của phenol.
- Tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol.
- Một số ứng dụng và phương pháp điều chế của phenol.
• Học sinh hiểu
- Tính chất hóa học của phenol là do ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên
tử trong phân tử phenol gây ra.
2. Về kĩ năng
HS rèn luyện các kĩ năng:
- Phân tích các đặc điểm cấu tạo phân tử để suy luận, dự đoán tính chất của
phenol.
- Viết phương trình hóa học.
- Phân biệt phenol và rượu thơm
- Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải bài tập.
3. Về thái độ, tư tưởng
- Có cái nhìn đúng về tính chất hai mặt về lợi ích và tính độc hại của phenol,
từ đó có ý thức đúng đắn trong việc sử dụng chúng phục vụ cuộc sống con
người một cách an toàn và bảo vệ môi trường
- Có thái độ học tập tích cực
II. Chuẩn bị
 GV: giáo án, mô hình phân tử phenol
 HS: ôn tập tính chất ancol, bezen.
III. Tiến trình giảng dạy
1. Ổn định lớp
2. Kiểm tra bài cũ
Câu hỏi: viết pt phản ứng của etanol với các chất sau (nếu có): Na; NaOH

đặc
; HBr;
C
2
H
5
OH (H
2
SO
4 đặc
, 140°C); CuO; dd Br
2
.
3. Bài mới
Hoạt động của GV Hoạt động của HS
I. Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí
Hoạt động 1
1. Định nghĩa
GV vẽ công thức 2 chất sau lên bảng
HO

CH
2
OH
Yêu cầu HS nhận xét về cấu tạo phân
tử của 2 chất trên.
GV bổ sung: biết chất thứ nhất là
phenol, chất thứ 2 là ancol thơm, yêu
cầu HS rút ra định nghĩa phenol và
phân biệt phenol với rượu thơm

+GV chú ý: Phênol cũng là tên riêng
của chất (1). Đó là chất phênol đơn
giản nhất tiêu biểu cho các phenol.
HS thảo luận và nhận xét:
+Đều có vòng benzen
+Đều có nhóm –OH
Khác nhau:
+Chất thứ nhất nhóm OH gắn trực tiếp với
vòng benzene.
+ Chất thứ hai có nhóm OH đính vào mạch
nhánh của vòng benzene.
► Đn: phenol là những hợp chất hữu cơ mà
phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết
trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
+Ancol thơm là loại hợp chất mà phân tử có
chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch
nhánh của vòng thơm
Hoạt động 2
2.Phân loại
GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu
cầu nêu cơ sở phân loại phenol, cho
VD minh họa?
HS nghiên cứu SGK và nhận xét:
Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, phenol
được chia làm 2 loại:
+Phenol đơn chức: chứa 1 nhóm –OH
(monophenol).
Vd1:

HO

CH
3

HO
CH
3

HO
CH
3
m- Crezol o- Crezol p- Crezol
+Phenol đa chức: có nhiều nhóm OH
(poliphenol)
Vd2:
OH
OH

OH
OH

OH
OH

Rezoxinol Catechol Hidroquinon
Hoạt động 3
3.Tính chất vật lí
GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu HS n/c SGK và nhận xét:
cầu nêu tính chất vật lí của phenol? +Phenol C
6
H

5
OH là chất rắn không màu, ít tan
trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66
o
C, tan tốt
trong etanlol, ete và axeton. Phenol dễ chảy
rữa, thẫm màu.
+Phenol độc, gây phỏng cho da→cẩn thận
+Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử →có
nhiệt độ sôi cao

O H
O
H
II. Tính chất hóa học
Hoạt động 4
1.Tính axit
GV chiếu lên màn hình TN gồm 2
ống nghiệm, mỗi ống chứa 1 ít
phenol:
+Ống nghiệm 1 thêm nước cất
+Ống nghiệm 2 thêm NaOH đặc
Lắc đều cả 2 ống, yêu cầu HS quan
sát và giải thích?
Sau đó sục khí CO
2
vào ống nghiệm 2
yêu cầu HS:
+Quan sát hiện tượng, giải thích
+Nhận xét tính axit của phenol

GV bổ sung: dd phenol không làm
đổi màu quỳ tím
GV: Tương tự ancol, phenol pư với
kim loại kiềm và yêu cầu HS viết
ptpư và gọi tên sản phẩm
HS quan sát và nêu hiện tượng:
+Ống nghiệm 1 mẫu phenol không tan.
+Ống nghiệm 2 mẫu phenol tan hết.
Nhận xét:
+Phenol hầu như không tan trong nước lạnh.
+Phenol tan tốt trong dd NaOH.
Giải thích vì có phản ứng
C
6
H
5
OH +NaOH C
6
H
5
ONa +H
2
O
HS: Khi sục khí CO
2
vào ống nghiệm 2 (dd
natriphenolnat) thấy dd bị vẩn đục. Do phenol
tách ra theo phản ứng:
C
6

H
5
ONa +CO
2
+H
2
O C
6
H
5
OH + NaHCO
3
Qua phản ứng trên nhận thấy:
+ Tính axit của phenol mạnh hơn của ancol( td
đc với dd NaOH)
+Tính axit của phenol rất yếu (bị axit cacbonic
đẩy ra khỏi muối phenolnat)
HS viêt ptpu:
C
6
H
5
OH +Na C
6
H
5
ONa+1/2 H
2
Natri phenolnat
Hoạt động 5

2.Phản ứng thế ở vòng thơm
GV phân tích cấu tạo phenol, khả
năng thế của phenol so với bezen:
+Mật độ electron ở vòng benzen tăng
lên làm giàu e tại C ở vị trí o và p.
+ So với benzene thì phenol dễ thế
HS lắng nghe
O
H
hơn và ưu tiên thế ở vị trí ortho và
para.
Để chứng minh khả năng thế, GV
chiếu lên màn hình TN: nhỏ từ từ dd
phenol vào dd Br
2
, lắc nhẹ và yêu cầu
HS quan sát và nhận xét:

GV:tương tự yêu cầu HS viết pư của
phenol với HNO
3
đặc có H
2
SO
4
đặc
xúc tác.
GV bổ sung: phản ứng với dd brom
dùng để nhận biết phenol.
HS quan sát và nhận xét:

+Ống nghiệm có kết tủa trắng
+PTHH
HO
+ 3Br
2
(dd)
→
OH
BrBr
Br
+3HBr

2,4,6-tribromphenol (âtrắng)
OH
3
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
NO
2
O
2
N
OH
3

H
2
O
HS viết PTHH


2,4,6- trinitro phenol (axit picric)
Hoạt động 6
3.Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
GV chiếu mô hình 8.5 lên màn hình
cho HS quan sát
Yêu cầu HS nhận xét về:
+Cấu tạo của phenol so với benzene
+Mật độ electron trên các nguyên tử
cácbon và oxi
+Dự đoán tính chất hóa học có thể có
của phenol.
HS quan sát thảo luận và nhận xét:
─ So với benzene
+Cả 2 đều có nhân thơm
+Phenol có nhóm OH phân cực
─ Oxi còn cóa cặp e tự do bị vòng benzene hút
gây ra hiệu ứng đẩy e vào vòng benzene làm
giàu e ở các vị trí ortho và para và làm nghèo
trên phân tử oxi (làm phân cực O─H)→nguyên
tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng
nhỏ H
+
→Phenol có tính axít.
─ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-)

tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và
các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
─LK C-O bền vững hơn so với ở
ancolPhenol không có phản ứng thế nhóm –
OH bởi gốc axít như ancol.
III. Điều chế và ứng dụng
Hoạt động 7
1.Điều chế
GV giới thiệu: trong CN hiện nay
phenol được điều chế bằng pư oxi
hóa cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi
không khí. Sp thu đc gồm axeton và
phenol. Đun nóng, axeton bay hơi,
còn lại phenol.
GV chiếu lên màn hình sơ đồ và yêu
cầu HS viết pthh
 →
63
HC
CH(CH
3
)
2
 →
)(
2
KKO
HO
GV: Có thể điều chế phenol theo cách
nào?

Viết sơ đồ điều chế đi từ benzene?
HS thảo luận và viêt PTHH:
+ CH
2
=CH-CH
3
→
CH(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
+ O
2
→
HO
+ CH
3
COCH
3

HS: ─ có thể tách 1 lượng nhỏ phenol từ nhựa
than đá trong quá trình luyện cốc.
─ thủy phân dẫn xuất halogen
C
6
H

6
→ C
6
H
5
Br → C
6
H
5
ONa → C
6
H
5
OH
HS viết ptpu:
C
6
H
6
+ Br
2
→ C
6
H
5
Br + HBr
C
6
H
5

Br + NaOH → C
6
H
5
ONa + NaBr
C
6
H
5
ONa + HCl → C
6
H
5
OH + NaCl
Hoạt động 8
1. Ứng dụng
GV sưu tầm tranh ảnh, mẫu vật chiếu
lên cho HS quan sát.
GV yêu cầu HS nhận xét ứng dụng
của phenol.
GV bổ sung: bên cạnh lợi ích đem lại
thì phenol gây hại đối với con người
và môi trường.
HS quan sát và nghiên cứu SGK
─Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
─Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ,
chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt
nấm mốc…
Nhận xét: phenol là nguyên liệu quan trọng
trong công nghiệp hóa chất

4. Củng cố bài:
Gv nhắc lại các nội dung cần nắm vững cho HS:
- Mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất của phenol.
- Tính chất hóa học đặc trưng của phenol:
+ Phản ứng thế H của nhóm OH
+ Phản ứng thế các vị trí ortho và para ( tác dụng Br
2
, HNO
3
)
- Phương pháp điều chế trong CN
5. Giao BTVN
Bài 1,2,3,4,5,6 trang 232,233 SGK.