Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
Chơng 8: dẫn xuất halogen - ancol phenol
A. Mục tiêu của chơng
1. Kiến thức
Khái niệm về dẫn xuất halogen, ancol và phenol.
Đặc điểm liên kết, cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của dẫn xuất halogen, ancol,
phenol.
Tính chất hoá học của ancol, phenol.
Một số ứng dụng quan trọng của ancol và phenol.
2. Kĩ năng
Viết đợc CTCT của các dẫn xuất monohalogen, ancol no đơn chức,
mạch hở có không quá 5 nguyên tử cacbon trong phân tử và đọc đợc tên chúng.
Viết đợc các pthh thể hiện tính chất hoá học của dẫn xuất halogen, ancol, phenol, mối quan hệ
giữa đặc điểm cấu tạo phân tử và tính chất.
Thấy đợc điểm khác nhau giữa ancol và phenol, ảnh hởng qua lại giữa các nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử trong phân tử.
GV chú ý rèn cho HS thói quen khi viết pthh có đủ điều kiện để phản ứng xảy ra.
B. Một số điểm cần lu ý
1 Nội dung kiến thức: Các loại hợp chất đợc đề cập theo từng loại nhóm chức với cấu trúc đi từ :
định nghĩa phân loại danh pháp tính chất lí hoá học điều chế, ứng dụng.
2. Phơng pháp
Cần tạo điều kiện cho HS tích cực tham gia xây dựng bài, chủ động tiếp nhận kiến thức mới
bằng cách tổ chức các hoạt động theo nhóm. Thí dụ : cho các nhóm HS nghiên cứu một nội dung
SGK sau đó mỗi nhóm cử đại diện nêu ý kiến của nhóm về nội dung nghiên cứu.
Tăng cờng sử dụng tranh, mô hình lắp ghép để HS dễ hình dung việc viết CTCT các đồng phân
của ancol theo quan điểm thay thế các nguyên tử nhóm nguyên tử có cùng hóa trị.
Vì phải học sinh phải tiếp thu một lợng kiến thức lớn, trong thời gian ngắn, do đó giáo viên
cần tận dụng vốn kiến thức về các chất có nhóm chức đã học ở lớp 9 (về phản ứng thế halogen của
metan, benzen ; phản ứng cộng brom, HX của etilen, axetilen, ancol etylic) và vận dụng các kiến
thức về quan hệ cấu tạo tính chất để xét các chất.
Việc viết CTCT của các đồng phân dẫn xuất halogen và ancol có nét tơng tự nhau nên cần tận
dụng thuận lợi này. Việc gọi tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen và ancol cũng tơng
tự về cách đánh số mạch cacbon, do đó cần chỉ cho HS thấy để tiện khi vận dụng.
Trong chơng 8, HS bắt đầu làm quen với một khái niệm mới là liên kết hiđro nhng do yêu cầu
của chơng trình nên trong SGK không đa một cách hệ thống về liên kết hiđro. Tuỳ theo đối tợng
HS, giáo viên có thể cho HS biết mối quan hệ giữa độ âm điện và khả năng tạo liên kết hiđro :
liên kết H
X càng phân cực thì khả năng tạo liên kết hiđro càng mạnh. (Tuy nhiên, sự phân cực
liên kết này cha đủ dẫn đến sự phân li thành ion.)
Hiện nay, một lợng lớn phenol đợc tổng hợp từ benzen và etilen (các sản phẩm của chế biến
dầu khí) theo sơ đồ :
3 2 2
2 4
CH CH CH 1. O
3
6 6 6 5 6 5 3 3
2.dd H SO
H
3
CH
C H C H CH C H OH CH COCH
CH
+
=
+
Tuy nhiên, với chơng trình chuẩn không nên đi sâu về các phản ứng cụ thể.
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
1
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
Tiết 55
Ngày soạn:
Bài 39: DẫN XUấT HALOGEN CủA HIĐROCACBON
I. Mục tiêu bài học :
1. Về kiến thức : Học sinh biết:
- Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen
- ứng dụng của dẫn xuất halogen
Học sinh hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen
Học sinh vận dụng: Nhìn vào công thức biết gọi tên và ngợc lại từ tên gọi viết đợc công thức
những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng
- Vận dụng đợc phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH. Vận dụng đợc phản ứng
tách HX theo quy tắc Zai-xép
II. Chuẩn bị GV: Cho học sinh ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy
tắc gọi tên gốc - chức, quy tắc gọi tên thay thế
III. Phơng pháp: Đàm thoại, nêu vấn đề
IV. Tổ chức: 1. ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ
V. Nội dung
Hoạt động của thầy và trò Nội dung
HS nhận xét sự khác nhau giữa 2 chất a và b
về công thức
C
F
Cl
H
H
H
H
C
H
H
a
b
HS: chất b là sự thay thế nguyên tử H của
chất a bằng Flo và clo.
HS rút ra khái niệm dẫn xuất halogen của
hiđrocacbon
I. Khái nịêm, phân loại
1. Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro
trong phân tử hiđrocacbon bằng các
nguyên tử halogen ta đợc dẫn xuất halogen
của hiđrocacbon, thờng gọi tắt là dẫn xuất
halogen.
GV đa ra 1 số ví dụ, HS so sánh thành phần
nguyên tố của các chất, đặc điểm của gốc
hiđrocacbon
GV yêu cầu HS nhắc lại khi niệm bậc
của nguyên tử cacbon.
GV yêu cầu HS xác định bậc của một số
dẫn xuất halogen cụ thể.
GV yêu cầu HS viết CTCT của các đồng
phân có CTPT: C
3
H
7
Br, C
2
H
4
Cl
2
,...
2. Phân loại
Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon
- Dẫn xuất halogen no, mạch hở, không no,
mạch hở...
Ví dụ: CH
3
Cl, CH
2
=CH-Cl, C
2
H
5
Br,...
- Dẫn xuất halogen thơm
VD: C
6
H
5
Br phenyl bromua
- Dẫn xuất halogen bậc 1,2,3
Ví dụ: Bậc 1: CH
3
-CH
2
Cl
Bậc 2: CH
3
-CHCl-CH
3
Bậc 3: (CH
3
)
3
-CCl
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
2
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
GV yêu cầu HS theo dõi bảng số liệu Một
số hằng số vật lí của một vài dẫn xuất
halogen. So sánh với hiđrocacbon tơng ứng.
II. Tính chất vật lí
ở điều kiện thờng các dẫn xuất của halogen
có phân tử khối nhỏ nh CH
3
Cl, CH
3
Br, là
những chất khí
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn
hơn ở thể lỏng, nặng hơn nớc, ví dụ: CHCl
3
,
C
6
H
5
Br...
Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối
lớn hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI
3
GV yêu cầu HS so sánh độ âm điện của
cacbon với các nguyên tố halogen.
- HS nhận xét sự phân cực liên kết hóa học
của liên kết CX.
- Độ âm điện của halogen nói chung đề lớn
hơn cacbon. Vì thế liên kết cacbon với
halogen là liên kết phân cực, halogen mang
một phần điện tích âm còn cacbon mang
một phần điện tích dơng
- Do đặc điểm này mà phân tử dx halogen
có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử
halogen bằng nhóm -OH, phản ứng tách
hiđro halogenua và phản ứng với Mg
III. Tính chất hoá học
GV/hoặc HS làm thí nghiệm C
2
H
5
Br tác
dụng với dung dịch NaOH theo thứ tự sau :
Đo pH của dung dịch NaOH ban đầu
(bằng máy pH hoặc chỉ thị vạn năng hoặc
bằng giấy quỳ tím)
Đun nóng hh một lát,
Đo pH dung dịch sau khi đun.
Axit hóa dung dịch/hh bằng HNO
3
Thêm Ag
+
.
HS nhận xét, giải thích.
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng
nhóm -OH
CH
3
CH
2
Br + HOH
t
0
không xaỷ ra
CH
3
CH
2
Br+NaOH
t
0
CH
3
CH
2
OH +NaBr
TQ: R - X+NaOH
0
t
R - OH + NaBr
- Điều đó chứng tỏ trong bình đã xảy ra
phản ứng tách HBr khỏi C
2
H
5
Br.
GV có thể đa thêm số liệu về phần trăm sản
phẩm hoặc chỉ ra spc, spp trong các phản
ứng tách HX khác, để từ đó xây dựng quy
tắc tách.Từ số liêu phần trăm của sản phẩm
cộng HS rút ra nhận xét để dẫn đến nội
dung của quy tắc Zaixep.
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
CH
2
- CH
2
+ KOH
H Br
CH
2
=CH
2
+ KBr + H
2
O
C
2
H
5
OH
t
0
GV hớng dẫn HS nghiên cứu nội dung
SGK hoặc sơ đồ ứng dụng,
Có thể yêu cầu HS trình bày những tìm
hiểu của mình hoặc của nhóm về những ứng
dụng đã su tầm đợc.
IV. ứng dụng:
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm
monome tổng hợp polime
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
3
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
HS nghiên cứu SGK hoặc báo cáo kết quả s-
u tầm của nhóm về ứng dụng của dẫn xuất
halogen trong các lĩnh vực :
Làm nguyên liệu : chất đầu tổng hợp các
chất nh VC, brombenzen, CHCl
3
,...
Làm dung môi : CCl
4
, CHCl
3
,...
Chất gây tê trong y học : etyl bromua
(thể thao) halotan (gây mê qua đờng hô
hấp),...
b) Các dẫn xuất halogen đặc biệt là dx
2. Làm dung môi: SGK
3. Các lĩnh vực khác: SGK
VI. Củng cố
Bài 1. Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây là nhỏ nhất ?
A. CH
3
Cl B. CH
3
Br C. CH
3
I D. C
2
H
5
Cl
Bài 2. Hợp chất nào sau đây khi đun với dung dịch AgNO
3
không xuất hiện kết tủa ?
A. etyl bromua B. isopropyl bromua
C. brombenzen D. tert butyl bromua
Bài 3. Khi đun sôi hỗn hợp gồm isopropyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí không màu
thoát ra. Khí đó là
A. etyl bromuaB. Etan C. Propan D. propen
Bài 4. Câu nào sau đây sai ?
A. Halotan đợc dùng để gây mê còn etyl clorua dùng để gây mê cục bộ.
B. Tất cả các dẫn xuất clo của hiđrocacbon với dung dịch AgNO
3
đều có kết tủa trắng
xuất hiện.
C. Teflon là chất đợc dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn.
D. PVC là nguyên liệu sản xuất ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da...
Bài 5. Clo hoá hiđrocacbon A, thu đợc dẫn xuất B có tỉ khối đối với hiđro là 31,25. A là
A. etan B. Etilen C. Propan D. metan
Dặn dò: BTVN: 1,2,3,4,5 trang 177 SGK Chuẩn bị bài Ancol
Tiết 56
Ngày soạn: ..
Bài 40: ANCOL
I. Mục tiêu
1. Kiến thức:
HS biết : Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro.
HS hiểu : Tính chất vật lí.
2. Kĩ năng
Viết đúng công thức đồng phân ancol; biết cách đọc tên của ancol (khi biết công thức cấu tạo)
và viết đợc công thức cấu tạo của ancol (khi biết tên gọi).
Vận dụng liên kết hiđro giải thích một số tính chất vật lí của ancol.
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
4
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
3. Tình cảm, thái độ : HS hứng thú học tập, tự tìm tòi kiến thức mới trên cơ sở khai thác
mối quan hệ cấu tạo tính chất.
II. Chuẩn bị
Đồ dùng dạy học: Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân,
bậc của ancol, so sánh mô hình phân tử H
2
O và C
2
H
5
OH
III. Phơng pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
IV. Tổ chức: 1. ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ
Viết phơng trình phản ứng trực tiếp điều chế một số dẫn xuất halogen sau:
1) Etylbromua C
2
H
5
Br 2) Vinylclorua 3) Anlylclorua
4) Benzylclorua 5) Phenylclorua 6) Cloropren: CH
2
=CCl-CH=CH
2
V. Nội dung:
Hoạt động của thầy và trò Nội dung
Giáo viên: Cho học sinh viết công thức một
vài chất ancol đã biết ở bài 39:
C
2
H
5
OH, CH
3
CH
2
CH
2
OH, CH
2
=CHCH
2
OH
Giáo viên hỏi: Em thấy có điểm gì giống
nhau về cấu tạo trong phân tử các hợp chất
hữu cơ trên
Giáo viên ghi nhận các phát biểu của học
sinh, chỉnh lí lại để dẫn đến định nghĩa
Trong các định nghĩa giáo viên lu ý đặc
điểm: nhóm hiđoxyl (-OH) liên kết trực tiếp
với nguyên tử cacbon no
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa: ancol là hợp chất hữu cơ
mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH)
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
của gốc hiđrocacbon
VD: CH
3
OH, C
2
H
5
OH
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
2
= CHCH
2
OH
Giáo viên đàm thoại gợi mở về cách phân
loại ancol
Học sinh lấy ví dụ cho mỗi loại và tổng quát
hoá công thức (nếu có)
2. Phân loại
a) ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm
-OH liên kết trực tiếp với gốc ankyl
VD: CH
3
OH, C
2
H
5
OH,...,C
n
H
2n
- OH
b) Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có
nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon
của gốc hiđrocacbon không no:
VD: CH
2
= CH - CH
2
- OH
c) Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên
kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch
nhánh của vòng Benzen
D: C
6
H
5
- CH
2
- OH: ancolbenzylic
d) Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm
-OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc
hiđrocacbon vòng no
OH
xiclohaxannol
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
5
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
e) ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều
nhóm -OH
VD: Etilen glicol; glixeron
Giáo viên yêu cầu học sinh liên hệ với cách
viết đồng phân của hiđrocacbon và viết các
đồng phân của C
4
H
9
OH
II. Đồng phân danh pháp
1. Đồng phân
Có 3 loại:
- Đồng phân về vị trí nhóm chức
- Đồng phân về mạch cacbon
- Đồng phân nhóm chức
Viết các đồng phân ancol C
4
H
9
OH
Giáo viên trình bày quy tắc rồi đọc tên một
chất để làm mẫu
Giáo viên cho học sinh vận dụng đọc tên
các chất khác ở bảng 8.1 nếu học sinh đọc
sai thì giáo viên sửa
2. Danh pháp
- Tên thông thờng (gốc - chức)
CH
3
- OH Ancol metylic
CH
3
- CH
2
- OH ancol etilic
CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH: ancol propylic
+ Nguyên tắc:Ancol + tên gốc ankyl + ic
- Tên thay thế: Quy tắc: Mạch chính đợc
quy định là mạch cacbon dài nhất chứa
nhóm OH. Số chỉ vị trí đợc bắt đầu từ phía
gần nhóm -OH hơn.
CH
3
- OH: metanol
CH
3
- CH
2
- OH: Etanol
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- OH: butan-1-ol
CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH: 2-metylpropan-1-ol
GV hớng dẫn HS nghiên cứu các hằng số
vật lí của một số ancol thờng gặp đợc ghi
trong bảng 9.3 SGK để trả lời các câu hỏi
sau:
- Căn cứ vào nhiệt nóng chảy và nhiệt độ
sôi, em cho biết điều kiện thờng các ancol
là chất lỏng, chất rắn hay chất khí?
- Căn cứ vào độ tan, em cho biết ở điều kiện
thờng các ancol thờng gặp nào có khả năng
tan vô hạn trong nớc? Khi nguyên tử C tăng
lên thì độ tan thay đổi nh thế nào?
Sau đó học sinh tự đọc SGK để kiểm tra ý
kiến của mình đúng hay sai và tự bổ sung
thêm các t liệu
III. Tính chất vật lí: SGK
Liên kết hiđro: Nguyên tử H mang một
phần điện tích dơng
+
của nhóm -OH này
khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện
tích
-
của nhóm -OH kia thì tạo thành một
liên kết yếu gọi là liên kết hiđro.
ảnh hởng của liên kết hiđro đến tính chất
vật lí:
So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất
halogen, ete có phân tử khối chênh lệch
không nhiều nhng nhiệt độ nóng hảy, nhiệt
độ sôi, độ tan trong nớc của ancol đều cao
hơn
VI. Củng cố:
Bài 1. Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất ?
A. C
2
H
5
Cl B. C
2
H
5
OH C. CH
3
OCH
3
D. CH
3
CH
2
CH
3
Bài 2. Chất nào sau đây không phải là ancol ?
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
6
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
B. CH
2
=CHCH
2
OH
D. HOCH
2
CH
2
OH
Bài 3. Nhận xét nào sau đây đúng khi xét các ancol có CTPT C
4
H
9
OH ?
A. Có 2 ancol bậc một, 1 ancol bậc hai và 1 ancol bậc 3
B. Có 1 ancol bậc một, 2 ancol bậc hai và 1 ancol bậc 3
C. Có 2 ancol bậc một, 2 ancol bậc hai và không có ancol bậc 3
D. Có 1 ancol bậc một, 1 ancol bậc hai và 2 ancol bậc 3
Bài 4. Ancol có công thức cấu tạo :
H
3
C CH
CH
2
- OH
CH
2
H
3
C
có tên gọi là
A. 2etylpropan1ol B. 2 metylbutan 1 ol
C. 3metylbutan4ol D. 3etylpropan1ol E. ancol isobutylic
Tiết 57
Ngày soạn: ..
Bài 40: ANCOL(tiếp)
I. Mục tiêu
1. Kiến thức:
HS biết : Phơng pháp điều chế ancol và ứng dụng của ancol etylic.
HS hiểu : Tính chất hóa học.
2. Kĩ năng
Vận dụng tính chất hóa học của ancol để giải đúng bài tập liên quan.
Tiến hành các thí nghiệm theo nhóm ; biết cách quan sát, phân tích và giải thích các hiện tợng
thí nghiệm.
3. Tình cảm, thái độ :HS hứng thú học tập, tự tìm tòi kiến thức mới trên cơ sở khai thác mối
quan hệ cấu tạo tính chất.
II. Chuẩn bị
1. Đồ dùng dạy học:
Thí nghiệm C
2
H
5
OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK
Thí nghiệm Cu(OH)
2
+ glixerin
Thí nghiệm so sánh A, B, C của ancol isoamylic trong bài học (mục phản ứng thế nhóm
OH ancol)
2. Các mẫu vật minh hoạ các ứng dụng của ancol
III. Phơng pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
7
OHH
3
C
A
CH
2
OH
C