ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC

CHUYÊN ĐỀ ESTE

Hà Nội, tháng 12 năm 2018


MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN............................................................................................................................. 2
Lý do chọn đề tài......................................................................................................................... 3
I.

HỆ THỐNG LÝ THUYẾT.................................................................................................3
1.

ĐỊNH NGHĨA – CÔNG THỨC TỔNG QUÁT – DANH PHÁP..............................3

2.

TÍNH CHẤT VẬT LÝ.................................................................................................5

3.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC.............................................................................................5

4.

ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG.......................................................................................7

II.

CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI......................................................8
DẠNG 1: TÌM CTCT DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY.........................................................8
DẠNG 2: TÌM CTCT CỦA ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA.................10
DẠNG 3: TÍNH HIỀU SUẤT PHẢN ỨNG ESTE HÓA......................................................13
DẠNG 4 HỖN HỢP ESTE VÀ HỢP CHẤT C, H, O...........................................................13

III.

MỘT SỐ BÀI TẬP........................................................................................................14

IV.

KẾ HOẠCH DẠY HỌC LUYỆN TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE.....................................17

V.

KIỂM TRA, ĐÁNH GIÁ..............................................................................................20
1.

MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA.......................................................................................20

2.

ĐỀ KIỂM TRA PHẦN ESTE....................................................................................21

KẾT LUẬN............................................................................................................................... 25
TÀI LIỆU THAM KHẢO.........................................................................................................26

1



Lý do chọn đề tài
Este là một phần kiến thức rất quan trọng trong chương trình hóa học lớp 12 và luôn xuất
hiện trong các đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng…Bởi những lý do trên, chuyên đề este được
viết nhằm tổng hợp lý thuyết và cách giải các dạng bài tập liên quan đến phần este. Bài tiểu
luận đưa ra các dạng bài tập, các phương pháp giải bài tập liên quan đến chương este. Hi vọng
bài tiểu luận này là cánh tay đắc lực giúp các bạn ôn tập phần đầu tiên của lớp 12, giúp các bạn
tự tin hơn trong việc học tập và ôn luyện môn hóa học.
I. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT
1. ĐỊNH NGHĨA – CÔNG THỨC TỔNG QUÁT – DANH PHÁP
1.1. Định nghĩa
Khi thay thế nhóm –OH ở nhóm –COOH (nhóm cacboxyl) của axit cacboxylic bằng nhóm
–OR’ ta được este. Công thức của este đơn chức, mạch hở:

RCOOH + HOR’

RCOOR’ + H2O

R: có thể là H, các gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm.
R’: có thể là các gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm.
Ví dụ:
CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

C6H5COOH + CH3OH

C6H5COOCH3 + H2O


Cách viết: R’ – OCO – R = R – COO – R’
1.2. Công thức tổng quát của este
- Công thức tổng quát của este: CnH2n + 2 – 2k -2xO2x
Với k là số liên kết pi ở các gốc hidrocacbon, x là số nhóm –COO –.
Ví dụ: Este no, đơn chức và mạch hở: k = 0 và x = 1.
 CTTQ là: CnH2nO2 (n ≥2).
Cụ thể như este no, đơn chức CH3COOC2H5 có công thức phân tử là C4H8O2.
- Công thức tổng quát của este được tạo bởi rượu R’(OH) n và axit cacboxylic R(COOH)m, sử
dụng quy tắc đường chéo:

2


 Công thức: Rn(COO)n.mR’m
1.3. Danh pháp
Este có công thức: RCOOR’ => Tên gốc R’ (gốc ankyl) + tên anion gốc axit (ic thay bằng đuôi
at)
Tên của một số gốc ankyl và một số axit cacboxyl hay gặp:
Công thức
CH3 –
(CH3)2CH –
C6H5 –
CH2 = CH –
H - COOH
CH2 = CH - COOH
C6H5COOH
Ví dụ:

Tên
Metyl

Isopropyl
Phenyl
Vinyl
Axit fomic
Axit acrylic
Axit benzoic

Công thức
C2H5
CH3 – CH2 – CH2 –
C6H5 – CH2 –
CH2 = CH – CH2 –
CH3 – COOH
CH2 = C(CH3) - COOH
C2H5COOH

Tên
Etyl
Propyl
Benzyl
Anlyl
Axit axetic
Axit metacrylic
Axit propionic

HCOOCH3 : Metyl fomat
C2H3COOC2H5 : Etyl acrylat
C6H5COOCH3: Metyl benzoate
2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C (vì giữa các phân tử

este không có liên kết hidro).
- Este thường là các chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều
chất hữu cơ khác nhau.
- Este của các axit béo (có khối lượng mol lớn) có thể là chất rắn (mỡ động vật, sáp ong).
- Este có mùi thơm dễ chịu:
Isoamy axetat ( CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3) có mùi chuối chín.
Benzyl axetat ( CH3COOCH2C6H5 ) có mùi hoa nhài.
Etyl butylrat ( C3H7COOC2H5) và etyl propionate có mùi dứa.

3


Etyl isovalerat ( CH3CH(CH3)CH2COOC2H5 ) có mùi táo.
Geranyl axetat CH3COOC10H17 (chứa 2 liên kết pi) có mùi hoa hồng.
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1. Phản ứng thủy phân (môi trường axit)
RCOOR’ + H2O
RCOOH + R’OH
Phản ứng thủy phân este là phản ứng thuận nghịch.
Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O
3.2. Phản ứng xà phòng hóa

CH3COOH + C2H5OH

RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
Phản ứng xảy ra một chiều.
Chú ý:
- Nếu R’ có dạng – CH = C thì sản phẩm tạo thành là andehit.
RCOO – CH = CH – R’ + NaOH R – COONa + R’ – CH2 – CHO
- Nếu R’ có dạng – C(R’’) = CH (R’’’) thì sản phẩm tạo thành là xeton.


RCOOC(R’’) = CH(R’’’) + NaOH RCOONa + R’’ – CO – CH2R’’’
- Nếu R’ là C6H5 – thì sản phẩm tạo thành là muối phenolat.
RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
Ví dụ:
CH3COOCH = CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO
CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
CH3COOC(CH3) = CH2 + NaOH CH3COONa + CH3 – CO – CH3

3.3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
a, Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no:

4


Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no xảy ra tương tự như các hidrocacbon.
CH2 = CH – COOCH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – COOCH3
b, Phản ứng trùng hợp:
Những este có gốc hidrocacbon có liên kết pi có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp:

c, Este của axit fomic có khả năng tham gia phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết
tủa đỏ gạch với Cu(OH)2
HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3
3.4. Phản ứng cháy của este
- Đặt công thức của este cần tìm là CxHyOz (x, z ≥ 2)
Phản ứng cháy: CxHyOz + (x + )O2 xCO2 + H2O
Nếu đốt cháy este A mà thu được nH2O = nCO2 thì este A là este no, đơn chức, mạch hở.
Nếu là este đa chức hoặc không no thì đều có nH2O < nCO2
Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa:
2 CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O

4. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
4.1. Điều chế
a, Phương pháp chung: Đun hồi lưu hỗn hợp etanol và H2SO4 đậm đặc (Phản ứng este hóa)
RCOOH + HOR’

RCOOR’ + H2O

- H2SO4 vừa làm chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước sẽ làm tăng hiệu suất tạo este.
Để làm tăng hiệu suất của phản ứng: Lấy dư một trong hai chất ban đầu hoặc làm giảm nồng độ
của sản phẩm.
b, Điều chế benzyl axetat: Phenol phản ứng với anhydrit axit.
C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
c, Điều chế este vinyl
CH3COOH + C≡C CH3COOC=CH2

5


d, Một số phản ứng tham khảo
CH3COCl + C2H5OH → CH3COOC2H5 + HCl
RCOOAg + R’I → RCOOR’ + AgI↓
RCOONa + R’I → RCOOR’ + NaI
4.2. Ứng dụng
- Làm dung môi: Do có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử.
+ Tách, chiết hữu cơ: Etyl axetat.
+ Pha sơn: Butyl axetat và amyl axetat dùng pha sơn tổng hợp.
- Một số polyme cuae este dùng để sản xuất chất dẻo: Polymetyl acrylate và polymetyl
metacrylat dùng làm thủy tinh hữu cơ.
- Polyvinyl axetat dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành polyvinyl ancol dùng làm keo dán.
- Một số este của axit phtalic (HOOC – C 6H4 – COOH) dùng làm chất hóa dẻo, làm dược

phẩm.
- Este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm
(bezyl fomat, etyl fomat,…) và mỹ phẩm (linalyl axetat <mùi oải hương>, geranyl axetat,…).
- Axit salixylic (axit o-hidroxibenzoic) + methanol thu được metyl salixylat o-OH–C 6H4–
COOCH3 dùng làm thuốc giảm đau.
- Axit salixylic + anhydrit axetic được axit axetylsalixylic (C9H8O4) dùng làm thuốc cảm
(aspirin).

6


II. CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI
DẠNG 1: TÌM CTCT DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY
- Cần xây dựng được CTTQ của este dựa vào độ bất bão hòa (k) (phần 1.2)
kphân tử este = kcủa gốc HC + số chức este
 Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 khi đốt nCO2 = nH2O
 Este không no 1C=C, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 khi đốt nCO2 > nH2O;
n
Este = nCO2 – nH2O
 Este no, mạch hở, 2 chức: CnH2n-2O4 khi đốt nCO2 > nH2O
n
Este = nCO2 – nH2O
Tổng quát số mol chất =
- Khi giải bài toán đốt cháy cần sử dụng linh hoạt các định luật BTNT, BTKL, phát hiện được
quy luật chung của hỗn hợp phản ứng, nắm chắc bài toán CO2 + dung dịch kiềm.
- Nếu bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 và H2O) vào bình đựng nước vôi trong hoặc
dung dịch Ba(OH)2 thì:
Khối lượng bình tăng: m tăng = mCO2 + mH2O
Khối lượng dung dịch tăng: mdd tăng = (mCO2 + mH2O) – mMCO3↓
Khối lượng dung dịch giảm: mdd giảm = mMCO3 - (mCO2 + mH2O)

Chú ý đến điều kiện hấp thụ để xét TH muối Cacbonat nào được tạo ra. Các dấu hiệu chứng tỏ
còn muối HCO3-: đun nóng thấy xuất hiện kết tủa hoặc cho kiểm vào thu được kết tủa.
Thường hay gặp dạng este no, đơn chức mạch hở.
Phương pháp:
- Đặt công thức tổng quát của este: CnH2nO2
- Viết phản ứng cháy: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O
- Thay số mol của CO2 hoặc H2O vào rồi suy ra số mol của CnH2nO2.

7


- Từ CT: M CnH2nO2 = . Thế các dữ kiện đề bài vào CT tìm ra n => CTPT cần tìm.
Dấu hiệu nhận biết este no, đơn chức, mạch hở:
- nCO2 = nH2O.
- Este được tạo bới axit no đơn chức và ancol no đơn chức.
- Nhìn vào đáp án nếu chỉ toàn este no đơn chức (khi làm bài trắc nghiệm).
Ví du: Đốt cháy hoàn toàn 1,48 g este A thu được 2,64g CO2 và 1,08g H2O. Tìm CTPT của A.
Đầu tiên ta tính số mol của CO2 và H2O, so sánh và rút ra công thức tổng quát của este.
n

CO2 = = 0,06 mol ; nH2O = = 0,06 mol

Thấy số mol của CO2 = số mol của H2O, ta suy ra được A là este no, đơn chức, mạch hở.
Tiếp đó, ta gọi CTTQ.
Gọi CTTQ: CnH2nO2.
Phản ứng cháy: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O
←

0,06


Từ số mol của CO2 hoặc H2O, ta thay vào phương trình để rút ra số mol của este.
Ta tìm phân tử khối của este khi đã biết số mol và khối lượng:
MA = = = n = 14n + 32
Giải phương trình ta được n = 3 => CTPT: C3H6O2.
DẠNG 2: TÌM CTCT CỦA ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA
Nếu số mol NaOH phản ứng bằng số mol este => este đơn chức
Xà phòng hóa este đơn chức:
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
Dạng này khá đơn giản, thường dữ kiện đề bài đã cho đủ hoặc chỉ cần một số phép tính đơn
giản, ta có thể xác định được số mol, khối lượng của ancol và muối từ đó xác định được phân
tử khối và công thức tương ứng.
Lưu ý: một số este khi thủy phân không tạo ancol:
- Este + NaOH 1 muối + 1 andehit
=> Este đơn chức có dạng công thức R – CH=CH–
Thí dụ: CH3COOCH=CH – CH3

8


- Este + NaOH 1 muối + 1 xeton
=> Este đơn chức với dạng công thức R’COO – C(R)=C(R’’)R’’’
Thí dụ: CH3COO – C(CH3)=CH2 khi thủy phân tạo ra xeton CH3 – CO – CH3
- Este + NaOH 2 muối + H2O
=> Este của phenol RCOOC6H5
- Este + NaOH 1 sản phẩm duy nhất
=> Este đơn chức 1 vòng.
Nhận dạng este vòng: Khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan)
mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo vòng (lacton):
Ví dụ:


Chú ý:
- Mấu chốt khi giải bài toán thủy phân este của phenol thường phải xác định được dạng cấu tạo
của este của phenol và sự khác biệt với este của ancol thơm.
Ví dụ: RCOO – C6H4 – CH3 + 2NaOH RCOONa + CH3 – C6H4ONa + H2O
RCOO – CH2 – C6H5 + NaOH RCOONa + C6H5CH2OH
- Khi trên vòng benzene cứ có thêm một nhóm OH thì tỉ lệ phản ứng tăng thêm một đơn vị đối
với NaOH.
RCOO – C6H4 – OH + 3NaOH RCOONa + NaO – C6H4 – ONa + 2H2O
Xác định công thức cấu tạo của este hữu cơ 2 chức:
- Một ancol và hai muối:
R1COO – R – OCOR2 + 2NaOH R1COONa + R2COONa + R(OH)2
Trong trường hợp này, ta sẽ gọi công thức chung của R1 và R2 là R*:
(R* - COO)2R + 2NaOH 2R*COONa + R(OH)2
nOH- = 2neste = tổng số mol muối; neste = nancol. Khi tìm được R* dựa theo dữ kiện để bài ta tiếp
tục biện luận để tìm được cụ thể R1 và R2.
- Hai ancol và một muối:

9


R1 – OCO –R – COO – R2 + 2NaOH R1OH + R2OH + R(COONa)2
Gọi công thức chung của R 1 và R2 là R**, tìm ra R** rồi dựa vào dữ kiện đề bài ta sẽ tìm ra được
R1 và R2.
R(COOR**)2 + 2NaOH R(COONa)2 + 2R**OH
nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2nrượu
Khi xác định công thức cấu tạo của este hữu cơ ta nên chú ý:
- Este có số nguyên tử C ≤ 3
- Este có M ≤ 100 đvC
 Este đơn chức
- Tỉ lệ mol: = số nhóm chức este (không phải este của phenol)

- Cho phản ứng: Este + NaOH Muối + rượu
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:
meste + mNaOH = mmuối + mrượu
Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay
không.
Thủy phân chất béo:
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3
(chất béo)

(xà phòng)

(glixerol)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglierol
- Sử dụng quan hệ số mol của các chất: nglixerol = nchất béo = 1/3 nNaOH
- Sử dụng phương pháp trung bình cho trường hợp có nhiều gốc axit khác nhau.
- Công thức trung bình của chất béo: (RCOO)3C3H5
- Một số axit hay gặp:
C15H31COOH axit panmitic (M =256; MC15H31 = 211)
C17H35COOH axit stearic (M =284; MC17H35 = 239)
C17H33COOH axit oleic (M = 282; MC17H33 = 237)
C17H31COOH axit linoleic (M = 280; MC17H31 = 235)
C17H29COOH axit lennoleic (M = 278; MC17H29 = 233)

10


Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO 2. Mặt khác khi xà phòng hóa
0,1 mol este trên thu được 8,2 gam muối chứa natri. Tìm CTCT của X.
Hương dẫn giải:

Đầu tiên từ dữ kiện đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO 2, ta xác định được
trong este X có 3 nguyên tử C => este X chắc chắn là este đơn chức.
Chúng ta cần phải xác định xem là este đơn chức hay đa chức để xác định những mối liên quan
giữa số mol các chất với nhau.
Sau khi xác định được là este đơn chức, tiếp theo ta sẽ tìm CTCT cụ thể.
CTTQ của este đơn chức: RCOOR’
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
neste = nRCOONa = 0,1 mol; mRCOONa = 8,2 g
 MRCOONa = 82 g/mol => MR = 15 => R– là CH3–
Xác định được R là CH3 ta sẽ dễ dàng xác định được R’ cũng là CH3 vì tổng số C trong X là 3.
 CTCT của X là : CH3COOCH3
DẠNG 3: TÍNH HIỀU SUẤT PHẢN ỨNG ESTE HÓA
RCOOH + R’OH
Trước phản ứng :

RCOOR’ + H2O

a mol

b mol

x

x

x

b–x

x


Phản ứng:
Sau phản ứng:

a-x

Tính hiệu suất phản ứng:
- Nếu a ≥ b => H tính theo ancol
- Nếu a < b => H tính theo axit
Đa phần các bài tập tính hiệu suất phản ứng este hóa đều dựa qua hằng số cân bằng K C để tính
nồng độ các chất, ta có biểu thức tính hằng số cân bằng:
KC = = =
Bài toán liên quan đến KC, nồng độ hay số mol các chất trong biểu thức đều lấy tại thời điểm
cân bằng.
Ví dụ: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H 2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng
đạt tới trạng thái cân bằng thu được 11 gam este. Tính hiệu suất của phản ứng este hóa.

11


Hướng dẫn giải:
Đầu tiên ta viết phương trình hóa học:
CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

Ở đâu đề bài cho luôn khối lượng của sản phẩm rồi nên ta rất dễ ràng tính được số mol của sản
phẩm: neste = = 0,125 mol
Tính số mol của axit và ancol để so sánh xem H sẽ tính theo axit hay ancol.
naxit = = 0,2 mol; nancol = = 0,3 mol

Số mol ancol lớn hơn số mol axit => hiệu suất phản ứng tính theo axit.
H=
DẠNG 4 HỖN HỢP ESTE VÀ HỢP CHẤT C, H, O.
PHƯƠNG PHÁP XỬ LÍ
Khi hỗn hợp tác dụng với kiềm tạo ra hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:
RCOOR’ và R1COOR’(1)
Hoặc RCOOR’ và R1COOH (2).
- nancol = nNaOH hai chất hữu cơ đó có công thức tổng quát là (1).
- nancol < nNaOH hai chất hữu cơ đó có công thức tổng quát là (2).
Khi hỗn hợp tác dụng với kiềm tạo ra một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:
- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR’ và R’OH.
- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống axit trong este: RCOOR’ và RCOOH.
- Một axit và một ancol.
Khi cho hỗn hợp tác dụng vơi kiềm tạo ra một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ
đó là:
RCOOR’ và RCOOR’’ hoặc RCOOR’ và R’’OH.
Ví dụ: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ. Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch
KOH thì cần hết 100 ml dung dịch KOH 5M. Sau phản ứng thu được hỗn hợp hai muối của hai
axit no đơn chức và một rượu no đơn chức Y. Cho toan bộ Y tác dụng với Natri được 3,36 lít H 2
(đktc). Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại chất gì?
Hướng dẫn giải:

12


Khi cho tác dụng vơi KOH thì thu được hỗn hợp hai muối và một ancol, thì hai hợp chất hữu
cơ đó có thể là:
RCOOR’ và R1COOR’(1)
Hoặc RCOOR’ và R1COOH (2).
Để xét xem hai hợp chất hữu cơ đó có công thức tổng quát là (1) hay (2) thì ta sẽ xét đến tỉ lệ

số mol của ancol và kiềm.
nKOH = 0,1.5 = 0,5 mol > nancol = .2 = 0,3 mol.
Vì số mol ancol nhỏ hơn số mol kiềm nên hai hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát là (2).
Vậy hai hợp chất hữu cơ gồm mọt este no đơn chức và một axit no đơn chức.
III. MỘT SỐ BÀI TẬP
Câu 1. Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần
dùng vừa đủ 3,976 lít khí O 2 (đktc), thu được 6,38 gam CO2. Mặt khác, X tác dụng với dung
dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp. Tìm công thức phân tử của
hai este trong X.
Hướng dẫn:
Cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu được một muối và hai ancol đồng đẳng kế tiếp
 Hai este trên có cùng gốc axit và hai gốc ancol là đồng đẳng kế tiếp, vậy thì bay giờ ta
chỉ cần gọi công thức chung và tìm ra là dễ dàng xác định được hai este.
Hai este no, đơn chức, mạch hở => gọi CTTQ là: CnH2nO2
n

CO2 = 0,145 mol; nO2 = 0,1775 mol.

Phản ứng cháy: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O
0,1775 →
n

CO2 = = 0,145 => n = 3,625

Vì hai este có chung gốc axit và hai gốc ancol là đồng đẳng kế tiếp nên hai este sẽ hơn kém
nhau một C. Vậy n sẽ là giá trị nằm giữa số cacbon của hai este
 Một este có 3 C và một este sẽ có 4 C
 Hai este cần tìm là: C3H6O2 và C4H8O2.
Câu 2. Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH
24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Xác

định hai axit.
Hướng dẫn:

13


Theo giả thiết: nNaOH = = 0,6 mol => = = 3=> E là este 3 chức.
Mặt khác, khi thủy phân E thu được một ancol và hỗn hợp hai muối của hai axit cacboxylic
đơn chức, nên E là este 3 chức tạo bởi hai axit đơn chức và ancol 3 chức.
Đặt công thức trung bình của E là R(OOCR*)3
Theo bảo toàn nguyên tố na, ta có:
nR*COONa = nNaOH = 0,6 mol => MR*COONa = = 72,66 => R* = 5,66
Suy ra hỗn hợp hai muối gồm HCOONa và R’COONa.
Nếu = => nHCOONa = 0,2 mol; nR’COONa = 0,4 mol
 0,2.68 + 0,4.(R’ + 67) = 43,6 => R’ = 8 (loại)
Nếu = => nHCOONa = 0,4 mol; nR’COONa = 0,2 mol
 0,4.68 + 0,2.(R’ +67) = 43,6 => R’ = 15 (CH3– )
 Vậy hai axit là HCOOH và CH3COOH
Câu 3. Este X được tạo thành từ etylen glycol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử
este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung
dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Tìm m?
Hướng dân:
X là este của glycol => CTCT có dạng: RCOOCH2CH2OOCR’
Trong X số nguyên tử C nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1 => trong X có 5 nguyên tử C
 R và R’ sẽ là H– và CH3– hoặc CH3– và H– thì cũng tương tự nhau.
 X là: HCOOCH2CH2OOCCH3
HCOOCH2CH2OOCCH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3COONa + 2H2O
0,125
←
 m = 0,125.132 = 16,5 gam

Câu 4. Hỗn hợp X gồm andehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân). Đốt cháy
hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước. Cho một
lượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong
NH3, đun nóng, sau phản ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%). Tìm m?
Hướng dẫn:
n

CO2 = 0,525 mol

n

H2O = 0,525 mol

n

O2 = 0,625 mol

14


 Áp dụng ĐLBTNT cho oxi: nOtrong X = 0.525.3 – 0.625.2 = 0.325 mol
Lại có nCO2 = nH2O => cả Y, Z, T đều no, đơn chức, mạch hở. Mà Z và T là đồng phần của
nhau (cùng công thức phân tử)
Đặt :nCnH2nO = a mol (andehit)
n

CmH2mO2 = b mol (axit và este)

 a + b = 0,2 (số mol X)
a + 2b = 0,325 (số mol oxi trong X)

 a = 0,075 mol
b = 0,125 mol
 0,075.n + 0,125.m = 0,525 (BTNT cho C)
 3n + 5m = 21 => chỉ thỏa mãn khi n = 2; m = 3
 Y là CH3CHO => nAg = 0,075.2 = 0,15 mol
 M = 0,15.108 = 16,2 gam
IV. KẾ HOẠCH DẠY HỌC LUYỆN TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE

Tuần

Tiết

Người soạn

Ngày soạn

Hà Minh Tuấn

Dạy lớp
12 nâng cao

CHUYÊN ĐỀ ESTE
1. MỤC TIÊU
1.1. Kiến thức
- So sánh được sự giống và khác nhau của este và lipit.
- Trình bày được một số ứng dụng của este (làm thủy tinh, chất dẻo…)
1.2. Kỹ năng
- Tính được phân tử khối của este thông qua phản ứng đốt cháy, thủy phân.
- Thiết lập được công thức câu tạo của este.
1.3. Thái độ

- Tuân thủ các quy định giờ học.
- Tham gia tích cực phát biểu xây dựng bài, biết bày tỏ quan điểm cá nhân.
1.4. Định hướng phát triển năng lực
- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học và năng lực tính toán hóa học.
2. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC
- Phát vấn, đàm thoại.
- Phương pháp trò chơi.
3. CHUẨN BỊ
- Giáo án, SGK hóa học 12 nâng cao, máy chiếu.
4. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
Hoạt động của GV - HS

Nội dung

15

Mục tiêu


Hoạt động 1:So sánh este
và chất béo về thành phần
nguyên tố, đặc điểm cấu tạo
và tính chất hóa học. (6
phút)
GV: Giới thiệu bài học ôn
tập về chuyên đề este.
GV: Yêu cầu học sinh so
sánh este và lipit về thành
phần nguyên tố, đặc điểm
cấu tạo và tính chất hóa học.

HS: So sánh được sự giống
và khác nhau giữa este và
lipit.
GV: Sau khi HS trả lời được,
GV tổng kết lại thành bảng
như trên viết lên bảng và yêu
cầu HS viết vào vở.
Hoạt động 2: Trò chơi ô
chữ(34 phút).
Luật chơi:Trò chơi ô chữ
gồm có câu hỏi chính là câu
hỏi ô hàng dọc. Mục tiêu của
trò chơi là tìm ra ô hàng dọc
bằng cách trả lời các ô hàng
ngang để tìm được gợi ý về
chữ cái cho ô hàng dọc. Học
sinh chọn các ô hàng ngang
tương ứng với các câu hỏi từ
1-7. HS trả lời được mỗi câu
hỏi sẽ trình bày lên bảng đáp
án của mình (cách giải,
CTCT…).
GV: chiều trò chơi ô chữ
trên slide, HS sẽ chọn ô hàng
ngang và trả lời. HS trả lời
đúng đáp án sẽ lên bảng
trình bày cách làm của mình.
GV sẽ nhận xét và HS trả lời
đúng sẽ chọn ô hàng ngang
tiếp theo.

Câu hỏi ô hàng dọc: Đây là
một dẫn xuất của axit
salicylic?

1. So sánh este và chất béo
Lipit
Thành
phần
Đặc điểm
cấu tạo

Tính chất
hóa học

Este
C, H, O

- HS so sánh
được sự giống
và khác nhau
giữa este và
lipit.

Là hợp chất este
Trieste
của Este của ancol
glixerol với axit và axit hữu cơ
béo
(este bao hàm
lipit)

-Thủy phân trong môi trường axit
-Phản ứng xà phòng hóa

Như vậy có thể thấy rằng chất béo (lipit) cũng là
este.
2. Trò chơi ô chữ
- Học sinh trình
Câu 1. Đốt cháy hết m(g) một este no, đơn chức, bày được một
mạch hở thu được m+2,8 gam CO 2 và m-2,4 gam số ứng dụng
H2O. Hãy tìm este trên?
của este.
Đáp án: metyl fomat
- Giải thành thạo
Câu 2. Este có mùi chuối chín?
các dạng bài
Đáp án: Isoamy axetat
tập liên quan
(CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3)
đến este.
Câu 3. Thủy phân hoàn toàn 11,44 gam este no,
đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch NaOH
1,3M (vừa đủ) thu được 4,16 gam một ancol Y.
Tên gọi của X là?
Đáp án: Etyl propionate
Câu 4. Đây là một este sau khi tham gia phản ứng
trùng hợp tạo thành polime được ứng dụng làm
nhựa nhiệt dẻo?
Đáp án: Vinyl axetat (sau khi tham gia phản ứng
trùng hợp tạo thành poli vinyl axetat dùng làm
nhựa nhiệt dẻo).

Câu 5. Đây là một este sau khi tham gia phản ứng
trùng hợp tạo thành polime được ứng dụng làm
thủy tinh hữu cơ?
Đáp án: Metyl acrylate (poli metyl acrylate dùng
làm thủy tinh hữu cơ)
Câu 6. Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y

16


Đáp án: Aspirin.
Aspirin,hay acetylsalicylic
acid (ASA), là một dẫn xuất
của acid salicylic, thuộc
nhóm thuốc chống viêm
non-steroid; có tác dụng
giảm đau,hạ sốt,
chống viêm; nó còn có tác
dụng chống kết tập tiểu cầu,
khi dùng liều thấp kéo dài có
thể phòng ngừa đau tim và
hình thành cục nghẽn trong
mạch máu hay gọi một cách
quen thuộc là thuốc cảm
cúm.

Hoạt động 3: Củng cố, dặn
dò (5 phút).
GV yêu cầu HS tổng kết lại
một số kiến thức cần lưu ý

trong buổi học và phát lại tờ
đề có đầy đủ các câu hỏi
trong trò chơi ô chữ và yêu
cầu HS về nhà trình bày lại.

(đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và
este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác
dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH,
tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Tên gọi
của X là?
Đáp án: Axetic ( X là axit axetic, Y là ancol etylic)
Câu 7. Đốt cháy 1,7 gam este X cần 2,52 lít oxi
(đktc), chỉ sinh ra CO2 và H2O với tỉ số nCO2 :
n
H2O = 2. Đun nóng 0,01 mol X với dung dịch
NaOH thấy có 0,02 mol NaOH tham gia phản ứng,
X không có chức ete, không phản ứng với Na trong
điều kiên thường và không khử được AgNO3/NH3.
Biết MX < 140đvC. Tên gọi của X là?
Đáp án: Benzyl axetat (CH3COOC6H5)
Ô CHỮ:
metyl fomAt
iSoamyl axetat
etyl proPionat
vInyl axetat
metyl acRylat
axetIc
beNzyl axetat
- Sự giống và khác nhau của este và lipit.
- HS trình bày

- Dấu hiệu nhận biết este có gốc rượu có gốc được một số
phenol.
kiên thức cần
- Tỉ lệ số mol của CO2 và H2O trong phản ứng lưu ý trong bài.
cháy của este no đơn chức, mạch hở.

V. KIỂM TRA, ĐÁNH GIÁ
1. MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA
Tên
chủ đề
Este

Nhận biết
TNKQ

TL

- Phân biệt được
CTCT của este
và axit.
- Trình bày được

Thông hiểu
TNKQ

TL

- Trình bày được
sản phẩm thủy
phân của este

trong môi trường

Vận dụng
Cấp độ thấp
TNKQ
TL
- Thiết lập được
CTCT của este qua
phản ứng thủy phân
trong môi trường

17

Cấp độ cao
TNKQ
TL

Cộng


sản phẩm khử
của este với tác
nhân LiAlH4.
- Trình bày được
một số ứng dụng
của este trong
cuộc sống (làm
dung môi, làm
chất dẻo, thủy
tinh hữu cơ…)


axit
và
môi
trường
kiềm
(ancol, andehit..)
- Từ sản phẩm,
dự doán CTCT
của este.

kiềm (phản ứng xà
phòng hóa)
-Thiết lập được CTPT
của hợp chất hữu cơ
từ phản ứng cháy.
-Thiết
lập
được
CTCT của este qua
phản ứng xà phòng
hóa (bài tập este của
phenol).
-Thiết
lập
được
CTCT của este dạng
bài hỗn hợp este và
hợp chất C, H, O.


Số câu
hỏi

3 (4,5’)

-

4 (6’)

-

1 (4,5’)

3 (30’)

-

-

Số
điểm

1,5

-

2

-


0,5

6

-

-

2. ĐỀ KIỂM TRA PHẦN ESTE
ĐỀ BÀI
I.

TRẮC NGHIỆM (4 điểm)

Khoanh tròn vào đáp án đúng.

18

11
(45’)
10
(100%
)


Câu 1: Cho các chất có CTCT sau đây: (1) CH 3CH2COOC2H5, (2) CH3OOCCH3, (3)
HCOOC2H5, (4) CH3CH2COOH, (5) C2H5OOCCH(CH3)COOCH3, (6) HOOCCH2CH3, (7)
CH3OOC-COOC2H5. Những chất thuộc loại este là:
A. (1), (2), (3), (4), (5), (6)


B. (1), (2), (3), (5), (7)

C. (1), (2), (4), (6), (7)

D. (1), (2), (3), (6), (7)

Câu 2: Khi thủy phân vinylaxetat trong môi trường axit thu được những chất gì?
A. Axit axetic và rượu vinylic

B. Axit axetic và rượu etylic

C. Axit axetic và andehit axetic

D. Axit axetic và axeton

Câu 3. Thuỷ phân hỗn hợp metyl axetat và etyl axetat trong dd NaOH đun nóng, sau phản ứng
ta thu được:
A. 1 muối và 1 ancol.
B. 1 muối và 2 ancol.
C. 2 muối và 1 ancol.
D. 2 muối và 2 ancol.
Câu 4. Khi cho bay hơi 10,56 gam chất hữu cơ A thì thể tích của A bằng với thể tích của 3,84
gam oxi trong cùng điều kiện. Khi đun nóng A với dung dịch NaOH thì thu được một muối và
một ancol. Biết A không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. CTCT của A có thể là:
A. C3H7COOH

B. HCOOC3H7

C. C6H5COOC2H5


D. CH3COOC2H5

Câu 5: Chọn sản phẩm chính cho phản ứng sau:
C2H5COOCH3 A + B
Chất A và B có thể là:
A.C2H5OH, CH3COOH

C.C3H7OH, HCOOH

B.C3H7OH, CH3OH

D.C2H5OH, CH3COOH

Câu 6:Để điều chế thủy tinh hữu cơ, người ta trùng hợp từ :
A. CH2= CH-COOC2H5

B.CH2= CH-COOH

C. CH2= C(CH3)-COOCH3

D.Tất cả đều sai

Câu 7: Cho sơ đồ: C4H8O2 → X→ Y→Z→C2H6. Công thức cấu tạo của có thể có của X là:
A. CH3CH2CH2COONa

B. CH3CH2OH

C. CH2=C(CH3)-CHO

D. CH3CH2CH2OH


Câu 8. Cho các chất sau:
(1) CH3-COO-C2H5;

(2) CH2=CH-COO-CH3;

19

(3) C6H5-COO-CH=CH2;


(4) CH2=C(CH3)-O-CO-CH3;

(5) C6H5O-CO-CH3;

(6) CH3-COO-CH2-C6H5.

Hãy cho biết chất nào khi cho tác dụng với NaOH đun nóng thu được không thu được rượu?
A. (1) (2) (3) (4)

B. (3) (4) (5)

C. (1) (3) (4) (6)

D. (3) (4) (5) (6).

II. TỰ LUẬN (6 điểm)
Câu 1. Một este E đơn chức, mạch hở có tỉ khối so với CO2 bằng 2.
a, Xác định CTPT của E (0,5 điểm)
b, Đun 17,6 gam E với lượng vừa đủ dung dịch KOH đến phản ứng hoàn toàn thu được 22,4

gam muối. Xác định CTCT của E. Gọi tên (1,5 điểm)
Câu 2. Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (chứa C, H, O). Thủy phân hoàn toàn 0,15 mol X cần
200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được một ancol Y và 16,7 gam hỗn hợp hai muối. Đốt cháy
hoàn toàn Y, sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư thấy
khối lượng bình tăng thêm 8 gam.
a, Xác định CTCT của ancol Y. (1 điểm)
b, Xác định CTCT của hai este trong X. (1 điểm)
Câu 3. Hỗn hợp X gồm andehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân). Đốt cháy
hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước. Cho một
lượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong
NH3, đun nóng, sau phản ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%). Tìm m? (2 điểm)

Đáp án phần tự luận:
Câu 1.
Đặt CTPT của E: CxHyO2.
ME = 44.2 = 88 => 12x + y + 16.2 = 88
 12x + y = 56 => phù hợp khi x =4; y = 8
 CTPT của E: C4H8O2

20


Đặt E: RCOOR’
nE = = 0,2 mol = nmuối
 Mmuối = = 112 => MRCOOK = 112 => R = 29 (C2H5–)
 R’ là CH3–
 E là: C2H5COOCH3 (metyl propionat)
Câu 2.
nNaOH = 0,2 > nX, mà X gồm 2 este đơn chức nên 1 este là este của phenol hoặc đồng đẳng của
phenol.

Gọi số mol 2 este lần lượt là a và b ( b là số mol của este của phenol).
 a + b = 0,15 ; a + 2b = 0,2 => a =0,1 ; b = 0,05
Đặt Y: CxHyO, nY = a = 0,1 mol.
Đốt Y, được mCO2 + mH2O = 0,1.(44x + 9y) = 8 gam
 44x + 9y = 80 => x =1; y = 4 (vì x và y đều là số nguyên dương).
 Ancol Y: CH3OH
Vì ta thu được 2 muối, mà có một muối của gốc phenol nên gốc axit của 2 este là như nhau.
Gọi công thức 2 este là RCOOCH3 và RCOOC6H4R’
2 muối là: nRCOONa = 0,15 mol và nR’C6H4ONa = 0,05 mol.
 (R + 67).0,15 + (R’ + 115).0,05 = 16,7
 3R + R’ = 18 => R =1 và R’ = 15
 HCOOCH3 và HCOOC6H4CH3
Câu 3.
n

CO2 = 0,525 mol

n

H2O = 0,525 mol

n

O2 = 0,625 mol
 Áp dụng ĐLBTNT cho oxi: nOtrong X = 0.525.3 – 0.625.2 = 0.325 mol

Lại có nCO2 = nH2O => cả Y, Z, T đều no, đơn chức, mạch hở. Mà Z và T là đồng phần của
nhau (cùng công thức phân tử)
Đặt :nCnH2nO = a mol (andehit)
n


CmH2mO2 = b mol (axit và este)

 a + b = 0,2 (số mol X)

21


a + 2b = 0,325 (số mol oxi trong X)
 a = 0,075 mol
b = 0,125 mol
 0,075.n + 0,125.m = 0,525 (BTNT cho C)
 3n + 5m = 21 => chỉ thỏa mãn khi n = 2; m = 3
 Y là CH3CHO => nAg = 0,075.2 = 0,15 mol
 M = 0,15.108 = 16,2 gam

KẾT LUẬN
Trên đây là những nghiên cứu, tìm hiểu phần kiến thức, các dạng bài tập và phương pháp
giải các dạng bài tập về phần este – một phần kiến thức rất quan trọng trong phần đầu kiến thức
hóa học chương trình lớp 12. Bài tiểu luận đi sâu vào các dạng bài, hướng dẫn phương pháp
giải các bài tập và cách xây dựng một đề kiểm tra cho phần este. Những kết quả này có thể
tham khảo và vận dụng cho dạy học “Chuyên đề Este – Lipit” trong bộ môn Hóa học lớp 12
trường THPT.

22


TÀI LIỆU THAM KHẢO
GS. TS. Trần Quốc Sơn – TS. Đặng Văn Liếu (2011), Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ, Nhà
xuất bản Đại học Sư phạm

GS. TSKH. Ngô Thị Thuận, Hóa học hữu cơ, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật Hà Nội.

23


24