BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ 1

1


ALCOL - PHENOL
I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM
– Tính chất hóa học của alcol đơn chức.
– Phân biệt alcol bậc 1, bậc 2 và bậc 3.
– Phân biệt alcol đơn chức và đa chức
– Tính chất hóa học của phenol.
– Nhận biết phenol.
– Điều chế phenolphtalein từ phenol
II.THỰC HÀNH
Thí nghiệm 1 : Nhận biết nước có lẫn alcol
 CuSO4 có màu xanh là do có ngậm nước. Sau khi được đun nóng thì nước
bị bốc hơi trở thành dạng khan nên CuSO4 có màu trắng.
 Khi cho CuSO4 và 2-3 ml ethanol vào ống nghiệm thì CuSO4 từ màu trắng
chuyển sang màu xanh nhạt.
 Tùy vào lượng nước trong ethanol ta có sự đổi màu đậm nhạt tương ứng.

Thí nghiệm 2 : Tính chất của alcol ethylic
1. Phản ứng của alcol ethylic với natri
 Khi cho một mẫu natri vào ống nghiệm có chứa alcol ethylic khan thì thấy
xuất hiện kết tủa trắng và có khí.

 Do tính acid của ethanol rất yếu nên C2H5OH khan phản ứng mới xảy ra.
Vì nếu C2H5OH không khan thì khi đó Na cho vào sẽ không tác dụng với
rượu mà tác dụng với nước trong dung dịch theo phương trình:
2

2Na + 2H2O→ 2NaOH + H2
 Ngoài ra, Na trước khi cho vào thí nghiệm phải được cạo sạch bên ngoài vì
Na là kim loại hoạt động mạnh nên dễ phản ứng với các chất trong không
khí tạo sản phẩm khác (Na2O, NaOH,…).
 Hydro sinh ra sau phản ứng bị oxy hóa bởi O 2 không khí làm cháy trên đầu
ống nghiệm.
H2 + O2 -> H2O + Q
 Muối C2H5ONa của acid rất yếu, yếu hơn cả tính acid của nước nên
C2H5ONa có phản ứng thủy phân trong nước theo sơ đồ trên làm biến đổi
màu phenolphtalien, từ không màu chuyển sang màu đỏ tím. Khi hòa tan
phenolphtalien vào dung dịch kiềm loãng sẽ có màu đỏ tím, mất màu khi
thêm dư kiềm.

3


2. Phản ứng oxy hóa alcol ethylic bằng Cu (II) oxide
 Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do
bị oxy hóa trong không khí
2Cu + O2 → 2CuO
 Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa alcol ethylic -> dây
đồng trở lại màu đỏ vốn có ban đầu như khi chưa bị oxy hóa.Do phản ứng
xảy ra theo phương trình sau:
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2
 Lặp lại quá trình trên nhiều lần để làm tăng hàm lượng aldehyde sinh ra.
 Nhỏ vào dung dịch thu được vài giọt acid fucsinsunfuro. Phản ứng acid
fucsinsunfuro rất nhạy và đặc trưng với aldehyde. Nhìn chung không phản
ứng với cetone.
 Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó

phải cho than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin dư, sau đó mới lọc lại để
thu acid fucsinsunfuro tinh khiết
 Thực hiện phản ứng chuyển vị khi nhận aldehyde sản phẩm có cấu tạo
quinoit có màu


 Lưu ý
 Nhỏ acid fucsinsunfuro không màu vào hỗn hợp không màu dung dịch sẽ
hóa hồng.
 Để nguội hỗn hợp mới cho acid fucsinsunfuro vào (không được đun) vì ở
nhiệt độ cao acid sẽ mất SO2 tạo ngược lại fucsin có màu hồng, không phải
màu phản ứng.
 Vì acid fucsinsunfuro rất nhạy với andehyde (CH3CHO) nên không được
để đầu ống nghiệm chạm vào ống nghiệm.
3. Phản ứng oxy hóa alcol ethylic bằng kali permaganate
 Khi cho alcol ethylic, KMnO4 và H2SO4 vào ống nghiệm rồi đun nhẹ thì
trong ống nghiệm sẽ xảy ra phản ứng tạo aldehyde
 Sau đó aldehyde tiếp tục bị oxy hóa tạo thành acid carboxylic.

 Dung dịch màu hồng của Mn+7 nhạt màu dần và cuối cùng trở nên không
màu Mn+2 . Nếu dung dịch vẫn còn màu hồng thì thêm vào vài giọt tinh thể
natri sulfit (Na2S) hoặc natri hydrosulfit (NaHS) để khử hết tác nhân oxy
hóa.
 Do hỗn hợp tạo thành sau phản ứng có tính acid nên khi cho acid
fucsinsunfuro vào dung dịch chuyển sang màu vàng -> nhận biết sự tạo
thành CH3COOH từ CH3CH2OH.


Thí nghiệm 3 : Phản ứng của ethylenglycol và glycerin với Cu (II) hydroxide
 Khi cho CuSO4 và NaOH vào ba ống nghiệm thì sẽ có kết tủa xanh

Cu(OH)2.
CuSO4 + 2NaOH -> Cu(OH)2 + Na2SO4
 Ống nghiệm 1: cho ethylenglycol vào dung dịch có màu xanh tím.

 Ống nghiệm 2: cho glycerin vào dung dịch có màu xanh tím, phản ứng
nhanh.

 Ống nghiệm 3: cho alcol ethylic vào phản ứng không xảy ra.
 Cho vào 3 ống từng giọt dung dịch HCl
 Ống nghiệm 1 và 2: khi cho HCl vào không có phản ứng đống thời có sự
tách lớp giữa HCl và phức chất. Nguyên nhân do phức chất tạo thành trong
thí nghiệm tương đối bền.
 Ống 3: khi cho HCl vào kết tủa Cu(OH) 2 màu xanh dương không tham gia
phản ứng lắng dưới đáy ống nghiệm, lớp trên tham gia phản ứng hình
thành dung dịch keo giữa ethanol có tính base và HCl
C2H5OH + HCl -> C2H5Cl + H2O

Thí nghiệm 4 : Phản ứng của alcol với thuốc thử Lucas


1. Thuốc thử Lucas
 Là hỗn hợp HCl đậm đặc và ZnCl2 , có khả năng biến đổi alcol thành dẫn
xuất chlor tương ứng không tan trong hỗn hợp phản ứng và tùy theo hàm
lượng có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp.
 Đây là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện
tượng vẫn đục của dung dịch khi cho thuốc thử vào:
 Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử
 Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút
 Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời
 Cơ chế: phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2 tạo thành gốc R+, trong

đó tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc 3 thường
bền hơn bậc 2.
2. Thí nghiệm:
Cho thuốc thử Lucas vào các ống nghiệm có chứa sẵn
 Ống 1 chứa phenol: có hiện tượng phân lớp, không phản ứng.
 Ống 2 chứa ethanol: dung dịch vẩn trong suốt. Rượu bậc một hoàn toàn
không phản ứng ở nhiệt độ phòng.
 Ống 3 chứa isopropanol: dung dịch bị vẩn đục. Rượu bậc 2 phản ứng sau
khoảng 5 phút.

 Ống 4 chứa tert-butanol: có hiện tượng tách lớp. Rượu bậc 3 phản ứng ngay
tức khắc

Thí nghiệm 5 : Một số tính chất của phenol.
1. Phản ứng của phenol với natri hydroxide


 Lắc đều ống nghiệm ta thấy phenol có khả năng tan trong nước nhờ khả
năng hình thành các liên kết hydrogen với nước, nhưng khả năng tan này
xảy ra không hoàn toàn, chỉ khi ở 70 oC thì tan vô hạn -> dung dịch phenol
vẩn đục.
 Phenol có tính acid vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì
vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với base mạnh -> tạo muối
phenolate nên dung dịch trong lại.
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O
 Chia làm hai ống nghiệm
 Ống 1: Cho từ từ dung dịch HCl lắc nhẹ dung dịch vẩn đục lại, do sự tạo
thành phenol.
C6H5ONa + HCl -> C6H5OH + NaCl
 Ống 2: Tính acid của phenol rất yếu K a=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ

tím. Vì vậy, muối phenolat bị acid carbonic tác dụng tạo lại phenol. Khi
dẫn khí CO2 vào dung dịch bị vẫn đục.
C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3
 Lưu ý: tính acid của phenol tuy yếu hơn nấc 1 của acid carbonic, nhưng lại
lớn hơn nấc phân ly thứ 2 của acid này nên sản phẩm tạo thành phải là
NaHCO3.
2. Phản ứng của phenol với dung dịch FeCl3
 Ống nghiệm 1 chứa phenol: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch
phenol trong nước sẽ có màu tím (phức xanh tím).


 Ống nghiệm 2: chứa hydroquinon: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch
hydroquinon trong nước sẽ được kết tủa quinhydron hình kim màu xanh lá
cây.
 Ống nghiệm 3: chứa 2-naphtol: khi thêm vài giọt dung dịch FeCl 3 vào dung
dịch 2-naphtol trong nước nóng sẽ xuất hiện màu xanh lá cây nhạt, sau một
thời gian có kết tủa bông trắng.
 Các phức tạo thành trong 3 ống nghiệm trên đều kém bền trong cả hai môi
trường acid và kiềm, do đó khi cho phức phản ứng với H + hay OH- kể cả
rượu thì màu các phức đều bị mất. Do đó khi cho alcol ethylic, HCl, NaOH
vào các ống nghiệm đều mất màu
 Tùy vào độ mạnh yếu của acid hay kiềm mà khả năng mất màu nhanh hay
chậm.
3. Phản ứng brom hóa phenol
 Nhỏ dung dịch nước brom bão hòa vào phenol thì xuất hiện kết tủa trắng
2, 4,6 – tribromophenol.
 Đổ tiếp tục brom vào đến dư kết tủa chuyển sang màu vàng do hình thành
2,4,4,6-tetrabromohexa-2,5-dien-1-on.



Thí nghiệm 6 : Phản ứng Libermen
 Đun nhẹ hỗn hợp phenol và tinh thể NaNO2 sau đó làm nguội và cho
H2SO4 vào dung dịch.
 Sau khi dun hỗn hợp, thêm H2SO4 dung dịch chuyển sang màu đỏ đậm, kết
tinh lại và có khối màu nâu bay lên.
 C6H5OH không phản ứng trực tiếp với NaNO2
2NaNO2 + H2SO4 -> 2HONO + Na2SO4
OH

OH

OH NO

HONO
NO

 Do nhân thơm được tăng hoạt, phản ứng nitro hóa phenol có thể xảy ra
trong điều kiện nhẹ nhàng hơn nitro hóa benzen. Phản ứng không cần phải
dùng H2SO4 làm chất xúc tác như trường hợp nitro hóa benzen sản phẩm
tạo ra sẽ thế vào vị trí ortho và para.
 Pha loãng dung dịch trong nước màu đỏ nhạt dần -> màu đỏ. Và khi trung
hòa bằng dung dịch NaOH 1N xuất hiện kết tủa dạng keo.


 Nhóm –NO trong sản phẩm sẽ định hướng OH - của NaOH sẽ thế vào vị trí
ortho và para cho ta thu được sản phẩm. Điều này giải thích sự xuất hiện
tinh kết tủa keo trong ống nghiệm.
Thí nghiệm 7 : Điều chế phenolphtalein và phản ứng của phenolphtalein
1. Điều chế phenolphtalein (PP)
 Cho anhydride phtalic vào 3 ống nghiệm:

 Ống 1: cho phenol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc  dung dịch chuyển dần
sang màu đỏ dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  màu đỏ đậm
OH

OH

O
C

OH
O

C
O

C

H2SO4
O

H2O

C
O

 Ống 2: cho hydroquinon vào và xúc tác H 2SO4 đậm đặc  dung dịch
chuyển dần sang màu nâu dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  có
màu nâu đậm.
Hydroquinon có công thức cấu tạo tương tự như phenol chỉ hơn 1 nhóm
–OH nên quá trình hình thành PP tương tự như sơ đồ phản ứng trên, nhưng

lúc này môi trường tạo sản phẩm có sự khác biệt do nhóm –OH dư gây ra
nên PP có màu nâu đậm.
 Ống 3: cho 2-naphtol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc  dung dịch chuyển
dần sang màu đỏ dưới dạng keo  khi đun nóng và làm lạnh  có màu đen
Tương tự 2-naphtol dư một vòng benzen so với phenol nên tạo môi trường
có độ pH thấp nên PP có màu đen.

2. Phản ứng của phenolphtalein


 Ống 1: phenolphtalien tan trong dung môi nước, nếu được đun nóng lên
khoảng 70oC khả năng tan là vô hạn.
 Ống 2: phenolphtalien hóa đỏ tím trong NaOH 2N, trong môi trường kiềm
yếu phenolphtalien đổi màu. Khi thêm vào kiềm rắn hay dung dịch kiềm
đặc thì màu phenoltalien sẽ bị mất.
Nguyên nhân là do khoảng chuyển màu của phenoltalien (dựa trên tỉ lệ
dạng acid và base liên hợp của nó) là một khoảng nhất định: 8,0 – 9.8 nên
khi cho kiềm đặc vào sẽ làm pH vượt quá ngưỡng 9.8 làm nó mất màu.

 Ống 3: acid hóa dung dịch phenoltalien bằng HCl 2N sẽ tạo ra kết tủa
trắng. Kết tủa này tan trong ether và nóng chảy trong nồi cách thủy.