Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

BÀI GIẢNG: ANCOL

Nội dung

Trang

Mục lục

1

Phần 1: Lý thuyết cơ bản và nâng cao

2

Phần 2: Thông tin bổ sung về ancol

8

Phần 3: Các dạng bài tập.

10

Dạng 1: Câu hỏi củng cố lý thuyết

10

Dạng 2: Sơ đồ phản ứng ancol

15

Dạng 3: Bài tập oxi hóa ancol (đốt cháy….)

19

Dạng 4: Bài tập ancol tác dụng với Na

25

Dạng 5: Bài tập tách nước ancol tạo anken, ete

30

Dạng 6: Bài tập lên men tinh bột, glucozơ

35

Dạng 7: Bài tập ancol đa chức

39

Phần 3: Bài tập tự giải
 Bài tập cơ bản

43

 Bài tập nâng cao


47

Phần 4: Đáp số và lời giải chi tiết
 Đáp số và lời giải ancol cơ bản

55

 Đáp số và lời giải ancol nâng cao

59

Phần 5: Kết luận

75

NẾU BẠN THẤY TÀI LIỆU CÓ ÍCH HÃY XEM (PHẦN 5: KẾT LUẬN) CỦA TÀI LIỆU
NHÉ! CẢM ƠN BẠN ĐÃ XEM!

[Hóa học 11]

Page 1


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Phần 1: LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP


 Ghi nhớ:
Nhóm –OH trong

hữu cơ được gọi là
nhóm hiđroxyl.
 Nhóm –OH trong vô
cơ được gọi là nhóm
hiđroxit.

1. Khái niệm
+ Khái niệm: Ancol là hợp chất có nhóm –OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
+ Ví dụ 1:
CH 3  OH

NaOH

Cã 3 ancol


CH 3CH 2  OH
CH  CH  OH
 2
CH 2  CHCH 2  OH

CH 3  OH

CH 3CH 2  OH
CH  CHCH  OH

2
 2

Trong 5 chÊt

+ Ví dụ 2:
ancol

 Ghi nhớ:
 Cacbon no: chỉ có liên
kết đơn.
 Cacbon không no: có
liên kết đôi, ba.
 Cacbon thơm: cacbon
trong vòng benzen.

CH2OH

C7H8O
CH3

OH

Kh«ng ph¶i ancol
(Phenol)

2. CTTQ của ancol
CTTQ
Mọi ancol


 Ghi nhớ:
 Mỗi Cacbon chỉ được
liên kết với 1 nhóm –OH.
Trong công thức

CnH2n+2-2a-x(OH)x thì a
bằng: a = π + v.
 Nhóm –OH không
được liên kết với cacbon
không no.

[Hóa học 11]

Ancol no, đơn
chức, mạch hở
Ancol đơn chức,
mạch hở, 1 liên
kết C=C
Ancol no, ba chức,
mạch hở

Dạng Cn
CnH2n+2-2a-x(OH)x
(n ≥ x ≥ 1)
CnH2n+1OH
(n ≥ 1)

Dạng R
R(OH)x
ROH


CnH2n-1OH
(n ≥ 3)

ROH

CnH2n-1(OH)3
(n ≥ 3)

R(OH)3

3. Bậc của ancol
+ Bậc của một nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử cacbon bên
cạnh liên kết với nó.
+ Ví dụ:

Page 2


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]
(I)

 Ghi nhớ: Nguyên tử
cacbon trong CH3–OH
có bậc bằng 0  CH3OH
là ancol bậc 0, nhưng vì
chỉ có mỗi CH3OH bậc 0
và tính chất của nó

giống với ancol bậc I
nên ta xếp CH3OH vào
nhóm ancol bậc I.

(I)

(II)

(III)

CH3

CH2

CH

CH3
(IV)

C

CH3 (I)

CH3 CH3
(I)

(I)

+ Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp
với nhóm –OH. Dựa vào bậc ancol người ta chia làm 3 loại như sau:

Bậc ancol

VD

Tổng quát

Bậc I

CH3-CH2-OH

R – CH2 – OH

Bậc II

CH3 CH CH3

R

OH
R"

OH
CH3

Bậc III

CH3 CH CH3

CH R'


R

CH

R'

OH

OH
Chú ý: CH3OH = bậc 0 nhưng được xếp vào ancol bậc I

4. Đồng phân

 Ghi nhớ:
 Ete là hợp chất có
dạng R-O-R’.
 Ete là đồng phân của
ancol.
 Ete không có các
phản ứng đặc trưng
như ancol.

 vÒ m³ch cacbon

+ Ancol còn có đồng phân  vÒ vÞ trÝ nhãm -OH
 ®ång ph©n ete (nhãm chøc -O-)

+ Ví dụ:
2 ancol


C3H8O

C4H10O
 Ghi nhớ: Qui tắc gọi
tên
 Chọn mạch chính: là
mạch dài nhất chứa
nhóm -OH.
 Đánh số mạch chính
từ phía gần nhóm –OH
[Hóa học 11]

1 ete

  CH 3 CH 2 CH 2 OH

  CH 3 CH(OH)CH 3

CH 3  CH 2  O  CH 3

 CH 3CH 2 CH 2CH 2OH
4 ancol  CH 3CH 2CH  OH  CH 3

  CH 3  2 CHCH 2 OH
  CH 3 3 COH
3 ete  CH CH CH  O  CH
3
2
2
3


 (CH 3 ) 2 CH  O  CH 3
 CH CH  O  CH CH
3
2
2
3


5. Danh pháp
 Danh pháp thường (gốc – chức):
 Tên R – OH = ancol + tên R + ic
 Danh thay thê:
 Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng + ol

Page 3


Hóa hữu cơ 11

lên.
 Gọi tên theo công
thức: số của nhánh +
tên nhánh + tên mạch
chính + số của nhóm –
OH + ol.

[Bài giảng ancol]

Ancol

Tên gốc – chức
CH3OH
Ancol metylic
CH3CH2OH
Ancol etylic
CH3CH2CH2OH
Ancol propylic
CH3CH(OH)CH3
Ancol isopropylic
CH3CH2CH2CH2OH
Ancol butylic
CH3CH2CH(OH)CH3
Ancol sec-butylic
(CH3)2CHCH2OH
Ancol isobutylic
(CH3)3C-OH
Ancol tert-butylic
CH2=CH-CH2OH
Ancol anlylic
C6H5CH2OH
Ancol benzylic
CH2OH-CH2OH
Etylen glicol
CH2OHCHOHCH2OH
Glixerol

Tên thay thế
Metanol
Etanol
Propan-1-ol

Propan-2-ol
Butan-1-ol
Butan-2-ol
2-Metylpropan-1-ol
2-Metylpropan-2-ol
Propenol
Phenylmetanol
Etan-1,2-điol
Propan-1,2,3-triol

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

 Ghi nhớ:
 Liên kết hiđro liên
phân tử làm tăng nhiệt
độ sôi.
 Liên kết hiđro nội
phân tử làm giảm nhiệt
độ sôi.
 Điểm quan trọng
nhất cần nhớ là: chất có
nhóm -OH, -NH có liên
kết hiđro khi đó nhiệt độ
sôi và khả năng tan
trong nước sẽ tăng lên.

1. Liên kết hiđro:
+ Liên kết hiđro: là liên kết tạo thành bởi nguyên tử H linh động với
nguyên tử có độ âm điện lớn (có cặp e tự do)
+ Liên kết hiđro có 2 loại là

 Liên phân tử (chỉ học loại này)
 Nội phân tử
+ Điều kiện để 1 chất có liên kết hiđro: Chất đó phải có nhóm -OH,
hoặc –NH.
+ Ví dụ:
VD chất không có liên kết
VD chất có liên kết hiđro
hiđro
 Ancol: CH3OH, C2H5OH…  Hiđrocacbon: CH4, C2H4,
 H2O, NH3
C6H6, …
 Axit: CH3COOH, RCOOH...  Ete: CH3-O-CH3, …
 Amin: CH3NH2, RNH2, …
 Dẫn xuất halogen: CH3Cl,
C2H5Br…
+ Qui luật: Những chất có liên kết hiđro liên phân tử thì có
 nhiÖt ®é s«i cao h¬n

 tan n­íc tèt h¬n
+ Ví dụ:
 C 2 H 5OH (t s0  78,30 C)
 C 2 H6O 
0
0
 CH 3OCH 3 (t s  24,0 C)

 Ghi nhớ: Nhiệt độ sôi
chủ yếu phụ thuộc vào
 Khối lượng phân tử
[Hóa học 11]


 C 2 H 5OH (t s0  78,30 C)

0
0
 C 2 H 5Cl (t s  12,3 C)

2. Tính chất vật lí:
+ Vì ancol có liên kết hiđro nên có nhiệt độ sôi cao hơn và tan
Page 4


Hóa hữu cơ 11

(M càng lớn thì t0s càng
cao).
 Liên kết hiđro: làm
tăng nhiệt đội sôi.

[Bài giảng ancol]

trong nước tốt hơn các chất tương ứng.
+ Ví dụ:
 CH3OH (t s0  64,50 C)  tan v« h³n trong n­íc

0
0
 CH3Cl (t s  24,2 C)  ®é tan = 5,325 g/ 1 lÝt H 2 O

0

0
 CH 4 (t s  161,5 C)  kh«ng tan trong n­íc
+ Trong dung dịch ancol tồn tại 4 loại liên kết hiđro sau:
... H O ... H O ...
... H O ... H O ...
R

... H

O
H

(I)

... H
(III)

R

O

R

...

... H

R

O

H

(II)

H

... H
(IV)

O

...

H

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

 Ghi nhớ:
 Khi cho Na vào dung
dịch rượu (gồm ancol và
H2O) thì Na sẽ phản ứng
với nước trước.
 Cho ancolat phản
ứng với axit cũng thu
được ancol.

 Ghi nhớ: Vận dụng
điều kiện phản ứng với
Cu(OH)2 ta có:
CH2OH-CHOH-CH3


phản ứng được với
Cu(OH)2.
CH2OH-CH2-CH2OH

không phản ứng được
với Cu(OH)2.

[Hóa học 11]

1. Phản ứng với kim loại kiềm
+ TQ:
 R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2 H2↑.
 CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½ H2↑
+ Ví dụ:
 C2H5OH + Na → C2H5-ONa + ½ H2↑
 CH3-CHOH-CH3+Na → CH3-CHONa-CH3 + ½ H2↑
 C3H5(OH)3 + 3Na → C3H5(ONa)3 + 3/2 H2↑
Để tái tạo ancol ta cho ancolat phản ứng với nước
+ Ví dụ: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
2. Phản ứng với Cu(OH)2.
+ Điều kiện xảy ra phản ứng: Ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH
liền kề.
+ Tổng quát:
2R(OH)x + Cu(OH)2 → [R(OH)x-1O]2Cu + 2H2O
+ Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc
trưng.
+ Ví dụ:
C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Glixerol

đồng (II) glixerat (xanh lam)
+ Ứng dụng: nhận biết ancol đa chức có ít nhất hai nhóm –OH liền
kề.
3. Phản ứng với axit
+ Với HCl, HNO3:
 R(OH)x + xHCl 
 RClx + xHCl
 R(OH)x + xHNO3 
 R(NO3)x + xH2O

Page 5


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]
H 2 SO 4

 R’COỎ + H2O
 ROH + R’COOH 

t0

+ Ví dụ:
 C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O
 CH3-CHOH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3 + H2O

 Ghi nhớ:
 Ancol không phản
ứng với H2SO4 loãng.

 Với H2SO4 đặc 1400C
sẽ tạo ete, 1700C sẽ tạo
ra ancol.
 Riêng CH3OH chỉ có
thể tạo ra ete vì chỉ có 1
cacbon.

H 2 SO4
 C3H5(OH)3+3HNO3 
 C3H5(ONO2)3+3H2O

Glixeryl trinitrat.
4. Phản ứng tách H2O với H2SO4 đặc.
+ Tổng quát:
®k th­êng
 ROH + H2SO4 đặc 
 RHSO4 + 2H2O
®k th­êng
 2ROH + H2SO4 đặc 
 R2SO4 + 2H2O
0

H 2SO4 , 140 C
 R-O-R + H2O(ete)
 ROH + ROH 
0

H 2SO4 , 140 C
 R-O-R’ + H2O
 ROH + R’OH 

0

H 2SO4 , 170 C
 CnH2n + H2O
 CnH2n+1OH 
+ Ví dụ 1:
0

 Ghi nhớ: Phản ứng
tách H2O tạo anken
tuân theo qui tắc
Zaixep: “Sản phẩm
chính là sản phẩm tạo
thành khi nhóm –OH
tách cùng nguyên tử H
ở cacbon bên cạnh có
bậc cao hơn”

H 2SO4 , 140 C
 C2H5OC2H5 + H2O
2C2H5OH 
Đietyl ete
+ Ví dụ 2: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc thì
có 3 ete được tạo thành theo phản ứng sau:
0

H 2SO4 , 140 C
 C2H5OC2H5 + H2O
2C2H5OH 
0


H 2SO4 , 140 C
 CH3OCH3 + H2O
2CH3OH 
0

H 2SO4 , 140 C
 CH3OC2H5 + H2O
CH3OH + C2H5OH 
+ Qui luật:
x ( x  1)
 Cứ x ancol khác nhau thì thu được tối đa
ete trong đó có
2
x ete đối xứng.
1
 n ete  n H2O  n ancol ; mancol  mete  m H 2O
2
+ Ví dụ 3:
0

H 2SO4 , 170 C
 CH2=CH2 + H2O
 CH3CH2-OH 
0

H 2SO4 , 170 C
 H2O + CH2=CHCH3
 CH3-CHOH-CH3 


CH3-CH2-CH=CH2 + H2O

 Ghi nhớ:
 Phản ứng với CuO
tương đương với phản
ứng với O2 có xt là Cu.
 Ancol bậc I cũng dễ
dàng bị oxi hóa bởi các
chất oxi hóa khác như
O2, KMnO4, …

CH3-CH2-CHOH-CH3

H2SO4

s¶n phÈm phô

0

170 C

CH3-CH=CH-CH3 + H2O
s¶n phÈm chÝnh

4. Phản ứng với CuO, t0.
- Ancol bậc I bị oxi hoá thành anđehit.
t
 R-CH=O + Cu + H2O
 R-CH2-OH + CuO 
0


t
 CH3-CH2-CH=O + Cu + H2O
 CH3-CH2-CH2-OH + CuO 
0

[Hóa học 11]

Page 6


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

- Ancol bậc II bị oxi hoá thành xeton.
t
 R-CH(OH)-R’ + CuO 
 R-CO-R’ + Cu + H2O
0

t
 CH3-CHOH-CH3 + CuO 
 CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
- Ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên.
5. Phản ứng cháy.
3n  1  a  x
t0
 CnH2n+2-2aOx +
O2 

 nCO2 + (n+1-a)H2O
2
3n
t0
 CnH2n+1OH +
O2 
 nCO2 + (n+1)H2O
2
0

 Ghi nhớ: Mặc dù là
đồng phân của ancol
nhưng ete chỉ có phản
ứng cháy ngoài ra
không có các phản ứng
đã nêu của ancol.

t
 VD: C2H5OH + 3O2 
 2CO2 + 3H2O
 Qui luật: Nếu đốt cháy ancol tạo thành n H2O  n CO2 thì ancol đã
cho no, mạch hở có dạng: CnH2n+2Ox.
0

IV. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp chung điều chế ancol
 Anken + H2O:
0

H 2 SO 4 lo±ng, t C

 C2H5OH
CH2=CH2 + HOH 
HoÆc: H PO ,t 0 C
3

 Ghi nhớ:
 Phản ứng của anken
với H2O tuân theo qui
tắc cộng Maccopnhicop.
 Phản ứng điều chế
etanol từ xenlulozơ
tương tự tinh bột chỉ
khác nhau xúc tác.
 Etanol trong công
nghiệp được điều chế từ
etilen.

4

CH3-CH2-CH2OH

H+, t0

S¶n phÈm phô

CH3-CH=CH2 + H2O

CH3-CHOH-CH3
S¶n phÈm chÝnh


 Dẫn xuất halogen + dung dịch NaOH:
t
 C2H5OH + NaBr
C2H5Br + NaOH 
2. Phương pháp riêng:
 Điều chế C2H5OH từ tinh bột:
Enzim
(C6H10O5)n + nH2O 
 nC6H12O6
Enzim
C6H12O6 
 2C2H5OH + 2CO2 
 Điều chế CH3OH trong công nghiệp
0

Cu, 200 C, 100atm
 2CH4 + O2 
 2CH3OH
0

0

ZnO, CrO3 , 400 C, 200atm
 CO + 2H2 
 CH3OH
 Điều chế glixerol:

 Cl2 /450 C
 Cl2  H2O
CH2  CH  CH3 

 CH2  CH  CH 2Cl 

 HCl
 HCl
0

2NaOH, t
CH2Cl  CHOH  CH2Cl 
 CH2OH  CHOH  CH2OH
2NaCl
0

[Hóa học 11]

Page 7


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Phần 2: THÔNG TIN BỔ SUNG
I. Độ rượu
+ Độ rượu chính là %V etanol trong hỗn hợp etanol và nước
VC H OH
+ Biểu thức tính: §é r­îu = 2 5 .100%
Vr ­îu
+ Khối lượng riêng của etanol: D C 2 H5OH 
+ Khối lượng riêng của H2O: D H2 O 


m
 0,8 g/ml
V

m
 1,0 g/ml
V

+ Vr ­îu  VH2O  Vetan ol
II. Ancol không bền
- Trong ancol nhóm –OH phải liên kết với cacbon no.
- Nếu –OH liên kết với cacbon ở liên kết đôi thì ancol đó không tồn tại. Chúng sẽ tự chuyển thành
anđehit hoặc xeton như sau:
+ Nhóm –OH liên kết với cacbon không no đầu mạch  tự chuyển thành anđehit.
 Ví dụ 1:
 CH 2  CH  OH
 CH 3  CH  O
tù chuyÓn



 CH3  CH 2  CH  OH
 CH 3  CH 2  CH  O
+ Nhóm –OH liên kết với cacbon không no trong mạch  tự chuyển thành xeton.
 Ví dụ 2:
tù chuyÓn
CH3  CH(OH)  CH2 
CH3  CO  CH3

 Ví dụ 3:

HgSO4 , H2SO4
ChuyÓn
 [CH2=CH-OH] 
(1): CH≡CH + H2O 
 CH3CHO
800 C
HgSO4 , H2SO4
ChuyÓn
(2): CH3-C≡CH + H2O 
 [CH3-CH(OH)=CH2] 
 CH3-CO-CH3
800 C
t ,p
ChuyÓn
(3): CH2=CH-Cl + NaOH 
 NaCl + [CH2=CH-OH] 
 CH3CHO
0

t ,p
ChuyÓn
(4): CH2=CCl-CH3 + NaOH 
 NaCl + [CH3-CH(OH)=CH2] 
 CH3-CO-CH3
0

- Mỗi nguyên tử cacbon chỉ liên kết với 1 nhóm –OH  nếu 1 nguyên tử cacbon liên kết với ≥ 2
nhóm –OH thì ancol đó sẽ không bền  chúng tự tách nước thành anđehit, xeton hoặc axit như
sau:
 R  CH(OH)2

 R  CH  O


tù chuyÓn

  R  COOH + H 2 O
 R  C(OH)3
 R  C(OH)  R '

 R  CO  R '
2

 Ví dụ 4:
t
(1): CH3-CHCl2 + NaOH 
 CH3CHO + H2O + 2NaCl
0

[Hóa học 11]

Page 8


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

t
(2): CH3-CCl2-CH3 + 2NaOH 
 CH3COCH3 + H2O + 2NaCl

0

t
(3): CH3-CCl3 + 4NaOH 
 CH3COONa + 2H2O + 3NaCl
0

+ CH3COOH tạo ra trong phản ứng (3) tiếp tục phản ứng với NaOH tạo ra muối CH3COONa.
III. Phản ứng của ancol với Cu(OH)2
+ Điều kiện để có phản ứng: ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề
+ Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng
+ Phản ứng tổng quát:
2Cx H y Oz + Cu(OH)2 
(Cx H y1Oz )2 Cu + 2H 2O
IV. Metanol và etanol.
+ Metanol là chất lỏng, màu màu, rất độc, khi đi vào cơ thể sẽ gây mù lòa và thậm chí còn gây tử
vong.
+ Cồn công nghiệp chứa chủ yếu là etanol nhưng có lẫn một lượng nhỏ metanol  tuyệt đối
không dùng cồn công nghiệp pha loãng để làm rượu.
+ Một số loại nước uống có cồn
STT
Loại
Nồng độ cồn
1
Bia
≈ 50
2
Rượu vang
≈ 120
3

Rượu thường
≈ 25 - 300
4
Rượu mạnh
≈ 35 - 500
5
Cồn
≥ 500
+ Xăng sinh học E5 = (95%Vxăng + 5%Vetanol)
V. Nhận biết bậc ancol bằng thuốc thử Lucas.
+ Thuốc thử Lucas là dung dịch HCl đặc có mặt ZnCl2.
+ Sơ đồ nhận biết:
bËc I

Kh«ng hiÖn t-îng

ROH

+HCl/ZnCl2

bËc II

bËc III

VÈn ®ôc sau kho¶ng 5 phót

VÈn ®ôc ngay, táa nhiÖt

 Phản ứng: ROH + HCl → RCl + H2O
+ Hiện tượng vẩn đục vì tạo ra RCl không tan trong nước.


[Hóa học 11]

Page 9


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Phần 3: CÁC DẠNG BÀI TẬP

DẠNG 1: CÂU HỎI CỦNG CỐ LÝ THUYẾT
Câu 1: Chất nào sau đây là ancol bền?
A. CH2=CH-OH.
C. CH2=CH-CH2-OH.

B. CH3-CH(OH)2.
D. C6H5OH (C6H5 là gốc phenyl).
Giải
+ Ancol phải có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
+ Ta xét các đáp án:
A. Sai vì nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon không no
B. Sai vì mỗi nguyên tử cacbon chỉ được liên kết với 1 nhóm –OH.
C. Đúng
B. Sai vì nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon thơm (trong vòng benzen).
 chọn đáp án C.
Câu 2: Dãy đồng đẳng của ancol metylic có công thức tổng quát là
A. CnH2n+2O.
B. ROH.

C. CnH2n+1OH.
D. CnH2n-1OH.
Giải
+ CTTQ của dãy đồng đẳng của ancol metylic (no, đơn chức, mạch hở) là: CnH2n+1OH (n ≥ 1)

 Ancol no, ®¬n chøc, m³ch hë
+ Công thức tổng quát CnH2n+2O ứng là công thức của 
 Ete no, ®¬n chøc, m³ch hë
 chọn đáp án C.
Câu 3: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol no, ba chức, mạch hở ?
A. R(OH)3.
B. CnH2n+2(OH)3.
C. CnH2n+2O3.
D. CnH2n-1(OH)3.
Giải
+ CTTQ của mọi ancol là CnH2n+2-2a-x(OH)x trong đó a = π + v

 a =  +  = 0
+ Ứng với trường hợp này thì: 
 CTTQ: CnH2n-1(OH)3 (n ≥ 3)
 x = 3
+ Vậy chọn đáp án D.
Câu 4: Ancol nào sau đây có bậc lớn nhất?
A. CH3OH.
B. (CH3)2CH-CH2-CH2-OH.
C. (CH3)3C-OH.
D. CH3-CH2-CHOH-CH3.
Giải
Ta có:
 CH3OH (bậc 0 hoặc I).

 (CH3)2CH-CH2-CH2-OH (bậc I).
 CH3)3C-OH (bậc III).
 CH3-CH2-CHOH-CH3 (bậc I).
[Hóa học 11]

Page 10


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

 chọn đáp án C.
Câu 5: Cho các ancol sau: ancol isopropylic; ancol isobutylic; ancol isoamylic; ancol etylic; ancol
propylic; ancol sec-butylic; ancol tert-butylic; ancol anlylic; ancol benzylic. Số ancol bậc I, II, III
tương ứng là
A. 6, 2, 1.
B. 5, 2, 2.
C. 6, 1, 2.
D. 4, 2, 3.
Giải
+ Ta có bảng sau:
STT
Tên
1
Ancol isopropylic
2
Ancol isobutylic
3
Ancol isoamylic

4
Ancol etylic
5
Ancol propylic
6
Ancol sec-butylic
7
Ancol tert-butylic
8
Ancol anlylic
9
Ancol benzylic
 Số ancol bậc I, II, III tương ứng là: 6, 2, 1

Công thức
CH3-CH(OH)-CH3
(CH3)2CH-CH2-OH
(CH3)2CH-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH(OH)-CH3
(CH3)3C-OH
CH2=CH-CH2-OH
C6H5-CH2-OH

Bậc
II
I
I
I

I
II
III
I
I

+ Vậy chọn đáp án A.
Câu 6: X có công thức tổng quát là CnH2n+2O. Phần trăm khối lượng của cacbon trong X bằng
64,865%. Số công thức cấu tạo của X là
A. 6.
B. 7.
C. 4.
D. 5.
Giải
+ Ta có : %mC =

12n
 0,64865  n = 4  X là C4H10O
14n  18

+ Các CTCT :

C4H10O

 CH 3CH 2 CH 2CH 2OH
4 ancol  CH 3CH 2CH  OH  CH 3

  CH 3  2 CHCH 2 OH
  CH 3 3 COH
3 ete  CH CH CH  O  CH

3
2
2
3

 (CH 3 ) 2 CH  O  CH 3
 CH CH  O  CH CH
3
2
2
3


+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 7: Đốt cháy 1,0 mol ancol X thu được 132,0 gam CO2 và 72,0 gam H2O. Số đồng phân cấu
tạo thỏa mãn X là
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
Giải
+ Ta có: n CO2  3,0 mol; n H2O  4,0 mol.
[Hóa học 11]

Page 11


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]


+ X có dạng: CxHyOz  x = 3, y = 8  X là C3H8Oz
 CH 3  CH 2  CH 2  OH
 Khi z = 1  C3H8O  
 CH 3  CH(OH)  CH 3
 CH 2 OH  CH 2  CH 2  OH
 Khi z = 2  C3H8O2  
 CH 2 OH  CH(OH)  CH 3

 Khi z = 2  C3H8O3  CH2OH – CHOH – CH2OH
+ Vậy có 5 đồng phân cấu tạo thỏa mãn X  chọn đáp án B.
Câu 8: Tên gọi của ancol (CH3)2CH-CH2-CH2-OH là
A. 2-metylbutan-1-ol.
B. 2-metylbutan-2-ol.
C. 3-metylbutan-1-ol.
D. 3-metylbutan-2-ol.
Giải
+ Ancol trên được đánh số như sau:
CH3
4

3

2

1

CH3 CH CH2 CH2 OH

 Tên gọi của ancol đã cho là: 3-metylbutan-1-ol  chọn đáp án C.


 Chú ý: Ancol trên còn có tên là ancol isoamylic
Câu 9: Ancol nào sau đây làm mất màu nước brom?
A. Ancol etylic.
B. Ancol anlylic.
C. Ancol isopropylic.
D. Ancol sec-butylic.
Giải
+ Trong các ancol trên chỉ có ancol anlylic (CH2=CH-CH2-OH) là không no  ancol anlylic làm
mất màu nước brom theo phản ứng:
CH2=CH-CH2-OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-OH
+ Vậy chọn đáp án C.
Câu 10: Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây cao nhất?
A. Ancol etylic.
B. Đimetyl ete.
C. Ancol propylic.
D. Etyl clorua.
Giải
 Liªn kÕt hi®ro
+ Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào 
 Khèi l­îng ph©n tö
+ Ta có:
Ancol propylic
Có liên kết hiđro
(M= 60)
t s0 = 980C

Ancol etylic
Có liên kết hiđro
(M= 46)

0
t s = 78,30C

Etyl clorua
Không có liên kết hiđro
(M= 64,5)
t s0 = 12,30C

Đimetyl ete
Không có liên kết hiđro
(M= 46)
0
t s = -240C

+ Vậy chất có nhiệt độ sôi cao nhất là ancol propylic  chọn đáp án C.
Câu 11: Ancol nào sau đây không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường?
[Hóa học 11]

Page 12


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

A. Etylen glicol.
C. Propan-1,2-điol.

B. Glixerol.
D. Propan-1,3-điol.

Giải
+ Để phản ứng được với Cu(OH)2 thì ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề
+ Xét các ancol:
 Etylen glicol: CH2OH-CH2OH
 Glixerol: CH2OH-CHOH-CH2OH
 Propan-1,2-điol: CH2OH-CHOH-CH3
 Propan-1,3-điol: CH2OH-CH2-CH2OH
 Propna-1,3-điol không có 2 nhóm –OH liền kề  chọn đáp án D.
Câu 12: Cho etylen glicol và glixerol lần lượt phản ứng với Cu(OH)2 thu được sản phẩm tương
ứng là X và Y. Giá trị (MX + MY) bằng
A. 412 (u).
B. 432 (u).
C. 404 (u).
C. 398 (u).
Giải
+ Phản ứng xảy ra:
 2C2H6O2 + Cu(OH)2 
 (C2H5O2)2Cu (X) + 2H2O
 2C3H8O3 + Cu(OH)2 
 (C3H7O3)2Cu (Y) + 2H2O
 MX + MY = 186 + 246 = 432 (u)  chọn đáp án B.
Câu 13: Đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở 1400C được sản phẩm hữu cơ X; với H2SO4 đặc ở
1700C được sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị (MX + MY) bằng
A. 102 (u).
B. 74 (u).
C. 104 (u).
C. 98 (u).
Giải
+ Phản ứng xảy ra:
0


H 2SO4 , 140 C
 C2H5OC2H5 (X) + H2O
2C2H5OH 
0

H 2SO4 , 170 C
 CH2=CH2 (Y) + H2O
CH3CH2-OH 
 MX + MY = 74 + 28 = 102 (u)
+ Vậy chọn đáp án A.

Câu 14: X là ancol no, đơn chức, mạch hở. Phần trăm khối lượng của oxi trong X bằng 21,62%.
Số đồng phân cấu tạo của X phản ứng với CuO tạo ra anđehit là
A. 3.
B. 2.
C. 4.
D. 1.
Giải
16
+ Ta có CTTQ của X là CnH2n+1OH  %mC =
 0,2162  n = 4  X là C4H10O
14n  18
+ Vì X phản ứng với CuO tạo ra anđehit nên X có dạng : R-CH2-OH.
+ Các CTCT của X là :
 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH ;
 (CH3)2CH – CH2 –OH
+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 15: Đốt cháy ancol X tạo thành số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O. CTTQ của X là
[Hóa học 11]


Page 13


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

A. CnH2n+2Ox.

B. R(OH)x.

C. CnH2n+2-x(OH)x.
Giải

D. CnH2n+1(OH)x.

+ Xét phản ứng cháy tổng quát
3n  1  a  x
t0
O 2 
 nCO 2 + (n + 1 - a)H 2 O
2
+ Vì số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O nên ta có: n < n + 1 – a  a < 1  a = 0
+ Thay a = 0 vào CTTQ cho phản ứng cháy  X là CnH2n+2-x(OH)x
 chọn đáp án D.
Cn H 2n  22a  x (OH) x +

Câu 16: Chất nào sau đây không điều chế trực tiếp được ancol etylic?
A. Tinh bột.

B. Natri etylat.
C. Glucozơ.
D. Etilen.
Giải
+ Tinh bột không điều chế trực tiếp được ancol etylic.
+ Phản ứng điều chế như sau:
Enzim
 (C6H10O5)n + nH2O 
 nC6H12O6
Enzim
 C6H12O6 
 2C2H5OH + 2CO2↑

 C2H5ONa + H2O 
 C2H5OH + NaOH


H ,t
 C2H4 + H2O 
 C2H5OH
0

+ Vậy chọn đáp án A.

[Hóa học 11]

Page 14


Hóa hữu cơ 11


[Bài giảng ancol]

DẠNG 2: SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG ANCOL
Câu 1: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
 H2O
 H2O
H2SO4 ®Æc, 170 C
Enzim
 Na
Tinh bét 
T 
Y
(1)  X 
(2)  Y 
(3)  Z 
(4)  Y 
(5)
(6)
0

Giải
Phản ứng xảy ra:
Enzim
(1): (C6H10O5)n + nH2O 
 nC6H12O6 (X)
Enzim
(2): C6H12O6 
 2C2H5OH (Y) + 2CO2↑


(3): 2C2H5OH + 2Na 
 2C2H5ONa (Z) + H2↑
(4): C2H5ONa + H2O 
 C2H5OH (Y) + NaOH
0

H 2SO4 , 170 C
 CH2=CH2 (T) + H2O
(5): CH3CH2-OH 


H ,t
(6): C2H4 + H2O 
 C2H5OH (Y)
0

Câu 2: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
 H2 /Pd, PbCO3
 H2 O
t
 CuO, t
Me tan 
 Y 
Z 
buta  1,3  ®ien
(1)  X 
(2)
(3)  Z 
(4)  T 
(5)

(6)
0

0

Giải
Phản ứng xảy ra:
1500 C
(1): 2CH4 
L¯m l³nh nhanh  CH≡CH (X) + H2
0

Pd, PbCO3
 CH2=CH2 (Y)
(2): CH≡CH + H2 
t0


H ,t
(3): C2H4 + H2O 
 C2H5OH (Z)
0

t
(4): CH3CH2OH + CuO 
 CH3CHO (T) + Cu + H2O
0

Ni, t
(5): CH3CHO + H2 

 CH3CH2OH (Z)
0

t , xt
(6): 2C2H5OH 
 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
0

Câu 3: Hoàn thành sơ đồ sau:
(4)
(6)

 etilen 

 ancol etylic
Etan 
 etyl clorua 
 etanol 
 etyl clorua 


(1)
(2)
(3)
(5)
(7)

Giải
Các phản ứng xảy ra:
as

(1): CH3-CH3 + Cl2 
 CH3-CH2-Cl + HCl
t
(2): CH3-CH2-Cl + NaOH 
 CH3-CH2-OH + NaCl
0

t
(3): CH3-CH2-OH + HCl 
 CH3-CH2-Cl + H2O
0

t
 CH2=CH2 + KCl + H2O
(4): CH3-CH2-Cl + KOH 
Ancol
0

xt, t
(5): CH2=CH2 + HCl 
 CH3-CH2-Cl
0



H ,t
(6): C2H4 + H2O 
 C2H5OH
0


0

H 2SO4 , 170 C
 CH2=CH2 + H2O
(7): CH3CH2-OH 

[Hóa học 11]

Page 15


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Câu 4: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
(3)
(2)

(1)

Stiren

X1

+ NaOH

(4)

X2


+ CuO

X3

A1

+ H2

+ Cl2

Y1

(5)

Y2

+ NaOH

(6)
+ CuO

Y3

Giải
Các phản ứng xảy ra:
Ni, t
(1): C6H5-CH=CH2 + H2 
 C6H5-CH2-CH3 (A1)
0


C6H5-CHCl-CH3
(X1)

(2): C6H5-CH=CH2 + HCl

C6H5-CHCl-CH3
(Y1)
t
(3): C6H5-CHCl-CH3 + NaOH 
 C6H5-CHOH-CH3 (X2) + NaCl
0

t
(4): C6H5-CHOH-CH3 + CuO 
 C6H5-CO-CH3 (X3) + Cu + H2O
0

t
(5): C6H5-CH2-CH2Cl + NaOH 
 C6H5-CH2-CH2OH (Y2) + NaCl
0

t
(6): C6H5-CH2-CH2OH + CuO 
 C6H5-CH2-CHO (Y3) + Cu + H2O
0

Câu 5: Hoàn thành sơ đồ sau:
 CH3  Cl

 Br2 , as,1:1
 NaOH
 CuO, t 0
Benzen 
Z 
 toluen 
 Y 
 T.
(4)
(1)
(2)
(3)
Giải
Các phản ứng xảy ra:
AlCl3
 C6H5-CH3 + HCl
(1): C6H6 + CH3Cl 
t0
as
(2): C6H5-CH3 + Br2 
C6H5-CH2Br (Y) + HBr
1:1

t
(3): C6H5-CH2Br + NaOH 
 C6H5-CH2OH (Z) + NaBr
0

t
(4): C6H5-CH2OH + CuO 

 C6H5-CHO (T) + Cu + H2O
0

Câu 6: Hoàn thành sơ đồ sau:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
C2H5OH  A1  A2  A3  A4  A5  CH3OCH3
Giải
Phản ứng xảy ra:
t
(1): CH3-CH2-OH + CuO 
 CH3CHO + Cu + H2O
0

xt
(2): CH3CHO + ½ O2 
 CH3COOH

(3): CH3COOH + NaOH 
 CH3COONa + H2O
CaO, t
(4): CH3COONa + NaOH 
 CH4↑ + Na2CO3
0

xt, t

(5): CH4 + ½ O2 
 CH3OH
0

[Hóa học 11]

Page 16


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]
0

H2SO4 ®Æc, 140 C
(6): 2CH3OH 
 CH3OCH3 + H2O

Câu 7: Hoàn thành sơ đồ sau:
 Cl2 ,450 C
 Cl2  H2 O
 Cu(OH)2
 NaOH,t
Pr opilen 
 X 
 Y 
 Z 
T
(1)
(2)

(3)
(4)
0

0

Giải
Các phản ứng xảy ra:
450 C
(1): CH2=CH-CH3 + Cl2 
 CH2=CH-CH2-Cl + HCl
0

(2): CH2=CH-CH2-Cl + Cl2 + H2O 
 CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl
t
(3): CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2NaOH 
 CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl
0

(4): 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 
 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Câu 8: Hoàn thành các phản ứng sau:
t
(a): X + CuO 
 CH2=CH-CH=O + ...
0

(c): Z + Cl2  anlyl clorua + HCl


(b): Y + Br2 
 1,3-đibrompropan
(d): T + NaOH 
 etylen glicol + NaCl

(e): P 
 etanol + CO2.

H 2SO4 ®Æc , 170 C
 propilen + H2O
(f): Q 

4500 C

0

Giải
Các phản ứng xảy ra:
t
(a): CH2=CH-CH2OH + CuO 
 CH2=CH-CHO + Cu + H2O
0

 b  :  CH 2 3

 Br2  
 Br  CH 2  CH 2  CH 2  Br

xiclopropan
450 C

(c): CH2=CH-CH3 + Cl2 
 CH2=CH-CH2-Cl + HCl
0

t
(d): CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH 
 CH2OH-CH2OH + 2NaCl
0

t
Hoặc: CH2Cl-CH2OH + NaOH 
 CH2OH-CH2OH + NaCl
0

enzim
(e): C6H12O6 
 2C2H5OH + 2CO2
0

H2SO4 ®Æc, 170 C
(f): C3H7OH 
 CH3-CH=CH2 + H2O

Câu 9: Hoàn thành sơ đồ sau:
(1)
(2)
(3)
(4)
a) Etanol 
 etilen 

 etan  1,2  ®ibrom 
 etylen glicol 
 etilen
 Br2 ,1:1
(3)
(6)

 C2 H6O 
 X 
 C4 H6 Br2 
 C4 H8Br2 
 butan-1,4-điol.
b) C2 H5 Br 
(4)
(5)
(1)

(2)

Giải
a) Các phản ứng xảy ra:
0

H 2SO4 , 170 C
 CH2=CH2 + H2O
(1): CH3CH2-OH 
(2): CH2=CH2 + Br2 
 CH2Br-CH2Br

t

(3): CH2Br-CH2Br + 2NaOH 
 CH2OH-CH2OH + 2NaBr
0

(4): 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
b) Các phản ứng xảy ra:
t
(1): CH3-CH2-OH + HBr 
 CH3-CH2-Br + H2O
0

t
(2): CH3-CH2-Br + NaOH 
 CH3-CH2-OH + NaBr
0

[Hóa học 11]

Page 17


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

t , xt
(3): 2C2H5OH 
 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
0


1:1
 CH2Br-CH=CH-CH2Br
(4): CH2=CH-CH=CH2 + Br2 
400 C

Ni, t
(5): CH2Br-CH=CH-CH2Br + H2 
 CH2Br-CH2-CH2-CH2Br
0

t
(6): CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2NaOH 
 CH2OH-CH2-CH2-CH2OH + 2NaBr
0

Câu 10: Hoàn thành các phương trình phản ứng theo các sơ đồ sau (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu
có).
(4)

C2 H 4

C2H5ONa

C2H4(OH)2

(5)

O=HC-CH=O


CH3OCH3

(17)
(2)

(16)
(1)

C6H12O6

(3)

(12)
(6)

C2H5OH

(15)
(14)

C4H6

(7)

CH3OH

Cao su buna

(8)


(13)

C4H10O

(11)

CH3COOH

C2H5Cl

(9)

CH3COONa

(10)

CH4

Giải
Các phản ứng xảy ra:
Enzim
(1): C6H12O6 
 2C2H5OH + 2CO2↑
0

H 2SO4 , 170 C
 CH2=CH2 + H2O
(2): CH3CH2-OH 



H ,t
(3): C2H4 + H2O 
 C2H5OH
0

(4): 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
t
(5): CH2OH-CH2OH + 2CuO 
 CHO-CHO + 2Cu + 2H2O
0

t , xt
(6): 2C2H5OH 
 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
0

Na, t
(7): nCH2=CH-CH=CH2 
 (-CH2-CH=CH-CH2-)n
0

men giÊm
 CH3COOH + H2O
(8): CH3CH2OH + O2 

(9): CH3COOH + NaOH 
 CH3COONa + H2O
CaO, t
(10): CH3COONa + NaOH 

 CH4↑ + Na2CO3
0

xt, t
(11): CH4 + ½ O2 
 CH3OH
0

0

H2SO4 ®Æc, 140 C
(12): 2CH3OH 
 CH3OCH3 + H2O
t
(13): CH3-CH2-OH + HCl 
 CH3-CH2-Cl + H2O
0

t
(14): CH3-CH2-Cl + NaOH 
 CH3-CH2-OH + NaCl
0

0

H2SO4 ®Æc, 140 C
(15): 2C2H5OH 
 C2H5OC2H5 + H2O

(16): 2C2H5OH + 2Na 

 2C2H5ONa + H2↑
(17): C2H5ONa + H2O 
 C2H5OH + NaOH
[Hóa học 11]

Page 18


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

DẠNG 3: BÀI TẬP OXI HÓA ANCOL

1. Phản ứng cháy:
+ Xét phản ứng cháy tổng quát
3n  1  a  x
t0
O 2 
 nCO 2 + (n + 1 - a)H 2 O
2
thì n < n + 1 – a  a < 1  a = 0

Cn H 2n  22a  x (OH) x +

+ Khi n CO2  n H2O

 Ancol no, m³ch hë.

  CTTQ : C n H2n 2 x (OH)x  C n H2n 2 Ox

 n
 ancol  n H2O  n CO2
+ Trong ancol luôn có: số cacbon ≥ số nhóm –OH.
2. Phản ứng oxi hóa bằng CuO.
+ Ancol bậc I, II tương ứng bị oxi hoá thành anđehit và xeton:
t
R-CH2-OH + CuO 
 R-CH=O + Cu + H2O
0

t
 R-CO-R’ + Cu + H2O
R-CH(OH)-R’ + CuO 
+ Ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên.
+ Phản ứng chung của ancol no, đơn chức, mạch hở với CuO, t0:
0

t
Cn H2n 2O + CuO 
 Cn H2n O + Cu + H2O (*)
0

+ Phản ứng (*) tương đương với:
1
Cu, t 0
O 2 
 Cn H 2n O + H 2O
2
 Khối lượng chất rắn giảm = mCuO (phản ứng) – mCu(tạo thành)
Cn H 2n  2 O +


BÀI TẬP MẪU
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol etylic rồi dẫn sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư thu
được 40,0 gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 4,6.
B. 9,2.
C. 13,8.
D. 18,4.
Giải
+ Ta có các phản ứng:
t
C2 H 5OH + 3O 2 
 2CO 2  3H 2 O (1)
0

CO 2 + Ca(OH) 2 
 CaCO3   H 2O (2)

+ Từ (1, 2)  n C2 H5OH 

1
1 40
n CaCO3  .
 0, 2 mol
2
2 100

 m = 0,2.46 = 9,2 gam
+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol X đơn chức thu được 5,04 lít CO2 ở đktc và 8,10 gam

H2O. Tên gọi của X là
[Hóa học 11]

Page 19


Hóa hữu cơ 11

A. metanol.

[Bài giảng ancol]

B. etanol.

C. etan-1,2-điol.

D. propanol.

Giải
n CO  0,225 mol
n CO  n H O
2
2
+ Ta có:  2

 n ancol  n H 2O  n CO2  0, 225 mol
n

0,450
mol

 H2O
n CO2 0, 225

 1  X là CH3OH (metanol hay ancol metylic)
 số cacbon trong X =
n ancol 0, 225

+ Vậy chọn đáp án A
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu
được 5,376 lít CO2 ở đktc và 5,94 gam H2O. Phần trăm khối lượng của ancol lớn hơn là
A. 27,7%.
B. 44,5%.
C. 72,3%.
D. 55,5%.
Giải

n CO  n H O
n CO  0,24 mol
2
2

 n ancol  n H 2O  n CO2  0, 09 mol
+ Ta có:  2
n

0,33
mol
H
O


 2
 số cacbon trung bình trong X: n 

n CO2
n ancol



C 2 H 5OH : x mol
0,24
Hai ancol
 2,67 


liªn tiÕp
0,09
C 3H 7OH : y mol

x  y  0,09
x  0,03 mol
0,06.60

 %m C3H7OH 
 72,3%
 
0,03.46  0,06.60
2x  3y  0,24 y = 0,06 mol
+ Vậy chọn đáp án C.
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở là đồng đẳng
liên tiếp thu được 28,0 lít CO2 ở đktc. Cho m gam X phản ứng với Na dư thì thu được 5,6 lít H2 (ở

đktc). Công thức phân tử của 2 ancol trong X là
A. C2H5OH; C3H7OH.
B. CH3OH; C3H7OH.
C. C4H9OH; C3H7OH.
D. C2H5OH ; CH3OH.
Giải
+ Xét phản ứng với Na ta có:
1
ROH + Na 
 RONa  H 2 
2
 nancol = 2nhiđro = 2.0,25 = 0,5 mol
+ Khi đốt cháy ta có:

Cn H 2n  2 O +
Mol: 0,5 

3n
t0
O 2 
 n CO 2  (n  1)H 2O
2
0,5n

C 2 H 5OH
28
Hai ancol liªn tiÕp
 n  2,5 
 
22, 4

C 3H 7OH
+ Vậy chọn đáp án A.

 0,5n 

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol đơn chức X, Y cùng dãy đồng đẳng cách
nhau 28 đvC (MX < MY) thì thu được 15,68 lít khí CO2 ở đktc và 19,8 gam nước. Phần trăm khối
lượng ancol X bằng
[Hóa học 11]

Page 20


Hóa hữu cơ 11

A. 47,06%.

[Bài giảng ancol]

B. 44,53%.

C. 22,24%.

D. 16,26%.

Giải
n CO  0,7 mol
n CO  n H O
2
2

+ Ta có:  2

 n ancol  n H 2O  n CO2  0, 4 mol
n

1,1
mol
 H2O

 số cacbon trung bình trong X: n 

n CO2
n ancol



CH3OH : x mol
0,7
C²ch nhau
 1,75 



28 ®vC
0, 4
C 3H 7OH : y mol

x  y  0, 4
x  0,25 mol
0,25.32


 %m CH3OH 
 47,06%
 
0,25.32  0,15.60
x  3y  0,7 y = 0,15 mol
+ Vậy chọn đáp án A
Câu 6: Đốt cháy 0,1 mol ancol X ba chức cần 11,2 gam oxi, thu được hơi nước và 13,2 gam CO2.
Phần trăm khối lượng hiđro trong X gần nhất với
A. 8,7%.
B. 9,7%.
C. 13,0%.
D. 12,7%.
Giải
CO2 : 0,3 mol
t0
+ Sơ đồ: C x H y O3 + O2 
 
H2 O : 0,05y mol
0,35 mol
0,1 mol
+ Bảo toàn cacbon  0,1x = 0,3  x = 3
+ Bảo toàn oxi  0,1.3 + 0,35.2 = 0,3.2 + 0,05y  y = 8
8
 X là C3H8O3  %mH =
.100%  8,7%
92
+ Vậy chọn đáp án A.
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 1,0 mol ancol no, mạch hở X cần dùng vừa đủ 56,0 lít O2 (đktc). Công
thức cấu tạo của X là

A. C3H5(OH)3.
B. C2H4(OH)2.
C. C3H6(OH)2.
D. C2H5OH.
Giải
+ Đặt công thức của X là CnH2n+2Ox (n ≥ x ≥ 1) ta có:
CO2 : n mol
t0
C n H 2n  2 Ox + O2 
 
H 2 O : (n + 1) mol
2,5 mol
1,0 mol

n  2
n x
 
+ Bảo toàn oxi ta có: x + 2,5.2 = 2n + (n + 1)  3n = x + 4 
x  2
+ Vậy X là C2H6O2 hay C2H4(OH)2  chọn đáp án B.
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu được 10,08 lít CO2 ở đktc và 10,8 gam nước. X có bao
nhiêu CTCT thỏa mãn?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Giải
n CO2  0,45 mol
n CO  n H O
2

2

 n ancol  n H2O  n CO2  0,15 mol
+ Ta có: 
n H2O  0,60 mol
[Hóa học 11]

Page 21


Hóa hữu cơ 11

 số cacbon trong X: n 

[Bài giảng ancol]

n CO2
nancol



0, 45
Ancol no
 3 
m³ch hë  C 3 H8 Ox (x  3)
0,15

 CH 3  CH 2  CH 2  OH
 Khi x = 1  C3H8O  
 CH 3  CH(OH)  CH 3

 CH 2 OH  CH 2  CH 2  OH
 Khi x = 2  C3H8O2  
 CH 2 OH  CH(OH)  CH 3
 Khi x = 2  C3H8O3  CH2OH – CHOH – CH2OH
+ Vậy có 5 đồng phân cấu tạo thỏa mãn X  chọn đáp án D.

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số
nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí
đo ở đktc). Giá trị của V là
A. 11,20.
B. 14,56.
C. 4,48.
D. 15,68.
Giải
n CO  0,5 mol
n CO  n H O
2
2

 n ancol  n H 2O  n CO2  0, 2 mol
+ Ta có:  2
n

0,7
mol
 H2O
 số cacbon trung bình trong X: n 

n CO2
n ancol




C 2 H 4 (OH)2
0,5
Hai ancol no ®a chøc
 2,5 


m³ch hë cïng sè nhãm -OH
0,2
R(OH)2

+ Từ kết quả trên ta có:
C n H 2n 2 O2 +
0,2 mol

CO2 : 0,5 mol
t0
O2 
 
H 2 O : 0,7 mol
x mol

+ Bảo toàn oxi  0,2.2 + 2x = 0,5.2 + 0,7  x = 0,65 mol  Voxi = 14,56 lít.
+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một ancol đơn chức trong 0,7 mol O2 (dư), thu được tổng số
mol các khí và hơi bằng 1,0 mol. Khối lượng ancol ban đầu đem đốt cháy là
A. 9,0 gam. B. 7,4 gam. C. 8,6 gam. D. 6,0 gam.
Giải

+ Ta có sơ đồ:

CO 2 : 0,1x mol

 H 2 O : 0,05y mol
CxHyO: 0,1 mol + O2: 0,7 mol 
O2 : (1,0  0,1x  0, 05y) mol

BT oxi : 1,5  2,0 - 0,05y
y  10

 
 X là C4H10O: 0,1 mol  m = 7,4 gam
x < 5
O2 d­ = 1,0 - 0,1x - 0,05y > 0
+ Vậy chọn đáp án B.

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở
đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch
có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là :
A. 9,8 và propan-1,2-điol.
B. 4,9 và propan-1,2-điol.
[Hóa học 11]

Page 22


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]


C. 4,9 và propan-1,3-điol.

D. 4,9 và glixerol.
Giải
+ Đặt công thức của X là CnH2n+2Ox (n ≥ x ≥ 1) ta có:
CO2 : 0,2n mol
t0
C n H 2n  2 Ox + O2 
 
H 2 O : 0,2(n + 1) mol
0,8 mol
0,2 mol

n  3
nx
 
+ Bảo toàn oxi ta có: 0,2x + 0,8.2 = 0,2n.2 + 0,2(n + 1)  3n = x + 7 
x  2
Ph° n øng ®­îc
 X là C3H8O2 
CH2OH-CHOH-CH3: propan-1,2-điol.
víi Cu(OH)2

+ Phản ứng với Cu(OH)2: 2C3H8O2 + Cu(OH)2 → (C3H7O2)2Cu + 2H2O
1
1
 n Cu (OH)2  n ancol  .0,1  0, 05 mol  m = 4,9 gam
2
2

+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 12: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít
khí CO2 (đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là :
V
V
V
V
A. m  a 
.
B. m  2a 
.
C. m  2a 
.
D. m  a 
.
5, 6
11, 2
22, 4
5, 6
Giải
V

n CO2  22, 4 mol
a
V
Ancol no ®¬n chøc
+ Ta có: 

 n ancol  n H2O  n CO2  ( 
) mol

m³ch hë
18
22,
4
a
n 
mol
 H2 O
18

+ BTKL ta có: m = mC + mH + mO
 m  12.

V
a
a
V
V
 2.  16( 
)  m  a
22, 4
18
18 22, 4
5,6

+ Vậy chọn đáp án A.
Câu 13: Cho m gam một ancol no, đơn chức, mạch hở X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng.
Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được
có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là
A. 0,92.


B. 0,32.

C. 0,64.
Giải

D. 0,46.

+ Phản ứng xảy ra:
t
Cn H 2n  2 O  CuO 
 Cn H 2n O  Cu  H 2O
0

mol : x 
x
x
x
x
+ Khối lượng chất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu = 80x – 64x = 0,32  x = 0,02 mol
Cn H 2n O : 0,02 mol
0, 02(14n  16)  0, 02.18
 d H2 
 15,5  n  2
+ Hỗn hợp hơi gồm: 
2(0, 02  0, 02)
 H 2 O : 0,02 mol
 m = x(14n + 18) = 0,02(14.2 + 18) = 0,92 gam.
+ Vậy chọn đáp án A.
[Hóa học 11]


Page 23


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Câu 14: Oxi hóa 12,0 gam ancol đơn chức X bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu
được 16,8 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Phần trăm X bị oxi hóa là
A. 60%.
B. 75%.
C. 80%.
D. 53,33%.
Giải
+ Vì oxi hóa X tạo ra anđehit nên X là ancol bậc I. Phản ứng xảy ra:
xt, t
RCH2OH + ½ O2 
 RCHO + H2O
0

RCHO
16,8  12

BTKL
+ Sơ đồ: RCH 2 OH + O2 
  H2 O

 n O2 
 0,15 mol

32
RCH OH
12,0 gam

2
16,8 gam

 nancol phản ứng = 0,15.2 = 0,3 mol  mancol phản ứng = 0,3.(R +31) < 12  R < 9  R = 1 = H
12
0,3
 0,375 mol  H =
.100%  80%
 X là CH3OH  (n CH3OH )ban ®Çu 
32
0,375
+ Vậy chọn đáp án C.
Câu 15: X, Y là 2 ancol no, đơn chức, mạch hở (MY – MX = 28 đvC); Z là ancol không no (một
nối đôi) đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hết m gam hỗn hợp 3 ancol trên cần 0,23 mol O2, thu
được 0,16 mol CO2 và 0,24 mol H2O. X, Y, Z lần lượt là
A. CH3OH, C3H7OH, C4H7OH.
B. C2H5OH, C4H9OH, C4H7OH.
C. CH3OH, C3H7OH, C3H5OH.
D. C2H5OH, C4H9OH, C3H5OH.
Giải
 Cách 1: Ta có sơ đồ:

C n H 2n 1OH : x mol
CO2 : 0,16 mol x  n H2O  n CO2  0,08 x  0,08
+ O2 





y  0,02
H 2 O : 0,24 mol x  y  0,1 (BT oxi)
C m H 2m 1OH : y mol 0,23 mol
n  1,25
 0,08.n  0,02m  0,16  4n  m  8  
 Ba ancol gồm:
m  3

CH 3OH

C3 H 7 OH
C H OH
 3 5

 Cách 2: Dùng phương pháp đồng đẳng hóa ta có sơ đồ:
CH 3OH : x mol
x  3y  z  0,16
x  0,08
CO2 : 0,16 mol 



 2x  3y  z  0,24x  y  0,02
C 3H 5OH : y mol + O2 
H 2 O : 0,24 mol x  y  0,1 (BT oxi) z  0,02
CH : z mol
0,23 mol



 2

CH 3OH : 0,07 mol

+ Ghép kết quả trên để được ancol ban đầu gồm: C 3H 7OH : 0,01 mol
C H OH : 0,02 mol
 3 5
+ Vậy chọn đáp án C.

[Hóa học 11]

Page 24


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

DẠNG 4: Bài tập ancol tác dụng với Na
+ Phản ứng dạng tổng quát
x
H2↑
2
+ Khi cho Na vào rượu (hỗn hợp ancol và H2O) thì Na phản ứng với cả ancol và H2O (phản ứng
với H2O trước:

R(OH)x + xNa 
 R(ONa)x +


2Na + 2H2O 
 2NaOH + H2↑
x
H2↑
2
R(ONa)x

 Chất rắn sau phản ứng gồm: NaOH
Na d­ (nÕu cã)


R(OH)x + xNa 
 R(ONa)x +

 Mỗi 1 mol Na phản ứng thì khối lượng chất rắn tăng 22 gam.
VC H OH
+ Biểu thức tính độ rượu: §é r­îu = 2 5 .100%
Vr ­îu
+ Khối lượng riêng của etanol: D C 2 H5OH 
+ Khối lượng riêng của H2O: D H2 O 

m
 0,8 g/ml
V

m
 1,0 g/ml
V


+ Qui luật: Vr ­îu  VH2 O  Ve tan ol
BÀI TẬP MẪU
Câu 1: Cho 17,25 gam ancol X đơn chức phản ứng vừa đủ với Na thu được 4,2 lít H2 ở đktc. Tên
gọi của X là
A. metanol.
B. etanol.
C. propan-1-ol.
D. propan-2-ol.
Giải
+ Số mol H2 = 0,1875 mol.
+ Phản ứng:

2ROH + 2Na 
 2RONa + H2 
Mol : 0,375 
0,1875
 0,375(R + 17) = 17,25  R = 29 = C2H5
+ Vậy X là C2H5OH  chọn đáp án B.
Câu 2: Cho 9,2 gam Na vào ống nghiệm chứa 11,2 gam ancol metylic. Sau phản ứng thu được m
gam chất rắn. Giá trị của m là
A. 19,70 gam.
B. 20,40 gam.
C. 20,05 gam.
D. 18,80 gam.
Giải
+ Số mol CH3OH = 0,35 mol; Na = 0,4 mol.
+ Phản ứng xảy ra:
[Hóa học 11]

Page 25