TiÕt 48
Ankan
TÝnh chÊt ho¸ häc
§iÒu chÕ vµ øng dông
I. Tính chất hoá học:
Nhận xét:
Các liên kết C C và C H trong ankan đều là
các liên kết đơn (liên kết xớch ma bền vững).
Vì vậy các ankan tương đối trơ v mặt hoá học:
- ở nhiệt độ thường ankan không phản ứng với
axit, bazơ và chất oxihoá mạnh (KMnO
4
)
- Ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng
tách và phản ứng oxihoá.
1. Phản ứng thế
CH
3
Cl + HCl
metyl clorua( clometan)
CH
2
Cl
2
+ HCl
metylen clorua( điclometan)
CHCl
3
+ HCl
clorofom( triclometan)
CCl
4
+ HCl
cacbon tetraclorua( tetraclometan)
Đk phản ứng: chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp.
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + Cl
2
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
CHCl
3
+ Cl
2
- Phản ứng của CH
4
và Cl
2
:
Fiml
1. Phản ứng thế
- Các đồng đẳng của metan có phản ứng thế tương tự metan:
Cl
2
, as, 25
0
c
CH
3
-CH
2
-CH
3
Br
2
, as, 25
0
c
CH
3
-CH
2
-CH
3
- Nhận xét:
+ Phản ứng thế H bằng halogen gọi là phản ứng halogen hoá
+ Sản phẩm thu được gọi là dẫn xuất halogen( dx mono, đi, tri
halogen)
+ Cl thế ở C bậc khác nhau, Br hầu như chỉ thế ở C bậc cao, F phản
ứng m nh liệt làm phân huỷ ankan thành C và HF, Iốt không phản ã
ứng.
CH
3
-CHCl -CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl + HCl
2- clopropan ( 57%) 1- clopropan(43%)
CH
3
-CHBr -CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH
2
Br + HBr
97%( chính) 3%( phụ)
1. Phản ứng thế
- Cơ chế phản ứng halogen hoá:
Phản ứng clo hoá và brom hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc
dây chuyền( gồm 3 bước)
+ Bước khơi mào
Cl Cl
+ Bước phát triển dây chuyền
CH
3
H + Cl
.
.
CH
3
+ Cl Cl
CH
3
H + Cl
.
.
+ Bước đứt dây chuyền
Cl
.
+ Cl
.
.
CH
3
+ Cl
.
.
CH
3
+
.
CH
3
Cl
.
+ Cl
.
(1)
.
CH
3
+ HCl (2)
CH
3
Cl + Cl
.
(3)
.
CH
3
+ HCl (2)
Cl
2
(4)
CH
3
Cl (5)
CH
3
CH
3
(6)