C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOL- PHENOL
Bài 40: ANCOL
A: MỘT SỐ KHÁI NIỆM CƠ BẢN
I. Khái niệm nhóm chức (Nhóm định chức):

VD:

Là nhóm nguyên tử gây ra phản ứng đặc trưng cho phân tử chất hữu cơ.
- Nhóm chức của ancol
- OH
(nhóm hiđroxyl)
- Nhóm chức của axit:
- COOH
(nhóm cacboxyl)
- Nhóm chức amin:
- NH2
(nhóm amino)

II. Phân loại:

1. Hợp chất đơn chức: Là hợp chất mà phân tử chỉ chứa 1 nhóm chức.
VD: CH3 - CH2 - OH (ancol etylic)
CH3 - COOH (Axit axetic)
2. Hợp chất đa chức: Là hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức cùng loại.
VD:

CH2  CH2
OH

OH

CH2  CH  CH2

(Etylenglicol)

OH

OH OH

(Glixerol )

3. Hợp chất tạp chức: Là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhiều nhóm chức khác loại:
VD:

CH3  CH  COOH
OH

(Axit Lactic)

CH2  COOH
NH2

(Axit amino axetic)

B : KHÁI QUÁT VỀ ANCOL
I. Định nghĩa về ancol :
* ancol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -OH (hiđroxyl) liên kết với nguyên tử C no của gốc

hiđrocacbon.

Chú ý: Trong phân tử ancol mỗi nguyên tử C chỉ chứa tối đa 1 nhóm -OH.
* Công thức chung : Cn H2n+ 2- 2k - z(OH) z hay R(OH)x
đk : z �n
II. Phân loại: ( ancol được chia thành những loại nào?)

1. Tuỳ theo đặc điểm gốc hiđrocacbon: mà anccol được chia thành anccol no, anccol không no,
anccol thơm.
VD1: anccol no CH3OH (ancol metylic)
VD2: anccol không no CH2 = CH - CH2 - OH (ancol anylic)
VD3: anccol thơm CH2 - OH
C6H5 - CH2 - OH

Trang 1

(ancol benzylic)


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
2. Tuỳ theo số lượng nhóm chức -OH: mà có ancol được chia thành đơn chức hoặc đa chức (mo no
ancol và poli ancol )
VD1: ancol đơn chức
VD2: ancol đa chức

C2H5OH (anccol etylic)

C H2  C H2
|
|
( etylenglicol).
OH OH


3. Tuỳ theo vị trí liên kết của nhóm -OH với C có bậc khác nhau: mà ancol được chia thành các
bậc khác nhau.
*Trong đó: Bậc C là số liên kết nguyên tử C đó với các nguyên tử C khác xung quanh nó. Vì vậy:
- Nếu nhóm -OH liên kết với nguyên tử C bậc 1 có ancol bậc1.
- Nếu nhóm -OH liên kết với nguyên tử C bậc 2 có ancol bậc2.
- Nếu nhóm -OH liên kết với nguyên tử C bậc 3 có ancol bậc3.
*Chú ý : Không có ancol bậc 4 vì C bậc 4 đã bão hoà về hoá trị.
VD:

CH3 - CH2 - OH (ancol bậc 1)

CH3 - CH - CH3 (ancol bậc 2)

CH3

OH

CH3 - C - OH (ancol bậc 3)
CH3
Do vậy người ta nói: Bậc của ancol là bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH.
III. Độ rượu( ancol): Là số ml anccol nguyên chất có trong 100ml dung dịch ancol .

Độ rượu =

Vml r�
�
u nguy�n ch�
t
x100

Vml dd r �
�
u

VD: ancol etylic 420 có nghĩa là: trong 100 ml dung dịch ancol etylic có 42 ml rượu nguyên chất .
- Phân biệt: ancol etylic 420 với ancol etylic 42% ?
- Trả lời: Với ancol etylic 42% có nghĩa trong 100g dung dịch ancol etylic có 42g ancol
nguyên chất, còn rượu etylic 420 đã giải thích ở trên.
IV. Một số ancol không bền cần nắm :

1) ancol có 2 nhóm - OH cùng liên kết với 1 nguyên tử C:
* Nếu liên kết với nguyên tử C đầu mạch thì tự loại H2O tạo thành andehit.
VD:

CH3 - CH - OH  CH3 - CH = O + H2O
OH

TQ:

(CH3 - CHO) anđehit axetic

R - CH - OH  R - CH = O + H2O

OH
(anđehit)
* Nếu liên kết với nguyên tử C trong mạch thì tự loại H2O tạo xeton:
VD:
OH
CH3 - C - CH3  CH3 - C - CH3 + H2O
OH


O (axeton)
Trang 2


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
TQ:

OH
R - C - R' 

R - C - R' + H2O (Với R và R' là các gốc hiđrocacbon)

OH

O (xeton)

2) ancol có 3 nhóm -OH cùng liên kết với 1 nguyên tử C thì tự loại nước tạo axit
cacboxylic (chứa nhóm chức - COOH ).
OH
CH3 - C - OH  CH3 - C - OH + H2O
OH
O (CH3 - COOH).
3) ancol có nhóm - OH liên kết với nguyên tử C không no (chứa 1 liên kết  trong phân tử):
* Nếu liên kết với C không no đầu mạch (chứa 1 liên kết  ) thì tạo anđehit.
VD:

CH  C H � CH 3  CH  O
|
OH


TQ:

R  CH  C H � R  CH 2  CH  O
|
OH

(CH3 - CHO)

* Nếu liên kết với C không no trong mạch (chứa 1 liên kết  ) tạo xeton
CH 3  C  CH 2 � CH3  C CH3
|
||
VD:
(axeton).
OH
O

C: DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANCOL ETYLIC (C2H5OH)

( ancol no, đơn chức mạch hở )
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp :

1. Đồng đẳng của ancol etylic.
* Khái niệm: Ancol no đơn chức (mạch hở) là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có 1 nhóm -OH liên
kết với gốc hiđrocacbon no
*Công thức : Cn H2n+1OH được biểu diễn dạng: R - OH
Có công thức phân tử là: CnH2n+2O (đ/k: n  1 nguyên dương)
2. Đồng phân: anccol no đơn chức mạch hở từ C3H7OH trở đi mới có đồng phân.
* Từ C4H9OH trở đi có 2 loại đồng phân: vị trí nhóm -OH và mạch C.

VD1: Viết công thức cấu tạo của rượu C4H9OH, gọi tên và xác định bậc mỗi rượu.
1. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH ancol butylic (hay butan – 1- ol) (ancol bậc 1)
2.

CH3  CH  CH 2  CH 3
|
OH

ancol sec-butylic ( hay butan – 2- ol ) (ancol bậc 2)

3.

CH3  C H  CH 2  OH
|
CH 3

ancol iso-butylic (hay 2- metyl propan-1-ol)
(ancol bậc 1)

Trang 3


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

OH
|

4. CH 3  C CH 3

ancol tert - butylic (hay 2 - Metyl propan – 2- ol) (Bậc 3)


|

CH 3
* ứng với công thức CnH2n+2O ngoài đồng phân ancol , còn có đồng phân ête no đơn chức
3. Danh pháp
a) Danh pháp thường : ancol + tên gốc hiđrocacbon tương ứng + đôi "ic".
b) Danh pháp quốc tế : tên ankan tương ứng + đuôi "ol".
*Quy tắc: Chọn mạch chính (mạch chứa liên kết với với nhóm -OH) và nhiều C nhất , nhiều nhánh
đươn giản
- Đánh số vị trí C trên mạch chính từ phía gần nhóm -OH nhất , tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất
- Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh (nếu có) + tên ankan ứng mạch chính
+ số chỉ vị trí nhóm -OH. + "ol"
VD2: Viết các CTCT của ancol C5H11OH . Gọi tên quốc tế và xác định bậc mỗi anccol .
II. Tính chất vật lý.

- Rượu từ C1 - C12 là chất lỏng, từ C13 trở đi là chất rắn.
- Ba ancol đầu dãy đồng đẳng tan vô hạn trong nước. Từ C4 trở đi độ tan giảm dần.
- Nhiệt độ sôi của ancol tăng khi khối lượng mol tăng.
chú ý : 1. Ba ancol đầu dãy đồng đẳng tan vô hạn trong nước vì chúng tạo được liện kết hiđro với
nước dễ dàng, bền. Từ C4H9OH trở đi độ tan kém hơn do gốc hiđrocacbon lớn hơn làm cản trở sự tạo
thành liên kết hiđro với nước.
2. Nhiệt độ sôi của ancol cao hơn rất nhiều so với nhiệt độ sôi của hiđrocacbon tương ứng
(cùng số C) hay có khối lượng tương đương vì giữa các phân tử ancol tạo được liên kết hiđro giữa
các phân tử và với H2O.
Liên kết hiđro: Là liên kết sinh ra do lực hút tĩnh điện giữa phần mang điện dương là H và phần mang
điện âm là nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện lớn hơn như: O, N, F…
VD1: Sơ đồ liên kết H giữa các ancol R - OH.

VD2: Giữa R - OH và H2O.


…..O - H …. O - H....

… O - H …. O - H ….

R

R

R

H

III. Tính chất hoá học . Tính chất hoá học của ancol no đơn chức chủ yếu xảy ra ở nhóm -OH.

1). Tác dụng với kim loại kiềm.
VD:

C2H5OH + Na  C2H5ONa +
(Rượu etylic)

TQ:

1
H2 .
2

(Natri etylat)

R - OH + Na  R - ONa +


1
H2 .
2

Trang 4


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
CnH2n+1 OH + Na  CnH2n+1ONa +

1
H2 .
2

(Natri ancolat)

Chú ý : +) ancol không tác dụng với dung dịch kiềm.
+) KLK + dung dịch ancol thì KLK pư với H2O trước ,sau đó nếu KLK còn dư tiếp tục td với ancol
2) Tác dụng với axit:
a. Tác dụng với axit vô cơ. (HX, HNO3, H2SO4).
VD1:

H 2SO 4 �
C2H5OH + HBr (đ) ����
� C2H5Br + H2O

TQ1:

R - OH + HX (đ)


chú ý :

Axit HBr được thay thế bằng hỗn hợp NaBr + H2SO4 theo phản ứng:

VD:

t
C2H5OH + NaBr + H2SO4 ��
� C2H5Br + NaHSO4 + H2O.

VD2:

t
C2 H5OH + HONO2 (đ) ��
� C2H5ONO2 + H2O

H 2SO 4 �
����
� R -X + H2O. ( Với X là: Cl, Br, I)

0

0

(Etyl nitrat hay nitro nitrat).
0

TQ2:


t
R - OH + HONO2 (đ) ��
� R - ONO2 + H2O

VD3:

t
C2H5OH + HOSO3H ��
� C2H5OSO3H + H2O

0

(Etyl hiđrosunfat).
b. Tác dụng với axit hữu cơ (gọi là phản ứng este hoá).
VD1:

xt H 2SO4
� CH3COOCH3 + H2O .
CH3COOH + CH3OH ����
t 0C

(Axit axetic)
VD2:

(Metyl axetat)

xt H 2SO 4
� CH3COOC2H5 + H2O.
C2H5OH + CH3COOH ����
t 0C


(Etyl axetat)
TQ:

xt H 2SO 4
� R'COOR + H2O.
R - OH + R'COOH ����
t 0C

* Chú ý :
- Các phản ứng của ancol với axit hữu cơ gọi là phản ứng este hoá
- Đặc điểm phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch.
- Axit H2SO4 đặc vừa có vai trò làm xúc tác , vừa có vai trò hút nước sau phản ứng (để cân bằng
phản ứng este hoá chuyển dịch theo chiều thuận).
- Nhiệt độ có vai trò làm tăng tốc độ phản ứng.
3. Phản ứng tách nước ( pư khử nước )
a. Tách 1 phân tử nước từ 1 phân tử ancol tạo anken (olefin).
* Điều kiện: ancol no, đơn chức, mạch hở có từ 2 cacbon trở đi , có xt: H2SO4 đặc và t0  1700C.

Trang 5


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
VD1:

CH3  C H  CH3 ����
� CH 2  CH  CH 3  H 2O
|
OH
xt H 2SO 4

t 0 �1700 C

(Propan - 2- ol)

(Propen)

VD3:

CH3  C H  C H  CH 3
|
|
CH3 OH
3  Metyl bu tan ol  2
TQ:

CH3  C  CH  CH 3  H 2O
|
CH3
(2  Metyl but  2  en)
CH3  C H  CH  CH 2  H 2O
|
CH3
(3  Metyl but  1  en)

H 2SO 4 �
t0 �
1700 C

xt H 2SO 4
� CnH2n + H2O .

C nH2n+1OH ����
t 0 �1700 C

Chú ý : Với ancol bậc 2, bậc 3 từ C4H9OH trở đi khi tách nước tạo anken tuân theo quy tắc Zaixep "Nhóm
-OH tách ra cùng nguyên tử H ở C bên cạnh bậc cao hơn (vị trí C có ít H nhất) là sản phẩm chính,
còn lại là sản phẩm phụ.
b. Tách 1 phân tử nước từ hai phân tử ancol tạo ete. (đk: xt H2SO4 đặc, t0  1400 C )
* Tách nước từ 2 ancol giống nhau tạo 1 ete.
TQ:

xt H 2SO 4 �
� R - O - R + H2O.
2R - OH ����
1400 C

* Tách nước từ 2 ancol khác nhau tạo 3 ete.
TQ:

xt H 2SO 4 �
� R1 - O - R1 + H2O
2R1 - OH ����
t0
xt H 2SO 4 �
� R2 - O - R2 + H2O
2R2OH ����
t0
xt H 2SO 4 �
� R1 - O - R2 + H2O
R1OH + R2OH ����
1400 C


Chú ý : 1. Riêng ancol CH3OH tách nước trong điều kiện nhiệt độ 1700C hay 1400C cũng chỉ tạo ete.
2 . Riêng ancol C2H5OH khi tách nướcvà H2 tạo buta - 1,3-.đien
0

MgO / ZnO (hay Al 2O3 , 500 C)
� CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2O + H2.
2C2 H5OH ���������
4500 C

4. Phản ứng oxi .
a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy
TQ:

CnH2n+2O +

3n
t0
O2 ��
� nCO2 + (n + 1)H2O.
2

* Nhận xét: n CO2  n H 2O  hệ quả: n r��u no  n H2O  n CO2 .
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.( pư oxi hoá hữu hạn , pư oxi hoá nhẹ )
*. Tác dụng với chất oxh CuO, hay O2 xúc tác Cu, t0.
Trang 6


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
ancol bậc 1:

TQ:

(R - CH2 - OH) bị oxi hoá tạo anđehit (RCHO)
0

t
R - CH2 OH + CuO ��
� R - CHO + H2O + Cu

R - CH2 OH +

1
xt Cu
� R - CHO + H2O.
O2 ���
t0
2
0

t
(Bản chất: 2Cu + O2 ��
� 2CuO oxi hóa ancol theo phản ứng trên )

R  CH  R ' �
R  CH  R ' �
�
�
|
bị oxi hoá tạo xeton � ||
�

�
� OH
�
� OH
�

ancol bậc 2: �

(Với gốc R, R' là gốc hiđocacbon).
0

TQ:

t
R  C H  R '  CuO ��
� R  C R ' Cu  H 2O
|
||
OH
O
t0
R  CH  R ' 1
��
� R  C R ' H 2O
|
||
+ O2
.
OH
2

O

ancol bậc 3: không bị oxi hoá bởi tác nhân trên.
*. Phản ứng lên men.
xt men
� CH3COOH + H2O
VD1: CH3 - CH2 - OH + O2 ����
25300 C

ancol etylic
TQ:

axit axetic (giấm)

(đk: độ ancol  100)

0

xt, t
R - CH2 - OH + O2 ���
� R - COOH + H2O.

*. Tác dụng với chất oxh Cl2 : nếu oxihóa ancol etylic với hal như clo thì ngoài quá trình oxihóa
còn xảy ra quá trình thế để tạo ra cloran( tricloetanal )
CH3CH2 OH + 4Cl2 ��
� CCl3CHO + 5HCl
*. Tác dụng với chất oxh là KMnO4/ H2SO4 hoặc K2Cr2O7 / H2SO4 : khi đó ancol bậc 1 chuyển
thành anđehit , rồi chuyển thành axit cacboxylic
VD1: 5R - CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 ��
� 5R – CHO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

5R – CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 ��
� 5R – COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
VD2: 3R - CH2OH + K2Cr2O7+ 4H2SO4 ��
� 3R – CHO +Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
3R - CHO + 2K2Cr2O7+ 8H2SO4 ��
� 3R – COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
IV. Điều chế.

1. Phương pháp chung.
a. Hiđrat hoá anken.
TQ:
VD1:

0

H 2SO 4 , t
CnH2n + H2O ����
� Cn H 2n 1OH .
dd H 2SO 4
CH2 = CH2 + HOH ����
� CH3 - CH2 - OH

Trang 7


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

VD2:

CH3  CH  CH 3

|
OH
(propan  2  ol)
CH3  CH 2  CH 2  OH
(propan  1  ol)

CH3 - CH = CH2 + H2O

b. Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm.
TQ:

0

t
R - X + NaOH ��
� R - OH + NaX


0

OH , t
R - X + H2O ���
� R - OH + HX

(Với X là dẫn xuất halogen)

*Chú ý : Nếu trong dẫn xuất có nhiều halogen thì sẽ có bấy nhiêu nhóm -OH tạo ra sau phản ứng
thuỷ phân. Khi đó cần nắm chắc các ancol không bền để viết sản phẩm cho đúng.
0


VD:

t
CH3  CH  Cl  2NaOH ��
� CH3  CHO  2NaCl  H 2O
|
Cl

2. Phương pháp sinh hoá : Sơ đồ:
0

 nH 2O, xt men, t
L�
n men
� nC6H12O6 ����
(C6H10O5)n ������
� 2nC2H5OH + 2nCO2
Hay xt H  , t 0

(Tinh bột)
 nH 2O
�
�
(C5H10O5)n ���
xt H  ,t 0

(Xenlulozơ)

3. Phương pháp khác.
a. Từ anđehhit, xeton.

TQ1:

0

Ni, t
R - CH=O + H2 ���
� R - CH2 - OH

(Anđehit)

(ancol bậc 1)
0

TQ2:

Ni, t
R  C R '  H 2 ���
� R  CH  R '
||
|
O
OH

(Xeton)

(Với R và R| là các gốc hiđrocacbon)

( ancol bậc 2)

b. Từ este thuỷ phân trong môi trường kiềm.

TQ:

R - COO - R' + NaOH  R - COONa + R'OH

VD:

CH3 - COO - C2H5 + NaOH 

CH3COONa + C2H5OH .

Etyl axetat

Chú ý : ancol metylic :

0

Cu, 200 C,100atm
CH4 + O2 ������
� 2 CH3OH
0
Zn, 400 C,200atm
CO + 2H2 ������
� CH3OH

Trang 8


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

MỘT SỐ ANCOL KHÁC

A : ANCOL KHÔNG NO ĐƠN CHỨC
I. Khái niệm và công thức.

1. Khái niệm: ancol không no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có 1 nhóm -OH liên
kêt với nguyên tử C no của gốc hiđrocacbon không no.
2. Công thức chung: CnH2n+1-2kOH (đ/k: k  1, n  3).
* Nếu ancol không no có 1 liên kết  trong phân tử có CT : C n H 2n-1 OH (đ/k: n  3).
VD: ancol không no tiêu biểu: CH2 = CH - CH2 - OH (ancol anylic).
II. Tính chất hoá học.

- Có đầy đủ tính chất hoá học của ancol đơn chức do nhóm chức - OH gây ra giống ancol no đơn
chức đã học.
- Ngoài ra còn có tính chất của gốc không no giống hiđrocacbon không no: phản ứng cộng, phản ứng
ôxi hoá, trùng hợp.
1. Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon không no.
VD1:

CH 2  CH  CH 2OH  Br2 dd � CH 2  C H  CH 2OH
|
|
P�l�
mm�
t m�
udungd�
chBr
Br
Br 2,3  dibrom propan  1  ol

VD2:


Ni, t
CH2 = CH - CH2 - OH + H2 ���
� CH3 - CH2 - CH2 - OH (propan -1-ol).

0

VD3:

CH 3  C H  CH 2  OH
|
Br
2  Brom propan  1  ol
C H 2  CH 2  CH 2  OH
|
Br

CH 2 = CH - CH 2 - OH + HBr

CH 2 = CH - CH 2 - OH + H 2O

CH 3  C H  C H 2
|
|
OH OH propan  1,2  diol
CH 2  CH 2  C H 2 propan  1,3  diol
|
|
OH
OH


2. Phản ứng trùng hợp.

CH 2  C H 
�
�
xt, t 0 , p
|
nCH 2 = CH - CH 2 - OH ����
(Poli an lylic).
�
CH 2  OH �
�
�
3. Phản ứng oxi hoá.
* Oxi hoá không hoàn toàn (mất màu dung dịch KMnO4).
0

xt, t , p
3CH 2  CH  CH 2  OH  2KMnO 4  4H 2O ���
�CH 2  CH  CH 2  2MnO 2  2KOH
|
|
|
OH OH OH

*Oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy).
CnH2n-1OH +

3n  1
t0

O2 ��
� nCO2 + (n - 1) H2O
2
Trang 9


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
+ Luôn có số mol của CO2 > số mol của H2O nên có hệ quả:
Số mol của ancol = số mol CO2 - số mol H2O
III. Điều chế ancol anylic: (CH2 = CH - CH2 - OH)

Từ propen (propilen) theo sơ đồ:
 
 1
� CH2 = CH - CH2 - OH.
CH2 = CH - CH3 ��
� CH2 = CH - CH2 - Cl ����
NaOH, t 0
2

0

1.

500 C
CH2 = CH - CH3 + Cl2 ���
� CH2 = CH - CH2 - Cl + HCl.

2.


t
CH2 = CH - CH2 - Cl + NaOH ��
� CH2 = CH - CH2OH + NaCl

0

B: ANCOL NO ĐA CHỨC( POLI ANCOL )
I. Khái niệm và công thức.

1. Khái niệm: ancol no đa chức là hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức -OH liên kết với các nguyên
tử C riêng rẽ của gốc hiđrocacbon no.
2. Công thức chung:
CnH2n+2-x(OH)x có dạng phân tử CnH2n + 2Ox hay biểu diễn: R(OH)x. (đ/k: 2  x  n).
VD1:

CH 2  C H 2
|
|
OH OH

hay C2H4(OH)2

hay C2H6O2.

Etylenglicol hay Etan -1,2- điol.
VD2: Từ ancol C3H6 (OH)2 hay C3H8O2 có công thức cấu tạo của ancol.
1.

CH 3  C H  C H 2
|

|
OH OH

propan  1,2  diol

2.

CH 2  CH 2  CH 2
|
|
OH
OH

propan  1,3  diol

VD3:

ancol C3H5(OH)3 hay C3H8O3 có công thức cấu tạo:

CH 2  CH  CH 2
|
|
|
OH OH OH

propantriol
HayGlixerol

II. Tính chất vật lý.


- Etilenglycol và glixerin đều là chất lỏng sánh không màu, tan trong nước, vị ngọt , độc.
III. Tính chất hoá học của ancol no đa chức.
1. Tác dụng với kim loại kiềm.
VD1:

C2H4(OH)2 + 2Na  C2H4 (ONa)2 + H2  .
Natri etilenglicolat

VD2:

C3H5(OH)3 + 3Na  C3H5(ONa)3 +
Trang 10

3
H2
2


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
Natri glixerat.
TQ:

CnH2n+2-x(OH)x + xNa  CnH2n+2-x(ONa)x +
R(OH)x + xNa  R(ONa)x +

* Nhận xét: Số nhóm chức =

2n H2
nR


x
H2.
2

x
H2.
2

.

2. Tác dụng với axit .
a. Với axit vô cơ.

CH 2  OH
CH 2  ONO 2
|
|
H 2SO 4 �
CH  OH + 3HNO3 ����
CH  ONO 2
�
|
|
CH 2  OH
CH 2  ONO 2

+ 3H2O.

(Glixerol trinitrat hay thuốc nổ ).
b. Với axit hữu cơ R - COOH.


CH 2  OH
CH3COO  C H 2
|
|
H 2SO 4 �
CH
COO

C
H
3 CH3 - COOH + CH  OH ����
�
3
|
|
CH 2  OH
CH3COO  CH 2

+ 3H2O.

triaxetin
* Với axit béo:

CH 2  OH
C17 H 35COO  C H 2
|
|
H
SO

�
2
4
3C17 H35COOH + CH  OH ����
� C17 H 35COO  C| H
|
CH 2  OH
C17 H 35COO  CH 2
axit stearic (axit no)

+ 3H2O

tristearin

H 2SO 4 �
3C15 H31COOH + C3H5(OH)3 ����
� (C15H31COO)3C3H5 + 3H2O

axit panmitic

tripamitin.

- Axit Oleic: C17H33COOH có CTCT gọn là [CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH]
TQ:

H 2SO 4 �
3R - COOH + C3H5(OH)3 ����
� (RCOO)3C3H5 + 3H2O.

3. Tác dụng với Cu(OH)2 (Đồng II hiđroxit).

VD1:

HO  CH 2
CH 2  O
CH 2  OH
|
|
+ HO - Cu - OH +
 |
CH 2  OH
CH 2  O
HO  CH 2

Hay 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 � ( C2H5O2)2Cu + 2H2O

Trang 11

O  CH 2
|
+ 2H2O
O  CH 2

Cu
H

H


CH 2  OH
|

VD2: 2 CH  OH + Cu(OH)2  (Tự viết)
|
CH 2  OH
CH 2  OH
|
VD3: CH 2
+ Cu(OH)2  Không tác dụng.
|
CH 2  OH

C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

*Chú ý :
1. Phản ứng hoà tan Cu(OH)2 là phản ứng đặc trưng của ancol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề được dùng
để phân biệt với ancol đa chức có đặc điểm khác hoặc với ancol đơn chức khác.
2. Chỉ có ancol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề mới có phản ứng trên do các nhóm -OH liền kề
này ảnh hưởng trực tiếp với nhau làm H trong nhóm -OH linh động hơn.
4. Phản ứng tách nước.
VD:

CH 2  OH
H 2SO4 �
|
����
� CH2 = CH - OH + H2O
t0 �
1700 C
CH 2  OH
CH3CHO


CH 2  OH
|
CH  OH
|
CH 2  OH

NaHSO 4
����
� CH2 = C= CHOH + 2 H2O
t0 �
1700 C


CH2 = CH - CHO
5. Phản ứng cháy.
TQ:

CnH2n+2Ox +

* Nhận xét:

3n  1  x
t0
O2 ��
� nCO2 + (n + 1) H2O
2

n CO2  n H2O  Hệ quả: n ancol no  n H2O  n CO2 .

6. Phản ứng oxh bởi CuO / t0

( CH2OH)2 + CuO

( CHO)2 + Cu + H2O

IV. ĐIỀU CHẾ.

1. Điều chế Etilenglycol
* Từ etilen.
 Br2
2 NaOH
CH 2  CH 2 ���
� CH 2  C H 2 ����
� C H 2  CH 2
|
|
|
|
Br
Br
OH OH

1.

CH 2  CH 2  Br2

�

CH 2  C H 2
|
|

Br
Br
Trang 12


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
t0

2.

C H 2  CH 2  2NaOH ���C H 2  CH 2  2NaBr
|
|
|
|
Br
Br
OH OH
Etandiol

3.

3CH 2  CH 2  2KMnO4  4H 2O � 3CH 2  CH 2  2MnO 2  KOH
|
|
OH OH
0

*Từ anđehít oxalic : ( CHO)2 + 2 H2


t C,Ni
���
�

( CH2OH)2

2. Điều chế glixerol từ propen.
 Cl2
 Cl2  H 2O
CH 2  CH  CH3 ���
�CH 2  CH  CH 2Cl ����
� CH 2  CH  CH 2
5000 C
|
|
|
Cl
OH Cl
0

dd, 2NaOH, t
�����
� CH 2  CH  C H 2
|
|
|
OH OH OH

1.


0

500 C
CH2 = CH - CH3 + Cl2 ���
� CH2 = CH - CH2Cl + HCl

2.

CH 2  CH  CH 2Cl  Cl 2  H 2O
14 2 43
HClOHCl

� CH 2  CH  CH 2  HCl
|
|
|
OH
Cl
Cl

3.

t ,xt
C H 2  CH  CH 2  2NaOH ���
� C H 2  CH  CH 2  2NaCl
|
|
|
|
|

|
Cl
OH Cl
OH OH OH

0

C: ANCOL THƠM ĐƠN CHỨC
I. Khái niệm và công thức.
1. Khái niệm: ancol thơm đơn chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức -OH liên kết với
nguyên tử C no của gốc hiđrocacbon thơm.
2. Công thức chung: CnH2n-7OH có CTPT dạng: CnH2n - 6O (đk: n  7)
VD: Rượu thơm tiêu biểu quan trọng là:
CH2 - OH
Dạng gọn là: C6H5 - CH2 - OH ancol benzylic (bậc 1).
II. Tính chất hoá học.
*Có đầy đủ tính chất hoá học của ancol đơn chức của nhóm -OH gây ra.
1). Tác dụng với kim loại kiềm.
2) Tác dụng với axit:
3) Phản ứng tách nước ( pư khử nước )
4)Phản ứng oxi hoá
* Ngoài ra còn có tính chất của hiđrocacbon thơm do gốc gây ra. Song khái niệm cộng thế vào vòng
benzen rất khó khăn do ảnh hưởng của nhóm -OH và mạch nhánh bên ngoài.
III. Điều chế ancol benzylic từ benzen.
Trang 13


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
CH3


 1

CH2 - Cl

 2

���

���

CH2 - OH

 3

���

CH3
1.

AlCl3 khan
�
+ CH3Cl ����
t0

CH3
2.

CH2Cl
0


t
+ Cl2 khan ��
�

+ HCl

CH2Cl
3.

+ HCl

CH2OH


0

OH , t
+ NaOH ����

+

Trang 14

NaCl