Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (84.05 KB, 5 trang )
C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
Chương 7: HIĐRÔCACBON THƠM -NGUỒN HIĐRÔCACBON THIÊN
NHIÊN -HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐRÔCACBON
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Khái niệm -cấutạo - danh pháp
1. Khái niệm :
* Hiđ rocacbon thơm là hiđ rocacbon trong phân tử có một hay nhiều nhân benzen
* Công thức chung : CnH2n- 6 ( Aren )
2. Danh pháp : Tên thay thế ( Tên gốc HC + Ben zen )
Chú ý : + Nếu có nhiều nhánh thì gọi thêm số chỉ VT của nhánh
+ Đánh số C ở nhánh sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất
II. Tính chất hóa học
1 ) Phản ứng thế
* Tùy theo đk mà phản ứng thế ở nhân hay ở nhánh
- đk : Fe , t0 thì thề ở nhân
- đk : ánh sáng thì thế ở nhánh
CH3 - CH - CH3
CH3 - CH - CH3
0
xt Fe,t
+ Br2 khan
+ HBr
→
1:1
Br
Iso propyl benzen
Sản phẩm chính
Khi ở nhiệt độ cao thì ưu tiên phản ứng thế vào nhánh.
Cl
|
CH3 − C− CH 3
|
CH3 - CH - CH3
+ Br2 khan
+
0
t
→
HBr
CH3 - CH - CH2 - Cl
+ HBr
Giải thích: Tại sao isopropynic benzen tác dụng với Br2 sản phẩm chính là sản phẩm thế vòng
benzen ở vị trí p.
Gốc iso - propyl là gốc mang hiệu ứng đẩy electron nên phản ứng thế vào vòng ưu tiên vị trí
o, p nhưng sản phẩm chính của phản ứng lai ưu tiên cho phản ứng thế ở p mà không thế ở o vì: vị trí
o chịu sự ảnh hưởng của sự án ngữ không gian của gốc iso propyl gây ra (hiệu ứng không gian).
NO2
NO2
xt Fe,t 0
+ Br2 khan
+ HBr
→
1:1
Br
* Quy tắc thế trong nhân
Trang 1
C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
2 ) Phản ứng cộng
Ni
→ CnH2n
CnH2n-6 + 3H2
t0
→ CnH2n-6 Cl6 ( he xacloran hay thuốc xâu 666 )
CnH2n-6 + 3Cl2 ( khí )
3 ) Phản ứng oxi hoá:
a. Oxi hoá hoàn toàn
as
3n − 3
t 0C
O2 →
nCO2 + (n -3)H2O
2
n CO2 − n H 2O
> n H 2O
( n C2 H 2 n − 6 =
)
3
CnH2n-6 +
n CO2
b. Oxi hoá không hoàn toàn:
- Ở nhiệt độ thường thì benzen, các chất đồng đẳng không làm mất màu dung dịch thuốc tím.
- Ở nhiệt độ cao (đun nóng) thì:
+ Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
+ Đồng đẳng của benzen (toluen) là mất màu dung dịch thuốc tím.
CH3
COOK
0
80 −100 C
+ 2KMnO4
+ 2MnO2 + KOH + H2O
→
Kalibenzoat
4) Phản ứng ankyl hoá (phản ứng ghép gốc):
CH3
xt AlCl3 khan
→
+ CH3Cl
+ HCl
t0
CH2 - CH3
xt AlCl3 khan
→
+ CH3 - CH2 - Cl
+ HCl
t0
CH2 = CH2
xt AlCl3
→
+ CH2 = CH - Cl
+ HCl
t0
Stiren
III. Điều chế benzen và các đồng đẳng
1. Điều chế benzen:
0
600 C
→
* Từ axetilen: 3CH ≡ CH
C ho¹t tÝnh
* Từ hiđrocacbon tương ứng:
xt, t 0
n - C6H14
→
n - hexan
+ 4H2
2. Điều chế đồng đẳng từ benzen:
* Từ hiđrocacbon tương ứng:
xt , t 0
VD : C7H16
CH3
→
+ 4 H2
* Từ phản ứng ankyl hoá (ghép gốc ,con gọi là pp tổng hợp Friden- Crap )
Trang 2
C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
+ HCl
→ C6H5 - Cn H2n + 1
C6H6 + Cn H2n + 1 Cl
xt AlCl3 khan
t0
* là pp tổng hợp Vuyec
→ C6H5 - CH3 + 2NaBr
C6H5Br + 2Na + CH3Br
* Từ propin
CH3
6000 C
C ho¹t tÝnh
→
3CH3 - C ≡ CH
1, 3, 5 - Trimetyl benzen
CH3
CH3
B. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. Stiren
1- Cấu tạo
* Công thứuc phân tử C8H8
* Công thức cấu tạo:
CH = CH2
viết gọn: C6H5 - CH = CH2
2. Tính chất:
* Stiren là chất lỏng không màu, không tan trong nước.
* Do trong phân tử vừa chứa vòng benzen vừa chứa nhánh có liên kết đôi nên vừa có tính chất của
hiđrocacbon thơm vừa có tính chất của anken do nhánh gây ra.
a. Phản ứng cộng :
* Với đơn chất: H2, Cl2, Br2:
VD1:
CH = CH2
+ H2
VD2: CH = CH2
+ 4H2
CH2 - CH3
0
xt:Ni, t
→
1:1
CH2 - CH3
→
Stiren làm mất màu dung dịch nước brom
* Cộng hợp chất tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop:
VD4:
C6 H 5 C H − CH 3
|
sản phẩm chính
Br
C6H5CH = CH2 + HBr
C6 H 5CH 2 − C H 2
|
sản phẩm phụ
Br
VD5: C6H5CH = CH2 + H2O
dd H 2SO 4 , t 0
C6 H 5 C H − CH 3
|
sản phẩm chính
OH
Trang 3
C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
C6 H 5CH 2 − C H 2
|
sản phẩm phụ
OH
Chú ý: Phản ứng cộng ở nhánh dễ hơn pư cộng ở nhân
b. Phản ứng trùng hợp:
0
VD1:
n
(
xt, t , p
CH = CH 2
→ − C H − CH 2 −
|
C6 H 5
|
C6 H 5
)
(Polistiren hay P.S )
n
VD2: Phản ứng đồng trùng hợp cùng butandien 1, 3 tạo cao ssu buna - S
n C H = CH 2
xt, t 0 , p
|
→
C6 H 5
nCH2 = CH - CH = CH2 +
( −CH − CH = CH − CH − C H − CH − )
2
2
2
|
C6 H 5
(Cao su buna -S)
n
VD3- THÊM : Phản ứng đồng trùng hợp cùng vinyl xianua tạo cao su buna - N (Giữa butadien 1, 3
và vinyl xianua)
nCH2 = CH - CH = CH2 +
n C H = CH 2
xt, t 0 , p
|
→
CN
( −CH − CH = CH − CH − C H − CH − )
2
2
|
2
CN
n
(Cao su buna – N )
c. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
* Cần nhớ: Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ngay ở nhiệt độ thường.
3C6H5 - CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
3C6 H5 − C H − C H 2
|
|
+ 2MnO2 + 2KOH
OH OH
3. Điều chế:
a. Xuất phát từ benzen bằng phản ứng ankyl hoá (ghép gốc).
CH = CH2
xt AlCl3 khan
→
+ CH2 = CH - Cl
+ HCl
t0
b. Từ etylbenzen:
CH2 - CH3
→
ZnO
6000 C
CH = CH2
+ H2
II. Naphtalen:
* Công thức phân tử: C10H8
- Naphtalen là chất rắn màu trắng không tan trong nước, hoá hơi dần ở ngay nhiệt độ thường (sự
thăng hoa), có tính năng giết dán, vi khuẩn → gọi là bằng phiến.
Trang 4
C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
- Naphtalen có đủ tích chất của hiđrocacbon thơm dễ thế khó cộng.
Br Br
0
xt
Fe,t
+ 2Br2 khan →
+ 2HBr ↑
Trang 5
