ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

Chuyeân ñeà 11:
BÀI TẬP VỀ RƯỢU, AXIT CACBOXYLIC, ESTE
I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ
1- Tóm tắt cấu tạo và tính chất hóa học của ancol, axit cacboxylic và este.
Loại chất
Công thức và tính chất hóa học
1- Khái niệm và công thức tổng quát.
Ancol là hợp chất hữu cơ có nhóm – OH (hidroxyl) liên kết
trên nguyên tử cacbon không chứa liên kết đôi.
 Công thức tổng quát:
 Khi chưa biết đặc điểm của ancol:
R(OH)
m

C
H
(OH)
; trong ®ã:
 x y
m

Cn H2n22km (OH)m

R : lµ gèc hidrocacbon Cx Hy

m: chØ sè nhãm -OH
k: sè liªn kÕt pi ()+ vßng


 Khi đã biết đặc điểm của ancol:
+) Nếu rượu đơn chức: C n H 2n 12k OH (n  1)

Rượu
(Ancol)

 C n H 2n  2m (OH) m  n  1
; 
+) Nếu rượu no, mạch hở: 
m  1
 C n H 2n  2 Om
 C n H 2n 1OH
+) Nếu rượu no đơn chức, mạch hở: 
 C n H 2n  2 O
 Tên gọi của một số ancol (rượu) no đơn chức: CnH2n+1OH
n = 1  CH3OH: Metanol (rượu metylic).
n = 2  C2H5OH: etanol (rượu etylic).
n = 3  C3H7OH: propanol (rượu propylic).
n = 4  C4H9OH: butanol (rượu butylic).
n = 5  C5H11OH: pentanol (rượu pentylic).
.v.v.
Đối với các đồng phân ancol
thì khi đọc tên có kèm theo
vị trí nhóm -OH và vị trí
nhánh (nếu có):
2- Cấu tạo và tính chất hóa học:
Do có nhóm -OH chứa nguyên tử H linh
động nên ancol có những tính chất đặc
R
O

H
trưng.






3


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

2.1- Phản ứng cháy trong oxi (không khí):
C n H 2n  2  2k O m  (

3n  1  k  m
t0
)O 2 
 nCO 2 
2

+ Phân tích hệ số  n chÊt ch¸y 

Rượu
(Ancol)

n CO  n H
2


 n  1 – k  H2O

2O

k 1
ancol no, m¹ch hë: C n H 2n+2 O m

n ancol  n H 2O  n CO2

+ Nếu n H2O  n CO2

+ Nếu n H2O  n CO2  Ancol cã k = 1  CTTQ : C n H 2n O m
+ Nếu n H2O  n CO2  Ancol cã k  2.
Ví dụ:
0

t
C2H6O + 3O2 
 2CO2 + 3H2O
0

t
C3H8O3 + 3,5O2 
 3CO2 + 4H2O
0

t
C3H6O + 4O2 
 3CO2 + 3H2O
2.2- Tác dụng với kim loại kiềm (K, Na…)


x

R(OH) x  xNa 
 R(ONa) x  H 2 




 2
Ancol

Muèi

 Phân tích hệ số  chỉ số OH =

n OH
n ancol



2n H

2

n ancol

=x

Ví dụ:

C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2 
C2H4(OH)2 + 2Na  C2H2(ONa)2 + H2 
C3H5(OH)3 + 3Na  C3H5(ONa)3 + 1,5H2 
2.3- Tác dụng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)
H SO ®Æc, t0

2 4

R' (COO) R + xyH O
yR(OH)x  xR'(COOH)y 


x
x.y y
2


 



R­îu

Axit

Este

Ví dụ:
CH3COOOH  C2H5OH


H2SO4 ®, t0

 CH COOC H


3
2 5

2HCOOOH  C2 H4 (OH)2

 HOH

H2SO4 ®, t0

( HCOO) C H


2 2 4

 2HOH

2.4- Phản ứng tách nước (tương tự cho ancol đa chức, ít gặp)
H 2SO4 ®Æc
Tõ 1 ph©n tö ancol: Cx H yOH 
 C x H y 1  HOH
1700 C

Tõ 2 ph©n tö ancol:

ROH

 
R 'OH 


2 ancol cã thÓ trïng nhau

4

H 2SO4 ®Æc

 ROR
'  HOH
1400 C

ete


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

Ví dụ:
H 2SO 4 ®Æc
 CH2=CH2 + H2O
C2H5OH 
1700 C
H 2SO 4 ®Æc
 C2H5OC2H5 + H2O
2C2H5OH 
1400 C
H 2SO 4 ®Æc
 CH3OC2H5 + H2O

CH3OH + C2H5OH 
1400 C

Lưu ý: Nếu sản phẩm tách nước là Anken CnH2n thì ancol
no, đơn chức mạch hở CnH2n+1OH.
( )
2.5- Phản ứng oxi hóa. (Ở cấp THCS chỉ gặp ancol bậc 1 1 )
Sản phẩm oxi hóa tùy thuộc vị trí của nhóm -OH trong ancol.
Ví dụ: oxi hóa ancol bậc 1 tạo thành andehyt, hoặc axit.
0

t
CH3CH 2OH  CuO 
 CH3CHO + H 2 O + Cu

HoÆc: CH3CH 2OH 

1
Cu
O2 
 CH3CHO + H 2 O
t0
2

men giÊm

CH3CH 2OH  O2 
 CH COOH + H O
3
2


Axit
cacboxylic

1- Khái niệm và công thức tổng quát.
Axit hữu cơ (axit cacboxylic) là những hợp chất hữu cơ có
chứa nhóm – COOH.
 Công thức tổng quát:
 Khi chưa biết đặc điểm của axit:
R(COOH)
m

C
H
(COOH)
; trong ®ã:
 x y
m

Cn H2n 22km (COOH)m

R : H hoÆc gèc Cx Hy

m: chØ sè nhãm -COOH
k: sè LK ()+ vßng cña C H
x y


 Khi đã biết đặc điểm của axit:
+) Nếu axit đơn chức: C n H 2n 1 2k COOH (n  0)

 C n H 2n  2m (COOH )m
+) Nếu axit no, mạch hở: 
 C n H 2n  22m O2 m
 C n H 2n 1COOH
+) Nếu axit no đơn chức, mạch hở: 
 C n H 2n O2
 Tên gọi của axit no đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH
n = 0  HCOOH: axit metanoic (axit fomic)
n = 1  CH3COOH: axit etanoic (axit axetic)
n = 2  C2H5COOH: axit propanoic (axit propionic)
.v.v.
(1)

Có nhóm OH gắn vào nguyên tử C chỉ liên kết với 1 C khác (tức là có nhóm CH2OH)

5


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

 Lưu ý: Tên các đồng phân axit có kèm theo vị trí nhóm COOH và vị trí nhánh (nếu có).
2- Cấu tạo và tính chất hóa học:
Do có nhóm -OH liên kết với nhóm
=CO tạo thành nhóm –COOH làm
cho phân tử các axit cacboxylic có
+
tính chất axit (thể hiện ở H ) và một
số tính chất thể hiện ở nhóm -OH.
 Tính chất hóa học của axit cacboxylic, đơn chức.
(Các axit đa chức cũng có tính chất tương tự)


Ví dụ:
CH3COOH + Na  CH3COONa + ½ H2 
CH2(COOH)2 + 2Na  CH2(COONa)2 + H2 
2CH3COOH + Mg  (CH3COO)2Mg + H2 
CH2(COOH)2 + Mg  CH2(COO)2Mg + H2 
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
2CH3COOH + MgO  (CH3COO)2Mg + H2O
2CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 
2CH3COOH + Ca(HCO3)2  (CH3COO)2Ca + 2H2O + 2CO2 
o

H 2SO 4 ®Æc, t

 CH COOC H  H O
CH 3COOH  C2 H 5OH 

3
2 5
2

(Xem thêm ví dụ ở mục 2.3- phần tính chất hóa học của ancol)
 Lưu ý:
 Các axit cacboxylic còn có những tính chất của phần gốc
hidrocacbon không no (tương tự như etilen, axetilen) và tính
chất ở nguyên tử cacbon  (cacbon liên kết với nhóm COOH).
Ví dụ:
CH2=CH–COOH + Br2  CH2Br – CHBr –COOH
6



T liờn h: 0988.275.228 0898375.488
0

t ( Ni)
CH2=CHCOOH + H2
CH3 CH2 COOH
NH3
2CH CCOOH + Ag2O
2CAg CCOOH + H2O

Este

Nu t axit cacboxylic m sn phm cú s mol H2O = s mol
CO2 thỡ axit no n chc, mch h.
1. Khỏi nim v cụng thc tng quỏt.
Este l hp cht hu c trong phõn t cú cha nhúm COOliờn kt vi gc hidrocacbon.
Cụng thc tng quỏt:
Khi cha bit c im ca este:
R: là 1H hoặc 1 gốc hidrocacbon.
R COO n R '


trong đó R': là 1 gốc hidrocacbon.
C
H
(COO)
C
H
x y

n: số nhóm chức este.
n x' y'

Khi ó bit c im ca este:
RCOOR '
+) Este n chc:
C n H 2n 2k O 2
C x H 2x 1COOC y H 2y 1
+) Este no n chc, mch h:
Cn H 2n O2
2. Tớnh cht húa hc quan trng ca este.
(Cỏc este a chc cng cú tớnh cht tng t)
axit
H 2 O
RCOOH
R'OH



+

rượu tương ứng
a.xit hữu cơ
RCOOR

'
t0
+
R'OH
NaOH

Este

RCOONa

Kiềm
rượu tương ứng
muối của axit hữu cơ
Vớ d:
H 2 SO 4 loãng
CH 3COOC2 H5 H 2 O
CH3COOH C2 H5 OH
0

t
HCOOC2 H5 NaOH
HCOONa C 2 H5 OH
0

t
HCOOCH CH 2 NaOH
HCOONa

CH3CHO


CH2 =CH-OH không bền

Lu ý:
Cỏc este cũn cú nhng tớnh cht ca phn gc hidrocacbon
khụng no (tng t nh etilen, axetilen).

Vớ d:
CH3COOCH=CH2 + Br2 CH3COOCHBrCH2Br
t 0 ( Ni)
CH3COOCH=CH2 + H2
CH3COOCH2CH3
Nu t este m sn phm cú s mol H2O = s mol CO2 thỡ
7


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

este no đơn chức, mạch hở.
 Chất béo là hỗn hợp Trieste của glixerol C3H5(OH)3 và các
axit béo RCOOH. Công thức tổng quát của Trieste trong chất
béo là (RCOO)3C3H5.
– Các axit béo RCOOH thường gặp là:
C17H35COOH (axit stearic); C17H33COOH (axit oleic);
C17H31COOH (axit linoleic); C15H31COOH (axit panmitic).
2. Phân dạng bài tập và phương pháp giải.
2.1- Bài tập xác định công thức cấu tạo dựa theo mô tả tính chất.
a) Phương pháp:
Dựa vào các chất vật lý, hóa học được mô tả trong đề bài ta đoán được loại chất
thích hợp cho các dẫn xuất dạng CxHyOz:
 Tan nhiều trong nước hoặc nhiệt độ sôi cao, hoặc tác dụng được với kim
loại kiềm (Na, K…) là axit cacboxylic hoặc ancol (rượu).
 Không tan trong nước hoặc không tác dụng với kim loại kiềm là este hoặc
ete (hợp chất gồm 2 gốc hidrocacbon liên kết 2 bên chức –O–).
 Tác dụng với kiềm (NaOH…) là axit cacboxylic hoặc este.
 Tác dụng với muối cacbonat giải phóng khí CO2, hoặc tác dụng với bazơ,
oxit bazơ, kim loại không tan trong nước, hoặc làm đỏ quỳ tím là axit cacboxylic.

 Nếu tác dụng với AgNO3/NH3 cho kết tủa thì hợp chất đó có chứa nhóm
chức của andehyt (–CHO), hoặc có nối ba CHC– ở đầu mạch.
 Nếu ancol, este, hoặc axit làm mất màu dung dịch brom thì hợp chất đó có
chứa liên kết đôi (C=C), liên kết ba CC hoặc có nhóm chức andehyt (–CHO).
b) Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Cho 3 chất X, Y, Z đều mạch hở và có công thức phân tử là C2H4O2.
Biết rằng:
– Chỉ có X và Y đều tác dụng được với kim loại Na giải phóng H2.
– Chỉ có X và Z tác dụng được với NaOH.
Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z. Viết các phương trình hóa học minh
họa cho các tính chất đã mô tả.
Phân tích:
Phân tử C2H4O2 có độ bất bão hòa k = (2.2 + 2 – 4): 2 = 1  có 1 liên kết pi.
Liên kết đôi không thể nằm giữ 2C vì nối đôi C=C kỵ với nhóm OH.
 Liên kết đôi nằm giữa C và O (C = O), có 3 cách phân phối nguyên tử oxi
thứ 2 vào mạch (theo mũi tên) nên C2H4O2 có 3 cấu tạo dạng mạch hở.
C

C

O

Hướng dẫn:
Các công thức cấu tạo mạch hở của C2H4O2:
8


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

CH2(OH)-CHO (I) ; HCOOCH3 (II) ; CH3COOH (III)

Vì X tác dụng được với cả Na và NaOH nên X là axit: (III)
Vì Y tác dụng với Na mà không tác dụng NaOH nên Y có tính ancol: (I)
Vì Z tác dụng NaOH mà không tác dụng với Na nên Z là este: (II)
– Tác dụng của X, Y với Na:
2CH3COOH + 2Na  2CH3COONa + H2 
2CH2(OH)-CHO + 2Na  2CH2(ONa)-CHO + H2 
– Tác dụng của X, Z với NaOH:
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
t0
HCOOCH3 + NaOH 
 HCOONa + CH3OH
Ví dụ 2: Có 3 chất hữu cơ A, B, C đều chỉ chứa 3 nguyên tố C, H, O và đều có
khối lượng mol bằng 46 gam/mol. Biết rằng:
– Hợp chất A tác dụng được Na và không tác dụng với NaOH.
– Hợp chất B tác dụng với cả NaOH và Na.
– Hợp chất C không tác dụng với NaOH hoặc Na.
Xác định công thức cấu tạo của mỗi chất A, B, C và viết các phương trình hóa
học theo các tính chất đã mô tả.
Phân tích:
Căn cứ vào tính chất đề bài mô tả, ta dễ dàng đoán được A, B, C lần lượt thuộc
loại rượu, axit, ete (cách biện luận tương tự như ví dụ 1). Tuy nhiên, nhiều học sinh
sẽ bối rối khi sử dụng dữ kiện khối lượng mol (46g/mol).
Để giải quyết phần biện luận theo khối lượng mol ta cần chú ý:
CxHyOz  Điều kiện: x ≥ 1 ; 2 ≤ y (chẵn) ≤ 2x + 2 ; z ≥ 1
Khi tổng giá trị không đổi thì mỗi giá trị đạt max khi các giá trị khác min. Như
vậy z max khi x = 1; y = 2.
Hướng dẫn:
Đặt công thức chung của A, B, C: CxHyOz
Điều kiện: x ≥ 1 ; 2 ≤ y (chẵn) ≤ 2x + 2 ; z ≥ 1
Theo đề  12x + y + 16z = 46

z max khi x = 1; y = 2  zmax =

46  12  2
 2  z = {1; 2}
16

 Khi z = 1  12x + y = 46 – 16 = 30  nghiệm thỏa mãn: x = 2; y = 6.
 Công thức phân tử: C2H6O
Công thức cấu tạo: CH3 – O – CH3 (I) ; CH3 – CH2OH (II)
 Khi z = 2  12x + y = 14  nghiệm thỏa mãn: x = 1; y = 2.
 Công thức phân tử: CH2O2 ; công thức cấu tạo: HCOOH (III)
Theo đề bài  A là rượu, B là axit, C là ete.
Vậy công thức cấu tạo: A(II) ; B (III) ; C (I).
9


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

– Phản ứng của A, B với Na:
2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2 
2HCOOH + 2Na  2HCOONa + H2 
– Phản ứng của B với NaOH:
HCOOH + NaOH  HCOONa + H2O
2.2- Toán về độ rượu.
a) Độ rượu và công thức tính.
 Độ rượu là tỷ lệ phần trăm theo thể tích của rượu etylic nguyên chất trong hỗn
hợp với nước.
0
Ví dụ: Rượu etyic 40  %VC


2 H5OH

 40%

 Trong 100 ml dung dịch có chứa 40 ml C2H5OH nguyên chất.
 Công thức tính:
VC H OH
§ r  2 5  100 ;®¬n vÞ: ®é ( o )
Vdd

(2)

b) Phương pháp giải toán xác định độ rượu trong hỗn hợp rượu, nước.
 Bước 1: Xác định thể tích rượu etylic nguyên chất.
 Nếu biết khối lượng của rượu etylic:

VC

2 H5OH



mC
DC

2 H5OH

2H5OH

(gam)


(g / ml)



mC

2H5OH

0,8

(ml)

 Nếu biết C% của dung dịch rượu etylic:
m dd  C%
m  C%
VC H OH 
 dd
(ml)
2 5
100.DC H OH
80
2 5

 Nếu biết thể tích H2 thoát ra từ phản ứng của dung dịch với kim loại kiềm.
(Giả thiết thể tích dung dịch rượu bằng thể tích nước và thể tích rượu)
H2O + Na  NaOH + ½ H2 
x
0,5x (mol)
C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2 

y
0,5y (mol)

0,5x  0,5y  n H 2

 
 giải tìm x, y =?
46y
 Vdd
18x 
0,8

 Bước 2: Áp dụng công thức tính độ rượu để hoàn thành yêu cầu của đề.
(2)

Trong tính toán hóa học thường cho thể tích thay đổi không đáng kể khi pha trộn, nên
xem như thể tích dung dịch bằng tổng thể tích của rượu etylic và nước.

10


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

Lưu ý:
 Nếu đề bài cho trước độ rượu thì việc tính toán thường theo hướng ngược lại
với cách tính toán ở các bước trên.
 Khi cho kim loại kiềm K, Na … vào dung dịch rượu thì kim loại tác dụng với
nước trước, phản ứng với rượu xảy ra sau khi nước đã hết (vì các muối etylat bị
thủy phân trong nước tạo trở lại rượu).
C2H5ONa + H2O  C2H5OH + NaOH

c) Ví dụ minh họa:
Ví dụ 3: Tính toán theo các yêu cầu sau đây (Giả sử thể tích dung dịch thay đổi
không đáng kể khi pha trộn. Biết khối lượng riêng của rượu etylic là 0,8 g/ml; của
nước là 1 g/ml):
a) Cho 23 gam rượu etylic nguyên chất vào nước được dung dịch rượu etylic có
thể tích 71,875 ml. Tính độ rượu trong dung dịch A.
b) Cho 16 gam rượu etylic nguyên chất vào 5 gam nước cất thì thu được một
dung dịch B.
c) Cho 200 gam dung dịch rượu etylic 40% vào cốc đựng 30 gam nước thì thu
được dung dịch X. Tính độ rượu trong dung dịch X.
0
d) Thêm V ml rượu etylic nguyên chất vào một loại rượu etylic 40 thu được
0
270 ml dung dịch rượu etylic 60 . Tính V.
Hướng dẫn:

23

 28,75 mol
a) VC H OH 
2 5
0,8
28, 75
0
100% = 40
71,875
16
b) V

 20 ml ; VH 2O  5 ml

C2H5OH
0,8
20
100% = 800
Độ rượu: Đrượu =
20  5
Độ rượu: Đrượu =

40

80

c) m

 200  80 gam  VC H OH 
 100 ml
C2H5OH
2 5
100
0,8

Vdd 

60
100
 200  30  100  250 ml  Đrượu =
100% = 400
100
250


d) Áp dụng quy tắc đường chéo:
VC H OH 60  40 1
1
2 5

  V   270  90 ml
V
100  60 2
3
o
r­îu 40

11


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành
0

Ví dụ 4: Cho 18 ml rượu etylic x tác dụng với Na dư thì sau phản ứng thu được
V lít H2 (đktc). Dẫn toàn bộ lượng khí H2 sinh ra qua ống sứ đựng 20 gam CuO thì
sau phản ứng thu được 17,056 gam hỗn hợp chất rắn. Biết khối lượng riêng của
nước là 1g/ml, của rượu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. Giả thiết thể tích dung dịch
rượu thay đổi không đáng kể khi pha chế loại rượu trên. Tính x và V.
Phân tích:
Mấu chốt: Khối lượng chất rắn giảm xuống chính là khối lượng oxi bị khử. Từ
đây ta dễ dàng tính số mol H2 và định giá trị của V. Lúc này hỗn hợp đầu có 2 chất
mà đề cho 2 dữ kiện là vừa đủ để sử dụng phương pháp đại số (đặt ẩn, lập phương
trình toán, giải tìm nghiệm của ẩn).
Hướng dẫn:
18x

VC H OH 
 0,18x (ml)  VH O  (18  0,18x) ml
2 5
2
100
0,144x.0,8 0,144x
18  0,18x
 VC H OH 

(mol) ; n H O 
 (1  0, 01x) mol
2 5
2
46
46
18
Phương trình hóa học:
2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2  (1)
2H2O + 2Na  2NaOH + H2 
(2)
t0

 Cu + H2O
CuO + H2 

(3)

Theo phản ứng (3)  khối lượng chất rắn giảm bằng khối lượng oxi bị khử.
20  17,056
 0,184 mol V = 0,184.22,4 = 4,1216 lít

n H  n O (bị khử) =
2
16
Theo phản ứng (1,2)  n ( r­îu + n­íc)  2n H  0,184.2  0, 368 mol
2
Ta có:

0,144x
+ (1  0, 01x) = 0,368  x= 92o
46

 Có thể giải bài toán theo cách khác, ví dụ như cách sau:
 Gọi a, b lần lượt là số ml của rượu nguyên chất và nước.

a  b  18
a  16,56
16,56


x
 100  92o
  0,8a b
18
 46  18  0,368 b  1, 44
 Gọi a, b lần lượt là số mol của rượu nguyên chất và nước.

a  b  0,368
a  0, 288
46.0, 288



x
100  92o
  46a
0,8.18
 0,8  18b  18  b  0, 08

 Sử dụng quy tắc đường chéo:
12


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

Đặt T =



V1
V1



nH

2

n dd




0,184
23

18
2250

23
23
x
100  92o
2
23  2
0

Ví dụ 5: Cho V ml rượu etyilic 92 tác dụng với Na dư thì sau phản ứng thu
được x lít H2 (đktc). Dẫn toàn bộ lượng khí H2 sinh ra qua ống sứ đựng m gam
Fe2O3 đến khi phản ứng kết thúc thì thu được (m –14,72) gam hỗn hợp chất rắn.
Giả sử thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể khi pha trộn. Biết khối lượng
riêng của rượu etylic là 0,8 g/ml; của nước là 1 g/ml. Tính các giá trị V, x.
Phân tích:
Đây là bài toán tương tự ví dụ 4, nên cách giải cũng giống nhau. Mấu chốt ở
đây vẫn là tăng giảm khối lượng chất rắn. Khối lượng oxi bị khử bằng khối lượng
chất rắn giảm xuống (14,72 gam).
Hướng dẫn:
92V
VC H OH 
 0,92V (ml)  VH O  (V  0, 92V)  0, 08 V ml
2 5
2
100

0, 92V.0,8
0, 08V
V
 VC H OH 
 0, 016V (mol) ; n H O 

mol
2 5
2
46
18
225
Phương trình hóa học:
2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2  (1)
2H2O + 2Na  2NaOH + H2 
(2)
t0

 2Fe + 3H2O
Fe2O3 + 3H2 

(3)

Theo phản ứng (3)  khối lượng chất rắn giảm bằng khối lượng oxi bị khử.

14, 72
 n H  n O (bị khử) =
 0,92 mol  x = 0,92.22,4 = 20,608 lít.
2
16

Theo phản ứng (1,2)  n ( r­îu + n­íc)  2n H  0,92.2  1,84 mol
2

V
 0, 016V 
=1,84  V= 90 ml
225

13


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

2.3- Toán hỗn hợp ancol, axit, este tác dụng với kiềm, muối cacbonat, kim loại.
a) Phương pháp giải.
Thực hiện tính toán theo các bước chung của bài toán tính theo PTHH:
 Bước 1: Chuyển đổi các dữ kiện đề cho thành số mol.
 Bước 2: Viết các phương trình hóa học, tính theo PTHH bằng các số mol đã
biết hoặc theo ẩn số x,y…(mol).
(Chú ý: Nếu bài toán có nhiều thí nghiệm thì thí nghiệm nào có số lượng phản
ứng ít hơn hoặc nhiều dữ kiện hơn thì xử lý thí nghiệm đó trước.)
 Bước 3: Tính toán để hoàn thành các yêu cầu của đề bài.
b) Ví dụ minh họa.
Ví dụ 6: Hỗn hợp A gồm axitaxetic và rượu etylic. Cho m gam hỗn hợp A tác
dụng với Natri dư thấy có 2,464 lít H2 (đktc) thoát ra. Mặt khác, đốt cháy hết m
gam hỗn hợp A thì cần 60,48 lít không khí (đktc, xem không khí chỉ chứa 20% oxi
và 80% nitơ theo thể tích).
a) Tính m và % theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.
b) Cho H2SO4 đặc vào hỗn hợp A rồi đun nóng để phản ứng este hóa xảy ra
hoàn toàn. Tính khối lượng este thu được.

Phân tích:
Hỗn hợp gồm 2 chất và đề cho 2 dữ kiện, vì vậy đây là bài toán khá đơn giản. Ở
ý b: đề cho phản ứng hoàn toàn (hiệu suất đạt 100%) nên có ít nhất một chất phản
ứng hết và lượng este được tính theo số mol chất hết. (lấy số mol chia cho hệ số,
nếu kết quả chia ra nhỏ hơn tỷ lệ đó của chất còn lại thì chất đó hết, hoặc so sánh
+
số mol H và OH ).
Hướng dẫn:

nH 
2

2, 464
60, 48.20
 0,11 mol ; n O =
 0,54 mol
2 100.22, 4
22, 4

Gọi x,y lần lượt là số mol CH3COOH và C2H5OH
Phản ứng với Na:
2CH3COOH + 2Na  2CH3COONa + H2 
x
0,5x(mol)
2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2 
y
0,5y (mol)
Ta có: 0,5x + 0,5y = 0,11 (1)
Phản ứng đốt cháy:
t0


 2CO2 + 2H2O
C2H4O2 + 2O2 
x

2x (mol)
t0

 2CO2 + 3H2O
C2H6O + 3O2 
y
14

3y (mol)


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

Ta có: 2x + 3y = 0,54 (2)
Giải hệ phương trình (1,2)  x = 0,12 ; y = 0,1
a) Khối lượng hỗn hợp A là: m = 0,12.60 + 0,1.46 = 11,8 gam.

%mCH

3COOH



0,12.60
100%  61, 02%  %mC H OH  38,98%

2 5
11,8

b) Vì số mol CH3COOH > số mol C2H5OH nên C2H5OH phản ứng hết.
H SO ®Æc, t 0

2
4

 CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH + C2H5OH 


0,1 

0,1 mol

Khối lượng este thu được: mCH COOC H  0,1.88  8,8 (gam)
3
2 5
Ví dụ 7: Hỗn hợp B gồm axit axetic, rượu etylic, etyl axetat. Cho 5,96 gam hỗn
hợp B vào bình rồi cho tiếp vào bình một lượng vừa đủ kim loại Na thì sau phản
ứng khối lượng bình tăng 1,32 gam. Mặt khác, để tác dụng vừa đủ với 2,98 gam
hỗn hợp B thì cần dùng 17,5 ml dung dịch KOH 2M đun nóng.
a) Tính khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp B.
b) Từ hỗn hợp B, hãy trình bày cách điều chế CH3COONa tinh khiết. Viết các
phương trình hóa học của phản ứng xảy ra. Các dụng cụ và điều kiện thí nghiệm
coi như có đủ.
Phân tích:
Mấu chốt: Khối lượng bình tăng 1,32 gam là do khối lượng Na cho vào nhiều

hơn khối lượng H2 thoát ra. Đây là cơ sở tính được số mol Na hoặc số mol H2.
Tác dụng với Na chỉ có ancol và axit (vì có nguyên tử H linh động)
Tác dụng với KOH chỉ có axit và este (có nhóm –COO- hoặc COOH)
Hướng dẫn:
Gọi x,y,z lần lượt là số mol CH3COOH, C2H5OH, CH3COOC2H5 trong 5,98
gam B.
Thí dụng với Na:
2CH3COOH + 2Na  2CH3COONa + H2 
x
x
0,5x(mol)
2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2 
y
y
0,5y (mol)
Khối lượng bình B tăng 1,32 gam  23x + 23y – 2.(0,5x + 0,5y) = 1,32
 22x + 22y = 1,32 (1)
Mặt khác: 60x + 46y + 88z = 5,96 (2)
Tác dụng với KOH: Tính số mol KOH = 0,035 mol.
CH3COOH + KOH  CH3COOK + H2O
0

t
CH3COOC2H5 + KOH 
 CH3COOK + C2H5OH

15


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành


Theo phản ứng : n axit  este  n KOH = 0,035 mol.
Ta có: x + z = 0,035.2 = 0,07 (3)
Giải hệ phương trình (1,2,3)  x = 0,04; y = 0,02; z = 0,03
a) Khối lượng mỗi chất trong B:

mCH

3COOH

mC

2H5OH

 0, 04.60  2, 4 (gam)

 0, 02.46  0, 92 (gam)

mCH

3COOC2H5

 0, 03.88  2, 64 (gam)

b) Cho dung dịch NaOH dư vào hỗn hợp B và đun nóng, sau đó cho tiếp
CH3COOH vào dung dịch. Phản ứng xong đem dung dịch cô cạn thì thu được
CH3COONa.
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
0


t
CH3COOC2H5 + NaOH 
 CH3COONa + C2H5OH
Ví dụ 8: Hòa tan axit axetic và rượu etylic vào nước thu được 138 gam dung
dịch X có nồng độ % của axit axetic và rượu etylic bằng nhau. Dung dịch X tác
dụng vừa đủ với 4,761 gam kim loại nhôm. Mặt khác, nếu cho 38,387 gam kim
loại Na vào 138 gam dung dịch X và làm bay hơi dung dịch sau phản ứng phản ứng
thì thu được m (gam) rắn khan. Tính m?
Phân tích:
Trong cùng một dung dịch, nếu nồng độ % bằng nhau thì khối lượng bằng
nhau. Từ số mol nhôm ta dễ dàng tính được số mol axit axetic.
Hướng dẫn:

–Tác dụng với Al: n Al 

4, 761 0, 529

(mol).
27
3

6CH3COOH + 2Al  2(CH3COO)3Al + 3H2 

0,529
mol
3
0,529.60
138  0, 69.46.2
 0, 69 mol; n H O =
 4,14(mol)

 n C H OH 
2 5
2
46
18
38,387
 1, 669 (mol).
– Tác dụng với Na: n Na 
23
0,529



Vì 0,529 < số mol Na < 0,529 + 4,14  CH3COOH hết, H2O phản ứng 1 phần.
2CH3COOH + 2Na  2CH3COONa + H2 
0,529 
0,529
0,529 (mol)
2HOH + 2Na  2NaOH + H2 
(1,669 – 0,529)  1,14 mol
16


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

Khi cơ cạn thì chất rắn chỉ gồm CH3COONa, NaOH.
 m = 0,529.82 + 1,14.40 = 88,978 gam.
2.4-Tốn hiệu suất phản ứng este hóa, oxi hóa ancol, cộng nước vào anken.
a) Phương pháp giải.
Bài tốn hiệu suất phản ứng thường được giải theo một trong 2 cách sau đây:

Cách 1
Cách 2
(Xử lý hiệu suất sau)
(Xử lý hiệu suất trước)
 Bước 1: Giả thiết phản ứng hồn tồn  Bước 1: Xử lý hiệu suất để tìm
và tính tốn theo PTHH để xác định lượng chất phản ứng.
lượng chất tham gia (hoặc sản phẩm theo
H%
n A (phản ứng) = n A( ban đầu) 
lý thuyết).
100
Bước
2:
Sử
dụng
cơng
thức
tính
hiệu

(Nếu lượng chưa biết lượng ban đầu
suất để tính tốn theo u cầu của đề.
hoặc chưa biết hiệu suất thì đặt cho
nó một ẩn số)
 Tính hiệu suất:
+) Tính theo một chất tham gia (chất A):
 Bước 2: Viết phương trình hóa học
và tính theo phương trình hóa học
l­ỵng A( ph¶n øng)
H% 

 100%
(theo số mol đã tìm được hoặc ẩn số
l­ỵng A( ban ®Çu)
đã đặt ở bước 1)
( Víi A lµ chÊt lÊy thiÕu)
 Bước 3: Tính tốn để hồn thành
+) Tính theo một chất sản phẩm (chất B): u cầu của đề bài.
(Hoặc lập phương trình tốn và giải
l­ỵng
B (thu ®­ỵc thùc tÕ)
H% 
100%
phương trình tìm nghiệm của các ẩn
l­ỵng
B (sinh ra theo lý thut)
số đã đặt ở bước 1).
Tính
lượng
chất
ban
đầu
đã
dùng
hoặc

lượng chất sản phẩm thu được.
(Sử dụng ngược lại với 2 cơng thức trên)
 Một số lưu ý khi giải tốn hiệu suất:
 Cơng thức tính hiệu suất phản ứng theo một chất tham gia:
lượng phản ứng

H% 
 100% (Tính theo chất lấy thiếu)
lượng dùng ban đầu
Giải thích: Lượng lý thuyết là lượng sản phẩm tính theo phương trình hóa học
với giả thiết hiệu suất đạt 100%.
 Cơng thức tính hiệu suất phản ứng theo một chất sản phẩm:
H% 

lượng sản phẩm thu được
 100%
lượng sản phẩm tính theo lý thuyết

 Hiệu suất q trình gồm nhiều phản ứng nối tiếp:
h1
h2
h3
Nếu có sơ đồ phản ứng: A 
B 
 C 

D

 hiệu suất của q trình chuyển A thành D: H% = (h1.h2. h3).100%
17


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

Trong đó: h1,h2,h3 là các hiệu suất (phần 1) dạng thập phân. Ví dụ 75% = 0,75
 Nếu đề bài cho biết lượng dùng ban đầu của cả 2 chất tham gia (theo số mol,

khối lượng, hoặc thể tích) thì hiệu suất phản ứng phải tính theo chất dùng
thiếu.(chất dùng thiếu là chất có khả năng phản ứng hết nếu hiệu suất đạt 100%).
 Khi đề bài cho khối lượng chất mang đơn vị lớn (kg, tấn …) thì thường giải bài
toán theo tỷ lệ khối lượng, kết hợp với dùng sơ đồ hợp thức.
 Phản ứng hoàn toàn là phản ứng có hiệu suất H% = 100%. Khi phản ứng hoàn
toàn thì có ít nhất một chất phản ứng hết, chất còn lại có thể hết hoặc dư.
Với phản ứng: A + B  X + Y , nếu phản ứng hoàn toàn thì:
 Có 3 khả năng: (A hết, B dư) hoặc (A dư, B hết) hoặc vừa đủ (A, B đều hết).
 Nếu đề cho phản ứng sau một thời gian thì thường phản ứng không hoàn toàn
(H% < 100%), các chất ban đầu đều có thể còn dư.
b) Ví dụ minh họa.
Ví dụ 9: Có 13,76 (gam) hỗn hợp A gồm axit fomic HCOOH và rượu metylic
CH3OH được chia làm 2 phần bằng nhau.
– Cho kim loại Na dư vào phần 1, sau khi phản ứng kết thúc thì thu được 2,016
lít khí H2 (đktc).
– Cho H2SO4 đặc vào phần 2 rồi đun nóng sau một thời gian thu được 2,88 gam
este metyl fomat.
a) Tính khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A.
b) Tính hiệu suất của phản ứng este hóa.
c) Nếu hiệu suất phản ứng đạt 80% thì thu được bao nhiêu gam este metyl
fomat.
Phân tích:
Đây là bài toán đơn giản, chỉ cần nắm các bước tính toán theo PTHH căn bản
cũng dễ dàng giải được. Ở các học sinh chưa được bồi dưỡng kỹ thì có thể gặp đôi
chút khi tính hiệu suất. Nhớ rằng hiệu suất phản ứng tính theo chất lấy vào thiếu (ở
đây rượu và axit đều đơn chức nên chất nào có số mol ít hơn là chất đó thiếu.)
Hướng dẫn:
a) Phần 1: Khối lượng 6,88 gam.
2HCOOH + 2Na  2HCOONa + H2 
x

0,5x (mol)
2CH3OH + 2Na  2CH3ONa + H2 
y
0,5y (mol)

 46x  32y  6,88
 x  0,08


2, 016
Ta có: 
0,5x  0,5y  22, 4  0,09  y  0,1

 m HCOOH  0,08.46.2  7,36 gam  m CH3OH  6,4 (gam)
18


T liờn h: 0988.275.228 0898375.488

b) Phn 2: S mol HCOOH < s mol CH3OH axit ly thiu.
Cỏch 1: X lý hiu sut sau.
H SO đặc, t 0

2
4

HCOOCH3 + H2O
HCOOH + CH3OH



0,048



Hiu sut phn ng: H%

2,88
(mol)
60

0, 048
100% = 60%
0, 08

Cỏch 2: X lý hiu sut trc.
Gi h l hiu sut phn ng (h =

H%
)
100

n HCOOH (phn ng) = 0,08h (mol)
H SO đặc, t 0

2
4

HCOOCH3 + H2O
HCOOH + CH3OH



0,08h
0,08h (mol)
Ta cú: 0,08h.60 = 2,88 h = 0,6
Vy hiu sut phn ng: H% = 0,6.100% = 60%
c) Nu hiu sut t 80% thỡ m HCOOCH 0,08.0,8.60 3,84 gam
3

80
Hoc m
2,88 3,84 gam
HCOOCH3
60
Vớ d 10: Oxi húa 9,2 gam ru etylic sau mt thi gian thu c hn hp cht
lng X. Cho kim loi Na d vo hn hp X thỡ thy thoỏt ra 3,92 lớt H2 (ktc). Tớnh
hiu sut oxi húa ru etylic. Bit rng khi oxi húa ru etylic ch xy ra phn ng
to axit axetic.
(Trớch kho sỏt HSG huyn ak P, tnh Gia Lai nm hc 2016-2017)
Phõn tớch:
Mt s kin thc, k nng cn lu ý khi gii bi toỏn ny:
- Oxi húa ru khụng hon ton hn hp gm ru, axit, nc.
- Phõn tớch h s phn ng oxi húa ru s mol H linh ng tng bng s
mol ru phn ng:

n axit+ ancol + H2O n ancol ban ủau nancol phaỷn ửựng
Hng dn:
Gi h l hiu sut phn ng oxi húa C2H5OH.

9, 2
0, 2 mol n C H OH (phn ng) = 0,2h (mol)

2 5
46
xt
C2H5OH + O2
CH3COOH + H-OH

nC

2 H5OH

0,2h



0,2h

0,2h (mol)
19


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

Hỗn hợp X gồm: CH3COOH, C2H5OH, H-OH
Theo phản ứng thấy: n H (linh động) tăng thêm bằng số mol rượu phản ứng.
 naxit+ ancol + H O  (0,2  0,2h) mol
2
CH3COOH + Na  CH3COONa + ½ H2 
C2H5OH + Na  C2H5ONa
+ ½ H2 
H2O

+ Na  NaOH
+ ½ H2 

n

axit+ ancol + H2O

 2n H  0,2 + 0,2h = 0,1752  h = 0,75.
2

Vậy hiệu suất phản ứng oxi hóa rượu: H% = 0,75100% = 75%
Lưu ý: Có thể sử dụng chất đại diện (vì mỗi phân tử trong X đều có 1H linh động)
Đặt ROH đại diện cho các chất trong X.
2ROH + 2Na  2RONa + H2 
(0,2 + 0,2h) 
(0,1 + 0,1h) = 0,175 mol  h = ?
2.5- Toán tìm công thức phân tử của ancol, axit, este.
a) Các phương pháp thường sử dụng.
§1. Phân tích hệ số trong các phản ứng đốt cháy rượu, axit, este.
Đốt hợp chất (A): CxH2x +2 – 2kOz (k = tổng số liên kết pi và số vòng).

C x H 2x  2–2k O z  (


3x  1  k  z
t0
)O 2 
 xCO 2  (x  1  k)H 2O
2


(A)

 Phân tích hệ số ta thấy: Hệ số CO2 – Hệ số H2O = k – 1 = (k – 1) hệ số A
 n 
A

n CO  n H
2

k 1

2O

; (k  1)

(3)

 Nếu n H O  n CO  (A) co k = 0  (A) thuộc các loại chất sau đây:
2
2
Ancol (hoặc ete) no mạch hở: CnH2n+2Om.
 n Ancol no  n H O  n CO
2
2
 Nếu n H O  n CO  (A) có k = 1  (A) thuộc các loại chất sau đây:
2
2
+ Axit (hoặc este) no đơn chức mạch hở: CnH2nO2.
+ Andehyt (hoặc xeton) no đơn chức mạch hở: CnH2nO.
+ Ancol (hoặc ete) có một liên kết đôi hoặc một vòng: CnH2nOm.

 Nếu n H O  n CO  (A) có k ≥ 2  khó dự đoán được (A). Ta cần khai
2
2
thác tỉ lệ chỉ số C: H = n CO : 2n H O để giảm số ẩn trong công thức tổng quát.
2
2
(3 )

Nếu đề chỉ cho biết số mol CO2 (hoặc H2O) và số mol O2 thì hãy lấy 3 lần số mol CO2
(hoặc 3 lần số mol H2O) trừ cho 2 lần số mol O2 sẽ giải quyết được rất nhiều thứ.

20


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

§2. Sử dụng giá trị trung bình trong hỗn hợp:
Chỉ số cacbon và chỉ số hidro trung bình trong hỗn hợp đem đốt cháy:
C

nCO

2 (sp ch¸y)

nhçn hỵp

; H

2n H


2O(sp ch¸y)

n hçn hỵp

; COO 

n NaOH( ph¶n øng)
n hçn hỵp

; OH 

2n H

2 (sinh ra)

.v.v.

nhçn hỵp

§3. Biện luận theo cơng thức đơn giản (cơng thức thực nghiệm):
Thường sử dụng phương pháp đồng nhất thức hoặc biện luận theo độ khơng no.
Phương pháp đồng nhất thức
Biện luận theo độ khơng no
Bước
1:
Đặt
thêm
cơng
thức
Bước

1:
Tính độ bất bão hòa (k) của cơng


tổng qt của loại chất cần tìm thức ngun (ẩn chính: n):
(mang ẩn phụ: m)
2 chỉ số C 2  chỉ số H + chỉ số N
k
 f(n)
CmH2m+2 – 2k – a (A)a
2
[Với f (n): là biểu thức chứa ẩn số n.]
CmH2m+2 – 2k – 2a (B)a
 Bước 2: Biện luận theo độ bất bão hòa để
A: nhóm chức hóa trị I:
xác định "độ lệch phân tử" (n)
–OH, –COOH, –CHO ...
+ Nếu biết độ bất bão hòa của tồn phân tử
B: nhóm chức hóa trị II:
bằng k1 thì cho f (n) = k1.
–COO–; – O– ; –CO– ...
 Bước 2: Đồng nhất chỉ số + Nếu chưa biết gì về độ bất bão hòa thì cho
C,H,O gữa cơng thức ngun đề k = f (n)  0  giá trị n.
cho và cơng thức tổng qt mới + Nếu biết độ bất bão hòa của gốc (CxHy)
hoặc nhóm chức bằng k2 thì:
đặt thêm (ở bước 1).
Vì: k phân tử  k nhóm chức  k ngoài chức .
 Bước 3: Biện luận theo ẩn số
 f(n)  k2  giá trị n = ?
để xác định cơng thức đúng.

§4. Bảo tồn số mol ngun tố và bảo tồn khối lượng:
Phản ứng thường gặp
Các hướng bảo tồn mol và bảo tồn khối lượng

Phản ứng đốt cháy chất A

Axit (ancol) + kim loại.

; n (A) = 2n
 n (A)  n
CO 2
H
H2 O
 C

m A  2n H O  12n CO

2
2
BT mol   n (A) =
O
16

n
 2n
 n (A)  2n
CO 2
H2O
O2
 O

BTKL  m + m
m
m
A
O
CO
H O
2
2
2

axit : n COOH (A)  2n H = n COO (mi)
2
BT mol 
ancol : n OH (A)  2n H2 = n ONa (mi)
BTKL  m
 mKL
axit(ancol)

 m(mi)  mH

2

21


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành
BT mol 

n COOH (Axit)  n COO (muèi)  n H


BTKL 

maxit  m baz¬  m muèi  m H

Axit + bazơ

2O

2O

n COO(este)  n COO (muèi)  n OH( kiÒm)

n Cx H y (este)  n C x Hy (ancol s¶n phÈm)

BT mol 

Este + kiềm

BTKL 

Phản ứng este hóa

m este  m kiÒm  m muèi  mancol

n COO H(axit)  n COO (este)
 n OH(ancol)  n H2O(sp)
BTKL  m
 mancol  m este  m H
axit

BT mol 

2O

b) Ví dụ minh họa.
Ví dụ 11: Biện luận theo khối lượng mol và số nhóm chức.
Cho 13,8 gam rượu A (chỉ chứa một loại nhóm chức) tác dụng với Natri dư thì
thu được 5,04 lít khí hidro (đktc). Xác định công thức phân tử của rượu A theo các
trường hợp sau đây:
a) Trường hợp biết phân tử khối A có không quá 100 đvC.
b) Trường hợp biết trong A có phần cacbon chiếm 39,13 % theo khối lượng.
c) Trường hợp biết rượu A mạch hở.
Phân tích:
Đây là bài toán khá đơn giản, tương tự như các bài toán tìm công thức của các
hợp chất chưa biết hóa trị nguyên tố. Ở đây ancol chưa cho biết có bao nhiêu
nhóm OH vì vậy ra đặt ancol dạng: R(OH)n.
a) Dễ dàng tính được số mol R(OH)n theo ẩn số n  khối lượng mol theo R, n.
Hoặc xác định số mol nhóm OH rồi thực hiện định luật thành phần không đổi.
b) Xác định được khối lượng cacbon  số mol C = số mol O  rượu no.
c) Biện luận theo miền giá trị của chỉ số C và H hoặc C và O.
Miền giá trị C,H thỏa điều kiện: chỉ số H ≤ 2C + 2
Rượu phải có chỉ số OH ≤ chỉ số C (khi chỉ số C = chỉ số OH thì rượu no).
Hướng dẫn:

nH 
2

5, 04
 0, 225 mol
22, 4


Phương trình hóa học:
R(OH)n + nNa  R(ONa)n +
045/n
22

n
H2 
2
0,225 (mol)


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

13,8
92n
41n

(*)
R=
0,45 / n
3
3
92n
 100  n  3,3
Theo đề ta có:
3
Từ (*)  chỉ có n = 3; R = 41 là thỏa mãn  R là gốc C3H5
Công thức của ancol là: C3H5(OH)3.
39,13.13,8

 0, 45 mol = n OH  rượu A no, mạch hở.
b) Theo đề ta có: n C 
100.12
Công thức của A: CnH2n+2On
m A 30n  2 13,8


n 3

nC
n
0,45

Ta có: R + 17n =

c) Từ (*)  Gốc R có dạng C n H5n /3 (M =

41n
)
3

Công thức của ancol C n H5n /3 (OH)n
Vì chỉ số C bằng chỉ số OH nên  rượu A no.
5n
 n  2n  2  n  3
Ta có:
3
Vậy công thức của rượu A là: C3H8O3 hay C3H5(OH)3.
Lưu ý: Có thể giải đầy đủ ý c theo cách sau đây:
n

CxHy(OH)n + nNa  CxHy(ONa)n + H2 
2
12x  y  17n 13,8
41n

 12x  y 
 Ta có:
0,5n
0, 225
3
Điều kiện cho ancol: x ≥ n (1)
41n
 x  1,13n (2)
Mặt khác: 12x 
3
Từ (1) và (2)  x = n  ancol no, mạch hở: CnHn+2(OH)n
41n
13n + 2 =
n=3
3
Vậy công thức phân tử của rượu A: C3H8O3 (Glixerol)
Ví dụ 12: Phân tích hệ số trong phản ứng đốt cháy.
Hỗn hợp Q gồm axit hữu cơ X (no đơn chức, mạch hở) và một rượu Y. Đốt
cháy hoàn toàn 8,52 gam hỗn hợp Q trong khí oxi, dẫn sản phẩm cháy qua bình
đựng dung dịch nước vôi trong lấy dư thì khối lượng bình đựng nước vôi tăng
23,24 gam và trong bình có 34 gam kết tủa. Xác định công thức cấu tạo của mỗi
chất X, Y trong hỗn hợp Q.
23



11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

Phân tích:
Mấu chốt: Bình nước vôi tăng 23,24 gam bằng tổng khối lượng CO2 và H2O
sinh ra từ phản ứng cháy. Nước vôi dư nên số mol CO2 = số mol kết tủa. Đây là
các cơ sở để ta xác định số mol H2O.
Ở đây ta phát hiện số mol H2O > số mol CO2  ancol no, mạch hở.
Hướng dẫn:
34
n CaCO 
 0,34 mol
3 100
Sơ đồ phản ứng đốt cháy:
t0

 CO2 + H2O
(X) + O2 

(1)

Phản ứng của CO2 với nước vôi trong:
CO2 + Ca(OH)2  CaCO3  + H2O
(2)
0,34
0,34 mol
Bình nước vôi tăng lên chính bằng tổng khối lượng H2O và CO2 bị hấp thụ.
 18 n H O + 0,34.44 = 23,24  n H O = 0,46 mol > n CO
2
2
2

Vậy Y là rượu no, mạch hở.
Xét phản ứng đốt Q:
3n  2
t0
 nCO2 + nH2O
CnH2nO2 +
O2 
(3)
2
3x  1  y
t0
 xCO2 + (x+1)H2O
CxH2x+2Oy +
O2 
(4)
2
Phân tích hệ số phản ứng (3,4) ta thấy:
n Acol Y =  n H O   n CO  0,46  0,34  0,12 mol
2

Ta có: n O (trong Q) =

2

8,52  0,34.12  0, 46.2
 0, 22 mol
16

n O (trong Y) < n O (trong Q) nên  0,12y < 0,22  y < 1,83  y = 1
Mặt khác: 0,12x < 0,34  x < 2,83  x = {1; 2}

Vậy Y có thể là CH4O; C2H6O.
 Nếu Y là CH4O  n C (trong X) = 0,34 – 0,12 = 0,22 mol
Ta có:

14n  32 8,52  0,12.32

 n  0 (loại)
n
0,22

 Nếu Y là C2H6O  n C trong X   0,34 – 0,12.2  0,1 mol
14n  32 8,52  0,12.46

 n  2 (nhận)
n
0,1
Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là: CH3COOH ; CH3CH2OH

Ta có: 

24


ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

Ví dụ 13: Biện luận tìm CTPT theo theo công thức nguyên.
X là axit cacboxylic mạch hở có công thức đơn giản là C2H4O. Y là ancol no,
mạch hở có công thức đơn giản là CH3O.
a) Xác định công thức phân tử của X và Y.
b) Viết phương trình hóa của phản ứng este hóa giữa axit X và ancol Y.

Phân tích:
Axit no, mạch hở là axit no ở phần hidrocacbon ngoài nhóm chức –COOH. Như
vậy số liên kết đôi trong phân tử sẽ bằng số nhóm chức COOH (hay bằng ½ số
nguyên tử oxi). Ancol no mạch hở có dạng CnH2n+2Om.
Bài này đề cho đặc điểm của axit và ancol đều no cho nên biện luận theo độ bất
bão hòa hoặc theo miền giá trị C,H,O là tương đối đơn giản so với cách khác.
Hướng dẫn:
* Công thức nguyên của axit X: (C2H4O)n (n nguyên dương)
Số liên kết pi của phân tử axit: k =

2.2n  2  4n
 1  có 1 nhóm COOH.
2

 Có 2 nguyên tử oxi  n = 2.
Công thức của axit X là: C4H8O2
Công thức cấu tạo mạch hở của X là:
( )
CH3–CH2–CH2–COOH ; CH3–CH(CH3)–COOH 4
* Công thức nguyên của ancol Y: (CH3O)m (m nguyên dương)
Vì ancol no mạch hở nên chỉ số H = 2C + 2
 3m = 2.m + 2  m = 2
Công thức của ancol Y là: C2H6O2.
Công thức cấu tạo của Y: HOCH2 – CH2OH (etilen glycol)
Ví dụ 14: Biện luận tìm CTPT theo theo công thức nguyên.
Hợp chất hữu cơ (A) là axit cacboxylic có công thức đơn giản là C2H3O2. Hợp
chất (B) là rượu có công thức đơn giản C2H5O. Biết (A), (B) chỉ chứa một loại
nhóm chức. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của (A), (B).
Phân tích:
Axit (A) và rượu (B) đều chưa cho biết đặc điểm gì (đơn chức hay đa chức, no

hay không no) vì vậy khi đặt công thức dạng chung của mỗi chất (A) (B) phải sử
dụng ẩn cho độ bất bão hòa và số nhóm chức (–OH đối với rượu, –COOH đối với
axit).Bài này có thể sử dụng biện luận theo đồng nhất thức hoặc theo độ bất bão
hòa hoặc theo miền giá trị của H và C đều được.
Hướng dẫn:
* Công thức nguyên của (A): (C2H3O2)n (n nguyên dương)

(4)

Nhóm (CH3) trong ngoặc là nhánh gắn vào nguyên tử cacbon kề bên trái.

25


11 chuyên đề mới, hay và khó BD HSG môn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành

Vì A là axit nên có dạng: CmH2m+2 – 2k – a (COOH)a
Đồng nhất 2 công thức, ta có:
 m  a = 2n
m = n

Ta có: 2m  2  2k = 3n  
2m  2  2k = 3n
a = n

 n = 2 – 2k  k = 0, n = 2
Vậy CTPT của (A) là: C4H6O4 hay C2H4(COOH)2
CTCT của (A): HOOC–CH2–CH2–COOH, CH3–CH(COOH)2
* Công thức nguyên của (B): C2mH5mOm (m: chẵn, nguyên dương)
Ta có: 5m  2.2m + 2  m  2  m = 2

Vậy CTPT của (B) là: C4H10O2
Phân tích mạch cacbon
CTCT của rượu C4H10O2
(1) (2) (3) (4)
CH2(OH)–CH(OH)–CH2–CH3
(I): C  C  C  C
CH2(OH)–CH2–CH(OH)–CH3
-Vị trí nhóm OH: (1,2); (1,3); (1,4); CH2(OH)–CH2–CH2–CH2OH
(2,3)
CH3–CH(OH)–CH(OH)–CH3
(1 )

(2 )

(3 )

C  C  C

(II):
tâm ĐX ở cacbon (2)
C

HOCH2

(4 )

-Vị trí nhóm OH: (1,2), (1,3)

C(OH)


CH3

CH3

HOCH2

CH

CH2 OH

CH3

Ví dụ 15: Tìm công thức theo giá trị trung bình.
Đốt cháy hoàn toàn m (gam) hỗn hợp X gồm một ancol và một axit cacboxylic
(mỗi chất đều mạch hở, no đơn chức) thì thu được 6,16 gam CO2. Mặt khác, cho m
gam hỗn hợp X tác dụng với kim loại Na dư thì thu được 0,56 lít H2 (đktc). Biết
phân tử ancol chứa nhiều hơn phân tử axit một nguyên tử cacbon.
a) Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo mỗi chất trong X.
b) Tính m và thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong X.
Phân tích:
+
Phản ứng của axit hoặc rượu với Na đều chuyển H thành H2 theo sơ đồ:
2RCOOH  H2 ; 2ROH  H2 (số mol hỗn hợp gấp đôi số mol H2)
Tổng số mol C trong X bằng số mol C (theo bảo toàn số mol C).
Như vậy ta tính được chỉ số cacbon trung bình và tiến hành biện luận.
Hướng dẫn:
Tính số mol CO2 = 0,14 mol ; số mol H2 = 0,025 mol
Đặt công thức của ancol là: CnH2n+1OH và axit là: CmH2m+1COOH
Theo đề  n = (m + 1) + 1 = m + 2
26



ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488

– Tác dụng với Na:
CnH2n+1OH + Na  CnH2n+1ONa + ½ H2 
CmH2m+1COOH + Na  CmH2m+1COONa + ½ H2 
Theo các phản ứng  n X  2n H  2.0, 025  0, 05 mol
2
– Phản ứng đốt cháy:
t0

 nCO2 + (n+1)H2O
CnH2n+1OH + 1,5nO2 
3m  1
t0
 (m+1)CO2 + (m+1)H2O
O2 
2
n CO
0,14
2

 2,8
a) Chỉ số C trung bình của X: C 
nX
0, 05
CmH2m+1COOH +

Theo tính chất trung bình  m + 1 < 2,8 < m + 2

 0,8 < m < 1,8  m = 1 ; m = 3
Công thức của axit là: CH3COOH
Công thức của ancol: CH3–CH2–CH2OH ; CH3–CH(OH)–CH3
CH3COOH: a(mol) a  b  0,05
a  0,01


b) Đặt 
2a  3b  0,14 b  0,04
C3H 7 OH : a(mol)
Khối lượng hỗn hợp: m = (0,01 + 0,04).60 = 3 gam

%mCH

3COOH



0,01.60
 100%  20%  %mC H OH  80%
3 7
3

 Lưu ý: Vì 2 chất có cùng khối lượng mol (M =60) nên phần trăm khối lượng của
mỗi chất chính bằng % số mol của chúng.

%mCH

3COOH




0,01
100%  20%  %mC H OH  80%
3 7
0,05

Ví dụ 16: Tìm công thức axit, este theo phản ứng xà phòng hóa.
Hỗn hợp A gồm một axit X, một ancol Y và một este Z (tạo bởi axit X) (mỗi
phân tử đều đơn chức, số mol rượu gấp đôi số mol axit). Cho 4,16 gam hỗn hợp A
tác dụng vừa đủ với dung dịch 10ml dung dịch NaOH 4M, sau phản ứng đem cô
cạn dung dịch thu được chất rắn có khối lượng m gam và phần hơi T gồm nước
một ancol duy nhất. Tách lấy toàn bộ lượng ancol trong T đem đốt cháy hoàn toàn
thì thu được 4,4 gam CO2 và 2,7 gam nước. Tính m và xác định công thức của mỗi
chất X, Y, Z.
Phân tích:
Mấu chốt:
– Thủy phân A chỉ thu được một ancol nên Z là este của ancol X và ancol Y. Vì
vậy ta đặt công thức của X, Y, Z lần lượt là RCOOH; R'OH và RCOOR'.
– Đốt ancol Y cho số mol H2O > số mol CO2 nên  Y là ancol no.
27