MỤC LỤC
1. TỔNG QUAN................................................................................................2
1.1 Cấu trúc các Aromatic..............................................................................2
1.2. Phân loại các Aromatic...........................................................................3
1.3. Đặc tính của aromatic.............................................................................3
2. NGUỒN NGUYÊN LIỆU HIDROCACBON THƠM..................................5
2.1. Thơm hóa những sản phẩm dầu..............................................................5
2.2. Quá trình cốc hóa than đá.......................................................................6
2.3. Tách và làm sạch hydrocacbon thơm......................................................7
3. ĐẶC TÍNH CỦA CÁC PHÂN ĐOẠN DẦU MỎ.......................................10
3.1 Phân đoạn xăng......................................................................................11
3.2. Phân đoạn kerosen và gasoil.................................................................12
3.3. Phân đoạn dầu nhờn..............................................................................12
4. ẢNH HƯỞNG CỦA CÁC HYDROCACBON THƠM..............................13
4.1 Phân đoạn xăng......................................................................................13
4.2 Phân đoạn gasoil....................................................................................15
4.3. Phân đoạn kerosen................................................................................16
4.4 Phân đoạn dầu nhờn...............................................................................16
TÀI LIỆU THAM KHẢO................................................................................18

1


1. TỔNG QUAN
1.1 Cấu trúc các aromatic
Các Aromatic (hydrocacbon thơm) là loại hydrocacbon mà trong phân tử có
chứa ít nhất 1 nhân thơm, thường gặp là loại một vòng và đồng đẳng của chúng:
benzen, toluen, xylen....và một số loại 2, 3 hoặc 4 vòng: naphtalen, diphenyl.
Một số aromatic thường gặp:

Benzen

Toluen

Xylen

Naphtalen

1.2. Phân loại các Aromatic
Hydrocacbon thơm là loại hợp chất hữu cơ vòng. Các hợp chất thơm một vòng
gọi là đơn nhân (đơn vòng), các hợp chất thơm nhiều vòng gọi là đa nhân (đa vòng).
Loại đa vòng này thường chia thành nhiều hợp chất khác nhau về vòng. Các loại
vòng có nguyên tử cacbon chung gọi là (naphten) các hợp chất vòng độc lập, trong
đó các vòng được tách riêng.
Benzen, Toluen, các Xylen (gọi chung là BTX), etylbenzen và cumen là các
hydrocacbon thơm được ứng dụng rộng rãi nhất trong công nghệ tổng hợp hữu cơ
hoá dầu. Chúng là các chất đầu quan trọng cho nhiều quá trình sản xuất hoá chất và
polyme thương mại như phenol, trinitrotolucn (TNT), nylon và chất dẻo.
Các hợp chất hydrocacbon thơm được đặc trung bới cấu trúc vòng bền vững
nhờ sự xen phủ của các orbitan.
1.3. Tính chất của aromatic

2


1.3.1 Tính chất vật lý [3]
Các hydrocacbon thơm thường không phân cực, Chúng không hòa tan trong
nước nhưng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hexan, dietyl ete và
tetraclorua cacbon.
Benzen là chất lỏng, không màu, có mùi đặc trưng. Vào mùa đông, benzene
đóng rắn thành khối tinh thể màu trắng. Benzen là hợp chất rất dễ bắt cháy và cháy

thành ngọn lửa có muội. Hơi benzene tạo thành hỗn hợp nổ với không khí trong
khoảng nồng độ rộng. Benzen có khả năng hòa tan trong rượu etylic nhưng tan ít
trong nước.
Toluene cũng là một chất lỏng linh động không màu và có mùi giống như
benzene. Nó cũng dễ bắt cháy và cháy thành ngọn lửa có muội. Toluen có khả năng
hòa tan trong benzene, etanol, các xeton và phần lớn các dung môi hữu cơ, nhưng rất
ít tan trong nước.
Khác với benzene, toluene và xylene thường tồn tại ở dạng hỗn hợp 3 đồng
phân octo-, meta-, para-, khác nhau ở 2 nhóm thế metyl trong vòng benzene. Trạng
thái tồn tại của o-xylene và m-xylene tồn tại ở dạng lỏng, không màu, còn p=xylene
có thể ở trạng thái lỏng không màu hoặc dạng tinh thể. Cả 3 đồng phân đều dễ bắt
cháy và độc. Chúng hòa tan trong etanol và cũng ít tan trong nước.
Benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hai cho sức khỏe, nhất là
benzen.

3


Bảng 1.1 Một số thông số vật lý của hydrocacbon thơm
Nhiệt
Công thức

Công thức

Tên thông

tnc,

phân tử


cấu tạo

thường

Tên thay thế

C6H6

Benzen

C7H8

Toluen

o

độ bắt

C

ts, oC

lửa, oC

Benzen

5,5

80


-14

Metyl benzen

-95

111

+5

Etyl benzen

-95

136

+29

o-xilen

1,2-dimetylbenzen

-25,5

144

+29

m-xilen


1,3-dimetylbenzen

-47,9

139

+29

p-xilen

1,4-dimetylbenzen

13,2

138

+29

C8H10

Toluen và xylen có nhiệt độ bắt cháy thấp nên độ nguy hiểm cháy của chúng rất
lớn. Sự độc hại của chúng vượt trội hơn những hydrocacbon loại khác và độc tố
trong máu phá hủy tuần hoàn máu tủy xương. Do đó nồng độ cho phép trong không
khí tại nơi sản xuất đối với benzen là 20mg/m3.
Về giá trị, hydrocacbon thơm là nguyên liệu để tổng hợp hữu cơ – hóa dầu,
đứng thứ 2 sau olefin. Nhiệt độ sôi của những đồng phân xylen rất gần nhau, và
chúng chỉ có thể được tách từng phần bằng chưng cất thật chính xác. P-xylen và
durola nóng chảy ở nhiệt độ lớn hơn đồng phân của chúng, nên thường dùng phương
pháp kết tinh để tách chúng. Người ta còn dùng phương pháp này để tách naphtalen.
4



Sự có mặt của hệ liên hợp làm cho hydrocacbon thơm có khả năng hấp thu cao hơn
so với những hydrocacbon khác, đặc biệt với parafin và naphten.
1.3.2 Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
Phản ứng halogen hóa

Brom benzene
Khi có mặt bột sắt, benzene tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và
khí hidro bromua.
Toluen phản ứng nhanh hơn benzene vào tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và
para.

Nếu
không

dùng

xúc tác Fe mà
chiếu sáng thì
Br thế cho H ở nhánh.

5


Phản ứng nitro hóa
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO 3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành
nitrobenzene.


Nitrobenzene tác dụng với hỗn hợp axit HNO 3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc
đồng thời đun nóng thì tạo thành m-dinitrobenzen.

Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzene (chỉ cần HNO3 đặc,
không cần HNO3 bốc khói) tạo thành sản phẩm thế vào vị trí orthor và para.

Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn
benzene và sự thế ưu tiên ở vị trí orthor (vị trí 2) và para (vị trí 4) so với nhóm ankyl.
- Thế ngoài vòng benzene: cần có ánh sáng và ưu tiên thế H của C bậc cao để
tạo thành sản phẩm chính.
- Thế trên vòng benzene: cần xúc tác bột Fe/to và sản phẩm phụ thuộc vào nhóm
X đã có trên vòng.
 X là nhóm no (nhóm đẩy electron: -NH2, -OH,-CH3, -C2H5, … -CnH2n+1) sẽ dễ
thế vào orthor và para (o, p).

6


 X là nhóm không no (nhóm hút electron: -NO2, -CHO, -COOH, -CH=CH2,
… sẽ dễ thế vào vị trí meta.
b. Phản ứng cộng
Benzene và ankyl benzene không làm mất màu dung dịch brom (không cộng
với brom)
Cộng hidro
C6H6 + 3H2

C6H12

Cộng Clo
C6H6 + 3Cl2


C6H6Cl6

c. Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa hoàn toàn

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và
bền với các chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng của các
hidrocacbon thơm được gọi là tính thơm.
Oxi hóa không hoàn toàn
7


Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
Alkylbenzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.

C6H5-CH3

C6H5-COOK

C6H5COOH

Hydrocacbon thơm thu được từ quá trình thơm hóa các loại khoáng sản. Cụ thể
là phương pháp nhiệt phân, reforming xúc tác sản phẩm dầu mỏ, cốc hóa than đá.
2. SỰ PHÂN BỐ HYDROCACBON TRONG DẦU VÀ PHÂN ĐOẠN
DẦU MỎ
Trong thành phần dầu mỏ có các hydrocacbon thơm với số vòng từ 1 đến 4.
Chất thế thường là radical metyl. Như vậy, có thể cho rằng hydrocacbon thơm đơn
vòng trong dầu là polymetyl benzen. Các hydrocacbon aromat trong các phân đoạn
dưới 200oC là dẫn xuất benzen rất khác nhau. Hàm lượng tổng của hydrocacbon

aromat trong dầu thấp hơn nhiều so với alkal và hydrocacbon vòng và trong phân
đoạn dưới 200oC dao dộng trong khoảng 5 25%.
Chúng phân bố khác nhau trong các phân đoạn. Về nguyên tắc, trong các dầu
nặng hàm lượng của hydrocacbon thơm tăng mạnh khi nhiệt độ sôi của phân đoạn
tăng. Trong các dầu thô có tỉ trọng trung bình và giàu naphten, hydrocacbon thơm
phân bố tương đối đồng đều trong các phân đoạn. Trong dầu nhẹ, giàu phân đoạn
xăng, hàm lượng hydrocacbon thơm giảm mạnh khi nhiệt độ phân đoạn tăng.
Hydrocacbon thơm của phân đoạn xăng (nhiệt độ sôi 30 ÷ 200 oC) là các đồng đẳng
của benzen. Trong phân đoạn kerosene (nhiệt độ sôi 200 ÷ 300 oC) bên cạnh đồng
đẳng benzen còn có lượng nhỏ naphtalen. Hydrocacbon thơm của phân đoạn gasoil
(400 ÷ 500oC) phần chính là đồng đẳng naphtalen và antrasen.

8


So với các nhóm hydrocacbon khác aromat có tỉ trọng cao nhất. Theo độ nhớt
chúng chiếm vị trí trung gian giữa parafin và naphten. Hydrocacbon thơm là thành
phần mong muốn của xăng, nhưng chúng làm giảm chất lượng của nhiên liệu phản
lực và diesel vì làm xấu đặc tính cháy của chúng. Thường hàm lượng aromat của các
nhiên liệu này không quá 20 ÷ 22%.
Hydrocacbon thơm đơn vòng với mạch nhánh isoparafin dài tạo cho dầu bôi
trơn tính chất nhiệt - nhớt tốt. Về phương diện này hydrocacbon thơm không có
mạch nhánh và đa vòng là không mong muốn. Tuy nhiên để tăng độ bền hóa học của
dầu bôi trơn cần phải có một lượng nhỏ các aromat loại này.
So với các hydrocacbon nhóm khác aromat có khả năng hòa tan cao đối với các
chất hữu cơ, nhưng hàm lượng của chúng trong một số dung môi cần hạn chế vì lý
do độc hại. Hàm lượng cho phép của hơi benzen trong không khí là 5 mg/m 3, toluen
và xylen – 50 mg/m3.
3. CÁC NGUỒN CUNG CẤP VÀ ĐIỀU CHẾ HYDROCACBON THƠM
3.1. Reforming xúc tác

Là một trong số các quá trình quan trọng của công nghiệp chế biến dầu. Quá
trình này cho phép sản xuất các cấu tử cao octan cho xăng, các hợp chất
hydrocacbon thơm (BTX) cho tổng hợp hóa dầu.
Ngoài ra, quá trình còn cho phép nhận được khí hydro kỹ thuật với giá rẻ nhất
so với các quá trình điều chế hydro khác. Quá trình reforming xúc tác thường dùng
nguyên liệu là phân đoạn xăng có trị số octan thấp, đó là phân đoạn xăng của quá
trình chưng cất trực tiếp từ dầu thô, hay từ phân đoạn xăng của cracking nhiệt, cốc
hóa.
Có thể nói reforming xúc tác như một quá trình thơm hóa các sản phẩm dầu
mỏ. Khác với quá trình cracking dùng xúc tác aluminosilicat, trong reforming người
ta dùng xúc tác 2 chức năng. Quá trình chuyển hóa hóa học khi reforming xúc tác

9


được xác định bới 2 chức năng của xúc tác. Trên tâm axít xảy ra phản ứng đồng phân
hóa parafin thành izo-parafin và naphten vòng 5 cạnh thành đồng đẳng cyclohexan;
mặt khác trên tâm kim loại xảy ra phản ứng dehydro hóa tạo vòng no, vòng thơm.
3.2. Nhiệt phân
Khi nhiệt phân sản phẩm dầu với mục đích thu olefin thấp phân tử, xảy ra quá
trình thơm hóa những hydrocacbon mạch thẳng. Kết quả là trong sản phẩm lỏng của
nhiệt phân tích tụ dần một lượng lớn hydrocacbon thơm.
3.3. Quá trình cốc hóa than đá
Quá trình cốc hóa bị kéo theo bởi quá trình chuyển hóa hóa học sâu phần hữu
cơ của than. Cũng như trong những quá trình cắt mạch nhiệt những sản phẩm dầu
mỏ, trong quá trình cốc hóa, những sản phẩm lỏng và khí được tạo thành từ than đá
ít hơn từ dầu mỏ. Vì vậy, hiệu suất cốc của nó rất lớn (75 – 80%), còn sản phẩm lỏng
không đáng kể (4-5%).
Phần hữu cơ của than đá gồm hydrocacbon, hợp chất có cấu trúc phức tạp chứa
oxy, lưu huỳnh và nitơ. Ba loại chất cuối cùng bị phân hủy khi cốc hóa cùng với việc

tách nước, oxit cacbon, sunfua hydro, cacbua lưu huỳnh, ammoniac và những chất
tương tự nhưng có cấu trúc phức tạp hơn với những thành phần ngưng kết.
Hydrocacbon có trong than thu được khi phân hủy các chất khác loại bị đẩy vào
sự chuyển hóa hóa học sâu. Cơ sở của những chuyển hóa này là phản ứng nhiệt phân
và thơm hóa cũng như khi chuyển hóa nhiệt những sản phẩm dầu mỏ.
Kết quả thu được hàng loạt hydrocacbon thơm rộng benzen, toluen, xilen, trivà tetrametylbenzen… những đồng đẳng của chúng và hydrocacbon nhiều nhân hơn.
Nhiệt độ cốc hóa cao thỏa mãn thơm hóa hoàn toàn những sản phẩm lỏng tạo thành:
hàm lượng hợp chất khác loại trong chúng (chủ yếu là olefin) không vượt quá 3 –
5%.
3.4. Tách và làm sạch hydrocacbon thơm

10


Hàm lượng của hydrocacbon thơm trong sản phẩm lỏng thu được từ những quá
trình thơm hóa khác nhau dao động từ 30 – 36% (nhiệt phân và reforming xúc tác)
đến 95 – 97% (ankyl hóa benzen và nhựa cốc hóa than đá).
Trong chúng còn có olefin (từ 2 – 3 đến 15%), parafin và naphten. Ngoài ra,
trong sản phẩm cốc hóa có một số hợp chất của oxi (phenol, cumol), bazơ piridin,
hợp chất vòng không đồng nhất của lưu huỳnh (tiofen, tiotolen, tionaphten), chúng
có nhiệt độ sôi gần với những hydrocacbon thơm tương ứng. Với sản phẩm thu được
từ phương pháp ankyl hóa benzen và cốc hóa than đá. Quá trình làm sạch bao gồm
những giai đoạn cơ bản sau:
- Tách phenol bằng cách xử lý phân đoạn sản phẩm với dung dịch kiềm, rồi từ
dung dịch kiềm giải phóng phenol bằng CO2:
ArOH + NaOH

ArONa + H2O

2ArONa + H2O + CO2


2ArOH +Na2CO3

Giai đoạn quan trọng là làm sạch hydrocacbon thơm khỏi olefin. Đối với sản
phẩm thu được từ quá trình cốc hóa than đá có chứa ít olefin, người ta xử lí bằng axit
sunfuric H2SO4 90% – 93%. Khi đó phần olefin chuyển thành ankylsufat và chuyển
vào lớp axit và phần còn lại bị polyme hóa.
RCH=CH2 + H2SO4

R-CH-OSO2OH
CH3

nRCH=CH2

-(CH-CH2)-n
R

Với sản phẩm từ quá trình nhiệt phân, có chứa một lượng lớn olefin, nên việc
làm sạch chúng bằng H2SO4 không hiệu quả. Khi đó, người ta thực hiện sự hydro
hóa hỗn hợp sản phẩm trên xúc tác không ảnh hưởng đến vòng thơm.

11


Đối với phân đoạn sản phẩm thu từ sự cốc hóa, sau khi làm sạch bằng H 2SO4, chúng
được chưng cất để thu được sản phẩm cuối cùng. Nhưng đối với sản phẩm thu được
từ nhiệt phân và reforming xúc tác, có chứa rất nhiều parafin nên chưng cất thường
không thực hiện được. Lúc đó, người ta dùng chiết tách hydrocacbon thơm bằng
dung môi chọn lọc (di-, tri-, và tetra etylenglycol) và để tăng độ chọn lọc, người ta
thêm vào quá trình chiết tách 5% – 8% nước.


Hình 2.1. Sơ đồ công nghệ trích tách hydrocacbon thơm.
1, 4 - Tháp chưng cất phân đoạn; 2 - Tháp tưới; 3 - Bộ trao đổi nhiệt; 5 - Thiết
bị tách; 6 - Cột tái sinh tác nhân trích; 7 - Thiết bị ngưng tụ; 8 - Bộ cấp nhiệt.
Người ta cho phân đoạn nguyên liệu ban đầu vào phần dưới tháp chiết tách (1),
nó được chuyển lên trên ngược dòng với chất chiết ly từ phía trên tháp đi xuống.
Phần rafinat thoát ra từ phía trên tháp có mang theo một lượng chất chiết ly, để tái sử
dụng nó, người ta rửa rafinat trong bể (2) bằng nước, sau đó dùng như nhiên liệu.
Chất chiết ly bão hòa từ dưới tháp (1) được đun nóng trong bộ trao đổi nhiệt (3)

12


bằng chất chiết ly tái sinh nóng rồi chuyển đến tháp (4) để thực hiện chưng cất chiết
tách hydrocacbon thơm khỏi nước.
Trong thiết bị phân tách (5), nước được tách ra và nó lại quay lại tháp chưng cất
(4), còn hỗn hợp hydrocacbon thơm cho vào chưng cất cuối cùng. Chất chiết ly từ
dưới tháp (4), sau khi làm lạnh sẽ quay lại chiết tách, còn một phần của nó được
mang đi tái sinh trong tháp (6) để chưng cất phần nước dư và làm sạch khỏi sản
phẩm ngưng tụ. Mức độ tách hydrocacbon thơm bằng phương pháp này đạt đến 93 –
99%.
Để tách hydrocacbon thơm có vòng ngưng tụ (naphten, antraxen, phenaltren),
người ta dùng phương pháp tinh thể hóa. Từ phân đoạn antraxen của nhựa than đá
(2700C – 3500C), được nóng chảy cùng với kali hydroxyt và bằng thủy phân, người
ta tách được một số chất cần thiết cho tổng hợp hữu cơ đó là cacbazol:

4. ẢNH HƯỞNG CỦA CÁC HYDROCACBON THƠM ĐẾN CÁC PHÂN
ĐOẠN DẦU MỎ
4.1 Phân đoạn xăng
Hidrocacbon thơm là hợp chất có khả năng chống kích nổ cao nhất so với tất cả

các loại.
Khi vòng thơm có thêm nhánh phụ mà số nguyên tử của nhánh phụ chưa quá 3,
thì khả năng chống kích nổ càng cao, sau đó nếu nhánh phụ dài hơn, thì khả năng
chống kích nổ lại càng kém đi. Tuy nhiên, khi nhánh phụ là mạch nhánh thì khả năng
chống kích nổ lại tăng.
Khi vòng thơm có chứa càng nhiều gốc metyl thì khả năng chống kích nổ càng
tốt, như toluen, xylen, mezitilen có khả năng chống kích nổ rất cao. Tuy nhiên nếu

13


vòng thơm đã có mạch dài thì việc đưa thêm các nhóm thế metyl vào vòng thơm có
hiệu quả không đáng kể. Mặc dù vậy, nếu nhánh phụ là mạch nhánh (như isopropylbenzen, iso amylbenzen) thì việc đưa thêm nhóm thế metyl vào vòng thơm lại
có khả năng làm tăng cao khả năng chống kích nổ.
Vị trí của các nhánh phụ của vòng thơm có ảnh hưởng đến tính chống kích nổ.
Khi khoảng cách giữa các nhánh phụ của vòng thơm càng xa, thì khả năng chống
kích nổ càng lớn.
Khi nhánh phụ của vòng thơm có nối đôi, thì khả năng chống kích nổ cao hơn
vòng thơm có nhánh phụ không có nôi đôi tương ứng.
Như vậy, khả năng chống kích nổ của các loại hydrocacbon với cấu trúc khác
nhau, đều có phạm vi thay đổi rất lớn có thể sắp xếp thứ tự theo chiều giảm khả năng
chống kích nổ của các hydrocacbon như sau:
Aromatic > olefin có mạch nhánh > parafin có mạch nhánh > naphten có
mạch nhánh không no > olefin mạch thẳng > naphten > parafin mạch thẳng.
Để đặc trưng cho khả năng chống kích nổ của xăng, người ta đưa ra khái niệm
chỉ số octan, đó là đại lượng quy ước được tính bằng phần trăm thể tích của isooctan (loại 2,2,4-trimetylpentan: C8H18) trong hỗn hợp của nó với n-heptan (n-C 7H16)
khi hỗn hợp này có khả năng chống kích nổ tương đương với xăng đang xem xét.
Trong đó iso-octan là cấu tử có khả năng chống kích nổ lớn nên chỉ số octan của nó
được quy ước bằng 100 còn n-heptan là cấu tử có khả năng chống kích nổ kém nên
chỉ số octan của nó được quy ước bằng 0. Như vậy, trị số này càng lớn, càng có khả

năng chống kích nổ cao.
Nói chung, trong thành phần phân đoạn xăng của dầu mỏ hàm lượng các cấu tử
có trị số octan cao thường rất ít. Vì vậy phân đoạn xăng lấy trực tiếp ra từ dầu mỏ
thường không đáp ứng yêu cầu về khả năng chống kích nổ khi sử dụng làm nhiên
liệu cho động cơ xăng, chúng có trị số octan rất thấp (từ 30-60) trong khi đó yêu cầu

14


trị số octan cho động cơ xăng phải trên 70. Do đó để có thể sử dụng được, phải áp
dụng các biện pháp nhằm nâng cao khả năng chống kích nổ của xăng lấy trực tiếp từ
dầu mỏ (xăng chưng cất trực tiếp).
4.2 Phân đoạn gasoil
Dầu trong phân đoạn này chủ yếu làm nhiên liệu cho động cơ diesel. Khác với
nhiên liệu dùng cho động cơ xăng, nhiên liệu dùng cho động cơ diezel phải có thành
phần hydrocacbon sao cho dễ bị oxy hóa nhất tức là dễ tự bốc cháy nhất, nghĩa là
phải có nhiều thành phần hydrocacbon n-parafin.
Những aromatic và những iso parafin đều là những thành phần làm tăng thời
gian cháy trễ của của nhiên liệu và khả năng tự bốc cháy kém. Nói chung, những
quy luật đã khảo sát đối với thành phần và cấu trúc hydrocacbon ảnh hưởng đến khả
năng cháy kích nổ trong động cơ xăng, đều đúng trong trường hợp động cơ diezel
nhưng với một ảnh hưởng ngược trở lại: loại nào tốt cho quá trình cháy trong động
cơ xăng, thì không tốt cho quá trình cháy trong động cơ diezel và ngược lại.
Do quan hệ giữa thành phần và tính chất sử dụng của các phan đoạn dầu mỏ đó,
có thể sắp xếp theo thứ tự chiều tăng dần thời gian cháy trễ của các hydrocacbon
trong động cơ diezel như sau:
Parafin mạch thẳng < naphten < olefin mạch thẳng < naphten có nhánh không
no < parafin có mạch nhánh < oleffin có nhánh < hydrocacbon thơm.
Để đặc trưng cho khả năng tự bốc cháy của nhiên liệu trong động cơ diezel,
người ta đưa ra khái niệm chỉ số xetan, đó là đại lượng quy ước được tính bằng phần

trăm thể tích của n-xetan (n-C16H34) trong hỗn hợp của nó với α-metylnaphtalen
(C11H10) khi hỗn hợp này có khả năng bắt cháy tương đương với nhiên liệu đang xem
xét. Trong đó n-xetan là cấu tử có khả năng tự bắt cháy tốt nên chỉ số xetan của nó
được quy ước bằng 100, ngược lại α-metylnaphtalen là cấu tử có khả năng bắt cháy
kém nên chỉ số xetan của nó được quy ước bằng 0.

15


4.3. Phân đoạn kerosen
Nhiên liệu dùng cho động cơ phản lực được chế tạo từ phân đoạn phân đoạn
kerosen hoặc từ hỗn hợp giữa phân đoạn kerosen và phân đoạn xăng.
Qua phân tích hoạt động của động cơ phản lực cho thấy dù động cơ hoạt động
theo nguyên tắc nào thì chúng đều có cùng một điều kiện cháy trong động cơ nghĩa
là ảnh hưởng của nhiên liệu đến quá trình hoạt động của động cơ là như nhau đó là
quá trình cháy trong một dòng khí có tốc độ xoáy lớn. Vì vậy, để bảo đảm cho quá
trình hoạt động tốt của động cơ thì yêu cầu nhiên liệu phải đát ứng được các yêu cầu
sau: dễ dàng tự bốc cháy ở bất kỳ nhiệt độ và áp suất nào, có khả năng cháy lớn,
cháy điều hoà, ít tạo cặn, không bị tắt trong dòng khí có tốc độ cháy lớn, nghĩa là
quá trình cháy phải có ngọn lửa ổn định. Ngoài ra, khi xem xét đến điều kiện làm
việc thì nhiên liệu phải có độ linh động tốt ở nhiệt độ thấp và có nhiệt trị cháy cao
(lớn hơn 10200 kcal/kg).
Để thoả mãn các yêu cầu trên thì cấu trúc của buồng đốt có tính chất vô cùng
quan trọng. Tuy nhiên, thành phần hoá học của nhiên liệu cũng đóng góp một vai trò
không kém quan trọng. Trong thành phần của nhiên liệu thì n-parafin là thành phần
có khả năng bắt cháy tốt, ít tạo cặn và cho nhiệt trị cháy cao (khoảng 11500kcal/kg),
còn aromatic thì khả năng bắt cháy kém, khi cháy dễ tạo cặn và cốc, nhiệt cháy thì
không lớn (khoảng 10500kcal/kg).
4.4 Phân đoạn dầu nhờn
Các hydrocacbon naphtenic hoặc thơm có 1 hoặc 2 vòng nằm trong phân đoạn

dầu nhờn có cùng nhiệt độ sôi như nhau thì độ nhớt cũng gần như nhau.
Nhưng nếu các naphten và aromatic có 3 vòng trở lên thì độ nhớt khác nhau rõ
rệt. Bấy giờ, các naphten nhiều vòng và các hydrocacbon lai hợp nhiều vòng của
naphten-thơm lại có độ nhớt cao nhất. Các naphten nhiều vòng có độ nhớt rất lớn.

16


Nếu một aromatic hoặc naphten có nhánh phụ khi chiều dài nhánh phụ càng lớn
độ nhớt càng tăng, mặt khác nếu nhánh phụ có cấu trúc nhánh, thì độ nhớt của nó
cũng tăng cao hơn loại nhánh phụ mạch thẳng có cùng số nguyên tử cacbon tương
ứng.
Các aromatic và naphten 1 hoặc 2 vòng có nhánh phụ dài, có số lượng nhánh
phụ càng nhiều so với số lượng vòng độ nhớt ít thay đổi theo nhiệt độ. Ngược lại,
các aromatic hay naphten nhiều vòng, có nhánh phụ ngắn là loại có độ nhớt thay đổi
rất nhạy với nhiệt độ.- Các hydrocacbon hỗn hợp naphten-thơm có độ nhớt thay đổi
nhiều theo nhiệt độ, trong đó các naphten nhiều vòng thì độ nhớt lại ít bị thay đổi
hơn khi nhiệt độ thay đổi.

17


KẾT LUẬN
Tóm lại, hydrocacbon thơm là các cấu tử có trị số octan cao nhất nên chúng là
những cấu tử quý cho xăng, làm tăng khả năng chống kích nổ của xăng. Nhưng nếu
chúng có mặt trong nhiên liệu phản lực hay nhiên liệu diesel lại làm cho giảm chất
lượng của các nhiên liệu này do tính khó tự bốc cháy và tạo cốc, tạo tàn trong động
cơ. Nhưng hydrocacbon thơm một vòng hay 2 vòng có mạch alkyl dài và cấu trúc
nhánh là những cấu tử tốt để sản xuất dầu nhờn có chỉ số nhớt cao, còn những
hydrocacbon thơm đa vòng ngưng tụ cao hoặc không có mạch paraffin dài lại là

những cấu tử có hại trong sản xuất dầu nhờn, cũng như trong quá trình chế biến xác
tác do chúng nhanh chóng gây ngộ độc xúc tác.

18


TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. GS.TS. Đinh Thị Ngọ & PGS.TS. Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Hóa học Dầu
mỏ và Khí, NXB Khoa Học và Kỹ Thuật, 2014.
2. Phan Minh Tân, Tổng hợp hữu cơ – hóa dầu I, II, Nhà xuất bản Đại học
Quốc Gia thành phố Hồ Chí Minh, 2002.
3. Phạm Thanh Huyền, Nguyễn Hồng Liên, Công nghệ tổng hợp Hữu cơ – Hóa
dầu, Nhà xuất bản Khoa Học và Kỹ Thuật, 2012.
4. />
19