GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

ANKADIEN
I.Mục tiêu
1. Về kiến thức.
 HS biết:
- Đặc điểm cấu tạo của hệ liên kết đôi liên hợp.
- Tính chất hóa học: phản ứng cộng, trùng hợp của buta- 1,3- ddien và isopren.
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3- đien và isopren.
2. Kĩ năng.
- Viết PTPU minh họa cho phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của buta-1,3- đien và isopren.
II. Phương pháp
- Đàm thoại- nêu vấn đề- thuyết trình tích cực.
III. Thiết kế hoạt động dạy và học

Thời

Nội dung

Hoạt động của giáo viên

Hoạt động của học


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

gian
10
phút

sinh

Bài 1
1.

Hoạt động 1: Kiểm tra bài cũ
1. Thực hiện chuỗi phản ứng:
H 2 S O 4 d a c , 1 7 0 �C

CH2 = CH 2

CH3 - CH2 - OH

+

H 2O

2.
CH2 = CH 2

+

H 2O

CH3 - CH2 - OH

3.
C2 H6

x t, t�

C2 H4


+

x t, t�

C 2H 4

H2

+

C2 H6

5.
n CH2 = CH 2

x t , t �, p

( CH2 - CH2 )n

6.
CH2 = CH 2

+

HCl

CH3 - CH2 - Cl

7.


3CH2 = CH 2 + 2KMnO4 + 4H2O

Bài 2
A + H2 → CH3 – CH – CH2– CH2 – CH3
│
CH3

Vậy A có CTCT là:

C4H10

C2 H4

C2H5Cl
Etilen glicol

2. Viết các CTCT có thể có của
anken A biết: A + H2 → isohexan.

4.
C4H10

C2H5OH
C 2H 6

H +, t�

Nhua P.E


3C 2H4(OH) 2 + 2KOH + 2MnO2

- Học sinh lên bảng
trả bài.


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
CH2 = CH – CH2– CH2 – CH3 ; CH3 – C = CH– CH2 – CH3
│
│
CH3
CH3
CH3 – CH – CH= CH – CH3 ; CH3 – CH – CH2– CH = CH2
│
│
CH3
CH3

Bài 41:
ANKAĐIEN

Hoạt động 2: Vào bài
- GV: Thế nào là anken?

-HS:
Anken
là
hidrocacbon không no,
mạch hở.Trong phân tử
có chứa 1 liên kết đôi

C=C.CT chung: CnH2n
(n≥2)

-GV: Bài ngày hôm nay, chúng ta sẽ nghiên
cứu một hidrocacbon không no, mạch hở
khác, trong phân tử cũng có chứa nối đôi.
Đó là ankađien.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
CTPT
CTCT
C3H4
CH2= C = CH2 propađien (allen)
C4H6
CH2 = C= CH – CH3
CH2 = CH – CH= CH2 buta- 1,3- đien
CH2 = C – CH= CH2 2- metyl buta- 1,3- đien
│
(isopren)
CH3

Ankađien

HC không no, mạch hở.
Chứa 2 liên kết đôi C=C

Hoạt động 3: Đồng đẳng, đồng phân, danh
pháp
-GV: Vậy thế nào là ankađien? (GV cùng - HS: hidrocacbon
phân tích với HS về “đien”)
không no, mạch hở.

Trong phân tử có chứa
2 liên kết đôi.
-GV: Anken chứa 1 liên kết đôi, CT chung -HS: CnH2n-2 (n≥3).
là CnH2n (n≥2). Vậy ankađien chứa 2 liên
kết đôi thì công thức chung là gì?
-GV: Em hãy viết CTPT, CTCT của -HS lên bảng viết
ankađien có chứa 3 nguyên tử Cacbon và 4 CTPT và CTCT.
nguyên tử Cacbon.
-GV: Yêu cầu và hướng dẫn học sinh gọi -HS gọi tên dưới sự
tên: CH2= C = CH2
hướng dẫn của giáo


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

CnH2n-2 (n≥3)
Cách gọi tên:
Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí
nối đôi- đien.

CH2 = CH – CH= CH2
viên.
CH2 = C – CH= CH2
│
CH3
Từ đó, em hãy rút ra cách gọi tên.
-HS rút ra cách gọi tên.
-GV: Qui tắc phân loại ankađien dựa vào vị
trí 2 liên kết đôi. Ankađien mà liên kết đôi
cách nhau 1 liên kết đơn là ankadien liên

hợp. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất,
ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3ddien và isopren.

II.Cấu trúc phân tử và phản ứng của buta-1,3- đien và
isopren
1.Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien
CH2 = CH – CH= CH2
-Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2
- Hệ liên kết π liên hợp (khác với ankađien không liên hợp)

Hoạt động 4: Cấu trức phân tử buta- 1,3đien.
-GV: Em hãy quan sát mô hình phân tử
buta-1,3- đien, rút ra nhận xét về trạng thái
lai hóa của 4 nguyên tử Cacbon trong phân
tử buta-1,3- đien.
- GV: Ở mỗi nguyên tử C còn 1 AO p chưa
tham gia lai hóa, chúng không những xen
phủ với nhau từng đôi một tạo 2 liên kết π
mà còn có thể xen phủ iên tiếp nhau tạo hệ
liên kết π liên hợp cho toàn phân tử. Vì vậy,
CTCT của buta-1,3- ddien có thể viết dưới
dạng:

2.Phản ứng của buta-1,3-đienvà isopren.
a/ Cộng H2

Hoạt động 5: Phản ứng của buta-1,3-đienvà
isopren.

CH2=CH-CH= CH2 + 2H2


N i,t�

CH3- CH2-CH2- CH3

- GV: Anken và ankađien về mặt cấu tạo có
gì giống và khác nhau?

-HS: 4 nguyênt ử C đều
ở trạng thái lai hóa sp2

-HS: giống: đều có
chứa nối đôi trong phân
tử.
Khác: Anken chứa 1


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
CH2=CH-CH= CH2 + 2H2
│
CH3

N i,t�

CH3- CH2-CH2- CH3
│
CH3

b/ Cộng halogen và hidrohalogenua.
CH2=CH-CH= CH2 + Br2

1,2
CH3-CH2-CH= CH2

1,4
CH3- CH= CH- CH3
CH2=CH-CH= CH2 + HBr
1,2

CH3- CH-CH=CH2
│
Br

1,4

CH3-CH=CH –CH2 – Br

Nhiệt độ thấp ưu tiên sản phẩm cộng 1,2.
Nhiệt độ cao ưu tiên sản phẩm cộng 1,4.
CH2 = CH2-CH = CH2 + H2
│
CH3

nCH2= CH- CH=CH2

x t , t �, P

(CH2- CH= CH-CH2)n

- GV: Vì vậy, tính chất hóa học của chúng
cũng có những điểm giống và khác nhau.

Giống nhau ở điểm nào và khác nhau ở
điểm nào?
-GV: Vậy một em hãy lên bảng viết PTPU
của buta – 1,3- ddien và isopren với H2 tạo
ankan tương ứng.
-GV: Ankađien có chứa 2 nối đôi nên chúng
có khả năng cộng vào các vị trí khác
nhau.GV hướng dẫn học sinh viết PTPU
cộng Br 2 vào buta-1,3- đien theo hướng
cộng 1,2 và cộng 1,4.Giải thích cho HS về
hướng cộng 1,4 .
- GV: tượng tự như cộng Br2, một em lên
bảng viết phản ứng cộng HBr với buta-1,3đien theo hướng cộng 1,2 và cộng 1,4- GV:
Phản ứng cộng hidrohalogennua tuân theo
qui tắc gì?
- GV: Dựa vào tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và
cộng 1,4 và nhiệt độ phản ứng. Em hãy rút
ra nhận xét về sự phụ thuộc của hướng sản
phẩm tạo thành vào nhiệt độ.
- GV chú ý cho HS: khí dùng dư tác nhân
có thể cộng cả vào 2 liên kết đôi C=C.
-GV: buta- 1,3- đien là phân tử đối xứng
nên có thể tham gia phản ứng cộng HX theo
hướng 1,2 và 1,4.Vậy isopren là phân tử
không đối xứng thì có thể cộng theo hướng
1,2; 1,4;và 3,4.Về nhà, em hãy viết PTPU
của isopren với HBr và H2O.
- GV:Khi có mặt xúc tác, nhiệt đô, áp xuất
thích hợp, buta- 1,3- đien và isopren có thể
tham gia phản ứng trùng hợp theo kiểu


nối đôi
-HS: đều có phản ứng
cộng, phản ứng trùng
hợp.
Ankađien có thể tham
gia phản ứng cộng vào
các vị trí khác nhau.

-HS: viết PTPU cộng
HBr
-Phản ứng cộng tuân
theo qui tắc Mac-copnhi-cop.


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
CH2= C – CH=CH2
│
CH3

x t , t �, P

( CH2- C= CH-CH2 )n
│
CH3

3.Điều chế và ứng dụng
CH3- CH2-CH2- CH3
CH3 - CH - CH-CH3
│

CH3

x t,t�
x t,t�

CH2= CH- CH=CH2 + 2H2
CH2= C – CH=CH2 + 2H2
│
CH3

Nhận xét của giáo viên hướng dẫn:

cộng 1,4 tạo ra polime mà mỗi mắt xích còn
1 nối đôi trong phân tử.Em hãy viết phản
ứng trùng hợp của buta- 1,3- đien và
isopren.
-GV chú ý cho HS: Polibutađien còn gọi là
Cao su Buna. Poliisopren còn gọi là cao su
isopren hay cao su thiên nhiên.
Hoạt động 6: Điều chế, ứng dụng
-GV:Trong công nghiệp, buta- 1,3- đien và -HS: viết ptpu điều chế
isopren được điều chế bằng cách đề hidro
buta- 1,3- đien và
hóa ankan tương ứng. Em hãy viết PTPU
isopren.
vào vở.
- GV: củng cố lại kiến thức.
BTVN:
-Viết CTCT của ankađien có CTPT là
C5H8.

- 2;3;4;5;6 SGK trang 168, 169.