I. MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Hình thức sử dụng câu hỏi TNKQ trong kiểm tra đánh giá, đặc biệt trong
kỳ thi THPT Quốc gia đã thể hiện ưu điểm vượt trội, là sự lựa chọn tất yếu. Khi
làm các câu hỏi trắc nghiệm, người làm bài cần đạt 2 yêu cầu cơ bản chính xác
và nhanh chóng.
Phần hóa học hữu cơ với kiến thức đa dạng lý thuyết cũng như bài tập về
hidrocacbon, các hợp chất dẫn xuất của hidrocacbon gây cho người học không ít
khó khăn. Một vấn đề hóa học có thể giải theo nhiều cách, tùy vào nhiệm vụ
hình thành kiến thức hay kỹ năng làm bài tập khi làm bài thi. Giải bài tập hóa
học, đặc biệt là bài tập trắc nghiệm sao cho nhanh và chính xác bao giờ cũng là
những ưu tiên ban đầu. Muốn vậy, bao giờ chúng ta cũng phải linh hoạt trong
việc áp dụng tổng hợp nhiều kiến thức cả về toán học, vật lý học, sinh học… kết
hợp với hóa học.
Trong quá trình dạy lý thuyết và rèn luyện kỹ năng làm bài tập cho học
sinh, bản thân tôi nhận thấy nhiều em khá khó khăn trong việc viết CTCT và xác
định đúng số lượng các đồng phân của các hợp chất hữu cơ. Trong khi đó, các
câu hỏi TNKQ không cho phép học sinh xác định thiếu hay thừa dù chỉ 1 công
thức. Nhiều em khi viết CTCT không xác định được đã viết đủ hay chưa đủ số
lượng, dù đã áp dụng đúng các bước mà giáo viên hướng dẫn. Vậy thì khi làm
bài TNKQ làm sao có thể vừa làm nhanh mà chính xác được đây?
Trước tình hình đó, muốn giúp đỡ các em học sinh cũng như chia sẻ kinh
nghiệm nhỏ bé của mình đến các đồng nghiêp tôi chọn đề tài: “XÁC ĐỊNH SỐ
LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA
NHÓM CHỨC”. Hi vọng đề tài giúp ích được phần nào tới quý đồng nghiệp và
các em học sinh trong quá trình dạy và học hóa học hữu cơ.
2. Mục đích nghiên cứu:
- Đối với giáo viên: Có cái nhìn mới và rộng hơn về phương pháp giảng
dạy một số phần quen thuộc. Chủ động trong việc hướng dẫn học sinh làm các
bài tập viết và xác định số lượng đồng phân, đặc biệt là phần khó khăn là các
hợp chất chứa nhóm chức.

- Đối với học sinh: Hình thành lối tư duy mới đầy hứng thú trong việc kết
hợp kiến thức liên môn, mà cụ thể trong đề tài này là kiến thức về Toán học với
Hóa học.
3. Đối tượng và thời gian nghiên cứu
a. Đối tượng nghiên cứu:
- Học sinh lớp 12A2 và 12A4 năm học 2015 – 2016.
- Học sinh lớp 12A1 và 12A3 năm học 2016 – 2017
- Học sinh lớp 11A2 năm học 2017 – 2018
- Học sinh trong lớp ôn thi THPT Quốc gia năm học 2016 – 2017.
b. Thời gian nghiên cứu:
- Thực hiện trong bài kiểm tra 15 phút năm học 2015 – 2016; 2016 - 2017
và 2017 - 2018.

1


- Tiến hành kiểm tra trắc nghiệm đối với lớp ôn thi THPT Quốc gia năm
học 2016 – 2017.
4. Phương pháp nghiên cứu
Đề tài: “XÁC ĐỊNH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP
CHẤT HỮU CƠ CHỨA NHÓM CHỨC” được hình thành từ sự chắt lọc
những tìm tòi, học hỏi đúc rút kinh nghiệm sau khi giảng dạy và ôn tập cho các
em rèn luyện kiến thức cũng như làm bài trắc nghiệm. Khi nghiên cứu, chúng tôi
đã sử dụng cơ bản các phương pháp:
Một là thống kê những bài tập có thể giải được bằng phương pháp trên rồi
phân loại chúng từ dễ đến khó.
Hai mà khi dạy về các phần hóa hữu cơ chứa nhóm chức, tôi đã mạnh dạn
triển khai cho học sinh tiếp cận và rèn luyện, đồng thời kiểm tra chất lượng giữa
các nhóm học sinh.
5. Phạm vi nghiên cứu

Đề tài: “XÁC ĐỊNH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP
CHẤT HỮU CƠ CHỨA NHÓM CHỨC” chỉ mới áp dụng cho việc xác định
số CTCT các hợp chất chứa nhóm chức quen thuộc trong chương trình hóa
THPT và đề thi THPT Quốc gia. Tuy nhiên do tài năng và thời gian có hạn,
chúng tôi chưa thể áp dụng rộng rãi đến những dạng ít gặp. Hi vọng trong tương
lai bản thân tôi cũng như các đồng nghiệp có thể mở rộng để đề tài trở nên hoàn
thiện hơn.
II. NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
1. CƠ SỞ LÝ LUẬN
1.1. Cơ sở toán học
Hai quy tắc cộng và quy tắc nhân là những quy tắc không dễ với nhiều học
sinh khi làm các bài tập xác suất. Tuy nhiên, nếu nắm vững hai quy tắc này thì
các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo các hợp chất chứa nhóm chức
sẽ rất đơn giản. Do chỉ vận dụng cho hóa học nên ở đây chúng tôi nhắc lại sơ
lược nội dung các quy tắc trong toán học như sau:
a. Quy tắc cộng
Nếu một công việc nào nó có thể thực hiện theo n phương án khác nhau, trong
đó:
Phương án thứ 1 có m1 cách thực hiện
Phương án thứ 2 có m2 cách thực hiện
……….
Phương án thứ n có mn cách thực hiện
Khi đó, có: m1 + m2 + … + mn cách để hoàn thành công việc đã cho.
b. Quy tắc nhân
Nếu một công việc nào đó phải hoàn thành qua n giai đoạn liên tiếp, trong đó:
Phương án thứ 1 có m1 cách thực hiện
Phương án thứ 2 có m2 cách thực hiện
………..
Phương án thứ n có mn cách thực hiện


2


Khi đó, có: m1.m2 … .mn cách để hoàn thành công việc đã cho.
Nhận xét:
Từ định nghĩa của quy tắc cộng và quy tắc nhân trên, ta thấy rằng:
+ Nếu bỏ 1 giai đoạn nào đó mà ta không thể hoàn thành được công việc
(không có kết quả) thì lúc đó ta cần phải sử dụng quy tắc nhân.
+ Nếu bỏ 1 giai đoạn nào đó mà ta vẫn có thể hoàn thành được công việc (có
kết quả) thì lúc đó ta sử dụng quy tắc cộng.
Như vậy, với nhận xét này, ta thấy rõ được sự khác biệt của 2 quy tắc và không
thể nhầm lẫn việc dùng quy tắc cộng và quy tắc nhân được.
1.2. Cơ sở vận dụng trong hóa học
a. Giới hạn vận dụng khi viết CTCT các hợp chất có nhóm chức
- Các hợp chất chứa nhóm chức trong chương trình hóa THPT áp dụng:
+ Dẫn xuất halogen của hidrocacbon
+ Ancol – Ete
+ Andehit – Xeton
+ Axit – Este
+ Amin
Mặc dù khi học về các hợp chất chứa nhóm chức với một hệ thống nhiều chất
nhưng trong giới hạn chương trình hóa học phổ thông khi học về các nhóm
chức, chương trình được giảm lược đi khá nhiều:
- Ít các hợp chất có gốc không no
- Ít các hợp chất đa chức, chủ yếu quan tâm hai chức hoặc 3 chức.
- Chủ yếu xét các hợp chất đơn chức, mạch hở và no.
- Số nguyên tử cacbon trong các hợp chất chủ yếu xoay quanh số lượng dưới 10,
đa phần từ 1 đến 7, 8 nguyên tử C.
b. Các gốc hidrocacbon thường gặp
Hợp chất chứa nhóm chức nói chung được cấu tạo bởi hai thành phần

GỐC HIDROCACBON – NHÓM CHỨC
Số CTCT khác nhau của hợp chất chứa nhóm chức nói chung do sự thay đổi cấu
tạo của GỐC HIDROCACBON. Dưới đây là một số kiểu viết CTCT của các
gốc đơn giản, quen thuộc:
Số CTCT của các gốc:
Gốc - CH3: Chỉ có 1 kiểu viết: CH3– (Metyl)
Gốc - C2H5: chỉ có 1 kiểu viết: CH3–CH2– (Etyl)
Gốc - C3H7: có 2 kiểu viết
CH3 − CH2 − CH2 −

CH3 − CH −
|
CH3

(Propyl)

(Isopropyl)

3


Gốc - C4H9: có 4 kiểu viết
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − (1) Butyl

CH3 − CH − CH2 − CH3 (2)
|

CH3 − CH − CH2 − (3)
|
CH3


CH3
|
CH3 − C − (4)
|
CH3
Gốc - C5H11: có 8 kiểu viết

Sec - butyl

Isobutyl

Tert - butyl

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – (1) Amyl
CH3 − CH − CH 2 − CH2 − CH3 (2)
|

Sec - amyl

CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH3 (3)
|

CH3 − CH − CH2 − CH2 − (4)
|
CH3

Isoamyl

CH3 − CH − CH − CH3 (5)

|
|
CH3

CH 3 − CH 2 − (CH 3 ) 2 C − (6)
CH 3 − CH 2 − CH (CH 3 )CH − (7)

Tert - Amyl

CH3
CH3

C
CH3

CH2

(8)

Neoamyl

4


Gốc - C6H13 có đến 17 kiểu viết, nên rất hiếm khi đề ra, vì không phù hợp với
khuôn khổ thời gian thi trắc nghiệm cũng như việc kiểm tra khả năng vận dụng
của học sinh.
Tổng kết về số lượng kiểu CTCT của các gốc hidrocacbon quen thuộc, ta có
bảng sau:
GỐC

- CH3
- C2H5
- C3H7
- C4H9
- C5H11
Số kiểu
1
1
2
4
8
2. KINH NGHIỆM THỰC TIỄN VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG
Để tiện cho việc hình thành kinh nghiệm, chúng tôi xin giới thiệu các ví
dụ từ dễ đến khó, trong đó sẽ có trình bày cả 2 cách: truyền thống và mới. Nói
chung để nắm bắt được, học sinh cần được hướng dẫn lần lượt theo các bài tập
lớn cùng các ví dụ như sau:
2.1. Xác định số đồng phân của dẫn xuất halogen
Đối với dẫn xuất halogen, chúng tôi mới chỉ dừng lại ở việc áp dụng các
dẫn xuất no, mạch hở có 1 nguyên tử halogen. Vì vậy, số CTCT cơ bản phụ
thuộc hoàn toàn vào số kiểu viết gốc hidrocacbon.
Ví dụ 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử là C4H9Cl ?
A. 3 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 6 đồng phân.
Hướng dẫn.
Cách 1. Học sinh viết đầy đủ các CTCT có thể có của C4H9Cl
Vì C4H9Cl có độ bất bão hòa k = 0 nên có các CTCT sau:
(Ở đây chúng tôi có giới thiệu kèm tên gọi để khi rèn luyện cho học sinh, giáo
viên hướng dẫn để khắc sâu tên gọi các gốc thường gọi quen thuộc)
CTCT
Tên gọi
Cl

CH 3
CH 2
CH 2
Butyl clorua
CH 2
1 – Clo butan
CH 3
CH
CH 3
Sec – butyl clorua
CH 2
2 – clo butan
Cl

CH 3

CH

CH 2

CH 3
CH 3
CH 3

C

CH 3

Cl


Isobutyl clorua
1 – clo – 2 metyl propan
Tert – butyl clorua
2 – clo – 2 metyl propan

Cl

Vậy C4H9Cl có 4 đồng phân. Chọn đáp án B.
Cách 2. Vận dụng bảng đối chiếu: C4H9Cl gồm 2 phần
Gốc - C4H9 liên kết với – Cl

5


Số CTCT phụ thuộc vào số kiểu viết của - C4H9
Đối chiếu bảng ta có 4 kiểu nên C4H9Cl có 4 CTCT.
Chọn đáp án B.
Nhận xét:
- Trong khi giải bài tập TNKQ, nếu học sinh viết ra giấy nháp 4 CTCT này thì
thời gian cũng khá lâu. Cách này chỉ phù hợp khi người dạy muốn rèn luyện kỹ
năng viết CTCT của chất, trong khi đó yêu cầu của bài tập chỉ là xác định số
lượng CTCT mà thôi.
- Cách 2 mới nhìn thấy có vẻ không thích vì nhớ máy móc, nhưng thực ra không
quá nhiều gốc thường gặp. Việc sử dụng cách 2 giúp chúng ta lọc luôn các loại
đồng phân. Ví dụ cùng C4H9Cl nhưng đề hỏi về bậc thì sao?
+ Nếu đề hỏi “C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân bậc I”, ta chỉ cần tách dạng
chung bậc I là C3H7 - CH2 - Cl. Ở đây C3H7 – có 2 kiểu viết.
Ta kết luận C4H9Cl có 2 đồng phân bậc I:
CH 3


CH 2

CH 3

CH

CH 2
CH 2

CH 2

Cl

Cl

CH 3

+ Nếu đề hỏi “C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân bậc II”, ta chỉ cần tách dạng
chung bậc II là R – CHCl – R’.
Số C trong R và R’ là 4 – 1 = 3, ta chia thành 2 phần: 3 = 2(C2H5 - ) + 1 (CH3 -)
Gốc C2H5 – có 1 kiểu viết, gốc CH 3 – cũng có 1 kiểu viết nên số đồng phân bậc
II cũng chỉ có 1:
CH 3

CH 2

CH

CH 3


Cl

+ Nếu đề hỏi “C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân bậc III”, ta cần tách dạng chung
bậc III là R – CCl (R’)– R’’.
Số C trong R, R’ và R’’ là 4 – 1 = 3, ta chia thành 3 phần:
3 = 1(CH3 -) + 1 (CH3 -) + 1 (CH3 -)
Như vậy số đồng phân bậc III cũng chỉ có 1:
CH 3
CH 3

C

CH 3

Cl

Ví dụ 2: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử là C5H11Cl ?
A. 6 đồng phân.
B. 7 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 8 đồng phân.
Hướng dẫn.
Cách 1. Học sinh viết đầy đủ các CTCT có thể có của C5H11Cl

6


CTCT
CH 3

CH 2


CH 2
CH 3

CH 2

CH 2

CH

CH 2

CH 2

Cl

CH 3

Cl
CH 3

CH 2

CH

CH 2

CH 3

CH 2


Cl

Tên gọi
Amyl clorua
1 – clo pentan
Sec - amyl clorua
2 – clo pentan
3 – clo pentan

Cl
CH 3

CH

CH 2

CH 3
CH 3

CH

CH

CH 3

Cl

CH 3

Cl

C

CH 3

CH 3

CH 2

Isoamyl clorua
1 – clo – 3 – metyl butan
2 – clo – 3 – metyl butan

Tert - amyl clorua
2 – clo – 2 – metyl butan

CH 3
CH 2

CH

Cl

CH 3

CH 2

CH 3
CH 2

C


Cl

CH 3

CH 3

CH 3

1 – clo – 2 – metyl butan

Neo – Amyl clorua
1 – clo – 2, 2 – đimetyl propan

C5H11Cl có 8 đồng phân. Chọn đáp án D.
Cách 2. Đối chiếu bảng kết luận thì gốc - C 5H11 có 8 kiểu viết nên C 5H11Cl có 8
đồng phân. Chọn đáp án D.
Nhận xét:
Qua hai bài tập ví dụ trên, chúng ta thấy cách 1 phù hợp với dạng câu hỏi
“viết CTCT các chất đồng phân”, rèn luyện được kỹ năng viết CTCT cho học
sinh, giúp các em hiểu rõ hơn về cấu tạo hợp chất, nhưng không phù hợp khi
làm bài kiểm tra đánh giá.
Khi đã nắm vững các kiến thức kỹ năng trên, khi làm bài kiểm tra TNKQ
thì cách 2 phát huy hiệu quả rất tốt khi thỏa mãn được 2 yêu cầu: đúng và nhanh.
Tương tự nhận xét trên ví dụ 1, ta áp dụng quy tắc cộng và nhân để xác
định số đồng phân bậc I, bậc II và bậc III nhanh như sau:
Bậc I: 5 – 1 = 4

7



=> 4 đồng phân
Bậc II: 5 – 1 = 4 = 3 + 1 = 2 + 2
=> Số đồng phân sẽ là 2.1 + 1.1 = 3
Bậc III: 5 – 1 = 4 = 2 + 1 + 1
=> Số đồng phân là 1.1.1 = 1
2.2. Xác định số đồng phân của dẫn xuất ancol và ete
Một số học sinh thường áp dụng công thức kinh nghiệm tìm nhanh số
đồng phân ancol và ete như sau:
- Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O:
Số ancol CnH2n+2O = 2n-2 (n < 6)
- Số đồng phân ete đơn chức no CnH2n+2O:
Số ete CnH2n+2O =

(n - 1)(n - 2)
(2 < n < 5)
2

Tuy nhiên, việc nhớ từng công thức áp dụng cho từng đồng đẳng là rất khó và
hay nhầm lẫn. Ở đây, nếu chúng ta áp dụng cách làm có nguyên tắc sử dụng cho
tất cả các đồng đẳng sẽ tìm được số CTCT không chỉ giới hạn cho số ít Cacbon
mà có thể nhiều hơn nữa.
Ví dụ 1: Số đồng phân ancol ứng với CTPT C5H12O là :
A. 8.
B. 7.
C. 5.
D. 6.
Hướng dẫn.
Ancol C5H12O có công thức dạng chức là C5H11 – OH
Áp dụng bảng kết luận ta xác định số CTCT là 8.

Chọn đáp án A.
Không những xác định được tổng số đồng phân, chúng ta còn có thể xác định
được số CTCT của mỗi loại bậc ancol.
Ví dụ 2 (Trích đề tuyển sinh Cao đẳng - 2012): Số ancol bậc I là đồng phân
cấu tạo của nhau có CTPT C5H12O là :
A. 4.
B. 1
C. 8.
D. 3
Hướng dẫn.
C5H12O có ancol bậc I dạng sau: C4H9 – CH2 – OH
Đối chiếu bảng kết luận thì C4H9 – có 4 kiểu viết
Vậy sẽ có 4 đồng phân ancol bậc I.
Chọn đáp án A.
Tương tự vậy dễ dàng xác định C6H14O sẽ có 8 đồng phân ancol bậc I mà không
cần phải viết CTCT cụ thể.
Với ancol bậc II, bậc III và ete cần có sự chia số C và áp dụng quy tắc cộng
và quy tắc nhân để xác định:
Ví dụ 3: Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử là C4H10O ?
A. 6.
B. 7.
C. 4.
D. 5
Hướng dẫn.
C4H10O có 2 loại đồng phân nhóm chức:
- Loại 1 là ancol C4H9 – OH : gốc C4H9 - có 4 kiểu viết nên có 4 đồng phân
ancol

8



- Loại 2 là ete dạng R – O – R’ trong đó tổng số C trong 2 gốc R và R’ là 4
Ta chia 4 = 3 + 1 = 2 + 2
Nghĩa là số C trong gốc R và R’ lần lượt là 3 (C3H7) và 1 (CH3) hoặc 2 (C2H5) và
2 (C2H5)
Trong đó:
+ 3C có 2 kiểu viết, 1C có 1 kiểu viết.
Theo quy tắc nhân ta có 2.1 = 2 kiểu viết.
+ 2C có 1 kiểu viết.
Theo quy tắc nhân ta có 1.1 = 1 kiểu viết.
Vậy tổng số ete theo quy tắc cộng là 2 +1 = 3.
Kết luận: Số đồng phân CTPT C4H10O là 4 + 3 = 7
Chọn đáp án B.
Ví dụ 4 (Trích đề tuyển sinh Cao đẳng - 2007): Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc
2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng
có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Hướng dẫn.
CTPT của rượu (ancol) no, đơn chức: CnH2n+2O.
%mC =

12n
.100 = 68,18% ⇔ n = 5 ⇒ C5H12O
14n + 18

Các đồng phân ancol bậc II:
CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

CH3-CH2 -CH(OH) -CH2-CH3
CH3-CH(CH3) -CH(OH) -CH3
Có 3 đồng phân rượu bậc II. Chọn đáp án B.
Cách 2: Ancol bậc II dạng R – CHOH – R’
Với số C trong R và R’ là 5 – 1 = 4
Ta chia số C thành 2 phần: 4 = 3 + 1 = 2 + 2
Số CTCT phù hợp là 2.1 + 1.1 = 3 CTCT. Chọn đáp án B.
Ví dụ 5: Có bao nhiêu ancol bậc 3, có công thức phân tử C6H14O ?
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Hướng dẫn.
Ancol bậc III dạng công thức R – CHOH (R’) – R”
Trong đó tổng số C trong 3 gốc R, R’, R” là 6 – 1 = 5
Ta chia số C cho 3 gốc: 5 = 3 + 1 + 1 = 2 + 2 + 1
Áp dụng quy tắc cộng và quy tắc nhân thì số CTCT có thể có là:
3.1.1 + 1.1.1 = 4 CTCT
Chọn đáp án D.
Mở rộng: Ta vẫn có thể xác định được số ancol bậc III của C7H16O
Bằng cách tương tự: 7 – 1 = 6 = 4 + 1 + 1 = 3 + 2 + 1 = 2 + 2 + 1
Số CTCT ancol bậc III là 4.1.1 + 2.1.1 = 1.1.1 = 7 CTCT.

9


2.3. Xác định số đồng phân của dẫn xuất andehit và xeton
Sau hai bài tập trên, đến đây việc xác định CTCT của các đồng đẳng chứa
nhóm chức đã trở nên đơn giản hơn nhiều mà không cần viết CTCT cụ thể nữa.
Ví dụ 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo C5H10O có khả năng tham gia phản

ứng tráng gương?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Hướng dẫn.
C5H10O có khả năng tham gia phản ứng tráng gương nên có nhóm chức – CHO:
=> C4H9 - CHO:
Có 4 cách viết gốc C4H9 Chọn đáp án C.
Ví dụ 2: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo C6H12O tham gia phản ứng tráng
gương?
A. 6.
B. 7.
C. 8.
D. 9.
Hướng dẫn.
C6H12O có khả năng tham gia phản ứng tráng gương nên có nhóm chức – CHO
=> C5H11 – CHO.
Có 8 cách viết gốc. Chọn đáp án C.
Ví dụ 3: Có bao nhiêu ancol C5H12O khi tác dụng với CuO đun nóng cho ra
anđehit?
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Hướng dẫn.
Ancol C5H12O khi tác dụng với CuO đun nóng cho ra anđehit C4H9 – CHO
Ancol tương ứng C4H9 – CH2OH: Có 4 cách viết gốc.
Chọn đáp án D.
Ví dụ 4: Có bao nhiêu xeton có công thức phân tử là C5H10O?

A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Hướng dẫn.
Xeton C5H10O có dạng R – CO – R’
=> Số C = 5 – 1 = 4
Chia số C này thành 2 phần cho 2 nhánh:
4 = 3 (C3H7) + 1 (CH3) = 2 (C2H5) + 2 (C2H5)
Số cách viết: 2.1 + 1.1 = 3 cách viết. Chọn đáp án C.
2.4. Xác định số đồng phân của dẫn xuất axit và este
Nhận xét:
Công thức chung của axit cacboxylic dạng R – COOH
Công thức chung este dạng R – COO – R’; trong đó R có thể là H, R’
khác H, R và R’ không tương đương, tức chúng có thể giống nhau.

10


Dễ dàng thấy, việc xác định CTCT của axit tương tự dẫ xuất halogen,
ancol, andehit; còn việc xác định CTCT của este có phần tương tự ete và xeton.
Ví dụ 1 (THPT Phước Vĩnh Bình Phước – 2015): Số đồng phân este ứng với
công thức phân tử C4H8O2 là:
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 7.
Hướng dẫn.
Este có dạng R – COO – R’
Tổng số C trong R và R’ là 4 – 1 = 3 trong đó R có thể không có C

Vậy chia số C tương ứng trong R và R’ là 3 = 0 + 3 = 1 + 2 = 2 + 1
Theo quy tắc cộng và quy tắc nhân:
số CTCT este phù hợp là: 1.2 + 1.1 + 1.1 = 4
Vậy có 4 đồng phân este ứng với CTPT C4H8O2. Tất nhiên khi hướng dẫn
cho học sinh, chúng ta nên cho học sinh rèn luyện bằng cách viết CTCT cụ
thể để kiểm chứng:
HCOOCH2CH2CH3
HCOOCH(CH3)2
CH3COOCH2CH3
CH3CH2COOCH3
Chọn đáp án B
Ví dụ 2: Số đồng phân este ứng với CTPT C5H10O2 là:
A.10
B. 9
C.7
D.5
Hướng dẫn.
Este có dạng R – COO – R’
Tương tự chúng ta chia số C cho 2 gốc R và R’ trong đó R có thể không có C
5–1=4=0+4=1+3=2+2=3+1
Số đồng phân este khi áp dụng quy tắc cộng và quy tắc nhân:
1.4 + 1.2 + 1.1 + 2.1 = 9 CTCT. Chọn đáp án B
Ví dụ 3 (THPT Bắc Đông Quan – Thái Bình lần 1 năm 2015): Hợp chất hữu
cơ đơn chức X có công thức phân tử C4H8O2. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 4.
B. 6.
C. 2.
D. 8.
Hướng dẫn.
Nếu viết cụ thể các đồng phân cấu tạo của X đơn chức gồm:

- Axit: CH3CH2CH2COOH
(CH3)2CHCOOH
- Este: HCOOCH2CH2CH3
HCOOCH(CH3)2
CH3COOCH2CH3
C2H5COOCH3
Có 6 CTCT.
Tuy nhiên áp dụng 2 quy tắc ta có thể tính đơn giản như sau:
R – COO – R’, vì có thể là axit nên R’ có thể không chứa cacbon
4–1=3=3 +0=2+1=1+2=0+3
Số đồng phân thỏa mãn: 2.1 + 1.1 + 1.1 + 1.2 = 6 CTCT
Chọn đáp án B.
Ví dụ 4: Hợp chất hữu cơ ứng với CTPT C6H12O2 có số đồng phân đơn chức là:
A. 22
B. 32
C. 28
D. 16
Hướng dẫn.
Áp dụng 2 quy tắc ta có thể tính đơn giản như sau:
R – COO – R’, vì có thể là este hoặc axit nên R’ có thể không chứa cacbon

11


6–1=5=5+0=4+1=3+2=2+3=1+4=0+5
Số đồng phân thỏa mãn: 8.1 + 4.1 + 2.1 + 1.2 + 1.4 + 1.8 = 28 CTCT
Chọn đáp án C.
Như vậy, nếu bài này mà chúng ta đi viết các CTCT cụ thể thì không đủ thời
gian để hoàn thành.
2.5. Xác định số lượng đồng phân amin

Trong phân tử amin, N có hóa trị 3 nên tùy vào bậc của amin, ta sẽ linh hoạt
chia số nguyên tử C thành 3 phần phù hợp.
- Đối với amin bậc I chứa nhóm chức – NH 2 nên số C chia 3 phần, nhưng có 2
phần không có C. Ví dụ 4 = 4 + 0 + 0.
- Đối với amin bậc II chứa nhóm chức – NH - nên số C chia 3 phần, nhưng có 1
phần không có C. Ví dụ 4 = 3 + 1 + 0 = 2 + 2 + 0.
- Đối với amin bậc III chứa nhóm chức nguyên tử N liên kết với 3 gốc
hidrocacbon nên số C chia 3 phần, phần nào cũng có C. Ví dụ 4 = 2 + 1 + 1.
Vận dụng quy tắc cộng và quy tắc nhân, chúng ta có thể nhanh chóng xác định
được số CTCT mà không cần phải viết cụ thể các CTCT đó.
Nhờ sự phân chia số C, nếu đề yêu cầu xác định số CTCT của amin bậc mấy,
chúng ta cũng dễ dàng xác định được trong thời gian rất ngắn.
Ví dụ 1: Ứng với công thức C3H9N có số đồng phân amin:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6.
Hướng dẫn.
C3H9N có 4 đồng phân là:
CH3-CH2-CH2NH2
CH3-CH(CH3)-NH2
CH3-CH2-NH-CH3
(CH3)3N
=> Chọn đáp án B
Cách 2. Phân tích số C thành 3 phần
3 = 3 + 0 + 0 (bậc I) = 2 + 1 + 0 (bậc II) = 1 + 1 + 1 (bậc III)
Số cách biểu diễn:
2.1.1
+ 1.1.1
+ 1.1.1 = 4

Chọn đáp án B.
Ví dụ 2 (Trích đề tuyển sinh Đại học khối A - 2012): Số amin bậc một có cùng
CTPT C3H9N là:
A. 4
B. 3
C. 1
D. 2
Hướng dẫn.
Các đồng phân amin bậc 1 là:
C3H9N có 2 đồng phân là:
CH3-CH2-CH2NH2
CH3-CH(CH3)-NH2
Cách 2. Phân tích số C thành 3 phần
3 = 3 + 0 + 0 (bậc I)
Số cách biểu diễn:
2.1.1 = 2. Chọn đáp án D.
Ví dụ 3 (THPT Phú Riềng lần 1 – 2015): Ứng với công thức phân tử C 4H11N
có bao nhiêu đồng phân amin bậc 1?
A. 3.
B. 5.
C. 4.
D. 2.
Hướng dẫn.

12


Các đồng phân amin bậc 1 là:
CH3CH2CH2CH2NH2;
CH3CH2CH(NH2)CH3

CH3CH(CH3)CH2NH2;
CH3(NH2)C(CH3)CH3
Có 4 đồng phân.
Cách 2: Phân tích 4 = 4 + 0 = 0
Số cách biểu diễn là 4.1.1 = 4
Chọn đáp án C
Ví dụ 4: Ứng với công thức C4H11N có số đồng phân amin bậc 2 là:
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Hướng dẫn.
Phân tích số C thành 3 phần
4 = 3 + 1 + 0 = 2 + 2 + 0 (bậc I)
Số cách biểu diễn:
2.1.1
+ 1.1.1 = 3
Chọn đáp án A.
Ví dụ 5 (Trích đề tuyển sinh Đại học khối A – 2014): Số đồng phân amin bậc
3 có công thức phân tử C5H13N là:
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 3.
Hướng dẫn.
Có các CTCT thỏa mãn
CH3-N(CH3)-(CH2)2-CH3
C2H5-N(CH3)-C2H5
CH3-N(CH3)-CH(CH3)-CH3
Sử dụng các quy tắc cộng và nhân, chia số cacbon: 5 = 3 + 1 + 1 = 2 + 2 + 1

Số đồng phân = 2.1.1 + 1.1.1 = 3
Chọn đáp án D.
Ví dụ 6: C5H13N có số đồng phân cấu tạo amin bậc 1 là:
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9.
Hướng dẫn.
Phân tích số C thành 3 phần
5 = 5 + 0 + 0 = 2 + 2 + 0 (bậc I)
Số cách biểu diễn:
8.1.1
= 8. Chọn đáp án C.
Ví dụ 7: C5H13N có số đồng phân cấu tạo amin bậc 2 là:
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9.
Hướng dẫn.
Phân tích số C thành 3 phần
5 = 4 + 1 + 0 = 3 + 2 + 0 (bậc II)
Số cách biểu diễn:
4.1.1
+ 2.1.1 = 6. Chọn đáp án A.
Ví dụ 8: Cho 2 amin mạch hở lần lượt có CTPT là C3H9N, C4H11N. Có tổng số
đồng phân amin bậc một là:
A. 4
B. 6
C. 5
D. 7

Hướng dẫn.
Phân tích số C thành 3 phần

13


C3H9N
3=3+0+0
Số cách biểu diễn:
2.1.1 = 2 cách
C3H9N
4=4+0+0
Số cách biểu diễn:
4.1.1 = 4 cách
Có tổng số đồng phân amin bậc một là: 2 + 4 = 6. Chọn đáp án B.
Ví dụ 9: Cho CTPT của ancol và amin lần lượt là: C4H10O và C4H11N. Có tổng
số bao nhiêu đồng phân ancol bậc 1 và amin bậc 2?
A. 4
B. 3
C. 6
D. 5
Hướng dẫn.
Ancol: C4H10O: C3H7CH2 - OH
Số cách biểu diễn gốc C3H7: 2 => 2 công thức
Amin: Phân tích số C thành 3 phần
C4H11N:
4=3+1+0=2+2+0
Số cách biểu diễn:
2.1.1
+ 1.1.1 = 3 công thức

=> Tổng số đồng phân theo yêu cầu = 2 + 3 = 5. Chọn đáp án D.
Ví dụ 10: Số amin bậc III là đồng phân cấu tạo của nhau, có cùng công thức
phân tử C7H15N là
A. 12
B. 15.
C. 17
D. 19
Hướng dẫn.
Phân tích số C thành 3 phần
7=5+1+1=4+2+1=3+2+2=3+3+1
Số CTCT amin bậc III là 8.1.1 + 4.1.1 + 2.1.1 + (2.2.1 – 1) = 17 CTCT.
Chọn đáp án C
Cần chú ý trường hợp 3 + 3 + 1, do 2 gốc có cùng số C nên có sự trùng lặp:
CH3CH2CH2 – N (CH3) - CH2CH2CH3 (I)
CH3CH(CH3) – N (CH3) – CH(CH3)CH3 (II)
CH3CH2CH2 – N (CH3) – CH(CH3)CH3 (III)
CH3CH(CH3) – N (CH3) – CH2CH2CH3 (IV)
Để ý kỹ thì công thức III và IV thực chất là một
Như vậy, khi số C tăng lên, các gốc hidrocacbon có cùng số C thì số lượng công
thức trùng lặp sẽ cao hơn nhiều. Điều này sẽ dễ gặp ở các loại dẫn xuất mà số C
phải chia tách từ 2 phần trở lên như ete, xeton, amin. Riêng trường hợp este sẽ
không gặp phải tình huống này bởi vì hai gốc R và R‘ trong RCOOR‘ có vai trò
không tương đương nhau.
3. THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM
3.1 Mục đích thực nghiệm sư phạm:
Sau khi có ý tưởng, chúng tôi đã tiến hành thực nghiệm sư phạm nhằm đánh
giá hiệu quả thực tế “XÁC ĐỊNH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NHÓM CHỨC”, từ đó nắm bắt được
hiệu quả vượt trội của đề tài khi đưa vào thực tiễn.
3.2. Phương pháp thực nghiệm


14


a. Đối tượng và địa bàn thực nghiệm:
Ngay từ những năm 2015 – 2016, chúng tôi đã dần tiến hành hướng dẫn
thực nghiệm, đưa đề tài vào các lớp mà mình được phân công giảng dạy. Cụ thể,
tôi đã tiến hành thực nghiệm với học sinh các lớp 12A2, 12A4 năm học 2015 –
2016 và các lớp 12A1, 12A3 năm học 2016 – 2017, 11A2 năm học 2017 – 2018;
học sinh trong lớp ôn thi THPT Quốc gia năm học 2016 – 2017 của trường
THPT Yên Định 1, huyện Yên Định, tỉnh Thanh Hóa
b. Tiến hành thực nghiệm sư phạm
Tiến hành “XÁC ĐỊNH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA
HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NHÓM CHỨC”
với cùng nội dung có cải tiến và thời gian như sau:
- Năm học 2015 – 2016, chúng tôi đã tiến hành dạy phương pháp này sau
khi dạy xong chương 1, 3 của chương trình hóa học 12 cho các em học sinh
12A2 và 12A4. Học sinh 12A2 cũng làm các bài tập đó nhưng không sử dụng
phương pháp này. Sau khi hướng dẫn lý thuyết đã hướng dẫn các em làm một số
bài tập minh họa. Bấm giờ, so sánh giữa các đối tượng học sinh.
- Năm học 2016 – 2017, chúng tôi tiếp tục tiến hành dạy phương pháp
này cho học sinh 12A1, 12A3 cũng với các bước như trên. Từ đó đối chiếu và
kiểm tra với việc không sử dụng phương pháp và sử dụng phương pháp này giữa
các học sinh ở các lớp khác nhau và ngay trong một tập thể học sinh cùng sử
dụng.
- Năm học 2017 – 2018, tôi đã áp dụng cho lớp 11A2 sau khi các em học
xong chương 9 (Andehit – Xeton – Axit cacboxylic) nhìn chung đạt kết quả như
mong đợi.
- Kết quả điều tra:
- Kết quả kiểm tra 15 phút cuối tiết học (phiếu học tập):

Kết quả điểm bài kiểm tra
Năm học

Lớp

Sĩ số

Trung bình

Khá

2015 2016

12A4 (TN)

45

SL
3

%
6,66

SL
26

12A2 (ĐC)

45


15

33,33

27

2016 2017

12A1 (TN)
12A3 (ĐC)
Thực nghiệm

44
45
89

5
14
8

11,36
31,11
8,99

24
26
50

%
57,7

8
60,00
54,5
5
57,7

Giỏi
SL
16

%
35,56

3

6,67

15
5
31

34,09
11,11
34,83

8
56,1
Tổng
8
Đối chứng

90
29 32,22 53 58,8
8
8,89
9
- Nhìn vào bảng số liệu, chúng tôi nhận thấy kết quả kiểm tra, đánh giá của
học sinh ở lớp thực nghiệm cao hơn so với lớp đối chứng. Trong đó tỷ lệ học
sinh đạt kết quả loại khá, giỏi ở lớp thực nghiệm là tăng lên rõ rệt.
- Mức độ nắm vững tri thức, kỹ năng của học sinh lớp thực nghiệm cũng
cao hơn lớp đối chứng. Ở lớp thực nghiệm học sinh nắm bắt cách làm bài chắc
chắn, tự tin nội dung học tập. Học sinh có hứng thú học tập hơn, kích thích tính

15


sáng tạo, tìm tòi của học sinh, nâng cao tính chủ động của học sinh trong quá
trình học tập.
- Đối với đồng nghiệp: sáng kiến này đã cung cấp một kinh nghiệm dạy
học mới: vừa dạy các kiến thức hình thành kỹ năng với bản chất hóa học, vừa
rèn luyện kỹ năng làm bài nhanh và chính xác; vừa phát triển năng lực học sinh,
có thể áp dụng cho nhiều đối tượng học sinh khác nhau, hiệu quả dạy học tốt
hơn.
III. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
1. Kết luận:
Sau khi kết thúc quá trình thực nghiệm, tôi nhận thấy:
Trong quá trình giảng dạy bất kì phần nào thì việc xây dựng phương pháp
nghiên cứu và giải bài tập nhanh và chính xác sẽ rất thuận lợi cho học sinh, nhất
là xu hướng chuyển sang kiểm tra kiến thức và thi tuyển sinh bằng hình thức
trắc nghiệm. Học sinh có thể trong một thời gian ngắn giải được nhiều bài tập,
đáp ứng nhu cầu thi cử để đạt kết quả cao nhất.

Từ thực tế bản thân tôi thấy phương pháp này có thể mở rộng áp dụng cho
tất cả các đối tượng học sinh, phát triển kinh nghiệm này sang nhiều phần của bộ
môn để học sinh thích nghi kịp thời với vấn đề quan trọng nhất hiện nay đó là
kết quả cao nhất trong kì thi THPT Quốc gia sắp diễn ra.
2. Kiến nghị:
- Tổ chức các hoạt động trao đổi thường xuyên cho tất cả các giáo viên để
giáo viên tiếp cận, trao đổi và bổ sung thêm những kiến thức mới.
- Đưa các sáng kiến kinh nghiệm chất lượng cao phổ biến đến tất cả các
giáo viên, từ đó góp phần nâng cao chất lượng dạy và học. Hiển nhiên kết quả
đào tạo con người cũng như kết quả các kỳ thi sẽ được nâng cao rõ rệt.
- Giáo viên cần tiếp cận, tìm tòi thêm các con đường dạy – học mới theo
hướng tích cực, hỗ trợ học sinh tự học, tự nghiên cứu, chủ động trong học tập và
chú ý rèn luyện kỹ năng suy luận logic, rèn luyện tư duy hóa học cho HS.
Sáng kiến kinh nghiệm này đưa ra một hướng mới có hiệu quả để giải
quyết những bài tập phổ biến trong quá trình học tập, thi cử của chương trình
hóa học hữu cơ. Mong rằng, tài liệu sẽ làm phong phú hơn nguồn tri thức của
người dạy và người học. Trong quá trình giảng dạy, tài liệu này đã phần nào
nâng cao hiệu quả dạy và học tại trường THPT Yên Định 1, đặc biệt trong các
lớp được phân công.
Chúng tôi hi vọng sẽ nhận được thêm sự góp ý xây dựng của quý thầy cô
giáo đồng nghiệp!
XÁC NHẬN
Thanh Hoá, ngày 22/05/2018.
CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của
mình viết, không sao chép nội dung
của người khác.
Tác giả

16



Trịnh Quang Cảnh
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Trần Tiến Lực. Chuyên đề chinh phục điểm cao Hóa học. Nhà xuất bản Đại
học Quốc gia Hà Nội. 2015.
2. Lê Xuân Trọng (chủ biên). Hoá học 11, 12 nâng cao. Nhà xuất bản Giáo dục.
2007
3. Lê Xuân Trọng (chủ biên). Hoá học 11, 12. Nhà xuất bản Giáo dục. 2007
4. Nguyễn Cương (chủ biên) – Nguyễn Mạnh Dung – Nguyễn Thị Sửu. Phương
pháp dạy học hoá học (Tập 1). Nhà xuất bản Giáo dục. 2000.
5. Nguyễn Xuân Trường – Giải nhanh bằng máy tính bỏ túi Hóa học 12. NXB
ĐHQGHN. 2017.
6. PGS. TS Nguyễn Xuân Trường – Th.S Quách Văn Long – Th.S Hoàng Thị
Thúy Hương. Các chuyên đề bồi dưỡng HSG Hóa học 11, 12. Nhà xuất bản
Đại học Quốc gia Hà nội. 2015.
7. Bộ đề tuyển sinh Đại học. Nhà xuất bản Giáo dục. 1996.
8. Một số đề thi ĐH & CĐ, THPT Quốc gia các năm học của Bộ GD – ĐT và đề
kiểm tra kiến thức học sinh các trường phổ thông.
9. Tạp chí Hóa học và Ứng dụng. Các số phát hành 2016 – 2018.

17