TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
----------

BÙI MINH PHÚC
ĐỖ DUY PHÚC

PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO
DICHLOROMETHANE CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT
(SCOPARIA DULCIS LINN)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH: CỬ NHÂN HÓA DƯỢC

2015


TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
----------

BÙI MINH PHÚC
ĐỖ DUY PHÚC

PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO
DICHLOROMETHANE CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT
(SCOPARIA DULCIS LINN)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH: CỬ NHÂN HÓA DƯỢC

CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
Ts. TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG

2015


LỜI CẢM ƠN


Quá trình tham gia thực hiện đề tài nghiên cứu, chúng em đã học tập
được nhiều kiến thức, kinh nghiệm và rất nhiều kỹ năng chuyên môn bổ ích,
cần thiết từ quý thầy cô, bạn bè. Qua đây chúng em xin gửi lời cảm ơn đến:
Ts. Tôn Nữ Liên Hương, Người Cô kính mến, dưới sự dìu dắt của Cô đã
giúp chúng em nhận thấy được rất nhiều khoảng trống trong kiến thức mà rất
cần được trao dồi và bổ sung. Cô đã tận tình truyền đạt kinh nghiệm, tiếp thêm
nguồn động lực khi chúng em nản lòng. Ngoài ra, Cô đã tạo cho chúng em mọi
điều kiện thuận lợi cả về vật chất lẫn tinh thần để chúng em hoàn thành thật tốt
khóa luận.
PGs. Ts. Bùi Thị Bửu Huê, Ts. Lê Thanh Phước, Ts. Nguyễn Trọng
Tuân, Bộ môn Hóa, Khoa Khoa Học Tự Nhiên, Trường Đại Học Cần Thơ đã
tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ chúng em hoàn thành tốt luận văn này.
Các anh chị, cùng các bạn bè phòng Hóa Hữu Cơ - Khoa Khoa Học Tự
Nhiên Trường Đại học Cần Thơ đã nhiệt tình giúp đỡ chúng em trong suốt quá
trình thực hiện đề tài.
Cuối cùng, chúng em xin thành kính cảm ơn Ba Mẹ đã luôn động viên
cho chúng con về mặt tinh thần và vật chất.
Xin chân thành cảm ơn !

i



Trường Đại Học Cần Thơ

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam

Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Bộ Môn Hóa Học

Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc
------------

NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: Ts. Tôn Nữ Liên Hương
2. Đề tài: Phân lập hợp chất từ cao dichloromethane của cây Cam thảo đất
(Scoparia dulcis Linn)
3. Sinh viên thực hiện: Bùi Minh Phúc MSSV: B1203492
Đỗ Duy Phúc
MSSV: B1203493
Lớp: Hóa Dược – Khóa: 38
4. Nội dung nhận xét:
a) Nhận xét về hình thức của LVTN:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
b) Nhận xét về nội dung của LVTN (đề nghị ghi chi tiết và đầy đủ):
 Đánh giá nội dung thực hiện của đề tài:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
 Những vấn đề còn hạn chế:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................

c) Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài (ghi rõ từng nội dung
chính do sinh viên nào chịu trách nhiệm thực hiện nếu có):
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
d) Kết luận, đề nghị và điểm:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Cần Thơ, ngày… tháng… năm 2014
Cán bộ hướng dẫn

Ts. Tôn Nữ Liên Hương
ii


Trường Đại Học Cần Thơ
Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Bộ Môn Hóa Học

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc
------------

NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
1. Cán bộ phản biện: ……………………………………………………………
2. Đề tài: Phân lập hợp chất từ cao dichloromethane của cây Cam thảo đất
(Scoparia dulcis Linn)
3. Sinh viên thực hiện: Bùi Minh Phúc MSSV: B1203492
Đỗ Duy Phúc
MSSV: B1203493
Lớp: Hóa Dược – Khóa: 38

4. Nội dung nhận xét:
a) Nhận xét về hình thức của LVTN:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
b) Nhận xét về nội dung của LVTN (đề nghị ghi chi tiết và đầy đủ):
 Đánh giá nội dung thực hiện của đề tài:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
 Những vấn đề còn hạn chế:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
c) Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài (ghi rõ từng nội dung
chính do sinh viên nào chịu trách nhiệm thực hiện nếu có):
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
d) Kết luận, đề nghị và điểm:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Cần Thơ, ngày… tháng… năm 2014
Cán bộ phản biện

iii


TÓM TẮT
Nghiên cứu thành phần hóa học cây Cam thảo đất (Scoparia dulcis L.)
mọc ở tỉnh An Giang. Kết quả cho thấy từ phân đoạn cao chiết
dichloromethane của cây Cam thảo đất phân lập được ba hợp chất lần lượt là
5,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone (nobiletin), 5,7,8,4'-tetramethoxyflavone
(tetra-O-methylisoscutellarein) và 6-methoxybenzoxazolin-2-one (coixol).

Trong đó nobiletin và tetra-O-methylisoscutellarein lần đầu tiên được phân
lập từ cây Cam thảo đất. Cấu trúc của chúng được xác định bằng các phương
pháp phổ hiện đại như ESI-MS, 1D-NMR và so sánh với tài liệu đã công bố.
Từ khóa: Scoparia dulcis L., 5,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone, 5,7,8,4'tetramethoxyflavone,
nobiletin,
tetra-O-methylisoscutellarein,
6-

methoxybenzoxazolin-2-one, coixol.

iv


ABSTRACT
Chemical constituents of Scoparia dulcis L. growing in An Giang
province was investigated. The result showed that three compounds
5,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone (nobiletin), 5,7,8,4'-tetramethoxyflavone
(tetra-O-methylisoscutellarein) and 6-methoxybenzoxazolin-2-one (coixol)
were isolated from the dichloromethane extract. In which, nobiletin and tetraO-methylisoscutellarein were firstly isolated from Scoparia dulcis L. Their
structures were elucidated by modern spectroscopic methods as ESI-MS, 1DNMR and by comparsion to published data.
Keywords: Scoparia dulcis L., 5,6,7,8,3',4'- hexamethoxyflavone, 5,7,8,4′tetramethoxyflavone,
nobiletin,
tetra-O-methylisoscutellarein,
6-

methoxybenzoxazolin-2-one, coixol.

v



MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN .................................................................................................. i
TÓM TẮT ...................................................................................................... iv
ABSTRACT ................................................................................................... v
DANH SÁCH BẢNG .................................................................................. viii
DANH SÁCH HÌNH ..................................................................................... iix
DANH SÁCH PHỤ LỤC ................................................................................ x
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ................................................................ xi
CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU ............................................................................. 1
1.1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI ......................................................................... 1
1.2 MỤC TIÊU NGHIÊN CỨU .................................................................. 1
1.3 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU........................................ 1
1.3.1 Đối tượng nghiên cứu............................................................................ 1
1.3.2 Phạm vi nghiên cứu ............................................................................... 2
1.4 THỜI GIAN VÀ ĐỊA ĐIỂM NGHIÊN CỨU ........................................ 2
1.5 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU .................................................................. 2
1.6 Ý NGHĨA THỰC TIỄN VÀ KHOA HỌC ............................................ 2
1.6.1 Ý nghĩa thực tiễn ................................................................................... 2
1.6.2 Ý nghĩa khoa học .................................................................................. 2
CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN TÀI LIỆU .......................................................... 3
2.1 TỔNG QUAN THỰC VẬT................................................................... 3
2.1.1 Giới thiệu cây Cam thảo đất .................................................................. 3
2.1.2 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái ........................................................... 3
2.1.3 Phân loại khoa học ................................................................................ 3
2.1.4 Mô tả thực vật ....................................................................................... 4
2.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT 5
2.2.1 Trong y học dân gian cổ truyền ............................................................. 5
2.2.2 Các hoạt tính sinh học của Cam thảo đất đã được nghiên cứu ............... 5
2.3 TỔNG HỢP KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT TRONG VÀ NGOÀI NƯỚC ...................... 8

2.3.1 Các nghiên cứu trong nước ................................................................... 8
2.3.2 Các nghiên cứu ngoài nước ................................................................... 8

vi


2.3.3 Tổng hợp thành phần hóa học đã được nghiên cứu trên cây Cam thảo đất
(Scoparia dulcis L.) ....................................................................................... 9
CHƯƠNG 3: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM ......... 20
3.1 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................................................ 20
3.1.1 Hóa chất .............................................................................................. 20
3.1.2 Thiết bị ............................................................................................... 20
3.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................................................ 21
3.2.1 Phương pháp chiết xuất ....................................................................... 21
3.2.2 Phương pháp phân lập các hợp chất .................................................... 21
3.2.3 Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc của các hợp chất .............. 21
3.3 THỰC NGHIỆM ................................................................................. 21
3.3.1 Thu mẫu .............................................................................................. 21
3.3.2 Điều chế các loại cao........................................................................... 22
3.4 PHÂN LẬP, TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TỪ CAM THẢO ĐẤT.... 24
3.4.1 Khảo sát phân đoạn cao chiết dichloromethane ................................... 24
3.4.2 Khảo sát phân đoạn SP1 ...................................................................... 24
3.4.3 Khảo sát phân đoạn SP1.1 ................................................................... 25
3.4.4 Khảo sát phân đoạn SP1.3 ................................................................... 25
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................. 27
4.1 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ ĐỊNH DANH HỢP CHẤT ................... 27
4.1.1 Hợp chất CTD.DC01........................................................................... 27
4.1.2 Hợp chất CTD.DC02........................................................................... 29
4.1.3 Hợp chất CTD.DC03........................................................................... 31
CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................. 33

5.1 KẾT LUẬN ......................................................................................... 33
5.2 KIẾN NGHỊ ........................................................................................ 33
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................. 34
PHỤ LỤC ..................................................................................................... 37

vii


DANH SÁCH BẢNG
Bảng 2.1 Chi tiết hoạt tính sinh học cây Cam thảo đất (S.dulcis).................... 7
Bảng 2.2 Thành phần hóa học đã công bố của loài Cam thảo đất (Scoparia
dulcis L.) ...................................................................................................... 10
Bảng 3.1 Kết quả sắc ký nhanh cột khô cao DC ........................................... 24
Bảng 3.2 Kết quả sắc ký nhanh cột khô phân đoạn SP1 ............................... 25
Bảng 4.1 Số liệu phổ 1D-NMR của CTD.DC01 () và nobiletin (#)..................... 28
Bảng 4.2 Số liệu phổ 1D-NMR của CTD.DC02 () và tetra-O-methylisoscutellarein
(#) ............................................................................................................... 30
Bảng 4.3 Số liệu phổ 1D-NMR của CTD.DC03 () và coixol (#)....................... 32

viii


DANH SÁCH HÌNH
Hình 2.1 Cây Cam thảo đất Scoparia dulcis L. .............................................. 4
Hình 2.2 Lá và hoa của Cam thảo đất Scoparia dulcis L. ............................... 5
Hình 4.1 Cấu trúc hóa học của hợp chất DC01 (nobiletin) ........................... 28
Hình 4.2 Cấu trúc hóa học của hợp chất DC02 (tetra-O-methylisoscutellarein)
..................................................................................................................... 30
Hình 4.3 Cấu trúc hóa học của hợp chất DC03 (coixol) ............................... 32
Sơ đồ 3.1 Qui trình điều chế cao thô từ cây Cam thảo đất (S.dulcis)............. 23


ix


DANH SÁCH PHỤ LỤC
Phụ lục 1.1 Bản mỏng DC01 (trái) và DC02 (phải) trong các hệ giải ly khác
nhau ............................................................................................................... 37
Phụ lục 1.2 Bản mỏng DC03 dưới đèn UV bước sóng 365 nm trong các hệ
giải ly khác nhau ............................................................................................ 37
Phụ lục 2.1 Phổ ESI-MS của CTD.DC01 ...................................................... 38
Phụ lục 2.2 Phổ 1H NMR của CTD.DC01 ..................................................... 39
Phụ lục 2.3 Phổ 1H NMR giãn rộng của CTD.DC01 ...................................... 40
Phụ lục 2.4 Phổ 13C NMR của CTD.DC01 .................................................... 41
Phụ lục 2.5 Phổ 13C NMR giãn rộng CTD.DC01 ......................................... 42
Phụ lục 2.6 Phổ DEPT của CTD.DC01 ......................................................... 43
Phụ lục 2.7 Phổ DEPT giãn rộng của CTD.DC01 .......................................... 44
Phụ lục 3.1 Phổ ESI-MS của CTD.DC02 ...................................................... 45
Phụ lục 3.2 Phổ 1H-NMR của CTD.DC02 .................................................... 46
Phụ lục 3.3 Phổ 1H-NMR giãn rộng của CTD.DC02 ..................................... 47
Phụ lục 3.4 Phổ 13C-NMR của CTD.DC02 .................................................... 48
Phụ lục 3.5 Phổ 13C-NMR giãn rộng của CTD.DC02 .................................... 49
Phụ lục 3.6 Phổ DEPT-NMR của CTD.DC02 ............................................... 50
Phụ lục 3.7 Phổ DEPT-NMR giãn rộng của CTD.DC02 ................................ 51
Phụ lục 4.1 Phổ ESI-MS của CTD.DC03 ...................................................... 52
Phụ lục 4.2 Phổ 1H-NMR của CTD.DC03 .................................................... 53
Phụ lục 4.3 Phổ 1H-NMR giãn rộng của CTD.DC03 ..................................... 54
Phụ lục 4.4 Phổ 13C-NMR của CTD.DC03 .................................................... 55
Phụ lục 4.5 Phổ 13C-NMR giãn rộng của CTD.DC03 .................................... 56
Phụ lục 4.6 Phổ DEPT-NMR của CTD.DC03 ............................................... 57
Phụ lục 4.7 Phổ DEPT-NMR giãn rộng của CTD.DC03 ................................ 58


x


DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
13

C-NMR

Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance

1D-NMR

1 Direction Nuclear Magnetic Resonance

1

Proton Nuclear Magnetic Resonance

H-NMR

Ac

Acetone

C

Chloroform

CTPT


Công thức phân tử

DC

Dichloromethane

d

Doublet

dd

Doublet of doublet

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

EA

Ethyl acetate

ESI-MS

Electrospray Ionization Mass Spectroscopy

GC - MS

Gas chromatography–mass spectrometry


Hex

n-Hexan

Hz

Hertz (đơn vị đo tần số)

J

Hằng số ghép spin

M

Khối lượng phân tử

MeOH

Methanol

MHz

Mega hertz (đơn vị đo tần số)

MS

Mass Spectroscopy

n-BuOH


n-butanol

PE

Petroleum ether

Rf

Retention factor

s

Singlet

SKC

Sắc ký cột

SKBM

Sắc ký bản mỏng

TLC

Thin layer chromatography

(v/v)

Thể tích trên thể tích




Độ dịch chuyển hóa học

xi


CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU
1.1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Thế giới hiện đại đang có xu hướng quay về các hợp chất tự nhiên có
nguồn gốc từ thực vật, hạn chế tối đa việc đưa các hợp chất tổng hợp, bán tổng
hợp vào cơ thể người tránh việc tồn dư các chất độc hại gây ảnh hưởng đến
sức khỏe. Điều này muốn thực hiện đòi hỏi nhà khoa học phải tập trung
nghiên cứu tìm ra các hợp chất tự nhiên hữu ích cho con người.
Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới với điều kiện khí hậu thuận lợi cho
sự phát triển của các loài thực vật. Chính điều kiện đó, đã tạo nên một thảm
thực vật phong phú và đa dạng. Trong đó, có rất nhiều loại cây là nguồn dược
liệu quý hiếm mà từ xưa ông cha ta đã biết dùng để chữa bệnh và được lưu
truyền trở thành các bài thuốc dân gian.
Trong số các nguồn dược liệu, cây Cam thảo đất (Scoparia dulcis L.) là
loài thực vật thân thảo đã được sử dụng thông dụng trong các bài thuốc dân
gian không chỉ ở Việt Nam mà còn ở một số quốc gia như Trung Quốc, Nhật
Bản, Ấn Độ, Braxin, Peru,... [1].
Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu trên cây Cam thảo đất về
thành phần hóa học cũng như các hoạt tính sinh học và dược học của cây. Tuy
nhiên, nghiên cứu trong nước thì còn rất hạn chế. Xuất phát từ thực tiễn trên,
việc nghiên cứu và khảo sát thành phần hóa học của Cam thảo đất là vấn đề
đáng quan tâm nên chúng em đã chọn đề tài tốt nghiệp là “Phân lập hợp chất
từ cao dichloromethane của cây Cam thảo đất (Scoparia dulcis Linn)”.

1.2 MỤC TIÊU NGHIÊN CỨU
Mục tiêu nghiên cứu của đề tài là phân lập và xác định cấu trúc hóa học
của các hợp chất từ cao dichloromethane của cây Cam thảo đất nhằm đóng
góp thêm thông tin về thành phần hóa học của cây cũng như nguồn dược liệu
phong phú của nước ta.
1.3 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU
1.3.1 Đối tượng nghiên cứu
Đối tượng nghiên cứu là toàn bộ các bộ phận (rễ, thân, lá, hoa, quả,
hạt,...) của cây Cam thảo đất (Scoparia ducis L.) thuộc họ Scrophulariaceae
được thu hái ở tỉnh An Giang.

1


1.3.2 Phạm vi nghiên cứu
Phân lập 3 hợp chất từ cao chiết dichloromethane của cây Cam thảo đất
(Scoparia dulcis Linn).
1.4 THỜI GIAN VÀ ĐỊA ĐIỂM NGHIÊN CỨU
Đề tài nghiên cứu được tiến hành thực hiện từ tháng 8/2015 đến tháng
12/2015. Tại phòng Thí nghiệm Hữu Cơ–Khoa Khoa Học Tự Nhiên, trường
Đại học Cần Thơ.
1.5 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU
Thu nguyên liệu tại tỉnh An Giang. Điều chế cao tổng methanol (Me) và
các cao phân đoạn petroleum ether (PE), dichloromethane (DC), ethyl acetate
(EA) của cây Cam thảo đất (Scoparia dulcis L.).
Sử dụng các phương pháp thường quy trong nghiên cứu các hợp chất tự
nhiên như sắc ký cột, sắc ký cột nhanh–khô với các hệ dung môi thích hợp, kết
tinh lại,... để phân lập 3 hợp chất từ cao dichloromethane.
Phân tích tìm nghiệm phổ, so sánh với tài liệu tham khảo để giải đoán
cấu trúc các hợp chất phân lập được.

Viết báo cáo luận văn.
1.6 Ý NGHĨA THỰC TIỄN VÀ KHOA HỌC
1.6.1 Ý nghĩa thực tiễn
Tìm hiểu về công dụng của cây Cam thảo đất trong y học cổ truyền Việt
Nam. Nghiên cứu nguồn nguyên liệu tự nhiên có tiềm năng ứng dụng làm
thuốc.
1.6.2 Ý nghĩa khoa học
Cung cấp thêm thông tin về đặc điểm nhận dạng, khu vực phân bố,
phương pháp tách chiết, thành phần hóa học của cây Cam Thảo đất.

2


CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN TÀI LIỆU
2.1 TỔNG QUAN THỰC VẬT
2.1.1 Giới thiệu cây Cam thảo đất
Cam thảo đất có tên khoa học là Scoparia dulcis Linn. Tùy theo từng
vùng miền mà Cam thảo đất có tên gọi khác nhau: Dã cam thảo, Cam thảo
nam hay Thổ cam thảo [1,2].
Tên nước ngoài: Goat–weed, Scoparia–weed hay Sweet–broom (Anh),
Vassourinha (Bồ Đào Nha), Typycha kuratu (Nhật Bản), Escobilla (Peru) [1-3].
2.1.2 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái
Cam thảo đất (Scoparia dulcis L.) có khoảng 10 loài trên thế giới, phân
bố chủ yếu ở nhiệt đới Trung Mỹ, được thuần hóa trên tất cả các vùng nhiệt
đới của thế giới. Ở nước ta, cây mọc khắp nơi từ Bắc vào Nam. Ở miền Nam
Trung Quốc đặc biệt là ở vùng Quảng Tây, nhân dân cũng dùng cây này với
tên Dã cam thảo. Tại Ấn Độ, Malaixia, Thái Lan, Châu Mỹ đều có [1].
Là loại cây liên nhiệt đới, nên có thể sinh sống và mọc khắp nơi ở các
vùng đất hoang, dọc bờ đường, trên các dãi cát của các con sông hoặc ven bờ
ruộng. Cây ưa ánh sáng ẩm và thường mọc thành đám ở các bãi sông, ruộng

hoang, nương rẫy,... Cam thảo đất sinh trưởng mạnh vào mùa hè. Đến mùa
thu, sau khi quả già thì tàn lụi. Ngày nay, khi giá trị của cây Cam thảo đất
được nâng cao, người ta có xu hướng trồng Cam thảo đất, thường được trồng
vào mùa xuân và hè. Cũng giống như các loại dược liệu khác, cây Cam thảo
đất thường đào toàn cây luôn cả rễ, rửa sạch cát, có thể dùng tươi hoặc sấy khô
dùng dần. Nguồn Cam thảo đất ở Việt Nam khá phong phú và có thể khai thác
ở nhiều địa phương, đáp ứng nhu cầu làm thuốc hiện nay [2].
2.1.3 Phân loại khoa học [1-3]
Giới: Plantae (thực vật)
Ngành: Magnoliophyta
Lớp: Magnoliopsida
Bộ: Scrophulariales
Họ: Scrophulariaceae
Chi: Scoparia
Loài: Scoparia dulcis L.
3


2.1.4 Mô tả thực vật
Thân: cây thân thảo mọc thẳng, cao từ 30–80 cm, có cây cao 100 cm (ở
Thất Sơn), thân tròn, nhẵn, màu xanh, có 4–6 sọc lồi [1].
Lá: đơn, mọc đối hay mọc vòng ba lá một, phiến lá hình mác hay hình
trứng ngược, dài 1,5–3 cm, rộng 8–12 mm, mép lá nửa phía trên có răng cưa
to, phía dưới nguyên, không lông. Phiến lá kéo dài, mặt trên sẫm, mặt dưới
nhạt. Không có lá kèm. Gân lá hình lông chim lồi ở mặt dưới, 4–5 cặp gân phụ
hơi lồi ở mặt dưới. Cuống lá dài 5–7 mm [1].
Hoa: nhỏ, màu trắng, mọc riêng lẻ hay thành từng đôi ở nách lá. Hoa gần
đều, lưỡng tính, mẫu 4, đôi khi gặp mẫu 5. Cuống hoa mảnh, dài 4–6 mm,
màu xanh. Lá đài 4, đôi khi 5 lá đài, màu xanh, hình bầu dục, dài khoảng 2,5
mm, có gân nổi ở mặt ngoài, mép có lông, tồn tại và đồng trưởng với quả.

Cánh hoa 4 dính nhau ở dưới thành ống rất ngắn; trên chia thành 4 phiến hình
bầu dục, gần như đều nhau, dài khoảng 2 mm, uốn cong ngược ra bên ngoài
khi hoa nở, nhiều lông màu trắng, dạng sợi, dài gần bằng nhị đính ở miệng ống
tràng. Hạt phấn hình bầu dục, có rãnh, 2 lá noãn ở vị trí trước–sau, dính liền
thành bầu trên 2 ô, mỗi ô đựng nhiều noãn, đính noãn trung trụ, 1 vòi nhụy dài
khoảng 1,5 mm đính ở đỉnh bầu. Ra hoa vào tháng 5 đến tháng 7 [1,2].
Quả: nang nhỏ, hình cầu bên trong chứa nhiều hạt nhỏ [1].

Hình 2.1 Cây Cam thảo đất Scoparia dulcis L.
4


Hình 2.2 Lá và hoa của Cam thảo đất Scoparia dulcis L.
2.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT
2.2.1 Trong y học dân gian cổ truyền
Nhân dân nhiều vùng ở Việt Nam cũng như nhân dân vùng Quảng Tây
(Trung Quốc) dùng thay vị Cam thảo bắc để chữa sốt, chữa say sắn độc và giải
độc cơ thể. Tại Malaixia, Cam thảo đất được dân gian dùng làm thuốc chữa
ho. Người dân trên đảo Angti dùng rễ Cam thảo đất làm thuốc để chữa bệnh
lậu, kinh nguyệt quá nhiều. Ở Ấn Độ, cây được dùng để điều trị bệnh đái tháo
đường nhưng có tác giả đã không công nhận công hiệu của thuốc này [1].
Amellin là một hợp chất chống đái tháo đường, dùng uống làm giảm
đường huyết và các triệu chứng của bệnh đái tháo đường, tăng hồng cầu. Cũng
giống như insulin, amellin không làm hạ đường huyết dưới mức bình thường,
sự giảm lượng đường trong máu và nước tiểu diễn ra dần dần. Nó làm tăng
mức dự trữ chất kiềm bị hạ thấp ở người bệnh đái tháo đường và làm giảm
hàm lượng sắt trong huyết thanh và các chất tạo cetone trong máu. Nó ngăn
cản sự tiêu hao mô và dẫn tới sự tiêu thụ tốt hơn protein trong chế độ ăn, làm
giảm mỡ trong mô mỡ, thúc đẩy quá trình làm lành các vết thương [2].
2.2.2 Các hoạt tính sinh học của Cam thảo đất đã được nghiên cứu

Cam thảo đất được xem như một nguồn dược liệu quan trọng. Do có
thành phần hóa học đa dạng nên Cam thảo đất có nhiều hoạt tính sinh học
đáng chú ý như hoạt tính kháng vi sinh vật, kháng nấm, kháng viêm, chống
oxi hóa, điều hòa đường huyết và huyết áp,... trên cả cao chiết và hoạt chất
tinh khiết được phân lập từ cây. Một số công trình nghiên cứu về hoạt tính
sinh học đáng chú ý của cây trên thế giới:
Năm 1992, Toshimitsu Hayasi và các cộng sự của mình khảo sát hoạt
tính ức chế β-glucuronidase trên cao chiết ethanol 70% của Cam thảo đất

5


(Scoparia dulcis L.). Qua các thử nghiệm, Scoparic acid A cho thấy tiềm năng
ức chế β-glucuronidase 50% ở nồng độ 6,8.10-6 M [4].
Năm 2003, Ahsan, M. và cộng sự đã nghiên cứu cho thấy khả năng gây
độc tế bào với sáu dòng tế bào ung thư dạ dày người: SCL, SCL-6, SCL-376,
SCL-9, Kato-3, NUGC-4 của các diterpene tinh khiết được phân lập từ Cam
thảo đất [5].
Ngoài ra, theo tài liệu công bố của Fulda, S. vào năm 2008, betulinic acid
trong Cam thảo đất được thử nghiệm trong điều trị ung thư, nó cũng có hoạt
tính chống ung thư (ung thư não ác tính và ung thư xương), kháng virus (bao
gồm cả virus HIV) [6].
Năm 2009, nghiên cứu về đánh giá hiệu quả làm giảm đường huyết của
scoparic acid D phân lập từ cao chiết ethanol của Scoparia dulcis L. trên chuột
đái tháo đường của Latha, M. và cộng sự [7].
Từ năm 2010 đến 2013, công bố của Beh, J.E. và cộng sự về hoạt tính
giảm đường huyết trong máu. Tiến hành khảo sát khả năng làm giảm lượng
đường huyết của 10 phân đoạn từ cao chiết nước của Scoparia dulcis. Kết quả
chỉ ra rằng phân đoạn 7 có hoạt tính ở nồng độ 50 µg/ml. Phân đoạn 7 được
phân tích bằng cách sử dụng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao HPLC

cho thấy có bốn hợp chất có hoạt tính: quercetin, p-coumaric acid, luteolin và
apigenin [8,9].
Năm 2011, Zulfiker, A.H. và cộng sự tiến hành khảo sát hoạt tính kháng
khuẩn trên các chủng vi khuẩn Gram (-) và Gram (+), kháng nấm (dựa trên
đường kính vùng ức chế), gây độc tế bào trên cao chiết ethanol của Cam thảo
đất. Kết quả cho thấy, cao chiết ethanol có sự hiện diện của nhều flavonoid,
alcaloid, tanin, carbohydrate, glycoside,... Những thành phần này giúp Cam
thảo đất có khả năng kháng khuẩn, kháng nấm. Ngoài ra, những hợp chất
terpenoid được phân lập từ cao ethanol cũng cho hiệu quả kháng khuẩn [10].
Bên cạnh đó Tsai, J.S. cùng cộng sự đã nghiên cứu khả năng kháng viêm của
cao ethanol 70% và betulinic acid. Cơ chế kháng viêm của cao chiết ethanol
và betulinic acid được cân nhắc liên quan đến sự ức chế interleukin-1β (IL1β), cyclooxygenase-2 (COX-2) và giảm mức độ malondialdehyde (MDA) và
NO, tăng hoạt tính của superoxide dismutase (SOD), glutathione peroxidase
(GPx) và glutathione reductase (GRd). Betulinic acid là một trong những thành
phần chính trong cao ethanol. Qua đó cho thấy cao chiết ethanol, betulinic acid
có vai trò quan trọng trong việc điều trị các bênh do viêm gây ra [11].

6


Năm 2015, nhóm nhà nghiên cứu Wankupar, W. đã đánh giá hoạt tính
làm sạch gốc tự do trên hai loại cao chiết methanol, cao chiết nước của Cam
thảo đất (Scoparia dulcis L.) và xác định thành phần hóa học trong hai loại cao
chiết bằng phương pháp GC-MS. Kết quả phân tích GC-MS cho thấy sự hiện
diện của nhiều hợp chất khác nhau trong cao methanol như 2-hexyldecanoic
acid methyl ester (6,10%), dextromoramide (31,88%), (Z)-7-Hexadecenyl
acetate (51,51%), cis-5-eicosenoic acid methyl ester (3,98%), 2-heptadecyl
imidazoline (3,85%) and methyl eicosanoate (2,64%). Trong cao chiết nước
còn chứa: methyl-2-pyrrolidone (4,83%), N1-acetylspermine (15,59%), L-(+)ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate (22,71%). Khả năng làm sạch gốc tự do
trong cao methanol cao hơn cao nước [12].

Từ những nghiên cứu trên cho thấy trong những năm qua các nhà khoa
học trên thế giới đã và đang nghiên cứu rất nhiều về thành phần hóa học và
các hợp chất có hoạt tính sinh học từ loài Cam thảo đất. Ở trong nước, nghiên
cứu về hoạt tính sinh học của Cam thảo đất còn rất hạn chế, chưa có tài liệu
nghiên cứu nào được công bố chính thức.
Bảng 2.1 Chi tiết hoạt tính sinh học cây Cam thảo đất (S.dulcis).
Nguồn gốc

Ấn Độ [7,12]

Brazil [13]

Bangladesh
[5,10,14]

Hoạt tính nghiên cứu

Mẫu thử nghiệm

Hạ đường huyết ở chuột

Scoparic acid D

Chống oxi hóa

Cao methanol và cao nước

Giảm đau

Cao H2O


Kháng viêm

Cao ethanol (95%) và cao H2O

Tăng huyết áp

Cao H2O

Giảm huyết áp

Cao chloroform

Tăng hoạt tính của thuốc an thần
Barbiturate

Cao ethanol (95%) và cao H2O

Giảm đau, kháng viêm, lợi tiểu,
tăng hoạt tính thuốc an thần
Barbiturate

Phân đoạn có scoparinol

Kháng khuẩn và kháng nấm.

Cao ethanol

Gây độc tế bào ung thư.


iso-dulcinol, 4-epi-scopadulcic
acid B, dulcinol, dulcidiol,
scopadiol.

7


Đài Loan [11]

Kháng viêm (ức chế COX-2)

Cao ethanol 70% và betulinic
acid

Kháng khuẩn: Pseudomonas
aeruginosa, Bacillus subtilis
Cao ethanol (95%)

Nigeria [15]
Kháng nấm: Periconia species,
Candida albicans
Malaysia

Giảm đường huyết trong máu

Cao nước

Ức chế β-glucuronidase

Scoparic acid A, scoparic acid

B, scoparic acid C

Chống khối u (trên tế bào chuột
và trên chuột)

Scopadulcic acid B

Ức chế H+, K+–ATPase

Scopadulcis acid B

[8,9]

Nhật Bản
[4,16]

Hoa kỳ
[17,18]

Chống sốt rét

Scopadulcis acid A

2.3 TỔNG HỢP KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT TRONG VÀ NGOÀI NƯỚC
2.3.1 Các nghiên cứu trong nước
Tình hình nghiên cứu về thành phần hóa học của loài Cam thảo đất trong
nước vẫn còn là một đề tài khá mới, chưa được tìm hiểu và nghiên cứu nhiều.
Năm 2006, nhóm nhà khoa học Phan Minh Giang và cộng sự đã khảo sát
thành phần hóa học và hoạt tính những diterpenoids loại scopadulan từ Cam

thảo đất ở Việt Nam [19].
Qua các tài liệu, cho thấy trong nước chỉ nghiên cứu về tác dụng và hoạt
tính sinh học của Cam thảo đất dựa vào các bài thuốc dân gian. Nghiên cứu
khảo sát thành phần hóa học của cây Cam thảo đất trong nước còn rất hạn chế.
2.3.2 Các nghiên cứu ngoài nước
Trên thế giới, các công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của cây
được tiến hành rất sớm ở một số nước như Nhật Bản, Ấn Độ, Đài Loan,... với
nhiều công trình đã được công bố.

8


Từ những năm 1966 đến 1969 các hợp chất thông thường như sitosterol,
hexacosanol, D-mannitol,... đã được tìm thấy trong cây. Sau đó là các hợp chất
đặc trưng của loài như dulciol, scropanol, dulciolone cũng được phân lập [20].
Năm 1976, Chen, C.M. và Chen, M.T. đã công bố về hợp chất 6methoxybenzoxazolinone và một loại triterpene là ifflaionic acid từ rễ cây
Cam thảo đất. Bài viết được đăng trên tạp chí Phytochemistry số 15 [20].
Sau đó hàng loạt diterpene và triterpene được tìm thấy trong cây. Như
vào năm 1981, Mahato, S.B. và cộng sự đã phân lập được friedelin, glutinol,
alpha-amyrin, betulinic acid, ifflaionic acid và dulcioic acid [21]. Ở Nhật Bản,
từ năm 1987 đến 1999, Hayashi, T. và cộng sự đã công bố hàng loạt nghiên
cứu về loại cây này và tìm thấy nhiều hợp chất như scopadulcic acid A,
scopadulcic acid B, scoparic acid A, scopadulin,... Các công bố này đều được
đăng trên tạp chí Phytochemistry [22-25].
Năm 1988, Kawasaki, M. và cộng sự đã phân lập 11 hợp chất flavonoid
như apigenin, scutellarein, luteolin, linarin, scutellarin,... và một số dẫn xuất của
chúng từ dịch chiết ethanol 70% của cây Cam thảo đất [26].
Năm 2003, Ahsan, M. và cộng sự xác định được cấu trúc của các
diterpene sau: 4-epi scopadulcis acid B, dulcidiol, iso-dulciniol, scopanodal
cùng với hai diterpene đã được biết thông qua các nghiên cứu trước bằng

phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR [27].
Càng về những năm gần đây, thành phần hóa học của loài Cam thảo đất
càng được nghiên cứu rộng rãi, hàng loạt những dẫn xuất glycoside của các
flavone và bezoxazinone được tìm thấy trong cây, như các nghiên cứu của
Safo, O.D. và cộng sự (2009), Wu, W.H. và cộng sự (2012) [28,29].
Còn nhiều nghiên cứu từ nhiều quốc gia khác về thành phần hóa học của
loài cây này đã được công bố ở các nước như Bangladesh, Thái Lan, Hàn
Quốc,... cho thấy tầm quan trọng của việc tìm hiểu thông tin hóa học về một
loại cây có nhiều hoạt tính sinh học và dược học như cây Cam thảo đất
(S.dulcis).
2.3.3 Tổng hợp thành phần hóa học đã được nghiên cứu trên cây Cam
thảo đất (Scoparia dulcis L.) [20-30]
Thông qua các tài liệu nghiên cứu cho thấy rằng thành phần hóa học
chính trong Cam thảo đất (Scoparia dulcis Linn) là benzoxazinoid, flavonoid
và terpenoid.

9


Các hợp chất đã được phân lập từ loài Scoparia dulcis (L.) được trình
bày ở bảng sau:
Bảng 2.3 Thành phần hóa học đã công bố của loài Cam thảo đất
(Scoparia dulcis L.)
Công thức cấu tạo và tên gọi

STT

CTPT và M
(amu)


Benzoxazinoid

1-4

Benzoxazolinone:

R1 = R2 = H

C7H5O2N (135,1)

6-methoxy-benzoxazolin-2(3H)-one:

R1 = H; R2 = OCH3

C8H7O3N (165,1)

3-hydroxy-6-methoxy-2-benzoxazolinone: R1 = OH; R2 = OCH3 C8H7O4N (181,1)
3,6-dimethoxy-benzoxazolin-2(3H)-one:

5-7

R1 = R2 = OCH3

C9H9O4N (195,1)

(2R)-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3(2H)-one 2-O-βglucopyranoside: R1 = β-D-Glc; R2 = H

C15H19O9N
(357,3)


(2R)-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 2-O-βgalactopyranoside: R1 = β-D-Gal; R2 = H

C15H19O9N
(357,3)

(2R)-4,7-dimethoxy-1,4-benzoxazin-3(2H)-one 2-O-βglucopyranoside: R1 = β-D-Glc; R2 = OCH3

C16H21O10N
(387,3)

Flavonoid

C15H10O5
8
(270,2 amu)
Apigenin

10


C16H12O5
9
(284,3 amu)
Acacetin

C19H18O8
10
(374,3 amu)
Hymenoxin


C15H10O6
11
(286,2 amu)
Luteolin

C15H10O6
12
(286,2 amu)
Scutellarein

C21H20O11
13
(448,4 amu)
Cynaroside

11


C28H32O14
14
(592,5 amu)
Linarin

C21H20O10
15
(432,4 amu)
iso-Vitexin

C21H20O10
16

(432,4 amu)
Vitexin

C21H18O12
17
(462,4 amu)
Scutellarin

C22H20O12
18
(476,4 amu)
Scutellarin methylester

12