BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP
NGHIÊN CỨU QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP SODIUM
COPPER CHLOROPHYLLIN TỪ PHÂN TẰM

Họ và tên sinh viên: LÊ THỊ MỸ TRANG
Ngành

: CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

Niên khoá

: 2007-2011

THÁNG 8 - 2011


NGHIÊN CỨU QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP SODIUM COPPER
CHLOROPHYLLIN TỪ PHÂN TẰM

Tác giả

LÊ THỊ MỸ TRANG

Khoá luận được đệ trình để đáp ứng yêu cầu
cấp bằng Kỹ sư ngành
Công Nghệ Hoá Học

Giáo viên hướng dẫn
TS. TỐNG THANH DANH

THÁNG 8- 2011

i


LỜI CẢM ƠN

Tôi xin chân thành cảm ơn Ba Mẹ cùng gia đình đã dạy dỗ, động viên, khuyến
khích và tạo điều kiện để tôi có được kết quả như hôm nay.
Tôi xin chân thành cảm ơn Thầy Tống Thanh Danh cùng toàn thể quý thầy cô
trong bộ môn Kĩ thuật Hữu cơ trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM đã tận tình, hướng
dẫn, truyền đạt kiến thức, giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt thời gian
thực hiện luận văn tốt nghiệp.
Tôi xin chân thành cảm ơn đến quý thầy cô Trường Đại học Nông Lâm TPHCM,
cùng toàn thể quý thầy cô trong Bộ môn Công nghệ hóa học đã tận tình chỉ dạy cho tôi
trong suốt quá trình học tập, đã trang bị cho tôi nhiều kiến thức cơ bản về lĩnh vực công
nghệ Công nghệ Hóa học.
Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến tất cả các bạn, các anh chị cùng thực hiện luận
văn tại Phòng thí nghiệm Kĩ thuật Hữu cơ trường Đại Học Bách Khoa TP.HCM, cùng
toàn thể các bạn sinh viên lớp DH07HH, trường Đại Học Nông Lâm TP.HCM đã hỗ trợ
tôi hoàn thành tốt luận văn.
Do thời gian thực hiện luận văn có hạn và kiến thức còn hạn chế nên không thể
tránh khỏi những thiếu sót. Tôi rất mong được sự thông cảm, giúp đỡ và góp ý kiến của
quý thầy cô và các bạn.
Cuối cùng tôi xin gởi lời chúc sức khỏe đến quý thầy cô và toàn thể các anh chị
cùng các bạn. Chúc quý thầy cô và các anh chị, các bạn luôn thành công trong công
việc.


ii


ABSTRACT

The purpose of this thesis is to study the modulation and survey the synthesis of
Sodium Copper Chlorophyllin from silkworm dung. By using absolute alcohol solvent
to extract Chlorophyll in the Excrementum Bombycis at temperature 50°C and the
exchange of Mg2+ by Cu2+. From then through the hydrolysis Chlorophyll to
Chlorophyllin is formed, the product obtained can be applied as a natural pigment in the
food industry, pharmaceuticals and cosmetics.
The parameters of the process (solvent extraction of Chlorophyll, temperature,
time, amount of NaOH to hydrolyze) are changed in turn to determine appropriate
conditions for the synthesis of Sodium Copper Chlorophyllin. Over the course of the
survey obtained the following results.
Take 50 ml of Chlorophyll from silkworm dung in the Ethanol added to 0.1 g Cu
(CH3CO)

2

and heated at a temperature of 50°C during 30 minutes to perform the

transfer of Mg2+ into Cu2

+

and thenrotaryevaporatein a low-pressure to recovery of

Ethanol. After rotary evaporating,wash several times with 50ml distilled water to

remove brown water soluble impurities and free salt form of Cu2+ also. Chlorophyll is
conducted the hydrolysis with 0,8 g NaOH in 50 ml of Ethanol at a temperature of 50oC
for 30 minutes. After hydrolysis, theproduct is centrifuged to remove solid impurities.
Hyaline liquid is rotary evaporated under low pressure and precipitate is washed several
times with Ether oil until all the green disapear to remove remained Chlorophyll
.Continue to wash the precipitate in 10% NaCl solution, neutralized with HCl 1% .
Then bring to centrifuge to take all solids then washed with Ethyl Acetate until the
yellow is disapeared. And continue to wash through the crystal Acetone to have discrete
Sodium Copper Chlorophillin crystal. Finally the product is dried at room temperature.
Hopefully, the results of this thesis will open in a new direction for the use of a
new step in the extraction of natural green color and contribute to economic growth for
the sericulture industry in Vietnam.

iii


MỤC LỤC
Trang 

LỜI CẢM ƠN .......................................................................................................................................... ii 
ABSTRACT ............................................................................................................................................ iii 
MỤC LỤC ................................................................................................................................................ iv 
DANH SÁCH HÌNH .............................................................................................................................. vi 
DANH SÁCH BẢNG ............................................................................................................................. ix 
CHƯƠNG 1: MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1 
1.1  Đặt vấn đề  ................................................................................................................. 1 
1.2  Mục đích đề tài ......................................................................................................... 2 
  1.3  Nội dung nghiên cứu  ............................................................................................. 3 
1.4 Yêu cầu ...............................................................................................................3
CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN ........................................................................................4

2.1 Nguyên liệu .........................................................................................................4
2.1.1 Nguồn gốc ..................................................................................................4
2.1.2 Sơ lược về lá dâu .......................................................................................5
2.1.3 Sơ lược về phân tằm .................................................................................6
2.2 Giới thiệu về Chlorophyll và Sodium Copper Chlorophyllin ........................7
2.2.1 Chlorophyll .................................................................................................7
2.2.1.1 Sơ lược về Chlorophyll..........................................................................7
2.2.1.2 Phân loại và nguồn gốc Chlorophyll ......................................................7
2.2.1.3 Tính chất hóa lý của Chlorophyll ...........................................................14
2.2.1.3.1 Phản ứng thế nhân magiesium .....................................................14
2.2.1.3.2 Phản ứng thủy phân và ester phân trên nhóm phytyl ester ..........16
2.2.1.3.3 Phản ứng trên nhóm vinyl ............................................................17
2.2.1.3.4 Phản ứng trên nhóm carboxyl ......................................................17
2.2.1.3.5 Sự chuyển hóa di và tetrahydroporphyrins thành porphyrins ......17
2.2.1.4 Tính chất vật lý ...................................................................................18
2.2.1.5 Tách chiết và tinh chế chlorophyll .....................................................19
2.2.2 Sodium Copper Chlorophyllin ..............................................................20
CHƯƠNG 3: NỘI DUNG NGHIÊN CỨU VÀ QUY TRÌNH CÔNG NGHỆ ......22
3.1Một số phương pháp chiết tách Chlorophyll ...................................................22
3.2 Quy trình công nghệ .........................................................................................23
3.2.1Quy trình thực nghiệm .............................................................................23
3.2.1.1 Sơ đồ sản xuất Chlorophyll từ phân tằm ............................................23
3.2.1.2 Sơ đồ sản xuất Sodium Copper Chlorophyllin từ Chlorophyll thô ....25
3.3. Phương háp nghiên cứu ...................................................................................26
iv


3.3.1 Nguyênliệu ..............................................................................................26
3.3.1.1


Địnhtính chlorophyll .........................................................................26

3.3.1.2

Khảnăngthaynhân ..............................................................................28

3.3.2 Nghiêncứuquátrìnhthủyphânbằngkiềm ................................................28
3.3.2.1

Khảosátảnhhưởngthờigianthủyphân..................................................29

3.3.2.2

Khảosátảnhhưởngnhiệtđộthủyphân ...................................................29

3.3.2.3

Khảosátảnhhưởngcủanồngđộkiềm ......................................................30

3.3.3 Quátrìnhchuyểndạnghòa tan Sodium Copper Chlorophyllin ............ 30
3.4 Dung môivàhóachấtsửdụng .............................................................................31
3.5 Dụngcụvàthiếtbịthínghiệm...............................................................................31
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN ....................................32
4.1 KhảosátlượngEthanol đểtríchly Chlorophyll ..................................................32
4.2 Khả năng bền màu của Chlorophyll theo thời gian ........................................ 34
4.2.1 Chllorophyll không đổi nhân ..................................................................34
4.2.2 Chlorophyll được trao đổi nhân Mg bởi nhân Cu ................................37
4.3 Khảo sát quá trình thủy phân Chlorophyll bằng kiềm ...................................39
4.3.1 Khảo sát thời gian thủy phân ..................................................................39
4.3.2 Khảo sát nhiệt độ thủy phân ...................................................................42

4.3.3 Khảo sát lượng NaOH dùng thủy phân .................................................44
4.4 Khảo sát độ bền màu của Sodium Copper Chlorophyllin trong nước cất ....46
4.5 Tạo tủa Sodium Copper Chlorophyllin ............................................................49
CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................54
5.1 Kết luận .............................................................................................................54
5.2 Kiến nghị ...........................................................................................................55
TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................57

v


DANH SÁCH HÌNH
Trang
Hình 2.1: Lá dâu tằm ......................................................................................................5
Hình 2.2 : Con tằm ăn lá dâu .........................................................................................6
Hình 2.3: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll a ...............................................................8
Hình 2.4: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll b ...............................................................8
Hình 2.5: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll d ...............................................................9
Hình 2.6: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll c1 .............................................................9
Hình 2.7: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll c2 ...........................................................10
Hình 2.8: Biến đổi màu sắc của lá cây .........................................................................10
Hình 2.9: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll a và b ....................................................11
Hình 2.10: Dẫn xuất của Chlorophyll nhưng đã mất nhân .........................................11
Hình 2.11: Cấu trúc phân tử của Phaeophorbide .........................................................12
Hình 2.12: Cấu trúc phân tử của Chlorines ..................................................................12
Hình 2.13:Cấu trúc phân tử củaPorphyrinogen ...........................................................13
Hình 2.14 : Phản ứng thế nhân Mg2+ bằng nhân Cu2+ ..................................................15
Hình 2.15: Phản ứng thủy phân bởi NaOH ..................................................................16
Hình 2.16: Quang phổ hấp thu chuẩn của Chlorophyll a và b .....................................18
Hình 2.17: Công thức phân tử của Sodium Copper Chlorophyllin .............................20

Hình 3.1: Sơ đồ sản xuất chlorophyll từ phân tằm ............................................. 23
Hình 3.2 : Máy cô quay thu hồi dung dịch ..................................................................24
Hình 3.3: Sơ đồ sản xuất Sodium Copper Chlorophyllin từ Chlorophyll thô .............25
Hình3.4 :Sodium Copper Chlorophyllin tan trongnước ...............................................26
Hình 3.5: Quangphổhấpthucủa dung dịchtríchlytừphântằm .........................................27
Hình 3.6: Quangphổhấpthuchuẩncủa Chlorophyll ......................................................27
vi


Hình 3.7: Thiếtbịphảnứngthủyphân .............................................................................29
Hình 3.8: Dung dịchSodium Copper Chlorophyllin tan trongnước .............................30
Hình4.1 : Quang phổ hấp thu Chlorophyll trong dịch trích ảnh hưởng bởi lượng
Ethanol ..........................................................................................................................33
Hình 4.2 : Đồ thị độ hấp thu Chlorophyll trong dịch trích ảnh hưởng bởi lượng Ethanol
.......................................................................................................................................33
Hình 4.3 : Quang phổ hấp thu của Chlorophyll trong dịch trích bởi Ethanol theo thời
gian ở bước sóng 428nm ...............................................................................................35
Hình 4.4 : Quang phổ hấp thu của Chlorophyll trong dung dịch trích bởi Ethanol theo
thời gian ở bước sóng 662nm .......................................................................................36
Hình 4.5 : Đồ thị độ hấp thu của Chlorophyll trong dung dịch trích bởi Ethanol theo
thời gian (ngày) .............................................................................................................36
Hình 4.6 :Quang phổ hấp thu Chlorophyll thay nhân Mg bằng nhân Cu theo thời gian (
ngày ) ở bước sóng 414nm ...........................................................................................37
Hình 4.7 :Quang phổ hấp thu Chlorophyll thay nhân Mg bằng nhân Cu theo thời gian(
ngày ) ở bước sóng 648nm ...........................................................................................38
Hình 4.8 :Độ hấp thu Chlorophyll thay nhân Mg bằng nhân Cu theo thời gian
( ngày) ...........................................................................................................................38
Hình 4.9 :Quang phổ hấp thu của Chlorophyll trong Ether dầu sau phản ứng thủy phân
theo thời gian(phút) ......................................................................................................40
Hình 4.10 : Đồ thịđộ hấp thu của Chlorophyll trong Ether dầu sau phản ứng thủy phân

theo thời gian(phút) .....................................................................................................41
Hình 4.11. : Quang phổ hấp thu Chlorophyll trong ether dầu sau phản ứng thủy phân
ứng với các nhiệt độ khác nhau ....................................................................................43
Hình 4.12. : Đồ thị độ hấp thu Chlorophyll trong ether dầu sau phản ứng thủy phân
ứng với các nhiệt độ khác nhau ..................................................................................43
Hình 4.13 : Quang phổ hấp thu Chlorophyll trong ether dầu sau phản ứng thủy phân
ứng với các thể tích NaOH khác nhau ..........................................................................45
vii


Hình 4.14 : Đồ thị độ hấp thu Chlorophyll trong ether dầu sau phản ứng thủy phân
ứng với các thể tích NaOH khác nhau ..........................................................................45
Hình 4.15. : Quang phổ hấp thu của Sodium Copper Chlorophillin trong nước cất theo
thời gian ở bước sóng 408nm .......................................................................................47
Hình 4.16: Đồ thị độ hấp thu của Sodium Copper Chlorophillin trong nước cất theo thời
gianở bước sóng 408nm ................................................................................................48
Hình 4.17. :Quang phổ hấp thu của Sodium Copper Chlorophyllin trong nước cất ...50
Hình 4.18 :Bột Sodium Copper Chlorophyllin ............................................................50
Hình 4.19: Phổ IR của Sodium Copper Chlorophyllin ................................................53

viii


DANH SÁCH BẢNG

Trang
Bảng 4.1:Độ hấp thu Chlorophyll trong dịch trích ảnh hưởng của nồng độ ethanol ...32
Bảng 4.2 : Độ hấp thu Chlorophyll không đổi nhân theo thời gian ( ngày ) ...............35
Bảng 4.3 : Độ hấp thu Chlorophyll trao đổi nhân theo thời gian ( ngày ) ...................37
Bảng 4.4 : Độ hấp thu Chlorophyll trong Ether dầu sau phản ứng thủy phân ứng với

các thời gian khác nhau ................................................................................................40
Bảng 4.5. : Độ hấp thu chlorophyll trong ether dầu sau phản ứng thủy phân ứng với
các nhiệt độ khác nhau ..................................................................................................42
Bảng 4.6 : Độ hấp thu Chlorophyll trong ether dầu sau phản ứng thủy phân ứng với
các thể tích NaOH khác nhau .......................................................................................45
Bảng 4.7 : Độ hấp thu của Sodium Copper Chlorophillin trong nước theo thời gian .47

ix


Chương 1

MỞ ĐẦU

1.1.

Đặt vấn đề
Sức khỏe là vốn liếng quý giá nhất của con người. Từ xưa đến nay, nhu cầu sức

khỏe luôn luôn được xã hội quan tâm. Nhất là khi khoa học ngày càng phát triển thì các
chế phẩm chiết xuất từ thiên nhiên có tác dụng phục hồi và chăm sóc sức khỏe được
nghiên cứu và đưa vào sử dụng trong đời sống ngày càng nhiều. Nếu như trước đây con
người từng biết đến các Vitamin, Carotenoid, Xanthophylls, .v.v. có tác dụng ngăn ngừa
và chữa bệnh thì bây giờ “chất diệp lục” được sử dụng trong nhiều lĩnh vực chăm sóc
sức khỏe con người từ thực phẩm đến dược phẩm và mỹ phẩm. Chất diệp lục hay
Chlorophyll có cấu trúc hóa học gần giống với hemoglobin, thành phần chính của huyết
tương máu. Vì thế, Chlorophyll được gọi là máu của thực vật.
Tác dụng chính yếu của Chlorophyll là phân tách nước, một số hợp chất vô cơ đơn
giản mà thực vật hút từ đất, tạo ra hydro, oxy, hình thành ATP là nguồn năng lượng
hoạt động quan trọng của sinh vật và NADPH-các nguyên liệu để tạo ra các chất đạm,

dinh dưỡng cho thực vật. Do có tác dụng tạo ra nguyên tử Oxy bề mặt mà chlorophyll
có tác dụng diệt khuẩn, đặc biệt là các vi khuẩn kỵ khí-có nhiều trong đường tiêu hoá,
các mảng bám của răng… Dẫn đến tác dụng khử mùi toàn thân của Chlorophyll. Tác
dụng này đã được ứng dụng trong ngành dược để sản xuất ra các loại thuốc khử mùi hôi
của cơ thể.
Chlorophyllin là dẫn suất bán tổng hợp từ chlorophyll, khí đun trong môi trường
kiềm và bổ xung các muối như Đồng, Magnesium, Sắt, Kẽm người ta đã bán tổng hợp
ra các sản phẩm tương ứng. Những loại này khác nhau về màu sắc, tỷ trọng nhưng có
tác dụng gần giống nhau. Thực tế sử dụng trong nghành dược và công nghệ thực phẩm
1


người ta hay dùng Chlorophyllin được bán tổng hợp từ Chlorophyll tự nhiên do màu
xanh đậm hơn, đẹp hơn và bền vững hơn trong quá trình bảo quản và chịu đựng được
nhiệt độ cao hơn, dễ dàng sử dụng trong công nghiệp thực phẩm.
Gần đây, người ta đã nghiên cứu thêm rất nhiều về Chlorophyllin và nhận thấy,
ngoài việc giữ nguyên được các tác dụng của Chlorophyll thì dẫn chất Chlorophyllin
còn có thêm các tác dụng như một chất chống oxy hoá của cơ thể, các tác dụng chống
lão hoá, ngừa ung thư của Chlorophyllin ngày càng đuợc nghiên cứu rộng rãi.
Hiện nay, trên thế giới việc chiết tách Chlorophyll chủ yếu là được trích từ lá cây. Với
điều kiện nước ta hiện nay, có một nguồn nguyên liệu rất phong phú đó là phân tằmphếphẩm của ngành trồng dâu nuôi tằm chỉ được sử dụng để bón đất có hàm lượng
chlorophyll cao , thời gian lưu trữ rất lâu có thể lên tới nửa năm chưa hư hỏng thuận lợi
cho quá trình chế biến.
Phân tằm hay còn gọi là tằm sa có tên khoa học là Faeces Bombycum hay
Excrementum Bombycis, được thu hoạch vào mùa xuân hè (tháng 2-6) ở những con tằm
đã lớn. Chủ yếu được nuôi trồng ở Bảo Lộc – Lâm Đồng.
Được sự phân công của Bộ môn Công nghệ Hoá học trường Đại học Nông Lâm
TP. HCM, dưới sự hướng dẫn của TS. Tống Thanh Danh, giảng viên trường Đại học
Bách Khoa TP.HCM, tôi xin thực hiện đề tài “NGHIÊN CỨU QUÁ TRÌNH TỔNG
HỢP SODIUM COPPER CHLOROPHYLLIN TỪ PHÂN TẰM ”

Đề tài sẽ nghiên cứu và khảo sát quy trình thủy phân Chlorophyll tạo
Chlorophyllin được trích ly từ phân tằm bằng dung môi rẻ tiền cồn tuyệt đối. Những kết
quả của đề tài hi vọng sẽ mang lại triển vọng trong trong việc chiết tách màu xanh thiên
nhiên và góp phần làm tăng tính kinh tế cho ngành dâu tằm tơ Việt Nam.
1.2.

Mục đích của đề tài
Trong khuôn khổ của đề tài này, tìm cách điều chế Chlorophyll và khảo sát điều chế
phẩm màu Sodium Copper Chlorophyllin tan trong nước phù hợp với các điều kiện
trong nước và nhanh chóng được đưa vào sử dụng. Nguồn nguyên liệu sử dụng là
phân tằm vì có lượng Chlorophyll cao, nguồn cung cấp ổn định.
Qua đề tài này chúng tôi muốn góp phần làm tăng hiệu quả kinh tế cho ngành dâu
tằm tơ.
2


1.3. Nội dung nghiên cứu
Khảo sát lượng Ethanol dùng để trích ly Chlorophyll trong phân tằm.
Khảo sát độ bền màu theo thời gian:
 Chlorophyll nhân Magiê
 Chlorophyll nhân Cu
Nghiên cứu phản ứng thủy phân tạo Sodium Copper Chlorophylline xét các yếu tố
ảnh hưởng đến phản ứng thủy phân như:
 Khảo sát thời gian.
 Khảo sát nhiệt độ.
 Khảo sát nồng độ kiềm sử dụng.
Khảo sát độ bền màu Sodium Copper Chlorophilin trong nước theo thời gian.
Những kết quả thí nghiệm thu được hi vọng có thể ứng dụng được trong công
nghiệp thực phẩm, dược phẩm, mỹ phẩm và mở ra một hướng nghiên cứu mới về bột
màu Sodium Copper Chlorophyllin từ phân tằm.

1.4.

Yêu cầu

 Tách tạp chất cơ học cũng như tạp chất tan trong nước để có một dạng bột màu
xanh rêu.
 Trích ly Chlorophyll chuyển nhân Magie thành nhân Đồng.
 Lượng Ethanol thích hợp để trích ly Chloropyll từ phân tằm.
 Tìm điều kiện thích hợpthủy phân Chlorophyll với xúc táckiềm: nhiệt độ, thời
gian, lượng kiềm.
 Tách rửa Chlorophyll chưa thủy phân và loại kiềm dư sau khi thủy phân.
 Tinh chế sản phẩm dùng Ethylacetat và Acetone.

3


Chương 2

TỔNG QUAN

2.1.

Nguyên liệu

2.1.1.

Nguồn gốc

Chlorophyll được tách chủ yếu từ lá cây. Do nguồn nguyên liệu lá cây khó bảo
quản và giá thành tương đối cao nên ưu tiên hiên nay là tìm kiếm một nguồn nguyên

liệu mới có khả năng thay thế cho bột lá cây nhưng chất lượng của sản phẩm vẫn phải
giữ được chất lượng vốn có của nó.Và nguồn nguyên liệu đang được chú ý đến đó là
phân tằm. Đây là nguồn nguyên liệu mới và có hàm lượng Chlorophyll cao. Từ phân
tằm có thể chiết được chất diệp lục.
Chất Sodium Copper Chlorophylline là loại phẩm màu có thể tan được trong nước
và nó có khả năng trị liệu rất cao như : chữa viêm gan, viêm tủy cấp tính,viêm thận cấp
tính, các bệnh làm bạch cầu giảm,tăng hồng cầu, chữa bỏng, chữa viêm da, bênh
trĩ.Chất Sodium Copper Chlorophillin dùng rộng rãi trong công nghiệp xà phòng, mỹ
phẩm :có tác dụng ức chế sự phát triển vi khuẩn, cải thiện sức khỏe răng miệng , khử
mùi…Ngoài ra,nó còn dùng để nhuộm màu tự nhiên cho hoa quả, đồ hộp, bánh mứt,
kẹo…
Việc tổng hợp Sodium Copper Chlorophillin từ phân tằm giúp cho ta có một cách
nhìn tổng quát, đầy đủ về một ngành kinh tế kỹ thuật, nhiều tiềm năng cần được khai
thác.

4


C
Cách
đây 24
400 năm ngư
ười Việt Naam đã biết sử dụng phhân tằm bónn cho cây trrồng.
Nhưng mãi về sau
u người ta mới
m phân tícch được hàm
m lượng dinnh dưỡng của
c phân tằm
m và
g nó vào nhhiều mục đích khác nhaau.

sử dụng
N ta thấy phân tằm là
Như
l sản phẩm
m của quá trrình tiêu hóóa lá dâu, chính
c
vì vậyy mà
thành phần
p
của phhân tằm và lá
l dâu có đôôi nét giốngg nhau.
2.1.2.

Sơ lượcc về lá dâu

Hình 22.1: Lá dâu tằm
C dâu có nguồn gốcc từ Trung Quốc sau đó
Cây
đ được nhhân rộng ở những nơii mà
nghề nuuôi tằm pháát triển. Hiệện nay, cây dâu tằm cóó thể tìm thấấy ở hầu hếtt các nước châu
c
Á, một số vùng ở Bắc Mỹ, ch
hâu Âu, chââu Phi. Đặcc biệt cây dââu tằm rất phổ
p biến ở vùng
v
N Á.
Đông Nam

5



Cây dâu tằm có tên khoa học là Morus alba được phân loại như sau:
Giới: Thực vật
Ngành: Cây có mạch dẫn (Tracheobionta)
Phân ngành: Cây có hạt (Spermatophyta)
Lớp: Hai lá mầm (Dicotyledons)
Phân lớp: Hamamelidae
Bộ: Urticales
Họ: Moraceae
Giống: MorusL.
Loài: Morus alba L.
Trong lá dâu tằm có các chất như citral, linalyl acetate, linalool, β-sitsterol,… Đây
chính là các hợp chất mà tằm thích. Trong lá dâu tằm còn có một lượng lớn Protein,
Chlorophyll, Xanthophyll, Carotenoids, Canxi và Vitamin C
2.1.3.

Sơ lược về phân tằm

Hình 2.2 : Con tằm ăn lá dâu
Phân tằm hay còn gọi là tằm sa có tên khoa học là Faeces Bombycum hay
Excrementum Bombycis, được thu hoạch vào mùa xuân hè (tháng 2-6) ở những con tằm
6


đã lớn. Phân tằm tươi là những hạt mềm, đường kính 4mm. Chóng khô sau vài ngày và
kết rắn thành hạt trắng xám đen, đường kính khoảng 2mm.
Thành phần hóa học của phân tằm là: 87% chất hữu cơ, độ tro là 13%, Nitơ toàn
phần là 2,8%. Trong chất hữu cơ có Protein, Chlorophyll, các chất kích thích thực vật.
Theo Đỗ Tất Lợi thì phân tằm là một vị thuốc chỉ sử dụng chủ yếu trong phạm vi
dân gian để chữa các bệnh như phong thấp, hóa huyết ứ, chữa đau mắt đỏ,…

Ta thấy thành phần Chlorophyll không khác nhau trong lá dâu và phân tằm. Việc
khảo sát phân tích giữa phân tằm và lá dâu bằng sắc ký bản mỏng càng cho thấy là
Chlorophyll giữa hai nguồn không có gì khác nhau. Vì thế có thể thấy rằng đây là một
nguồn nguyên liệu có tiềm năng rất lớn trong việc thay thế cho nguồn nguyên liệu
truyền thống là lá cây.Theo ngành nuôi tằm lấy tơ, 1kg kén thu được 1kg phân tằm. Sản
lượng kén tại khu vực Lâm Đồng khoảng 200 tấn/năm. Như vậy nếu giá cả thu mua hợp
lý thì hang năm chúng ta có thể thu được hang trăm tấn phân tằm.

2.2.

Giới thiệu về Chlorophyll và Sodium Copper Chlorophyllin

2.2.1.

Chlorophyll

2.2.1.1.

Sơ lược về chlorophyll

Màu xanh lục của lá cây còn gọi là diệp lục tố.
Chlorophyll có trong lá cây , tảo và cả vi sinh vật . Chất màu này có vai trò cực kì
quan trọng trong quá trình quang hợp của cây xanh, quá trình chủ yếu tạo ra chất hữu cơ
và tạo ra nguồn oxi tự do duy nhất cho trái đất.
sunlight

6CO2 + 6H2O  

C6H12O6 + 6O2
chlorophyll


2.2.1.2.

( glucose )     

Phân loại và nguồn gốc của Chlorophyll

 Chlorophyll a:

 Nguồn gốc: Ở các bộ phận của thực vật bậc cao , tảo và các vi
khuẩn Cyanophyta, Prochlorophyta.

7


 Cấu trúc phân tử:

Hình 2.3: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll a 
 Chlorophyll b:

 Nguồn gốc: Ở trong các bộ phận thực vật bậc cao , tảo Chlorophyta ,
Euglenophyta, trong vi khuẩn Proclophyta.
 Cấu trúc phân tử:

Hình 2.4: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll b
 Chlorophyll d:

 Nguồn gốc: Ở tảo Rhodophyta và Chrysophyta.

8



 Cấu trúc phân tử:

Hình 2.5: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll d 

 Chlorophyll c:

 Nguồn gốc: Ở

tảo Phaeophyta, Pyrrophyta, Bacillariophyta,

Chrysophyta, Prasinophyta và Cryptophyta.
 Cấu trúc phân tử:

Hình 2.6: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll c1 

9


Hình 2.7: Cấu trúc phân tử của Chlorophyll c2 
Chlorophyll tồn tại trong lá cây tươi và hàm lượng Chlorophyll này cũng thay đổi
theo mùa. Hàm lượng Chlorophyll cao trong lá cây vào mùa xuân và sẽ mất dần cho đến
khi vào mùa thu lá trở thành màu vàng. Và khi đó là hoàn thành một chu kì.

Hình 2.8: Biến đổi màu sắc của lá cây 
Chlorophyll không những tạo nên màu xanh cho thực vật mà còn có nhiệm vụ che
chở cho các chất màu khác như : Carotenoid , Flavonoid , Xanthophyll…Trong các
thành phần của cây xanh Chlorophyll, phân tán chủ yếu trong nguyên sinh chất và nằm
trong các thể gọi là lạp thể,lục lạp hay là hạt diệp lục.Hàm lượng Chlorophyll có trong

cây xanh chiếm khoảng 1% chất khô.Trong cơ thể sống , Chlorophyll tạo phức với
polypeptide. Phức này thường liên kết với Carotene và Tocopherol (vitamin E ). Phần
Carotenoid và Tocopherol có chức năng giữ năng lượng hoạt hóa Chlorophyll và Oxi
singlet.Trên thị trường 75% các chế phẩm từ Chlorophyll được sử dụng trong các lĩnh
vực thực phẩm,dược phẩm và mĩ phẩm.
10


Cấu trúc của Chlorophyll a và b hoàn toàn tương tự nhau. Nhưng Chlorophyll có
một điểm khác nhau duy nhất đó chính là nhóm thế tại vị trí 3 trong công thức cấu tạo.
Với Chlorophyll a thì R là Me (- CH3) và với Chlorophyll b thì R là nhóm CHO.

Hình 2.9: Cấu trúc phân tử của  Chlorophyll a và 

Một số dẫn xuất quan trọng của Chlorophyll
 Chlorophyllide : là acid của quá trình sinh hóa hay thủy phân C7
propionate ester.
 Phaeophytins : là dẫn xuất của Chlorophyll nhưng đã mất nhân Magiê.

Hình 2.10: Dan xuat củ a Chlorophyll nhưng đã  mat 
11


 Phaeophorbides : sản phẩm có chứa C7 propionic acid là kết quả của
quá trình thay nhân.

Hình 2.11:Cấu trúc phân tử của Phaeophorbides 

Magiê và thủy phân phytyl ester. Ngoài ra, đôi khi nhóm C7 liên kết với CH3 hay C2H5
sẽ tạo thành methyl ( hay ethyl ) phaeophorbides.

 Chlorines : là dẫn xuất của phaeophorbides a – kết quả của quá trình phân giải
vòng isocyclic.

Hình 2.12:Cấu trúc phân tử của Chlorines 

12


 Porphyrinogen : là dẫn xuất của porphyrins, trong đó vòng chlorins được no hóa
các cầu nối methylene.

Hình 2.13:Cấu trúc phân tử củaPorphyrinogen 


 Cấu trúc của chlorophyll a và b
Chlorophyll a và b ở dưới dạng kết hợp trong lá cây theo tỉ lệ a : b = 2 : 1. Cấu
trúc của Chlorophyll a và b được nghiên cứu từ lâu, được bắt đầu từ cuối thế kỉ XIX đến
những năm 60 của thế kỉ XX. Chlorophyll là hợp chất phức hệ của Magiê dẫn xuất từ
Porphin và những dẫn xuất di và tetrahydro của Phorphin. Chlorophyll có cấu tạo bao
gồm một nhân chlorin. Các nguyên tử carbon xung quanh nhận Magiê được đ1nh số từ
1-8 và nhóm methyl nối với các nguyên tử carbon cũng được đánh số từ    theo hệ
thống Fisher.
Nhân chlorin là một nhân khá phổ biến và rất quan trọng đối với sinh vật. Nó tạo
ra các sắc tố khác nhau, như huyết cầu tố, citocrom .
 Chlorophyll a có công thức là : C55H72O5N4Mg
 Chlorophyll b có công thức là : C55H72O6N4Mg
Nhân chlorin được tra vào chuỗi phytol dài, có thể hình dung cấu tạo của
Chlorophyll như là một cây kim gút với đầu tròn là nhân chlorin và thân kim chính là
dây phytol. Cấu tạo của Chlorophyll rất phức tạp phải mất nhiều năm các nhà khoa học
13



mới khám phá ra được cấu trúc của Chlorophyll và mãi đến 1960 thì Strell và
Woodward đã tổng hợp được Chlorophyll.

2.2.1.3.

Tính chất hóa lý của Chlorophyll

Một tính chất quan trọng khác của Chlorophyll là khả năng phát huỳnh quang đỏ.
Nhờ khả năng phát huỳnh quang mà năng lượng được truyền qua các hệ sắc tố được tập
trung vào hai tâm quang hợp.
Do những tính chất trên Chlorophyll là loại sắc tố duy nhất có vai trò quan trọng
trong quang hợp của cây xanh . Chlorophyll tiếp nhận ánh sáng truyền năng lượng cho
cây xanh tổng hợp chất hữu cơ.
Chlorophyll là chất có hoạt tính hóa học cao vừa có tính acid vừa có tính kiềm.
Dưới tác dụng của nhiệt độ và acid chlorophyll dễ tham gia phản ứng tạo pheofitin có
màu xanh oliu.
Khi cho tác dụng với kiềm nhẹ như cacbonat kiềm, kiềm thổ chlorophyll bị xà
phòng hóa cho ra rược phitol, methanol, chlorophyllin.
Sản phẩm thu được do xà phòng hóa chlorophyll a và b gọi là chlorophyllin hoặc
chlorophyllit cho màu xanh đậm tan trong nước.
Chlorophyll cũng có thể bị oxi hóa do oxi và ánh sáng, do tiếp xúc với lipid bị oxi
hóa hoặc do tác dụng của enzym lipoxydaza. Các quá trình oxy hóa này có thể xảy ra
trong loại rau sấy.
Dưới tác dụng của ion kim loại Fe , Sn , Al , Cu thì Mg trong Chlorophyll sẽ bị
thay thế và tạo ra các màu sắc khác nhau sau:
 Với Fe sẽ cho màu nâu
 Với Sn và Al sẽ cho màu xám
 Với Cu sẽ cho màu xanh sáng

Tính chất hóa học của Chlorophyll đã được nghiên cứu từ rất sớm bởi các nhà
khoa học. Và dưới đây là một số tính chất hóa học đặc trưng của Chlorophyll.
2.2.1.3.1.

Phản ứng thế nhân magiesium
14


Nhân Magiê trong Chlorophyll có thể thay thế rất dễ dàng dưới tác dụng của các
acid vô cơ loãng. Và điều này có thể được nhận biết dễ dàng dựa trên sự thay đổi bước
sóng hấp thu cực đại trong vùng ánh sáng nhìn thấy được. Ngoài ra ta có thể nhận biết
bằng cách dùng thuốc thử kim loại Grignard hay dẫn xuất kìm ,những phản ứng này cần
phải được tiến hành trong môi trường trơ tránh tiếp xúc trực tiếp với không khí để tránh
sự oxi hóa của oxi không khí. Để tránh hiện tượng mất nhân Magiê trong Chlorophyll
người ta thường sử dụng dung môi trích là Acetone trong nước (80%).
Ngoài ra ta có thể thay ion Magiê trong nhân chlorine bằng các kim loại khác bằng
các muối Acetate kim loại trong dung dịch acid acetic hay cloride kim loại trong
methanol có chứa một lượng nhỏ pyridine. Một số các kim loại thường dùng và sự biến
màu của Chlorophyll khi đổi nhân:
 Với Fe sẽ cho màu nâu.
 Với Sn và Al sẽ cho màu xám.
 Với Cu và Zn sẽ cho màu xanh sáng.
Trong sản xuất thực phẩm, đặc biệt là trong sản xuất đồ hộp rau, người ta thường
dùng các biện pháp sau để bảo vệ được màu xanh diệp lục:
Gia nhiệt nhanh trong một lượng nước sôi lớn (3-4 lit/kg) để làm giảm hàm lượng
acid. Acid lúc này sẽ bị bay đi cùng với hơi nước.
Gia nhiệt rau xanh trong nước cứng, carbonate kiềm thổ sẽ trung hòa một phần
acid của dịch bào.

2+


+

Cu

H

Hình 2.14: Phản ứng thế nhân Mg2+ bằng nhân Cu2+
15