BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT HỆ PHÂN TÁN SUBMICRON CURCUMIN

Họ và tên sinh viên: Hồ Thị Giang Ly
Ngành: Công Nghệ Hóa Học
Niên khóa: 2007-2011


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

KHẢO SÁT HỆ PHÂN TÁN SUBMICRON CURCUMIN

Tác giả

HỒ THI GIANG LY

Khóa luận này được đề trình để đáp ứng nhu cầu cấp bằng (kỹ sư) ngành
Công Nghệ Hóa Học

Giáo viên hướng dẫn
TS. Lê Thị Hồng Nhan

Tháng 8 năm 2011
i 
 

GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

LỜI CẢM ƠN

Lời đầu tiên, con xin tỏ lòng biết ơn ba mẹ đã sinh ra, nuôi nấng và dạy dỗ
con thành người.
Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô Trường Đại học Nông Lâm Thành Phố
Hồ Chí đặc biệt là các thầy cô của Bộ môn Công Nghệ Hóa Học đã hết lòng giảng
dạy, truyền đạt kiến thức để em có thể hoàn thành khóa học.
Xin gửi đến cô Lê Thi Hồng Nhan lời biết ơn sâu sắc nhất, cô đã hết lòng chỉ
bảo cho con nhiều kiến thức mới để con có thể hoàn thành luận văn này cũng như
nhiều kiến thức trong cuộc sống.
Cảm ơn các anh chị và các bạn trong phòng thí nghiệm hữu cơ, trường Đại học
Bách Khoa Thành Phố Hồ Chí Minh đã giúp đỡ em rất nhiều trong quá trình làm
luận văn. Cảm ơn thầy cô trong bộ môn Kỹ thuật hữu cơ, trường Đại học Bách
Khoa Thành Phố Hồ Chí Minh đã nhiệt tình hỗ trợ, tạo điều kiện cho tôi hoàn thành
luận văn.
Cuối cùng, xin cảm ơn những người bạn của tôi trong lớp DH07HH. Cảm ơn
các bạn đã cùng tôi chia sẻ những vui buồn, khó khăn vất vả trong hơn bốn năm
qua và trong thời gian thực hiện luận văn.
Xin gửi đến tất cả lời chúc sức khoẻ và thành công trong trong cuộc sống!

Hồ Thị Giang Ly

ii 
 



GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

TÓM TẮT
Đề tài nghiên cứu “Khảo sát hệ phân tán Submicron Curcumin” được tiến hành tại
Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ, Khoa Kỹ Thuật Hóa Học, Trường Đại Học Bách Khoa, Đại
Học Quốc Gia Thành Phố Hồ Chí Minh, thời gian từ 22/02/2011 đến 15/08/2011.
Trong luận văn này tìm hiểu hai phương pháp tạo huyền phù submicron curcumin:
phương pháp sục hơi nước và phương pháp pha loãng, từ dịch chiết nghệ trên các thiết bị
khác nhau và điều kiện đồng hóa nâng cao tính chất trên máy đồng hóa SY. Máy khuấy
từ và máy khuấy cơ là hai thiết bị sử dụng trong phương pháp pha loãng. Huyền phù
submicron curcumin được tạo bởi máy khuấy từ có tính chất tốt nhất ở mức 8, có kích
thước hạt trung bình đạt 553 nm. Nếu sử dụng máy khuấy cơ để tạo huyền phù
submicron curcumin thì thu được huyền phù có kích thước hạt trung bình là 492 nm ở
tốc độ khuấy 1100 vòng/phút. Kích thước hạt nhỏ nhất của submicron curcumin thu
được trong trường hợp sử dụng máy sục hơi nước ở áp suất 0.2 at và kích thước đạt được
là 415 nm. Sử dụng phương pháp đồng hóa nâng cao tốc độ cao không dùng chất hỗ trợ
trên máy đồng hóa SY có thể tạo được submicron curcumin có kích thước hạt trung bình
231 nm ở tốc độ 2500 vòng/phút trong 15 phút

iii 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 


ABSTRACT
In this thesis, the two methods of preparing submicron curcumin: using stream or
water at room temperature to dilute, from ethanol extract solution turmeric rhizome
powder using

many mechines and conditions of homogenizing method using SY

homogenizer to improve characteristics of submicron currcumin, were researched. The
extract solution were prepared by extracting with 96o ethanol at condition of temperature
of 70 oC. Hotplate stirrer, EUROSTAR power-b stirrer are mechines,used in method of
using water at room temperature to dilute. Submicron curumin suspension, prepared with
Hotplate stirrer, had the best characteristics at level 8 and the size of suspension about
553nm. The size of submicron curcumin in case of using EUROSTAR power-b stirrer
was 492 nm at speed 1100 rpm. The smallest size of submicron curcumin was obtained
in case of stream pressure of 0.2 at and about 415nm by DLS measurement. After
homogenized by SY homogenized, the size of submicron curcumin was decreased to 231
nm at 2500 rpm, 15 minutes

iv 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

MỤC LỤC
TRANG TỰA ................................................................................................................. i
LỜI CẢM ƠN ................................................................................................................ ii

TÓM TẮT ..................................................................................................................... iii
MỤC LỤC...................................................................................................................... v
DANH DÁCH CÁC HÌNH ........................................................................................ viii
Chương 1: MỞ ĐẦU ..................................................................................................... 1
Chương 2: TỔNG QUAN .............................................................................................. 3
2.1. Tổng quan về cây nghệ vàng (Curcuma Longa L) .................................................. 3
2.1.1. Đặc điểm và phân bố tự nhiên ........................................................................... 3
2.1.2. Thành phần hóa học trong thân rễ nghệ ............................................................ 4
2.1.3. Tác dụng dược lý của thân rễ nghệ [2] .............................................................. 6
2.2. Tổng quan về Curcuminoid ..................................................................................... 7
2.2.1. Thành phần và cấu trúc hóa học [1, 4] .............................................................. 7
2.2.2.Tính chất vật lý [1,4] .......................................................................................... 9
2.2.3.Tính chất hóa học [4,5] ..................................................................................... 11
2.2.3.1. Phản ứng thủy phân ............................................................................................. 11
2.2.4. Tính chất dược lý của curcumin [1,6,7] .......................................................... 12
2.2.4.1. Hoạt tính kháng oxy hóa của curcumin ......................................................... 13
2.2.4.2. Hoạt tính kháng viêm của curcumin ............................................................... 14
2.2.4.3. Hoạt tính kháng ung thư của curcumin [8, 7] ............................................... 14
2.3. Tổng quan về công nghệ nano ............................................................................... 15
2.3.1. Tổng quan về vật liệu nano ............................................................................. 15
2.3.2. Các kỹ thuật cơ bản của công nghệ nano ........................................................ 15
2.3.2.1. Bottom-up .............................................................................................................. 16
2.3.2.1.1. Phương pháp kết tụ .......................................................................................... 16
2.3.2.1.2. Phương pháp siêu tới hạn ............................................................................... 17
2.3.2.2. Top-down ............................................................................................................... 17
2.3.2.2.1. Phương pháp nghiền ........................................................................................ 18
2.3.2.2.2. Đồng hóa ............................................................................................................. 18
2.3.2.2.3.Phương pháp siêu âm........................................................................................ 19
2.3.3.Phân loại hệ nano .............................................................................................. 19
v 

 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

2.3.3.1 Hệ nano tinh thể ..................................................................................................... 19
2.3.3.2. Hệ nhũ nano ........................................................................................................... 19
2.3.3.3 Hạt nano polymer ................................................................................................. 20
2.3.3.3.1 Nanophere ............................................................................................................ 20
2.3.3.3.2 Nanocapsule ....................................................................................................... 21
2.3.3.4 Hệ liposome ........................................................................................................... 21
2.4. Một số công trình nghiên cứu ................................................................................ 22
Chương 3: THỰC NGHIỆM ....................................................................................... 23
3.1. Mục tiêu và ý nghĩa của đề tài ............................................................................... 23
3.2. Nôi dung nghiên cứu .............................................................................................. 23
3.3. Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị thí nghiệm ......................................................... 24
3.3.1. Nguyên liệu và hóa chất .................................................................................. 24
3.3.2. Thiết bị thí nghiệm .......................................................................................... 24
3.3.2.1. Thiết bị tạo huyền phù submicron curcumin ................................................ 24
3.3.2.2. Thiết bị đồng hóa nâng cao tính chất .............................................................. 25
3.3.2.3. Thiết bị khảo sát đặc tính của huyền phù submicron curcumin .............. 25
3.3.2.3.1. Xác định màu sắc của huyền phù ................................................................. 25
3.3.2.3.2. Xác định nồng độ curcuminoid..................................................................... 28
3.3.2.3.3. Xác định phân bố kích thước hạt .................................................................. 29
3.3.2.3.3.1. DLS (Dynamic light scattering) ................................................................ 29
3.3.2.3.3.2. TEM (Transmission electron microscopy)............................................. 30
3.3.2.3.4. Xác định thành phần của hệ ........................................................................... 30
3.4. Nội dung thực hiện ................................................................................................. 31

3.4.1. Tạo huyền phù submicron curcumin ............................................................... 31
3.4.2. Đồng hóa nâng cao tính chất .......................................................................... 32
3.4.3. Khảo sát độ bền của huyền phù submicron curcumin ..................................... 32
Chương 4: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN ...................................................................... 34
4.1. Chuẩn bị nguyên liệu: ............................................................................................ 34
4.1.1. Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ curcuminoid trong dung dịch: ...... 34
4.1.2. Dịch chiết nghệ ................................................................................................ 34
4.2. Ảnh hưởng của các phương pháp tạo huyền phù submicron curcumin................. 35
4.2.1. Phương pháp sục hơi nước .............................................................................. 35
vi 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

4.2.2. Phương pháp pha loãng: .................................................................................. 39
4.2.2.1. Khuấy từ ................................................................................................................. 39
4.2.2.2. Khuấy cơ ................................................................................................................ 43
4.3. Tính chất hệ submicron curcumin từ các phương pháp: ........................................ 47
4. 3.1.Thành phần hệ: ................................................................................................ 47
4.3.1.1. Curccuminoid tinh ............................................................................................... 47
4.3.1.2. Dịch chiết nghệ ..................................................................................................... 48
4.3.1.3. Các hệ huyền phù ................................................................................................. 49
4.3.2.Độ bền của submicron curcumin ...................................................................... 51
4.3.2.1. Phương pháp sục hơi nước ................................................................................ 51
4.3.2.2. Phương pháp pha loãng ...................................................................................... 53
4.4. Đồng hóa nâng cao tính chất:................................................................................. 58
4.4.1. Ảnh hưởng tốc độ đồng hóa đến tính chất của submicron curcumin .............. 59

4.4.2 Ảnh hưởng của thời gian đồng hóa đến tính chất của submicron curcumin .... 61
4.4.4. Độ bền của submicron curcumin sau khi đồng hóa ......................................... 63
5.1. Kết luận .................................................................................................................. 65
5.2. Đề nghị ................................................................................................................... 66
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................... 67
PHỤ LỤC..................................................................................................................... 69

 

 

vii 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

DANH DÁCH CÁC HÌNH
Hình 2.1. Cây nghệ Curcuma Longa L [8] ......................................................................... 3
Hình 2.2. Công thức cấu tạo của hợp chất Curcuminoid [1] .............................................. 7
Hình 2.3. Curcumin dạng Enol và dạng Keto [16] ............................................................. 8
Hình 2.4. Các nhóm chức có hoạt tính sinh học của Curcumin ......................................... 9
Hình2.5. Sự thay đổi màu sắc của curcumin [1] .............................................................. 10
Hình 2.6. Các dạng phân ly của curcumin [4] ................................................................. 10
Hình 2.7. Sản phẩm phân hủy của curcumin [4] .............................................................. 11
Hình 2.8. Hai hướng phản ứng của curcumin với các gốc tự do [5] ................................ 12
Hình 2.9. tác dụng dược lý của curcumin [8] ................................................................... 13
Hình 2.10. Cơ chế kháng viêm của curcumin [4]............................................................. 14

Hình 2.11. Hai nguyên lý tạo hạt nano [15] ..................................................................... 16
Hình 2.13. Cơ chế hình thành và phát triển hạt nano trong dung dịch [15] .................... 17
Hình 2.14. Quá trình sử dụng CO2 siêu tới hạn để tạo hạt nano thuốc [15] ..................... 17
Hình 2.15. Quá trình Top-down [15]................................................................................ 18
Hình1.16. Một số thiết bị đồng hóa [4] ............................................................................ 18
Hình 2.17. Hệ nhũ [15] ..................................................................................................... 20
Hình 2.18. Micelle ............................................................................................................ 20
Hình 2.19. Nanosphere ..................................................................................................... 21
Hình 2.20. Nanocapsule.................................................................................................... 21
Hình 2.21. Liposome ........................................................................................................ 22
Hình 3.1. Các thiết bị tạo huyền phù sử dụng trong luận văn .......................................... 25
Hình 3.2. Máy đồng hóa SY ............................................................................................. 25
Hình 3.3. Không gian màu CEI Lab và CEI LCh ............................................................ 26
Hình 3.4. Không gian màu CEILab ................................................................................. 27
Hình 3.5. Máy đo màu CR300.......................................................................................... 28
Hình 3.6. Máy Helios Epsilon .......................................................................................... 29
Hình 4.1. Đường chuẩn xác định xác định nồng độ curcuminod trong dung dịch .......... 34
Hình 4.2. Kích thước hạt trung bình của submicron curcumin ở các áp suất khác nhau . 36
Hình 4.3. Phân bố kích thước hạt của submicron curcumin ở các áp suất khác nhau ..... 37
Hình 4.4. Tỷ lệ phân bố kích thước hạt của curcumin ở các áp suất khác nhau .............. 38
Hình 4.5. Ảnh chụp TEM của submicron ở các áp suất khác nhau ................................. 38
Hình 4.6. Nồng độ của curcuminoid trong huyền phù ở các áp suất khác nhau .............. 39
Hình 4.7. Kích thước hạt trung bình của submicron curcumin ở các mức khác nhau ..... 40
Hình 4.8. Phân bố kích thước hạt (DLS) submicron curcumin ở các mức ...................... 41
Hình 4.10. Nồng độ của curcuminoid trong dịch huyền phù ở các mức khác nhau của
máy khuấy từ .................................................................................................................... 42
Hình 4.11. Kích thước hạt trung bình của submicron curcumin ở các tốc độ khuấy ....... 44
Hình 4.12. Phân bố kích thước hạt của submicron curcumin ở các tốc độ khác nhau của
máy khuấy cơ .................................................................................................................... 44
viii 

 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

Hình 4.13. Phân bố kích thước hạt của submicron curcumin ở các tốc độ khác nhau của
máy khuấy cơ .................................................................................................................... 45
Hình 4.14. Ảnh chụp TEM của submicron curcuminoid tốc độ khuấy 1100 v/p ............ 45
Hình 4.15. Nồng độ của curcuminoid trong dịch huyền phù ở các tốc độ khác nhau của
máy khuấy cơ .................................................................................................................... 46
Hình 4.17. Phổ HPLC của curcuminnoid tinh .................................................................. 47
Hình 4.18. Phổ HPLC của dịch chiết nghệ ở bước sóng 425nm ...................................... 48
Hình 4.19. Phổ HPLC của dịch chiết nghệ ở bước sóng 254nm ...................................... 48
Hình 4.20. Phổ HPLC của huyền phù curcuminoid sục tại 0.1 at ở bước sóng 254nm ... 49
Hình 4.21. Phổ HPLC của huyền phù curcuminoid sục tại 0.2 at ở bứoc sóng 254nm ... 49
Hình 4.22. Phổ HPLC của huyền phù curcuminoid khuấy từ ở bước sóng 254nm ......... 50
Hình 4.23. Phổ HPLC của huyền phù curcuminoid khuấy cơ ở bước sóng 254nm ........ 50
Mẫu ................................................................................................................................... 50
Hình 4.24. Tỷ lệ biến đổi của submicron curcumin theo thời gian ở các áp suất ............ 52
Hình 4.25. Độ sáng L của submicron curcumin theo thời gian ở các áp suất khác nhau. 52
Hình 4.26. Tọa độ a submicron curcumin theo thời gian ở các áp suất khác nhau .......... 53
Hình 4.27. Tọa độ b của submicron curcumin theo thời gian ở các áp suất khác nhau ... 53
Hình 4.28. Tỷ lệ biến đổi nồng độ curcuminoid trong huyền phù theo thời gian ở các
mức khác nhau của máy khuấy từ .................................................................................... 54
Hình 4.29. Độ sáng L của submicron curcumin theo thời gian ở các mức khác nhau của
máy khuấy từ .................................................................................................................... 54
Hình 4.30. Tọa độ a của submicron curcumin theo thời gian ở các mức khác nhau của
máy khuấy từ .................................................................................................................... 55

Hình 4.31. Tọa độ b của submicron curcumin theo thời gian ở các mức khác nhau của
máy khuấy từ .................................................................................................................... 55
Hình 4.32. Tỷ lệ biến đổi nồng độ curcuminoid của submicron curcumin theo thời gian ở
các tốc độ khác nhau của máy khuấy cơ .......................................................................... 56
Hình 4.33. Độ sáng L của submicron curcumin theo thời gian ở các tốc độ khác nhau của
máy khuấy cơ .................................................................................................................... 57
Hình 4.34. Tọa độ a của submicron curcumin theo thời gian ở các tốc độ khác nhau của
máy khuấy cơ .................................................................................................................... 57
Hình 4.35. Tọa độ b của submicron curcumin theo thời gian ở các tốc độ khác nhau của
máy khuấy cơ .................................................................................................................... 57
Hình 4.36. Kích thước hạt trung bình của submicron curcumin ở các tốc độ đồng hóa
khác nhau .......................................................................................................................... 59
Hình 4.37. Phân bố kích thước hạt của submicron curcumin ở các tốc độ đồng hóa khác
nhau .................................................................................................................................. 60
Hình 4.38. Nồng độ của curcumioid trong huyền phù ở các tốc độ đồng hóa khác nhau 61
Hình 4.39. Kích thước hạt trung bình của submicron curcumin ở các thời gian đồng hóa
khác nhau .......................................................................................................................... 62
ix 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

Hình 4.40. Phân bố kích thước hạt của submicron curcumin ở các thời gian đồng hóa
khác nhau .......................................................................................................................... 62
Hình 4.41. Nồng độ curcuminoid trong dịch huyền phù ở các thời gian đồng hóa khác
nhau .................................................................................................................................. 63
Hình 4.42. Tỷ lệ biến đổi nồng độ của submicron curcumin theo thời gian ở các tốc độ

đồng hóa khác nhau .......................................................................................................... 64

x 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

DANH SÁCH CÁC BẢNG
Bảng 2.1. Thành phần dinh dưỡng trong rễ nghệ[3] ...................................................... 4
Bảng 2.2.Thành phần của tinh dầu nghệ [3]................................................................... 5
Bảng 4.1. Độ hấp thu của curcuminoid ở các nồng độ curcuminoid (g/l) khác nhau .. 34
Bảng 4.2. Tính chất của dịch chiết nghệ ..................................................................... 35
Bảng 4.3. Kích thước hạt trung bình của submicron curcumin ở các áp suất ............. 36
Bảng 4.4. Kích thước trung bình của submicron curcumin ở các mức khác nhau của máy
khuấy từ ........................................................................................................................ 40
Bảng 4.5. Kích thước hạt trung bình của submicron curcumin ở các tốc độ khuấy ... 43
Bảng 4.6. Tỷ lệ tương quan diện tích peak của tạp chất so với curcuminoid trên phân tích
HPLC ............................................................................................................................ 50
Bảng 4.4. Kích thước trung bình của submicron curcumin ở các tốc độ đồng hóa khác
nhau .............................................................................................................................. 59
Bảng 4.5. Kích thước hạt trung bình của submicron curcumin ở các thời gian đồng hóa
khác nhau ...................................................................................................................... 61

xi 
 



GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

Chương 1: MỞ ĐẦU
Các loại dược phẩm có nguồn gốc tự nhiên đã được sử dụng trong việc chăm sóc
sức khỏe ở nhiều quốc gia từ rất lâu đời. Hiện nay, việc sử dụng các dược phẩm tự nhiên
trong việc chăm sóc sức khỏe đang ngày càng phổ biến, vì các sản phẩm này ít có tác
dụng phụ và an toàn đối với người sử dụng hơn khi sử dụng các dược phẩm có nguồn
tổng hợp hóa học. Ước đoán có khoảng 80% dân số của các nước đang phát triển sử
dụng các sản phẩm có nguồn gốc tự nhiên trong việc chăm sóc sức khỏe. Theo nhiều
nghiên cứu gần đây đề nghị cứ ba người Mỹ thì nên có một người sử dụng các dược
phẩm tự nhiên trong việc chăm sóc sức khỏe hàng ngày và có thể cứ hai bênh nhân ung
thư thì có một người sử dụng các dược liệu tự nhiên trong việc điều trị (chiếm 50% các
bệnh nhân đang điều trị ở các trung tâm điều trị ung thư)[1]. Vì thế, các nhà khoa học
đang có xu hướng tìm hiểu và nghiên cứu các dược phẩm tự nhiên nhằm đáp ứng nhu
cầu chăm sóc sức khỏe ngày càng cao của người dân. Đã có nhiều nghiên cứu ứng dụng
các loại dược thảo để dự phòng và điều trị một số bệnh hiểm nghèo như: ung thư,
HIV…một cách riêng lẻ hay kết hợp với các dược phẩm điều trị ung thư có nguồn gốc
hóa học, nhằm tăng hiệu quả điều trị và giảm tác dụng không mong muốn đối với người
sử dụng.
Curcumin là một thành phần trong nghệ, có nhiều hoạt tính sinh học có giá trị cao.
Nó được dùng nhiều trong dược phẩm, thực phẩm và mỹ phẩm. Đặc biệt với bản chất là
polyphenol tự nhiên có hoạt tính sinh học mạnh như kháng ung thư, kháng viêm, chống
oxy hóa, kháng khuẩn – nấm…Tuy nhiên khuyết điểm lớn nhất của curcumin là tan và
phân tán kém trong nước, điều này làm giảm khả năng hấp thụ của curcumin vào cơ thể
và ứng dụng của curcumin trong thực tế vì 70-80% cơ thể người là nước.
Nhằm nâng cao giá trị sử dụng của curcuminoid, Trên thế giới có khá nhiều công
trình nghiên cứu nhằm cải thiện độ phân tán và độ bền của curcumin. Đặc biệt trong vài
thập niên trở lại đây, với sự bùng nổ của công nghệ nano, vấn đề này đã được giải quyết

khá hiệu quả. Phương pháp tiếp cận công nghệ và kỹ thuật nano nhằm tạo các vật liệu
kích thước ở phạm vi nanomet có khả năng cải thiện đáng kể các khuyết điểm, hạn chế
của vật liệu khối. Vì vậy, nghiên cứu và ứng dụng công nghệ - kỹ thuật nano mở ra nhiều
triển vọng mới, không chỉ khắc phục khuyết điểm độ phân tán kém mà còn giúp tăng
1 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

cường hiệu quả sử dụng của curcumin cũng như các hợp chất không tan trong nước nói
chung.

2 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

Chương 2: TỔNG QUAN
2.1. Tổng quan về cây nghệ vàng (Curcuma Longa L)
2.1.1. Đặc điểm và phân bố tự nhiên

Hình 2.1. Cây nghệ Curcuma Longa L [8]
Tên khoa học: Curcuma Longa L
Tên khác: Nghệ, Uất kim, Khương hoàng (Việt Nam), Indian saffron (Anh), Yu

jin, Yu chin (Trung Quốc), Ukon, Tamerikku (Nhật Bản), Kang-hwang, Sim-hwang
(Hàn Quốc)…..[1]
Họ: Gừng (Zingiberaceae).
Nghệ là một loại cây thảo cao khoảng 70cm, thân rễ (thường gọi là củ nghệ) hình
trụ hay hình bầu dục, phân nhánh, đường kính khoảng 1.5-2cm có màu vàng tươi, có
nhiều đốt, tại các đốt có những vảy khô do lá biến đổi thành. Lá đơn mọc từ rễ. Phiến lá
hình bầu dục, kích thước khoảng 22-40x12-15cm, đầu nhọn bìa phiến nguyên, hơi uốn
lượn, màu xanh lục đậm ở mặt trên, nhạt ở mặt dưới. Gân lá hình long chim, gân chính
nổi rõ ở mặt dưới, các gân phụ hơi lồi ở mặt trên. Bẹ lá hình lòng máng, dài 18-28cm,
ôm xát vào nhâu tạo thành than khí sinh giả có màu xanh
Nghệ có nguồn gốc từ Ấn Độ. Ngày nay, nghệ là loại cây trồng quen thuộc ở khắp
các nước nhiệt đới, từ Nam Á đến Đông-Nam Á và Đông Á như: Ấn Độ, Trung Quốc,
Campuchia, Lào, Thái Lan….vừa làm gia vị vừa làm thuốc. Ở Việt Nam, nghệ đươc
trồng trên khắp cả nước. [2]
3 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

2.1.2. Thành phần hóa học trong thân rễ nghệ
Trong thân rễ nghệ, người ta phân tích được thành phần hoá học quan trọng là
curcuminoid, thành phần tạo màu vàng của nghệ, chiếm 2 ÷ 8 % khối lượng. Ngoài ra
trong thân rễ còn có tinh dầu (2.5 ÷ 5%), tinh bột, canxi, chất béo …[3]
Bảng 2.1. Thành phần dinh dưỡng trong rễ nghệ[3]
Thành phần
Nước


Khối lượng / 100g
6.0

(g)

Năng lượng thực phẩm (Kcal)

390

Protein

(g)

8.5

Chất béo

(g)

8.9

Carbohydrate

(g)

69.9

Tro

(g)


6.8

Calcium

(g)

0.2

Phosphorous

(mg)

260

Sodium

(mg)

30

Potassium

(mg)

2000

Iron

(g)


47.5

Thiamine

(mg)

0.09

Riboflavin

(mg)

0.19

Niacin

(mg)

4.8

Acid ascorbic

(mg)

50

4 
 



GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

Tinh dầu nghệ: các thành phần chủ yếu trong tinh dầu nghệ được xác định là
những sesquiterpene ketone (30 ÷ 32% α – turmerone, 15 ÷ 18% β – turmerone và 17 ÷
26% ar- turmerone). [3]
Bảng 2.2.Thành phần của tinh dầu nghệ [3]
Thành phần

Tên hợp chất

(g/100g)

Beta-Cis-Ocimene

0.06

Beta-Myrcene

0.06

Alpha-Phellandrene

0.68

p-Cymene

0.92


Cineol

0.98

Terpinene

0.06

(+)-2-Carene

0.15

p-Menth-1-en-4-ol

0.06

Linalyl Propanoate

0.11

4(10)-Thujen-3-ol-acetate

0.34

p-Methane,1,2,8,9-diepoxy-

0.09

Cedr-8-ene


0.09

Caryophyllene

0.35

2(1H)-Naphthalenone,7-ethynyl-4a,5,6,7,8,8A…

0.74

Isocaryophyllene

0.20

Toluen,p-(1,2,2-trimethycyclopentyl-)-

3.09

5 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

(-)-Zingiberene

1.02


1,5-Heptadien,6-methyl-2-(4-methy-3-cyclohexan-1yl)-…
(Z)-Beta-Farnesene

0.98
2.49

IR-1R,2R,5S,6E-10R)-8-methylene-5-(1methylethyl-)…
Caryophyllene Oxide

0.46
0.65

Hydrocinnamic acid, Beta,Beta-dimethyl-,methyl
ester

0.97

Bergamotene

0.99

(-)-Spathulenol

0.99

Guaiol

0.82


1H-Indene,2,3,3a,4,7,7A-Hexahydro-2,2,4,4,7,7…

0.91

Ar-turmerone

52.05

Curlone

16.69

2.1.3. Tác dụng dược lý của thân rễ nghệ [2]
Thân rễ nghệ dùng chữa kinh nguyệt không đều, bế kinh ứ máu, đau vùng ngực,
bụng trướng, đau tức, dạ dày viêm loét, ung nhọt, ghẻ lỡ, phong thấp, tay chân đau nhức,
vàng da.
Ở Trung Quốc, nghệ dùng làm thuốc kích thích, bổ, giảm đau, cầm máu, tăng
cường chuyển hóa, trị loét dạ dày, tá tràng…
Ở các nước Đông Nam Á, nghệ được xem là có tác dụng bổ dạ dày, gây trung
tiện, bổ máu, chữa vàng da và bệnh gan.

6 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

2.2. Tổng quan về Curcuminoid

Curcuminoid là một polyphenol, là hoạt chất chính của nghệ. Nghệ chứa
nhiều thành phần khác nhau: curcumin, demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin,
zingiberence, curcumenol, curcumol, turmerin…Nhưng đáng chú ý là ba thành phần
curcumin, demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin là đồng phân của nhau với tên
gọi chung là curcuminoid có hoạt tính sinh học cao, được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực,
đặc biệt là y học. Nghệ có chứa khoảng 3-5% curcuminoid. Trong đó curcumin chiếm
khoảng 77%, demethoxycurcumin chiếm khoảng 17% còn bisdemethoxy chiếm khoảng
3%, tùy thuộc vào loại nguyên liệu nghệ và điều kiện chiết tách. Để chỉ hỗn hợp của dẫn
xuất trên người ta thường dùng thuật ngữ “curcuminoid”. Tuy nhiên do dẫn xuất
curcumin chiếm tỷ lệ lớn nên các dẫn xuất trên vẫn có thể gọi là “curcumin”.
Curcuminoid có những hoạt tính sinh học chủ yếu như kháng oxy hóa, kháng
viêm, chống đông máu, kháng virus, chống bệnh tiểu đường, chống nhiều loại ung
thư…[1]
2.2.1. Thành phần và cấu trúc hóa học [1, 4]

Hình 2.2. Công thức cấu tạo của hợp chất Curcuminoid [1]
 Curcumin (curcumin I)
 Tên IUPAC:1,7 – Bis - (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - hepta-1,6diene-3,5-dione hay diferuloylmethane.
7 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

 Công thức phân tử: C21H20O6.
 Khối lượng phân tử: 368g/mol
 Điểm nóng chảy: 183oC
 Demethoxycurcumin (curcumin II)

 Tên IUPAC: 1 - ( 4 – Hydroxyphenyl ) – 7 - ( 4 – hydroxy - 3 –
methoxyphenyl ) – hepta - 1,6 – diene - 3,5 - dione hay phydroxycinamoyl diferuloylmethane.
 Công thức phân tử: C20H18O5.
 Khối lượng phân tử: 338g/mol
 Điểm nóng chảy: 172o
 Bisdemethoxycurcumin (curcumin III)
 Tên

IUPAC:

1,7-Bis-(4-hydroxyphenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-

dione hay p-hydroxycinamoyl diferuloylmethane.
 Công thức phân tử: C19H216O8.
 Khối lượng phân tử: 308g/mol.
 Điểm nóng chảy: 222oC
Curcuminoid tồn tại ở hai dạng hỗ biến là keto và enol do quá trình tautomer hoá.
Dạng keto thường ở dạng pha rắn, còn dạng enol ở trong pha lỏng. Trong cấu trúc enol
có liên kết hydro nội phân tử nên cấu trúc enol bền hơn cấu trúc keto. Cân bằng giữa hai
dạng này phụ thuộc vào loại dung môi và nhiệt độ môi trường. Trong dung môi không
phân cực, cân bằng sẽ có xu hướng dịch chuyển sang dạng enol

Hình 2.3. Curcumin dạng Enol và dạng Keto [16]
Curcumin có giá trị hoạt tính sinh học cao là do trong công thức cấu tạo của
curcumin có các nhóm hoạt tính sau:
8 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan


Luận văn tốt nghiệp 

1. Nhóm parahydroxyl: hoạt tính chống oxy hoá.
2. Nhóm keto: kháng viêm, kháng ung thư, chống đột biến tế bào.
3. Nhóm liên kết đôi: kháng viêm, kháng ung thư, chống đột biến tế bào.

Hình 2.4. Các nhóm chức có hoạt tính sinh học của Curcumin
2.2.2.Tính chất vật lý [1,4]
Curcumin là tinh thể dạng bột màu vàng cam, có điểm nóng chảy 183oC.
Curcumin không tan trong nước, ether nhưng tan trong ethanol, dimethylsulfoxide,
acetone.
Curcumin có bước sóng hấp thụ cực đại (λmax) trong methanol là 430nm, trong
acetone 415-420nm.
Curcumin bền trong môi trường pH acid nhưng không bền trong môi trường pH
trung tính và pH kiềm.

9 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

Hình2.5. Sự thay đổi màu sắc của curcumin [1]
Bảng 2.3. Sự thay đổi màu của dung dịch curcumin theo pH [1,4]
pH

Màu của dung dịch curcumin


Dạng ion tồn tại

pH <1

Đỏ

H4 A +

pH = 1 – 7

Huyền phù màu vàng

H3 A

pH >7.5

Đỏ

H2A-, HA2-, A3-

Hình 2.6. Các dạng phân ly của curcumin [4]
10 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 


2.2.3.Tính chất hóa học [4,5]
Curcumin có thể tham gia nhiều phản ứng như: phản ứng công H2, phản ứng tạo phức
với kim loại, phản ứng thủy phân, phản ứng với gốc tự do….trong đó phản ứng thủy
phân và phản ứng với gốc tự do được quan tâm hơn cả vì nó giải thích khả năng chống
oxy hóa của curcumin.
2.2.3.1. Phản ứng thủy phân
Curcumin bị phân hủy dưới tác động của ánh sáng và bị thủy phân nhanh trong môi
trường kiềm khi có tác dụng của nhiệt độ. Sản phẩm của sự thủy phân Curcumin là
vanillin và acetỏn, hàm lượng tăng theo thời gian.

Hình 2.7. Sản phẩm phân hủy của curcumin [4]
2.2.3.2. Phản ứng với các gốc tự do
Các cặp electron chưa liên kết của oxy nhóm hydroxyl liên hợp mạnh với vòng
benzene làm cho nguyên tử hydro của nhóm hydroxyl trở nên linh động hơn. Điều này
giải thích tính acid và khả năng phản ứng với gốc tự do của curcumin.
Ngoài ra, phản ứng với các gốc tự do còn liên quan đến sự chuyển nguyên tử
hydo của nhóm methylene ở cacbon giữa mạch, làm giảm hay mất hoạt tính của các gốc
11 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

này. Hai hướng phản ứng này góp phần giải thích tính chống oxy hoá mạnh của
curcuminoid.

Hình 2.8. Hai hướng phản ứng của curcumin với các gốc tự do [5]
2.2.4. Tính chất dược lý của curcumin [1,6,7]

Curcuminoid có những hoạt tính sinh học chủ yếu như kháng oxy hóa, kháng
viêm, chống đông máu, kháng virus, chống bệnh tiểu đường, chống nhiều loại ung thư,
hạn chế các triệu chứng của bệnh Alzheimer, bảo vệ gan, ức chế sự tái tạo của virus HIV
ở người…

12 
 


GVHD: TS. Lê Thị Hồng Nhan

Luận văn tốt nghiệp 

Hình 2.9. tác dụng dược lý của curcumin [8]
2.2.4.1. Hoạt tính kháng oxy hóa của curcumin
Hầu hết các chất kháng oxy hoá có nhóm chức phenolic hoặc nhóm β-diketone.
Curcuminoid là chất kháng oxy hoá đặc biệt có các nhóm chức khác nhau: nhóm βdiketone, liên kết C=C, và vòng phenyl có nhóm hydroxyl và methoxyl khác nhau. Do
vậy curcuminoid có hoạt tính kháng oxy hoá cao do ngăn cản sự peroxide hoá các lipid
trong cơ thể. Phản ứng peroxide hoá lipid là phản ứng dây chuyền và xảy ra theo cơ chế
gốc tự do, gồm các giai đoạn sau:
Giai đoạn khơi mào: Dưới tác dụng của các gốc tự do, nguyên tử hydro bị tách ra
khỏi các acid béo chưa bão hoà (lipid)
-SH + R•  -S• + RH
-S• + O2  -SOO•
Phản ứng dây chuyền: Gốc tự do peroxyl vừa hình thành tấn công các acid béo
kế cận.
-SOO• + -SH  -SOOH + -S•
Quá trình tiếp diễn dẫn đến sự tích luỹ các peroxide béo trong màng tế bào, làm
màng tế bào không ổn định và cho phép sự xâm nhập của các ion có hại.
13