ĐẠI HỌC HUẾ
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM

TRẦN THỊ HẰNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ THĂM DÒ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA
(Xanthium strumarium L.), HỌ CÚC (ASTERACEAE)
Ở TỈNH QUẢNG BÌNH, VIỆT NAM

Demo Version - Select.Pdf SDK

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

Huế, Năm 2016


ĐẠI HỌC HUẾ
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM

TRẦN THỊ HẰNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ THĂM DÒ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA
(Xanthium strumarium L.), HỌ CÚC (ASTERACEAE)
Ở TỈNH QUẢNG BÌNH, VIỆT NAM

Demo Version - Select.Pdf SDK
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

Mã số: 60440114

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC
TS. LÊ QUỐC THẮNG

Huế, Năm 2016

i


LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết
quả nghiên cứu nêu trong luận văn là trung thực, đƣợc các đồng tác giả cho phép sử
dụng và chƣa từng đƣợc công bố trong bất kỳ công trình nào khác.

Họ tên tác giả

Demo Version - Select.Pdf SDK

ii

Trần Thị Hằng


Lời Cảm Ơn
Luận văn đƣợc hoàn thành tại phòng thí nghiệm hợp chất tự nhiên, trƣờng
Đại học Sƣ phạm Huế.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến TS. Lê Quốc Thắng, ngƣời thầy đã
tận tình hƣớng dẫn tôi trong suốt quá trình thực hiện.

Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo khoa Hóa nói chung và tổ Hóa
hữu cơ nói riêng đã đóng góp nhiều ý kiến quý báu về chuyên môn giúp tôi hoàn
thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, phòng Đào tạo Sau Đại học trƣờng
Đại học Sƣ phạm Huế đã tạo điều kiện thuận lợi giúp tôi thực hiện đề tài.
Xin chân thành cảm ơn!

Demo Version - Select.Pdf SDK
Học viên thực hiện
Trần Thị Hằng

iii


MỤC LỤC
Lời cam đoan…………………………...…………………………………………...ii
Lời cảm ơn………………………………………....…………………………….....iii
Mục lục ........................................................................................................................1
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt .........................................................................3
Danh mục các bảng biểu, sơ đồ, hình ảnh...................................................................4
MỞ ĐẦU ....................................................................................................................5
1. Lý do chọn đề tài .................................................................................................... 5
2. Đối tƣợng và mục tiêu nghiên cứu ......................................................................... 6
3. Phƣơng pháp nghiên cứu........................................................................................ 6
4. Bố cục luận văn ...................................................................................................... 7
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU ..................................................................8
1.1. Tổng quan về chi Ké (Xanthium) ........................................................................ 8
1.1.1. Đặc điểm thực vật thuộc chi Ké ................................................................... 8
1.1.2. Một số loài thuộc chi Ké .............................................................................. 8
1.1.3. KếtDemo

quả nghiên
cứu thành
phần hóa học
của một số loài thuộc chi Ké ....... 9
Version
- Select.Pdf
SDK
1.2. Cây Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L.).................................................... 19
1.2.1. Đặc điểm thực vật ...................................................................................... 19
1.2.2. Phân bố sinh thái của cây Ké đầu ngựa...................................................... 21
1.2.3. Công dụng của cây Ké đầu ngựa................................................................ 22
1.2.4. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Ké đầu ngựa .............. 23
CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM………………………………………..………...30
2.1. Phƣơng pháp xử lí mẫu thực vật ....................................................................... 30
2.1.1. Thu và xử lí mẫu ........................................................................................ 30
2.1.2. Xác định tên khoa học ................................................................................ 30
2.2. Hóa chất và dụng cụ, thiết bị nghiên cứu .......................................................... 30
2.2.1. Hóa chất ..................................................................................................... 30
2.2.2. Dụng cụ, thiết bị nghiên cứu ...................................................................... 30

1


2.3. Phƣơng pháp nghiên cứu................................................................................... 30
2.3.1. Phƣơng pháp chiết mẫu .............................................................................. 30
2.3.2. Phƣơng pháp thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết lá
cây Ké đầu ngựa ....................................................................................................... 32
2.3.3. Xác định thành phần các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của lá
cây Ké đầu ngựa ....................................................................................................... 33
2.3.4. Phân lập và xác định cấu trúc của các cấu tử tách đƣợc ............................ 33

CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN…………………..36
3.1. Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết lá cây Ké đầu
ngựa .......................................................................................................................... 37
3.2. Kết quả xác định thành phần hóa học các chất dễ bay hơi trong cao chiết nhexan của lá cây Ké đầu ngựa .................................................................................. 38
3.3. Phân lập chất từ cao chiết n-hexan lá cây Ké đầu ngựa .................................... 40
3.3.1. Hợp chất XSH1 .......................................................................................... 40
3.3.2. Hỗn hợp XSH2........................................................................................... 43
3.3.3. Hợp chất XSH3 .......................................................................................... 47

Version
- Select.Pdf SDK
KẾT LUẬNDemo
VÀ KIẾN
NGHỊ…………..………………………………..………53
TÀI LIỆU THAM KHẢO…………………..……………………………..……..55
PHỤ LỤC

2


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Từ viết tắt

Tên gọi

13

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon-13

C-NMR


DCM

Điclometan

EtOAc

Etyl acetat

EtOH

Etanol

GC/MS

Sắc ký khí ghép khối phổ

1

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton

H-NMR

IC50

Nồng độ ức chế 50% (inhibitory concentration)

FT-IR

Phổ hồng ngoại


MeOH

Metanol

SKBM

Sắc ký bản mỏng

SKC

Sắc ký cột

Demo Version - Select.Pdf SDK

3


DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1. Một số loài đặc trƣng thuộc chi Ké (Xanthium).........................................8
Bảng 3.1. Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết lá cây
Ké đầu ngựa..............................................................................................................37
Bảng 3.2. Các cấu tử dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan lá cây Ké đầu ngựa.........38
Bảng 3.3. Số liệu phổ 13C-, 1H-NMR của XSH1 và 1H-NMR của pentatriacontan-1ol (125/500 MHz, CDCl3).........................................................................................43
Bảng 3.4. Số liệu phổ 1H-NMR của XSH2 và hỗn hợp stigmasterol và sitosterol....................................................................................................................46
Bảng 3.5. Số liệu phổ 13C-NMR và 1H-NMR của XSH3 và của lupeol...................50

DANH MỤC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Quy trình chiết mẫu…………………………………………………….31

Sơ đồ 2.2. Phân lập chất từ cao chiết n-hexan lá cây Ké đầu ngựa..........................35

DANH MỤC HÌNH ẢNH
Hình 1.1. Thân cây Ké đầu ngựa...............................................................................19

Demo Version - Select.Pdf SDK

Hình 1.2. Lá cây Ké đầu ngựa...................................................................................20
Hình 1.3. Hoa cây Ké đầu ngựa................................................................................20
Hình 1.4. Quả cây Ké đầu ngựa................................................................................21
Hình 3.1. Sắc ký đồ GC/MS cao chiết n-hexan lá cây Ké đầu ngựa........................38
Hình 3.2. Phổ hồng ngoại của XSH1........................................................................41
Hình 3.3. Phổ 1H-NMR giãn rộng của XSH1...........................................................41
Hình 3.4. Phổ 13C-NMR của XSH1..........................................................................42
Hình 3.5. Phổ hồng ngoại của XSH2........................................................................44
Hình 3.6. Phổ 1H-NMR của XSH2...........................................................................44
Hình 3.7. Phổ 1H-NMR giãn rộng của XSH2...........................................................45
Hình 3.8. Phổ hồng ngoại của XSH3........................................................................48
Hình 3.9. Phổ 13C-NMR giãn rộng của XSH3..........................................................48
Hình 3.10. Phổ DEPT giãn rộng của XSH3..............................................................49
Hình 3.11. Phổ 1H-NMR giãn rộng của XSH3.........................................................49
4


MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Nƣớc Việt Nam với lãnh thổ trải dài từ Bắc tới Nam thuộc vùng nhiệt đới gió
mùa ẩm ƣớt, điều kiện khí hậu thuận lợi nên thảm thực vật khá phong phú và đa
dạng.
Dân tộc Việt Nam có truyền thống về sử dụng các loài thảo mộc làm thuốc

chữa bệnh. Từ xƣa đến nay, những cây thuốc dân gian vẫn đóng vai trò hết sức quan
trọng trong việc chăm sóc sức khỏe cho con ngƣời. Mặc dù công nghệ tổng hợp hóa
dƣợc ngày nay đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các biệt dƣợc khác nhau sử dụng trong
công tác phòng, chữa bệnh, nhờ đó giảm tỷ lệ tử vong; song những đóng góp của
các thảo dƣợc cũng không vì thế mà mất đi chỗ đứng trong y học. Các cây thuốc
dân gian vẫn tiếp tục đƣợc dùng nhƣ là nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp hoặc
cung cấp những chất đầu cho công nghệ bán tổng hợp nhằm tìm kiếm những dƣợc
phẩm mới cho việc điều trị các chứng bệnh thông thƣờng cũng nhƣ các bệnh nan y.
Trong công tác phòng chữa bệnh ở nƣớc ta, Đảng và Nhà nƣớc luôn chủ

Demokhích
Version
Select.Pdf
trƣơng và khuyến
Đông -Tây
y kết hợp SDK
để chăm sóc sức khỏe cho nhân dân,
nhằm kế thừa và phát huy vốn quý của nền Y học cổ truyền với nhiều cây thuốc
quý.
Trong số những loài thực vật đa dạng và phong phú đƣợc sử dụng làm dƣợc
liệu trong dân gian thì phải kể đến cây Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L.),
thuộc họ Cúc (Asteraceae). Loài cây này mọc rất phổ biến ở Việt Nam, thƣờng mọc
dại ở nhiều nơi.
Dân gian thƣờng dùng Ké đầu ngựa chữa phong hàn, đau đầu, chân tay đau
co rút, phong tê thấp, đau khớp, mũi chảy nƣớc hôi, mày đay, lở ngứa, đau răng,
đau họng, bƣớu cổ, hủi.
Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học và
công dụng của Ké đầu ngựa. Tuy nhiên, theo tìm hiểu của chúng tôi ở Việt Nam
hiện mới chỉ có hai công trình nghiên cứu về đối tƣợng này.


5


Để góp phần vào việc nghiên cứu một cách sâu hơn về thành phần hóa học và
hoạt tính sinh học của cây Ké đầu ngựa tôi chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần
hóa học và thăm dò hoạt tính sinh học của cây Ké đầu ngựa (Xanthium
strumarium L.), họ Cúc (Asteraceae) ở tỉnh Quảng Bình, Việt Nam”.
2. Đối tƣợng và mục tiêu nghiên cứu
* Đối tƣợn n hi n cứu
Cây Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L.) ở tỉnh Quảng Bình, Việt Nam.
* Mục ti u n hi n cứu
+ Mục tiêu chung
Nghiên cứu thành phần hóa học và thăm dò hoạt tính sinh học của cây Ké đầu
ngựa (Xanthium strumarium L.) ở tỉnh Quảng Bình, Việt Nam.
+ Mục tiêu cụ thể
Điều chế các cao chiết cây Ké đầu ngựa trong các dung môi có độ phân cực
tăng dần nhƣ n-hexan, DCM, EtOAc và MeOH và thử hoạt tính kháng khuẩn,
kháng nấm của chúng.
Xác định các hợp chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan.

Demo
Select.Pdf
Phân lập
và xácVersion
định cấu -trúc
một số hợpSDK
chất từ các cao chiết thu đƣợc.
3. Phƣơn pháp n hi n cứu
* Các phƣơn pháp n hi n cứu lý thuyết
Phƣơng pháp nghiên cứu các hợp chất tự nhiên.

Tổng quan các tài liệu về đặc điểm hình thái thực vật, các công trình nghiên
cứu về thành phần hóa học, hoạt tính sinh học và ứng dụng của cây Ké đầu ngựa.
* Các phƣơn pháp n hi n cứu thực nghiệm
Sử dụng phƣơng pháp chiết rắn - lỏng để điều chế các cao chiết lá cây Ké đầu
ngựa trong các dung môi n-hexan, DCM, EtOAc, MeOH.
Thử hoạt tính sinh học của các cao chiết thu đƣợc.
Xác định thành phần hóa học của các cấu tử dễ bay hơi trong cao chiết nhexan bằng phƣơng pháp GC/MS.
Tiến hành sắc ký cột các cao chiết để phân lập các hợp chất.

6


Xác định cấu trúc của các cấu tử tách đƣợc bằng các phƣơng pháp phổ nhƣ:
IR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT.
4. Bố cục luận văn
Luận văn bao gồm: 58 trang.
Mục lục: 02 trang.
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt: 01 trang.
Danh mục các bảng biểu, hình ảnh, sơ đồ: 01 trang.
Phần mở đầu: 03 trang.
Phần nội dung: 45 trang.
Chƣơng 1. Tổng quan: 22 trang
Chƣơng 2. Thực nghiệm: 7 trang.
Chƣơng 3. Kết quả nghiên cứu và thảo luận: 16 trang.
Phần kết luận và kiến nghị: 01 trang.
Phần tài liệu tham khảo: 05 trang.

Demo Version - Select.Pdf SDK

7