TổNG HợP CáC Bài tập tự luận Về rợu
Bài 1: Một rợu đơn chức X, mạch hở, tác dụng với HBr d thu đợc chất Y gồm các nguyên tố C, H, Br, trong
đó Br chiếm 69,56% khối lợng. Phân tử lợng của Y nhỏ hơn 260 đvC. Nếu đun nóng X với H
2
SO
4
đặc ở
180
0
C thu đợc hai hidrocacbon có các nối đôi không kế cận nhau. Xác định công thức cấu tạo của X, Y và
viết các phơng trình phản ứng.
Bài 2 Cho các rợu: n-prôpylic (A) , iso-prôpylic (B) và glixêrin (C)
1-Từ A điều chế B và ngợc lại .
2-Từ A hoặc B điều chế C.
3-Trình bày cách phân biệt 3 rợu trên.
Bài 3 Viết các phơng trình phản ứng thực hiện dãy biến hoá sau (các chất viết dới dạng công thức cấu tạo):
C
5
H
10
O
C
5
H
10
Br
2
O
C
5
H
9
Br
3
C
5
H
12
O
3
C
8
H
12
O
6
.
Cho biết chất ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O là một rợu bậc ba, mạch hở.
Bài 4 Định nghĩa rợu bậc 2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các rợu bậc 2 có công thức phân tử C
5
H
12
O.
Đun nóng hỗn hợp các rợu đó với H
2
SO
4
đặc, ở 180
o
C.
Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên sản phẩm chính.
Bài 5 1- Rợu A có công thức đơn giản nhất là C
3
H
8
O. Biện luận tìm CTPT của A.
2- Một rợu no, đa chức có công thức nguyên là (C
2
H
5
O)
n
. Tìm CTPT của rợu.
Bài 6 Có 5 chất chỉ chứa một loại chức rợu có công thức C
3
H
8
O
n
. Tìm CTCT của 5 rợu đó.
Bài 8 A, B là các rợu no, mạch hở.
Đốt cháy hoàn toàn 1 mol A cần 2,5 mol O
2
.
C có khối lợng phân tử bằng 92 đv.C. Cho 2,3 gam B tác dụng hết với K thu đợc 0,0375 mol H
2
.
Hãy xác định công thức phân tử của A, B.
Bài 9 Đốt cháy hoàn toàn 2 rợu đơn chức, đồng đẳng kế tiếp thu đợc CO
2
và hơi H
2
O theo tỉ lệ thể tích
7:10.
1 Chứng minh hỗn hợp chứa 2 rợu no.
2 Tìm công thức phân tử của 2 rợu.
Bài 10 1- Cho B là một rợu đơn chức, khi đun nóng B với H
2
SO
4
đặc thu đợc chất hữu cơ B
1
(H=100%) có tỉ
khối hơi so với B là 1,7.
Tìm CTPT của B
2- Cho Y là một rợu no, khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol Y cần vừa đủ 2,5 mol O
2
.
Tìm CTCT của Y.
Bài 11 Hỗn hợp A gồm 0,1 mol C
2
H
6
O
2
và 0,2 mol chất X. Để đót cháy hết hỗn hợp A cần 21,28 lít O
2
(đktc) và thu đợc 35,2 gam CO
2
và 19,8 gam H
2
O.
Nếu cho hỗn hợp A tác dụng hết với Na thu đợc 8,96 lít H
2
(đktc).
Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên X.
Bài 12 A và B là hai rợu đơn chức có cùng số nguyên tử cacbon trong đó A là rợu no, B là rợu không no có
một nối đôi. Cho hỗn hợp X gồm 3 gam A và 2,9 gam B tác dụng với Na d sinh ra 0,05mol H
2
.
Xác định A, B.
Bài 13 Có 2,24lít (đktc) hai anken là đồng đẳng liên tiếp đợc chia làm 2 phần bằng nhau.
Phần 1: đem đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm cháy qua dung dịch chứa 0,1mol Ca(OH)
2
thu đợc
7,5 gam kết tủa. Xác định hai anken và % theo khối lợng mỗi chất.
Phần 2: cho tác dụng hoàn toàn với nớc có xúc tác thu đợc hỗn hợp 2 rợu. Đun nóng hỗn hợp 2 rợu với
H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C một thời gian thu đợc 1,25gam hỗn hợp 3 ete. Hoá hơi lợng ete thu đợc 0,42lít ở
136
0
C và 1,2atm.
Xác định hiệu suất mỗi rợu thành ete.
Bài 14 Cho 3,39gam hỗn hợp A gồm 2 rợu no đơn chức tác dụng với Na d sinh ra 0,672lít H
2
(đktc)
1- Tính thể tích CO
2
và H
2
O sinh ra khi đốt cháy hoàn toàn lợng rợu trên. Tính thể tích oxi cần thiết
cho phản ứng cháy.
2- Đun nóng A với H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C. Tính m
ete
sinh ra và xác định khối lợng phân tử trung bình của
hỗn hợp ete đó.
3- Xác định CTPT và khối lợng của mỗi rợu, nếu chúng là đồng đẳng liên tiếp.
Bài 15 Đốt cháy hoàn toàn m(g) hỗn hợp hai rợu đơn chức cùng một dãy đồng đẳng thu đợc 3,52g CO
2
và
1,98g H
2
O.
1- Tính m.
1
2- Oxi hoá m(g) hỗn hợp 2 rợu trên bằng CuO (phản ứng hoàn toàn) rồi cho sản phẩm phản ứng với
Ag
2
O/NH
3
d thu đợc 2,16g Ag.
Tìm CTCT 2 rợu và thành phần % theo khối lợng mỗi rợu.
Bài 16 Một rợu no đa chức X mạch hở có n nguyên tử C và m nhóm OH trong cấu tạo phân tử. Cho 7,6g rợu
trên phản ứng với lợng Na d thu đợc 2,24lít khí (đktc).
1- Lập biểu thức liên hệ giữa n và m.
2- Cho n = m+1. Tìm CTPT của rợu X từ đó suy ra CTCT.
Bài 17 Hỗn hợp X gồm 3 gam rợu no, đơn chức A và 2,9 gam rợu không no có một nối đôi, đơn chức
B. Cho hỗn hợp X tác dụng với Na d sinh ra 0,05mol H
2
.
Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, B.
Bài 18 Đun hỗn hợp hai rợu no đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C thu đợc 5,4gam nớc và tạo thành 22,2 gam
hỗn hợp 3 ete có cùng số mol.
Xác định CTPT mỗi rợu và khối lợng mỗi rợu.
Bài 19 Có 2,24lít (đktc) hai anken là đồng đẳng liên tiếp đợc chia làm 2 phần bằng nhau.
Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm cháy qua dung dịch chứa 0,1mol Ca(OH)
2
thu đợc 7,5
gam kết tủa. Xác định hai anken và % theo khối lợng mỗi chất.
Phần 2 cho tác dụng hoàn toàn với nớc có xúc tác thu đợc hỗn hợp 2 rợu. Đun nóng hỗn hợp 2 rợu với
H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C một thời gian thu đợc 1,25gam hỗn hợp 3 ete. Hoá hơi lợng ete thu đợc 0,42lít ở
136
0
C và 1,2atm.
Xác định hiệu suất mỗi rợu thành ete.
Bài 20 Đun nóng m gam hỗn hợp 2 rợu đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu đợc 0,672lít (đktc) hỗn hợp 2
olefin là đồng đẳng liên tiếp. Trộn lợng olefin này với m gam hơi hỗn hợp 2 rợu trên trong một bình kín dung
tích 10lít. Bơm tiếp vào bình 12,8gam oxi. Sau khi bật tia lửa điện đốt cháy hết hỗn hợp, đa nhiệt độ bình về
0
o
C thấy áp suất bình là 0,7168atm.
1- Tìm công thức hai rợu.
2- Tính phần trăm theo khối lợng mỗi rợu trong hỗn hợp.
Giả thiết hiệu suất các phản ứng đạt 100%.
Bài 21 Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 rợu đơn chức A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu đợc hỗn hợp 3 ete. Đốt cháy một phần hỗn hợp ete trên thu đợc 33gam CO
2
và 18,9gam
H
2
O.
1- Xác định công thức 2 rợu A, B.
2- Oxi hóa 11g hỗn hợp X bằng CuO đợc hỗn hợp Y. Chia Y làm 2 phần bằng nhau:
Phần 1 phản ứng với lợng d dung dịch AgNO
3
/NH
3
thu đợc 27gam Ag.
Phần 2 cho phản ứng với Na d thu đợc 1,68lít H
2
(đktc).
Tính hiệu suất oxi hóa mỗi rợu. Giả thiết hiệu suất oxihóa mỗi rợu nh nhau.
Bài 22 Chất hữu cơ A không no chứa các nguyên tố C, H, O. Cho A tác dụng với H
2
d (xúc tác Ni, t
0
)
thu đợc chất hữu cơ B. Đun B với H
2
SO
4
đặc, 170
0
C thu đợc chất hữu cơ C. Trùng hợp C thu đợc poli iso-
butylen.
1- Xác định CTCT của A và viết phơng trình.
2- Từ chất A và CH
4
viết phơng trình phản ứng điều chế thuỷ tinh hữu cơ.
Bài 23 Đốt cháy hoàn toàn 0,93 gam rợu D thu đợc CO
2
và H
2
O theo tỉ lệ:
m
CO2
: m
H2O
= 44: 27.
Toàn bộ sản phẩm cháy đợc thụ bằng một lợng vừa đủ là 45 ml dung dịch Ba(OH)
2
0,5M, thu đợc 0,015
mol BaCO
3
kết tủa.
Tìm công thức phân tử của D.
Bài 24 Oxi hoá một lợng rợu đơn chức A bằng O
2
(có mặt xúc tác )thu đợc hỗn hợp X gồm anđêhit,
axit tơng ứng, nớc và rợu còn lại.
Cho a gam hỗn hợp X tác dụng vừa hết với Na thu đợc 4,48 lít H
2
(đktc) và hỗn hợp B.
Cho hỗn hợp B bay hơi còn lại 24,4 gam chất rắn .
Mặt khác cho 4a gam hỗn hợp X tác dụng với Na
2
CO
3
d thu đợc 4,48 lít khí (đktc).
1 -Tính % rợu đã bị oxi hóa thành axit
2 Khi cho a gam hỗn hợp X tác dụng với AgNO
3
/NH
3
d thu đợc 10,8 gam Ag. Hãy xác định công
thức phân tử của rợu ban đầu, biết khi đun nóng rợu A với H
2
SO
4
đặc, ở 170
o
C đợc anken.
Bài 25 Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nớc (có
H
2
SO
4
loãng xúc tác) thu đợc 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 rợu. Chia A thành 2 phần bằng nhau.
2
Phần 1 đem đun với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu đợc 5,325 gam B gồm 6 ete khan. Xác định công thức cấu
tạo các olefin, các rợu và các ete.
Phần 2 đem oxi hoá bằng oxi không khí ở nhiệt độ cao (có Cu xúc tác) thu đợc hỗn hợp sản phẩm D
chỉ gồn anđehit và xeton. Cho D tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
thu đợc 17,28 gam Ag kim loại.
Tính % khối lợng mỗi rợu trong A và tính giá trị V.
Giả thiết hiệu suất của các phản ứng là 100%.
Bài 26 A, B, C là 3 rợu đơn chức, mạch hở; trong đó A, B là hai rợu no, A có khối lợng phân tử nhiều
B là 28 đv.C; C là rợu không no, một nối đôi.
Để đốt cháy hết một lợng hỗn hợp 3 rợu trên cần 0,23 mol O
2
, thu đợc 0,16 mol CO
2
và 0,24 mol H
2
O.
Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B, C.
Bài 27 Hỗn hợp khí X gòm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn 5 lít hỗn
hợp X cần vừa đủ 18 lít khí oxi (các thể tích khí đợc đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).
1- Xác định công thức phân tử của 2 anken.
2- Hidrat hoá hoàn toàn một thể tích X với điều kiện thích hợp thu đợc hỗn hợp rợu Y, trong đó tỉ lệ về
khối lợng các rợu bậc một so với rợu bậc hai là 28 : 15.
a) Xác định % khối lợng mỗi rợu trong hỗn hợp Y.
b) Cho hỗn hợp rợu Y ở thể hơi qua CuO đun nóng, những rợu nào bị oxi hoá thành anđehit? Viết ph-
ơng trình phản ứng.
Bài 28: Chia hỗn hợp gồm 2 rợu no mạch hở A, B làm 2 phần bằng nhau.
Phần 1: Cho tác dụng hết với Na d thu đợc 0,896 lít khí (đktc) .
Phần 2: Đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 3,06 gam H
2
O và 5,28 gam CO
2
.
Xác định công thức cấu tạo của 2 rợu, biết khi đốt V thể tích hơi của A hoặc B thì thể tích CO
2
thu đợc
trong cùng điều kiện nhiệt độ và nhiệt độ đều không vợt quá 3V.
Bài 29: Hỗn hợp X gồm gồm 2 chất hữu cơ kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng, phân tử của chúng chỉ
có một loại nhóm chức. Chia X làm 2 phần bằng nhau.
- Đốt cháy hết phần 1 rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy (chỉ có CO
2
và hơi H
2
O) vào dung dịch nớc vôi
trong d, thấy khối lợng bình tăng 5,24 gam và tạo ra 7 gam kết tủa.
- Cho phần thứ 2 tác dụng hết với Na d sinh ra V lít H
2
(đo ở 27,3
0
C, 1,25 atm).
a) Xác định công thức cấu tạo và thành phần % theo khối lợng mỗi chất trong X
b) Tính V.
Bài 30: Cho hỗn hợp X gồm 6,4 gam rợu metylic vào b mol hỗn hợp 2 loại rợu no đơn chức đồng đẳng liên
tiếp nhau. Chia X làm 2 phần bằng nhau.
- Phần 1: Cho tác dụng hết với Na thu đợc 4,48 lít H
2
.
- Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm cháy lần lợt qua 2 bình kín, bình 1 đựng P
2
O
5
, bình 2
đựng Ba(OH)
2
d. Phản ứng kết thúc nhận thấy bình 1 nặng thêm a gam, bình 2 nặng thêm (a+22,7) gam.
a) Viết phơng trình phản ứng.
b) Xác định công thức phân tử của 2 rợu. Viết công thức cấu tạo các đồng phân của 2 rợu nói trên. Gọi
tên.
c) Tính % khối lợng các chất trong hỗn hợp X.
Biết: Các thể tích khí đo ở đktc, các phản ứng có hiệu suất 100%.
Bài 31: Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một rợu X thu đợc 1,344 lít CO
2
(đktc) và 1,44 gam H
2
O.
a) Xác định công thức đơn giản và công thức phân tử của X.
b) Viết công thức cấu tạo của X, biết X hoà tan đợc Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thờng.
c) Cho 2,28 gam rợu X ở trên tác dụng với 3 gam axit axetic có H
2
SO
4
đặc làm xúc tác. Tính tổng khối
lợng este tạo thành. Giả thiết hiệu suất phản ứng este hoá đạt 100%.
Bài 32: Ngời ta oxi hoá một rợu no, đơn chức thành một axit hữu cơ tơng ứng. Do phản ứng xảy ra không
hoàn toàn thu đợc 41,6 gam hỗn hợp gồm có rợu và axit (giả thiết trong hỗn hợp không có tạp chất khác).
Chia hỗn hợp làm 2 phần bằng nhau. Phần thứ nhất tác dụng với lợng d Na sinh ra 3,36 lít khí (đktc). Để
trung hoà phần 2 phải dùng 400ml dung dịch NaOH 0,5M.
a) Xác định số mol mỗi chất trong hỗn hợp.
b) Xác định công thức cấu tạo của axit và rợu.
c) Tính thành phần % theo khối lợng của chúng trong hỗn hợp.
Bài 33: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm 2 rợu no, đơn chức. Sản phẩm cháy lần lợt cho qua bình
1 đựng H
2
SO
4
đặc, bình 2 đựng Ca(OH)
2
d thấy bình 1 tăng 1,98 gam, bình 2 có 8 gam kết tủa. Mặt khác
oxi hoá m gam A bằng CuO ở nhiệt độ cao cho đến khi phản ứng hoàn toàn, sản phẩm thu đợc cho tác
dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
d thu đợc 2,16 gam kết tủa.
3
a) Tính m.
b) Xác định CTCT và gọi tên 2 rợu.
c) Hãy đề nghị cách phân biệt 2 rợu trên.
Bài 34: oxi hoá hoàn toàn 18,4 gam rợu etylic thành andehit (hiệu suất 100%). Khi oxi hoá lợng andehit sinh
ra thu đợc axit axetic với hiệu suất 80%. Cho lợng axit tạo thành tác dụng với rợu etylic d, có mặt H
2
SO
4
đặc, thu đợc 16,896 gam chất hữu cơ Z.
a) Viết các phơng trình phản ứng xảy ra.
b) Tính khối lợng andehit, axit axetic thu đợc và tính hiệu suất tạo thành chất Z từ axit axetic.
Câu 35: a) Thế nào là rợu bậc 1, bậc 2, bậc 3?
b) Viết phơng trình phản ứng oxi hoá rợu bậc 1, bậc 2 ứng với công thức tổng quát C
n
H
2n+2
O bằng CuO
thành andehit hoặc xetol. Lấy ví dụ minh hoạ?
c) Viết phơng trình phản ứng dạng tổng quát khi cho rợu C
n
H
2n+1
OH tác dụng với Na; HCl (H
2
SO
4
đặc, t
o
); tách nớc tạo anken và ete (xt, t
o
).
Câu 36: a) Tại sao rợu có nhiều đồng phân hơn ankan tơng ứng (có cùng số nguyên tử các bon)? Lấy ví dụ
minh hoạ và gọi tên từng chất.
b) Viết CTCT và tên gọi của 3 đồng phân mạch nhánh của penten. Từ các hợp chất đó có thể điều chế 1
rợu bậc 2 và 1 rợu bậc 3. Viết phơng trình phản ứng dạng CTCT và gọi tên rợu.
c) Xác định CTCT rợu no X, biết để đốt cháy hoàn toàn 1 mol X cần 4 mol O
2
và X không tham gia phản
ứng với Cu(OH)
2
.
Câu 37: Giải thích vì sao rợu etylic và đimetyl ete có cùng CTPT là C
2
H
6
O nhng lại có
o
S
t
khác nhau?
và tại sao rợu etylic và propan có khối lợng phân tử gần bằng nhau nhng có nhiệt độ sôi khác nhau?
o
S
t
(C
2
H
5
OH) = 78,3
o
C ;
o
S
t
(CH
3
OCH
3
) = -23,7
o
C ;
o
S
t
(C
3
H
8
) = - 42
o
C
Câu 38: Khi mỗi phân tử rợu loại đi một phân tử nớc (ở điều kiện t
o
, xúc tác thích hợp) thì tạo ra các sản
phẩm chính là gì? Viết phơng trình phản ứng, gọi tên sản phẩm.
a) Propanol - 1 c) 2 - metyl butanol - 2
b) Butanol - 2 d) 3,3 - đimetyl butanol 2
Câu 39: a) Viết phơng trình phản ứng của glixerin với Na, Cu(OH)
2
, axit nitric và axit stearic(xt, t
0
). Gọi tên
sản phẩm tạo thành
b) Giải thích tại sao etylenglicol và glixerin hoà tan đợc Cu(OH)
2
nhng C
2
H
5
OH lại không có khả năng
đó?
Câu 40: Có 7 đồng phân cấu tạo của rợu và ete có công thức phân tử C
4
H
10
O.
a) Cho biết công thức cấu tạo của 7 hợp chất này.
b) Lấy 2 trong số 7 hợp chất trên cho vào 2 chai không nhãn. Dựa vào kết quả thực nghiệm sau hãy cho
biết 2 chất đó là chất nào và ấn định các chữ cái đúng (A, B) cho 2 chất này và viết tất cả các phơng
trình phản ứng xảy ra:
- A, B chỉ thực hiện phản ứng tách nớc (H
2
SO
4
đặc, 180
0
C), mỗi chất chỉ tạo một anken.
- Khi oxi hoá A, B bằng oxi (Cu, t
0
), mỗi chất cho một andehit.
- Khi cho các an ken tạo ra từ A, B hợp nớc (H
+
) thì anken của B cho rợu bậc 1 và bậc 3.
Câu 41: Khi làm khan rợu C
2
H
5
OH có lẫn một ít nớc ngời ta có thể dùng một trong các cách sau đây:
- Cho CaO mới nung vào rợu.
- Cho CaCl
2
khan vào rợu.
Giải thích lý do sử dụng các phơng pháp trên, viết phơng trình phản ứng.
Câu 42: a) Nêu định nghĩa rợu bậc 2. Viết CTCT và gọi tên các rợu bậc 2 có cùng công thức C
5
H
12
O. Đun
nóng hỗn hợp các rợu đó với H
2
SO
4
đặc ở 180
o
C. Hãy viết CTCT và gọi tên các sản phẩm chính.
b) Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ra do ngời lái xe uống rợu. Hàm lợng rợu trong máu ngời lái xe
không đợc vợt quá 0,02% theo khối lợng. Để xác định hàm lợng đó, ngời ta chuẩn độ rợu bằng
K
2
Cr
2
O
7
trong môi trờng axít, khi đó Cr
2
O
7
-2
cho Cr
+3
.
- Hãy viết và cân bằng phơng trình phản ứng đó.
4
- Khi chuẩn độ 25,0 gam huyết tơng máu của một ngời lái xe cần dùng 20,0 ml K
2
Cr
2
O
7
0,01M. Nếu ngời
ấy lái xe thì có hợp pháp hay không? tại sao? giả thiết rằng trong thí ngiệm trên chỉ riêng etanol tác dụng
với K
2
Cr
2
O
7
.
c) Hợp chất A có công thức C
2
H
6
D (D là đoteri). A tác dụng với Na giải phóng một chất khí. Hãy xác
định cấu tạo của A và viết sơ đồ điều chế nó xuất phát từ các chất vô cơ cần thiết.
Câu 43: Bằng phơng pháp hoá học hãy:
a) Phân biệt hai rợu: metylic và etylic
b)Phân biệt rợu propanol - 1 (A) và propanol - 2 (B)
c) Viết các phơng trình phản ứng từ (A) điều chế ra (B) và ngợc lại.
d)Phân biệt các rợu sau: etylic; glixerin; iso - propylic.
Câu 44: Cho rợu no (X), để đốt cháy hoàn toàn 1 mol rợu đó cần 3,5 mol O
2
.
a) Xác định CTPT, CTCT và gọi tên X.
b) Từ n- butan và các chất vô cơ, cùng điều kiện cần thiết viết phơng trình phản ứng điều chế rợu X.
Câu 45: Hoàn thành các phơng trình phản ứng theo các sơ đồ sau (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có).
5
Tinh bột
A B C Cao su buna
D E F
(1) (2) (3) (4)
(5)
(6)
(7) (8)
+B
b)
A
(1)
(4)
B
D
E G (C
2
H
6
O)
(2) (3)
F K (C
2
H
6
O)
(5) (6)
c)
Propilen
+H
2
Ni, t
o
(1)
B
1
+Cl
2
askt (2)
B
2
C
2
(3)
(6)
+H
2
O (4)
OH
B
3
+O
2
(5)
Cu, t
o
B
4
+H
2
O
OH
(7)
C
3
+O
2
(8)
Cu, t
o
C
4
d)
C
2
H
5
OH
CH
3
CHO
C
2
H
4
C
2
H
2
CH
3
COOC
2
H
5
C
2
H
4
(OH)
2
OHC-CHO
C
4
H
6
Cao su Buna
C
2
H
5
Cl
C
6
H
12
O
6
C
2
H
6
CH
3
COONa
C
4
H
10
CH
4
CH
3
COOH
HCHOCH
3
OHCH
3
OCH
3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14) (15)
(16)
(17)
(19)
(18)
(20)
(21)
(22)
(23)
(24)
(25)
a)