Luận văn tốt nghiệp đại học

TR

G

IH

H

TH

GH

X H I H

G GH

–T

TV

h

1.

g

H GI

: TS

VI T

–H h h



G GH H

H

GH

i Th

H

G

u Hu

2.
t i: “Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất chứa vòng naphthalene với sự hỗ
trợ vi sóng”
3.

Si h vi

th


hi : g Th h T i

số si h vi :

7

g gh H
i u g h

4.
a.

h

H

x t

x t v h h th

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
b.


h


x tv
h gi

i u g
i u g th

VT
hi

t i

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
Ng

h nh

i

ii


Luận văn tốt nghiệp đại học




h

gv

h

h

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
c.

h

x t ối v i t

g si h vi

th

gi th

hi

t i

u


.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
d.

t u

gh v

i

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
Th

g y

th g
h

TS

SVTH: Ngô Thanh Tài


i Th

g

u Hu

iii


Luận văn tốt nghiệp đại học

TR

G

IH

H

TH

GH

X H I H

G GH

–T

TV


h

1.

g

H GI
H
I

: TS

VI T

–H h h



G GH H

H

GH

i Th

H

u Hu


2.
t i: “Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất chứa vòng naphthalene với sự hỗ
trợ vi sóng”
3.

Si h vi

th

hi : g Th h T i

số si h vi :

7

g gh H
4.

N i u g h
h

H

x t

x t v h h th

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
h


x tv
h gi

i u g
i u g th

VT
hi

t i

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................

SVTH: Ngô Thanh Tài

iv


Luận văn tốt nghiệp đại học




h

gv

h

h

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
h

x t ối v i t

g si h vi

th

gi th

hi

t i


u

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
t u

gh v

i

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
Th

g y

th g
h

SVTH: Ngô Thanh Tài

h

i


v


I

Tr g qu tr h th hi
u v e
h hỏi ợ
ghi
quý u v kỹ
g huy
r t ổ í h thi t th
h h v
E xi hâ th h g i ời
sâu sắ
- TS. ùi Thị ửu Huê
H –
iH
Th
g ời h
g
t
h g ki h ghi
th
ghi
quý u
tr g suốt thời gi
ghi
u v th hi

t
i gi e v ợt qu
i kh kh
E kh
th
huy
t
h
ợ r t hi
h g ời
g vi v t t
h g i u tốt ẹ
suốt thời gi h t v th hi
t i

hi u ki th
t quý th y
:

ki h

h
h H T
hi
tr ờ g
t h tr ti truy
t h e
t
i i u ki tốt h t h e
i

h
u
g vi
g h g h hỏi ợ hi u ki
u ki h ghi
số g E xi tri â
h t
h h e tr g

- Các thầy cô
H – h
g gh tr ờ g i H
Th
ặ
i t th y han Thế uy
u qu tâ gi
ởv t
i i u ki thu
ợi h e tr g suốt qu tr h h t
ũ g h th hi
t i
Th

- Các thầy cô
t
i i u ki

H
thu


– h
ợi h e

h H T
hi
tr g qu tr h th

- Các anh chị và các bạn h g g ời
g th hi
h g thí ghi
h u
huy sâu ặ i t
h Huỳnh
hi sẽ ki h ghi v gi
ở e r t hi u tr g suốt thời gi
- uối
g
ời
thâ y u h t tr g u
h g
kh kh

ời

hâ th h
u

tr ờ g
ghi


u v v ie t i
inh Huy, g ời
qu

cha mẹ, anh chị em – h
g vi
khuy khí h

Th

iH

g g ời
tr g

g y 5 th g

Ngô Thanh Tài

i


I

Ở ẦU


Hi

y u g th UT

t tr g h g
h gây t v g
h t th
gi i.
k t qu ghi
u
h tễ h
h th y
t số vi h t
ặt tr g khẩu
h
h g g y
th
g v i tr
h gt
hâ gi
thi u guy
ắ
h i ũ g h guy t v g
UT ghi
ut
g kh g UT
h t
y hi
g
t tr g h g h
g ghi
u qu tr g tr g u
hi
hố g UT tr th gi i

t tr g h g h
hợ h t
guồ gố th v t
ợ i t
ti
g kh g UT
h
hợ h t
y he
gồ
flavonoid (catechins, quercetin, kaempferol, apigenin, baicalein và naringin),
isoflavonoid (genistein và daidzein), lignan (sesaminol và sesamin),
trihydroxystilbene (resveratrol và polydatin), curcumin và nhóm phenolic acid (pcoumaric, caffeic, gentisic, ferulic và các vanillic acid).
V v y vi tổ g hợ
hợ h t
y he
khu g s ờ
th e e
vi
v
g
thi t v h u í h
g ời tr g u
hi
hố g i
h g
h u g th
h g
tổ g hợ
ợ

hợ h t tr
vi
r t
kh kh
i u ki
h
g h t tr i qu hi u
g
v
hi u
thời gi
u
g
h
g h tổ g hợ th g th ờ g th thời gi
h
g r t i v hi u qu kh g
Hi
y
g ời
g g
g
t h
g
h
ặ i t
tổ g hợ
hợ h t h u
h tổ g hợ h t
h

g h th g th ờ g kh th hi
s
g vi s g. h g h
g
h h th hi tr g
i tr ờ g vi s g th ờ g h h h v hi u qu h s
v i h
g h tổ g hợ th g th ờ g v
th th hi
g
hi u h
g kh
h u ặ kh v i h
g h
y th gi thi u
h t th i
h i tr g qu tr h tổ g hợ h u
v th h
h vi gây
hiễ
i tr ờ g
h hợ v i y u u v
i hỏi
g hh h x h g y y h
g h
tổ g hợ
g vi s g
h
g h
ợ u ti

h s
g tr g
h g thí ghi
tr ờ g i h
g Vi H h v
h g
ki
ghi
ặ i t kỹ thu t vi s g ợ h t tri
g y
gh
thi v
g
g r g r i tr g g h h
ợ
h

t r h
s ờ
hth e e
kh g vi
kh g sốt
tổng hợp các dẫn xuất

h t h t
i
u tr
h h g
y he
có khung

t số h t tí h si h h qu tr g h kh g xy h
r t kh g HIV …Ch g t i ti h h
t i “Nghiên cứu
có chứa vòng naphthalene với sự hỗ trợ của vi sóng”.

vi


Lời mở đầu

ti u
h g t i tr g u v
y
h t h v g
hth e e v i
t s ồ tổ g hợ
hi t
h g guy
i u ễ ki
rẻ ti h ặ
ki Vi t
th h : vanillin, succinic acid …
hợ
h
g g g t St
e
ối i
h
i tr ờ g tert-butanol
th t r s

hẩ v

SVTH: Ngô Thanh Tài

ghi
u tổ g hợ
t hợ
h
t
iv
ợ th
th tổ g hợ
ợ tr g i u
h kh
ờ g tổ g
r
v t
ối i -C trong
g
hth e e ễ
g

vii


Trang
ời

................................................................................................................ i


h

x tv

h gi

h

x tv

h gi

ời

ở

h

g

h

............................................................ ii
h

i

.................................................. iv

u .............................................................................................................. vi

.................................................................................................................. viii

D h

h h ......................................................................................................... x

Danh

g ...................................................................................................... xii

D h

s

ồ..................................................................................................... xiii

D h

h

D h

........................................................................................... xiv

t vi t tắt .............................................................................................. xvi

hương 1: TỔ G QU
1.1 Tổ g qu

v


S

.........................................................................................1
hợ

h t h

ợ v

v

g

xu t h

v

hth e e ........................................1
g

hth e e .................................1

h g th h t u tr g ĩ h v tổ g hợ
xu t h v g
hth e e h t tí h si h h .................................................................1
Ph

g h


tổ g hợ h u

1.2.1 Lý thuy t v vi s
ỹ thu t s
Thi t
Á
Ph

g g

hương 2:

Ph

g vi s g v
g t St

g......................................................................9

h

h

.............................................................12

e .............................................................................13
u

I U GV


H

hương 3. THỰ

g ................................4

g ...................................................................................11

g tr h ghi

g h

vi s

g .............................................................................4

g vi s

vi s

i u g ghi

v i s hỗ trợ

g

g h
G H

g g

GHIÊ

gt

St

e ................14

ỨU ..........................17

u .....................................................................................17
ghi

u ...............................................................................18

GHI

..................................................................................19

viii


Mục lục

Ph

g ti
H

ghi


h t ..............................................................................................19

Thi t
Th

ghi

u .................................................................................19

v

g

.............................................................................19

..................................................................................................20

Tổ g hợ t

guy

i u

u

v i i ............................................20

Tổ g hợ t guồ guy
i u

-Dimethoxybenzaldehyde (1c)
.....................................................................................................................22
hương 4. KẾT QU V TH O U
h

s t tr

guồ

guy

i u

.............................................................23
u

v i i ...........................................23

Tổ g hợ

iethy su i te (3) ...........................................................23

Tổ g hợ

-dimethoxybenzaldehyde (1b) ......................................30

Tổ g hợ (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycacbonyl)but-3enoic acid (4b) .............................................................................................36
Tổ g hợ ethy -4-acetoxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoate (5b) ...........43
4.2 h


s t v i guồ

guy

i u

u

-dimethoxybenzaldehyde (1c) ...49

5 Tổ g hợ (E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3enoic acid (4c) .............................................................................................50
hương 5: KẾT U
5
5

GHỊ .............................................................56

t u ..........................................................................................................56
i

gh .......................................................................................................56

T I I U TH
H

V KIẾ

KH O ......................................................................................58

.................................................................................................................62


SVTH: Ngô Thanh Tài

ix


H

H

H
Trang

Hình 1. : Phổ i
H h

:S

H h

:

t .......................................................................................................... 5

hâ ố hi t
g h
g h

kh
h u

tr g
t ố g ghi
khi u
g
hi u x vi s g
v u
g ổ i
............ 9

ối qu h gi
g su t hi t
v
su t khi gi hi t eth
g vi s g ..................................................................................................... 10

H h

: H thố g f w – through Vogager (CEM) .................................................. 11

H h

: H thố g F wSY TH

i est

e ............................................................ 12

H h

:


ỏ g thu

ợ khi kh

s t tỉ

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t thời gi

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t hi t

h

g ................................... 27


H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t

t

H2SO4 .............................. 28

H h

5: S

H h

6:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t tỉ

H h


7:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t thời gi

H h

8:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t hi t

H h

9:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t

hẩ


hẩ

t

h t h
h

ợ gx

g .................... 24

g .................................. 25

iethy su i te (3) ...................................................................... 29
t

ợ g

h t h
h
h

g .................... 31

g .................................. 32
g ................................... 33

2CO3 ........................................... 34


H h

:S

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t tỉ

h

g ................................. 38

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t thời gi

h


g ................................ 39

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t hi t

h

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t

t ......................................... 41

-dimethoxybenzaldehyde (1b) .............................................. 36

ợ gx


g ................................. 40

Hình 4.15: S
hẩ (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic
acid (4b) ............................................................................................................ 42
H h

6:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t tỉ

H h

7:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t thời gi

H h

8:

ỏ g thu


ợ khi kh

s t hi t

t

h t ................................... 44
h
h

g ................................ 45
g ................................. 46

x


D nh mục h nh

H h

9:

ỏ g thu

s t tỉ

x

t


............................................ 47

H h

:S

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t tỉ

h

g ................................. 51

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t thời gi


h

g ................................ 52

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t hi t

h

H h

:

ỏ g thu

ợ khi kh

s t

t ......................................... 54

H h


hẩ

ợ khi kh

ethy -4-acetoxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoate (5b) ................. 49

ợ gx

g ................................. 53

5: S
hẩ (E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic
acid (4c) ............................................................................................................ 55

SVTH: Ngô Thanh Tài

xi


H
t số

xu t

hth e e

G

g


:

g

: H số tan 

g

: i u ki

tổ g hợ

iethy su i te (3)..................................................29

g

: i u ki

tổ g hợ

-dimethoxybenzaldehyde (1b) .............................35

i u g

h t tí h si h h
i kh

...................................2


h u ............................................7

g
: i u ki tổ g hợ (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but3-enoic acid (4b) ......................................................................................................42
g

: i u ki

tổ g hợ ethy -4-acetoxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoate (5b) ..48

g

5: i u ki

tối u tổ g hợ (4b) và (4c) t (1b) và (1c) ............................55

xii


H

S

S

ồ

: Ph

S


ồ

:

S

ồ

: Tổ g hợ h i

S

ồ

: Quy tr h tổ g hợ ethy -4-acetoxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoate .........23

S

ồ

:

h

S

ồ

:


h

S

ồ

:

h

S

ồ

h

g St

e tổ g qu t .....................................................................13

h

g g

h

xu t

g

h

h

g t St

g

hth e e ........................................................17

eth xy h
g g
gv

e ..........................................................14

v i i ..................................................30

g t St

e ....................................................37

g ....................................................................43

5: Qui tr h tổ g hợ ethy -4-acetoxy-6,8-dimethoxy-2-naphthoate ..........49

xiii


H

H

1:

HỔ

H
3,4-DIMETHOXYBENZALDEHYDE .............62

Ph

Phổ 1H-

R

Ph

Phổ 1H-

R

r

g

-dimethoxybenzaldehyde ..... 63

Ph

Phổ 1H-


R

r

g

-dimethoxybenzaldehyde ..... 64

-dimethoxybenzaldehyde .................................. 62

H
2:
HỔ
(E)-4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3ETHOXYCARBONYL)BUT-3-ENOIC ACID ....................................................65
Ph
: Phổ 1HR
(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid ............................................................................. 65
Ph
: Phổ 1HR
r g
(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid ............................................................................. 66
Ph
: Phổ 13CR
(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid ............................................................................. 67
Ph
: Phổ 13CR
r g
(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid ............................................................................. 68
Ph

5: Phổ 13CR
r g
(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid ............................................................................. 69
Ph
6:
Phổ
DEPT
(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid ............................................................................. 70
Ph
7: Phổ DEPT
r g
(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid ............................................................................. 71
H
3:
HỔ
ETHY 4-ACETOXY-6,7-DIMETHOXY-2NAPHTHOATE ......................................................................................................72
Ph

: Phổ 1H-

R

ethyl 4-acetoxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoate .... 72

Ph
: Phổ 1HR
r g
ethy -acetoxy-6,7-dimethoxy-2naphthoate .................................................................................................................... 73
Ph


: Phổ 13C-

R

ethy

-acetoxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoate ... 74

Ph
: Phổ 13CR
r g
ethy -acetoxy-6,7-dimethoxy2-naphthoate ................................................................................................................. 75

xiv


D nh mục các phụ lục

Ph
5: Phổ 13CR
r g
ethy -acetoxy-6,7-dimethoxy2-naphthoate ................................................................................................................. 76
Ph

6: Phổ DEPT

ethy

-acetoxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoate ......... 77


Ph
7: Phổ DEPT
r g
ethy -acetoxy-6,7-dimethoxy-2naphthoate .................................................................................................................... 78

SVTH: Ngô Thanh Tài

xv


H

TỪ VIẾT T T

UT

U g th

HDNC

1-Hydroxy-5,7-dimethoxy-2-naphtalen-carboxaldehyde

CDCl3

Deuterated chloroform

13

Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance


C-NMR

d

Doublet

DEPT

Detortionless Emhancement by Polarization Transfer

EtOAc

Ethyl acetate

1

Proton Nuclear Magnetic Resonance

H-NMR

J

Coupling constant

PE

Petroleum eter

Hex


Hexane

m

Multiplet

EtOH

Ethanol

ppm

Part per million

Rf

Retention factor

s

Singlet

t

Triplet

TLC

Thin layer Chromatography


δ

Chemical shift

t-BuOK

Potassium tert-butylate

t-BuOH

tert-Butanol

xvi


hương 1: TỔ G QU
1.1 Tổng quan về các hợp chất chứa vòng naphthalene
1.1.1 Sơ lược về các dẫn xuất chứa vòng naphthalene[9,10,11,12]
Ngày nay, v i s h t tri kh g g g
g h h h c, ặ i t
g h
h
ợ c
h h h
v h t hi r tr g t hi
hợ h t có
khu g s ờ naphthalene (monomer hay dimer
gồ : flavonoid, isoflavonoid,
phenolic acid) có hi u ti
g v h t tí h si h h

h : kháng oxy hóa, kháng
sinh, kháng viêm, kh g u g th ,…
hth e e
t hợ h t
gi v i h i
nhân benzene hợ h t ở v trí rth v
khu g s ờ hí h tr g
hợ h t
h t tí h si h h
qu
tr g h : -naphthol, 2-naphthol, azo-2-naphthol,
[12,13,14]
marmelin,...
xu t
hth e e
ợ x
h
g s
hẩ
i
tí h
kh g si h
h v hi u qu hố g i hi u
i
h
g ời h :
u g th sốt r t HIV
hợ h t
khu g s ờ
hth e e hi

t v trí
trung tâm trong c
i thuố y h qu tr g v
g kh
g kh g si h
tí h xy h
h
t số
i thuố
u tr v g
hth e e h
nafacillin, naftifi e t
ft te ter i fi e
g v i tr qu tr g tr g ki s t
vi si h v t
t số
xu t kh
h - hth
ũ g ợ th ghi
[12,15]
h t tí h kh g si h
.
hí h v h g u i
hợ h t
v g
hth e e y mà trong
h g
g
ây
h h h tr th gi i ặ i t

h h tổ g hợ
h hi u thời gi v kh g g g ghi
u tổ g hợ
xu t y
h
t r hi u
i thuố
i
hi u qu
tr g vi
i u tr h g
h
g e
s khỏe
g ời
1.1.2
hững thành tựu trong lĩnh vực tổng hợp các dẫn xuất chứa vòng
naphthalene có hoạt tính sinh học
Tr g tổ g hợ h u
i hu g tổ g hợ
h t
h t tí h si h h
h v g
hth e e i ri g tr th gi i
hi u
g tr h ghi
u
gv h g h
hi u hợ h t
xu t h v g napthalene

ợ hâ
tổ g hợ v th ghi
h t tí h si h h
h :
r e i -napthol, azo-2naphthol, 5,6-dimethoxynaphthalene-2- r xy i
i he ig ssy …
h t
tí h si h h
ợ x
h
gồ tí h kh g si h kh g khuẩ
ặ i t
kh g u g th
t số ghi
u tổ g hợ
xu t h v g
hth e e

1


Chương 1

ổng qu n

tr th gi i
sau[12,15]:
ảng 1.1:

ợ


g ố

h t tí h si h h

ợ tr h

y tr

g

g

ột số dẫn xuất naphthalene có hoạt tính sinh học[9,10,11,12,15]

Tên gọi

5,6-Dimethoxynaphthalene-2carboxylic acid

ông thức cấu tạo

Hoạt tính

h g khuẩ
Kháng vi sinh
Kháng viêm

h g khuẩ
5-Bromo-6-methoxynaphthalene-2carboxylic acid


Kháng vi sinh
Kháng viêm

4-Hydroxy-5,6,8trimethoxynaphthalene-2carboxylic acid ethyl ester

Ethyl 4-hydroxy-1,5,6,8tetramethoxynaphthalene-2carboxylate

h g khuẩ
Kháng vi sinh
Kháng viêm

h g khuẩ
Kháng vi sinh
Kháng viêm

h g
2-Hydroxy-1-arylnaphthalene

Kháng sinh
h g u g th

SVTH: Ngô Thanh Tài

2


Chương 1

ổng qu n


Tên gọi

ông thức cấu tạo

Hoạt tính

h g
2-Amino-1-arylnaphthalene

Kháng sinh
h g u g th

h g
1-Aryl-6-methoxynaphthalene

Kháng sinh
h g u g th

h g khuẩ
1-(4-Methylphenylazo)-2-naphthol

Kháng sinh
Kháng HIV

Kháng sinh
-Naphthol

h g khuẩ
h g u g th


1,3-Dihydroxy-6-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid ethyl
ester

(1,3,6-Trimethoxynaphthalen-2-yl)methanol

SVTH: Ngô Thanh Tài

h g khuẩ
Kháng u g th

h g u g th
Kháng sinh

3


Chương 1

ổng qu n

8 Shrik t
tv
gs
hâ
ợ
t hợ h t d
xu t h v g
hth e e
t g i
1-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-naphtalencarboxaldehyde (HDNC) t hâ

cao ethyl acetate hi t t cây A. marmelos
t ây thuố t Ấ
ợ s
g
i u tr
tri u h g i qu
h u g th tr g h thố g y t Ấ
h
ặt t
h
r e i HD
[28]
h s h t tri
H T- 6 khối u u g th ru t k t.
HD
ũ g
g ời h t hi

t

xu t h
ợ tr g t hi

v

g

hth e e
h t tí h si h h
g th

ut
h s u:

t

h h tổ g hợ tr th gi i
ghi
u tổ g hợ
xu t
u tr t
gt h
r e i v ti h h th ghi
h t tí h si h h
h g hợ h t
h t r hi u h
h g hợ h t h t tí h si h h
h tí h kh g khuẩ kh g si h kh g HIV ặ i t kh g u g th
t
[28]
h gây t v g
tr th gi i hi
y

1.2 hương pháp tổng hợp hữu cơ với sự hỗ trợ của vi sóng
1.2.1 ý thuyết về vi sóng [7,8,24,25]
Vi s g ợ s
g h
t guồ
g ợ g hi t tr g tổ g hợ h u
u ti vi s g ợ s

g tr g tổ g hợ h u
v
986 ởi R
[24,25]
Gedye và R.J.Giguere/Majetich
t
vi s g
h h h g h t tri v
trở th h
t
g
thu ti
ợ s
g r g r i tr g tổ g hợ h u
h g h
g ợ th hi tr g
i tr ờ g vi s g th ờ g h h h
hi u
qu h s v i
h
g h tổ g hợ th g th ờ g v
th th hi
hi u
i h
g kh
h u ặt khác, v i h
g h
y th gi thi u
h t
th i

h i tr g qu tr h tổ g hợ h u
h
h vi gây
hiễ
i
tr ờ g h hợ v i c y u u v
i hỏi
g hh h x h
h g
g
ây vi thi t k v h t
t
v
ặ
i
h
g g y
h
g h tổ g hợ h u
g vi s g
h
s
g
h g ki
ghi
g ghi

SVTH: Ngô Thanh Tài

thi t vi s g v i tí h

g
g ợ qu tâ
g y nay,
g h
ợ u ti
h
h g thí ghi
tr ờ g

4


Chương 1

ổng qu n

ih
trong ng h h

gv
vi h â
ặ i t kỹ thu t vi s
ợ v
h hợ v i y u u
g h

g h t tri

r


gr i

1.2.1.1 Khái niệm vi sóng [7,24,25]
t

Vi s g s g i t
số 300GHz và 0.3 GHz.

s

g gi

tv

tt

g

gv i

vi s g gi
gv
vi s g ợ thi t k
g tr g tổ g hợ
h u
h t
g ở t số
5 GHz t
g g
s g

tr h
hiễu v i s g R i v s g i th i
g ợ g
vi s g t r
6eV,
g ợ g y qu th
th h vỡ
i k t h h v th h
huy
g Br w V v y vi s g kh g th t r
t h
gh h
Ph
gh h
th x y r tr g i u ki vi s g
s truy
g
ợ g
vi s g
guy i u th
gi h
g Hỗ hợ h
g
g
ợ
hờ v kh
g h thu
g ợ g vi s g
t số h
h tv

u g
i ặ i ts
g tr g guy i u u
g ợ g vi s g s u khi ợ
h
h tv u g
i h thu sẽ huy th h hi t
g hờ v
h t
g i
t tr ờ g i t

Hình 1.1: Phổ điện từ

SVTH: Ngô Thanh Tài

5


Chương 1

ổng qu n

1.2.1.2 ự l m nóng vật chất do chiếu xạ vi sóng
ặ tr
hâ
t t số

g si h hi t
h

ợ g i tan

v t h tv is t
g huy h
g

tan  
Tr

s tổ h
ợ th h hi t ợ g

'
i

v
gở

"
'

g ó:

"

thu

g
vi s g h y u
ợ g i t th h hi t


i

h g số i

i

i kh
kh

g huy

h

ợ g i

t h

hâ

tr

g v

g

g hâ t v t h t

g


tr ờ g
t

i tr ờ g

t



th sẽ h

th hi u qu vi s

nhanh.
u g
i
th
ợ sắ x v
h
> 5 h
h thu vi s g tru g
h t  = 0.1 –
th
t  <0.1).
h g
u g
i kh g
e t
carbontetrachloride, benzene và dioxane
gi tr t

g
u g
i tr g
h
g ợ gi hi
h ặ
t số h
h t / h t x t thí h hợ tr g
vi s g
h g h t
kh
g hâ
tí h
h
gs
g h
g h
y g ời t
th
t số h t hâ
ví
h
u g h h i

SVTH: Ngô Thanh Tài

: h thu vi s
5 v h
h
ỡ g

 th
t
g vi
h
g
h t i
v

ố
kh
s g
h tổ
y g
i tr ờ

g tốt t 
thu vi s g
h

h
g ợ s
h t
g hợ
g
i r tr g
g h
g

6



Chương 1

ổng qu n

ảng 1.2: Hệ số tan  của các loại dung môi khác nhau [7]
tan 

Dung môi

Dung môi

tan 

Ethylene glycol

1.350

DMF

0.161

Ethanol

0.941

1,2–Dicloroethane

0.127


DMSO

0.825

2–Propanol

0.799

Chlorobenzen

0.101

Formic acid

0.722

Chloroform

0.091

Methanol

0.659

Acetonitrile

0.062

Nitrobenzene


0.589

Ethyl acetate

0.059

1–Butanol

0.571

Acetone

0.054

2–Butanol

0.447

Tetrahydrofuran

0.047

1,2-Diclorobenzene

0.280

Dichloromethane

0.042


NMP

0.275

Toluene

0.040

Acetic acid

0.174

Hexane

0.020

0.123

Các số liệu n y được xác định ở tần số 2.45 G z, 20°C.

1.2.1.3 Cơ chế sinh nhiệt khi vật chất được chiếu xạ bằng vi sóng [7,8]
ý thuy t
s s si h hi t ởi vi s g khi t
g
v t h t
gồ s khu y
g
hâ t hâ
h ặ h gi
ợ kí h

g
ởi s
g
s g i t Tuy hi s huy
g
hâ t
y
gi i h
hi u t
hâ
hâ t
y sẽ
g g u hi và
h gv h
g u hi
hâ t
y
guồ gố t
hi t
h g h it t
Tùy thu v s t
gt
V t h t tr

g suốt v i vi s

V t i u h
V t i uh

v t i u u kh

v t i u v vi s

x vi s
thu vi s

SVTH: Ngô Thanh Tài

g: ki
g:

g:

gh
g

thu vi s g v
g ời t sắ x

u
g
h s u:

u huỳ h th y ti h s h s …
i…

eth

…

7



Chương 1

ổng qu n



h

hâ

ỡ g

Á

g h h gv t h t
hâ t không phân
h hi
tr g v g
g
i t tr ờ g
h
g x y v sắ x the hi u
th h h
i tr
hi i tr ờ g ổi hi u th
hâ t hâ
sẽ x
hi u

i Tuy hi
hâ t
qu tí h
h
g hố g i s sắ x
i
h g kh g th sắ
i t tr ờ g ợ
u t số qu
ở t số h
g g u hi
v h g t
g t
g u hi
hi t
i

ly thành ion trong dung
hâ t hâ
xu
ờ g
i t tr ờ g
y hi u v sắ x the
s tv v h
xu
x k the hi u
hợ
h t
y sẽ
s v h

sẽ si h r

ốt y u

qu tr h y t số
g
vi s g h i h hợ
gây
s
g g u hi
S h h
h gi thời gi
ổi hi u
i
tr ờ g v thời gi
hâ t sắ x h
thi the hi u
i tr ờ g ợ
g i s tổ h
i
i
t h t ”
u s h h h qu
i
hâ t v h
v
s t sẽ g
s
g
hâ t tr

khi h g
k sắ x the hi u
i t tr ờ g g ợ i u t số qu th
hâ
t sẽ sắ x k the hi u i t tr ờ g T số h hợ
tr g kh g
–
30 GHz.
g
g th

ợ g hi t
h s u:

ợ t

r the

h

hâ

ỡ g

ợ tí h the

P  . '. ".E 2
Tr

g


:

t

số g

” : Tổ h



.f

=
i

i

’ : H g số i

ôi

E:

ờ g

h

truy


i

tr ờ g

hi t ợ t th h
s
trở
g i
ối v i nh
i tr g u g
h S
g
i t tr ờ g sẽ t
t
g i
g tr g h t
i
D g i
y
si h r hi t i
h
h
h
y kh g s
g
i u
i tốt
i trở hỏ



h t

SVTH: Ngô Thanh Tài

gt

hâ

g hợ h t hâ y
gi h ặ i
trở ởi i trở
ợ h h gv t

ặt hu g

8


Chương 1

ổng qu n

ợ xe
S hối hợ
hỗ hợ h thu
t hỗ hợ h
h i
g t



h
s
gi
tốt vi s
thu vi s
v ki

h

g u

k t hợ gi
h
truy v
h hâ
ỡ g
t v t h t tr g suốt v i vi s g v ki
it
t
g Ví
h hỗ hợ
t ki
iv
t u huỳ h
g r t tốt Tuy hi ki
i
g tr g tr ờ g hợ
y
i
g t

h thu tốt vi s g
g tr

ti

v

ồ g

u

vi s

g

The truy thố g
t h
gh h
ợ kí h h t
g h
g h
ổ i
u
g u si i
h u th hi t
h t th gi h
gt gt
g ối h
h thu v
hi t

v t i uv
y
h
g hi t
g i
h h
g
h
hi t
h t th
gi h
g h h
g ợ i s hi u x vi s g u g
hi t tr ti v hi u qu
h
hờ guồ hi t i t i
tr g hỗ hợ h
g h h
D
hỉ
hỗ hợ h
g
u
g
h h
g kh g
u g
g

(A)


(B)

Hình 1.2: Sự phân bố nhiệt độ khác nhau bên trong một ống nghiệm khi đun
nóng bằng phương pháp chiếu xạ vi sóng ( ) và đun nóng cổ điển ( ).
1.2.2 Kỹ thuật sử dụng vi sóng[7,24,25]
Th g th ờ g
kỹ thu t ợ s
vi s g
kỹ thu t kh g s
và xúc tá
ợ s
g t y thu v
thu t y ợ qu tâ
hi u h t tr
hỗ trợ h
gh h v
thí h hợ
Tuy hi
h g khuy t i
h ợ hí h x
hi t
h
g

SVTH: Ngô Thanh Tài

g tr g tổ g hợ h h v i s hỗ trợ
g u g
i

t
h t th gi h
g
kh
g h th vi s g hi u h y ít ỹ
g h g g y u vi s g ợ s
g
v
t
khi s
g vi s g gi
g
u
g kh g ồ g u v kh g x

9