Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khoá luận tốt nghiệp
TRƢờng ĐạI HọC SƢ PHạM Hà NộI
2 KHOA: HOá HọC
**************

Nguyễn Thị Lƣơng

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN
STEROID TỪ CÂY CAO CẲNG
(Ophiopogon confertifolius)
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hoá hữu cơ
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học
TS. NGUYỄN VĂN BẰNG

Hà NộI - 2008

Nguyễn Thị Lƣơng

1

K30A - Khoa Hoá Học


Khoá luận tốt nghiệp

Lời cảm ơn
Trước hết, em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc tới
thầy giáo - TS. Nguyễn Văn Bằng, Khoa Hoá học, Trường Đại học sư
phạm Hà Nội 2 đã tận tình chỉ bảo, giúp đỡ em trong suốt quá trình thực

hiện và hoàn thiện khoá luận tốt nghiệp.
Em xin chân thành cảm ơn TS. Phan Văn Kiệm, Viện Hoá học
các hợp chất thiên nhiên - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã
giúp đỡ em trong quá trình thực nghiệm.
Em xin được gửi lời cám ơn tới các thầy cô trong Khoa Hoá học,
Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 đã tạo điều kiện giúp đỡ em trong
quá trình học tập ở trường và hoàn thiện khoá luận này.
Em xin gửi lời cảm ơn tới lãnh đạo và các cán bộ Viện Hoá học
các hợp chất thiên nhiên - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam về
những sự giúp đỡ trong quá trình thực hiện khoá luận.

Hà Nội, tháng
05 năm 2008
Sinh viên
Nguyễn
Lƣơng

Thị


Khoá luận tốt nghiệp

LờI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan các kết quả trong khoá luận tốt nghiệp này là do
tôi nghiên cứu ra mà không hề sao chép của ai. Nếu có bất kỳ vấn đề gì
không đúng tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm.
Sinh viên
Nguyễn Thị Lƣơng



Khoá luận tốt nghiệp

MỤC LỤC
Trang
Lời cảm ơn
Lời cam đoan
Mục lục
Danh mục các chữ viết tắt
Danh mục các hình, sơ đồ và bảng biểu
Mở đầu
CHƢƠNG 1

TổNG QUAN

1.1 Những nghiên cứu tổng quan về cây cao cẳng………………… 04
1.2 Lớp chất steroid, thành phần hoá học có trong cây cao cẳng…. 06
1.3 Tổng quan về các phương pháp chiết mẫu thực vật
1.3.1 Chọn dung môi chiết………………………………

10

1.3.2 Quá trình chiết……………………………………

12

1.4 Tổng quan về phương pháp sắc ký
1.4.1 Sắc ký cột…………………………………………
1.4.2 Sắc ký lớp mỏng…………………………………

15

17

1.5 Tổng quan chung về các phương pháp xác định cấu trúc
các hợp chất hữu cơ
1.5.1 Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy)…………

18

1.5.2 Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy)……………

19

1.5.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic
Resonance Spectrocopy)……………………….....
CHƢƠNG 2

PHƢƠNG PHáP NGHIÊN CứU

21


Khoá luận tốt nghiệp
2.1 Đối tượng nghiên cứu……………………………………

25

2.2 Mẫu nghiên cứu………………………………………….

25


2.3 Phương pháp nghiên cứu
2.3.1 Phương pháp nghiên cứu mẫu thực vật………….

25

2.3.2 Phương pháp phân lập các hợp chất…………….

26

2.4 Phương pháp xác định cấu hoá học các hợp chất…………………
2.5 Phân lập các hợp chất……………………………………

28

2.6 Hằng số vật lý và các dữ kiện phổ của các hợp chất
2.6.1 Hợp chất 1: Cholest-5-ene-3-22R-diol……………. 31
2.6.2 Hợp chất 2: -Sitosterol………………………….
CHƢƠNG 3

32

KếT QUả Và THảO LUậN

3.1 Kết quả xác định cấu trúc hoá học các hợp chất
3.1.1 Hợp chất 1: Cholest-5-ene-3-22R-diol………
3.1.2 Hợp chất 2: -Sitosterol…………………………

33
38


3.2 Bảng tổng hợp các hợp chất phân lập từ cây cao cẳng
(phân đoạn clorofoc)……………………………………..
KếT LUậN
TàI LIệU THAM KHảO

41


Khoá luận tốt nghiệp

Danh mục chữ Viết tắt
[]D

Độ quay cực Specific Optical Rotation

13

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13

C NMR

Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
1

H NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Proton Magnetic Resonance Spectroscopy

1


1

H- H COSY

2D-NMR

1

1

H- H Chemical Shift Correlation Spectroscopy

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều
Two-Dimensional NMR

CC

Sắc ký cột Column Chromatography

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

EI-MS

Phổ khối lượng va chạm electron
Electron Impact Mass Spectrometry

FAB-MS


Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh
Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Connectivity

HMQC

Heteronuclear Multiple Quantum Coherence

HR-FAB-MS

Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao
High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry

IR

Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy

Me

Nhóm metyl

MS

Phổ khối lượng Mass Spectroscopy



Khoá luận tốt nghiệp
NOESY

Nucler Overhauser Effect Spectroscopy

TLC

Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography


Khoá luận tốt nghiệp

DANH MỤC CÁC HÌNH, Sơ đồ và bảng biểu

Trang
Hình 1.1.

Cây cao cẳng (Ophiopogon confertifolius N. Tanaka)…..

04
Sơ đồ 2.5.1. Sơ đồ chiết các phân đoạn cây cao cẳng………

29

Sơ đồ 2.5.2. Sơ đồ phân lập các hợp chất 1 và hợp chất 2…

30

1


33

13

35

Hình 3.1.1.a. Phổ H-NMR của hợp chất 1……………………
Hình 3.1.1.b. Phổ C-NMR của hợp chất 1………………….
13

Hình 3.1.1.c. Phổ C-NMR và các phổ DEPT của hợp chất 1............35
Bảng 3.1.1.

Kết quả phổ NMR của hợp chất 1………………

36

Hình 3.1.1.d. Một số tương tác chính trên phổ HMBC của hợp chất 1…
38
Hình 3.1.1.a. Cấu trúc hoá học của hợp chất 2………………
1

Hình 3.1.2.b. Phổ H-NMR của hợp chất 2……………………
13

38
39

Hình 3.1.2.c. Phổ C-NMR của hợp chất 2…………………...


39

Bảng 3.2.1.

39

Kết quả phổ NMR hợp chất 2……………………


Khoá luận tốt nghiệp

mở đầu
Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng một vai trò
hết sức quan trọng trong đời sống con người. Sự phát triển mạnh mẽ của
khoa học - kĩ thuật, với những phương pháp và thiết bị thử hoạt tính
sinh học hiện đại có độ nhạy và độ tin cậy cao người ta có thể kiểm tra
hoạt tính sinh học của hàng triệu mẫu dịch chiết từ thực vật. Bởi vậy
con người đã phát hiện ra nhiều hoạt tính quý giá của các hợp chất thiên
nhiên mà trước đây chưa được biết đến.
Việt Nam nằm trong khu vực nhiệt đới có khí hậu nóng ẩm, độ ẩm
0

cao trên 80%, lượng mưa lớn, nhiệt độ trung bình khoảng 15 -27 C. Đó
là điều kiện rất thích hợp cho thực vật phát triển. Do vậy hệ thực vật
Việt Nam vô cùng phong phú, đa dạng với khoảng 12000 loài, trong đó
có tới 4000 loài được nhân dân ta dùng làm thảo dược 1. Điều này
có ý nghĩa quan trọng cho sự phát triển của ngành y tế và một số
ngành khác. Hệ thực vật phong phú trên được coi là tiền đề cho sự
phát triển ngành hoá học các hợp chất thiên nhiên ở nước ta.
Từ ngàn xưa ông cha ta đã sử dụng nhiều phương thuốc dân gian

từ cây cỏ để chữa bệnh, bồi bổ cơ thể hay tạo mùi thơm... như lá tía tô
để giải cảm, nhân sâm để tăng cường sức đề kháng, sả để tạo mùi thơm.
Các phương thuốc y học cổ truyền đã thể hiện những mặt mạnh trong
điều trị bệnh là ít độc tính và tác dụng phụ. Do có nhiều ưu điểm như
trên nên ngày nay con người ngày càng quan tâm đến các hợp chất có
hoạt tính sinh học cao trong thực vật và động vật. Về lâu dài, đối với sự
phát triển của các dược phẩm mới thì các hợp chất có hoạt tính sinh học


Khoá luận tốt nghiệp
đóng vai trò quan trọng, nó là khởi đầu cho việc tổng hợp nên các loại
thuốc mới có tác dụng tốt hơn.
Cây Cao cẳng (Ophiopogon confertifolius) được biết đến là một
loại cây có mặt trong nhiều bài thuốc để chữa bệnh. Cây có hoạt tính
sinh học cao, chứa nhiều thành phần hoá học và có nhiều tác dụng dược
lý. Việc nghiên cứu, khảo sát thành phần hoá học và tác dụng dược lý
của cây Cao cẳng ở Việt Nam nhằm đặt cơ sở khoa học cho việc sử
dụng chúng một cách hợp lý, hiệu quả có ý nghĩa thực tiễn rất quan
trọng trong sự phát triển của nền y học Việt Nam hiện đại dựa trên các
phương pháp cổ truyền. Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn trên nên tôi lựa
chọn đề tài cho khoá luận tốt nghiệp là: “Nghiên cứu thành phần
steroid từ cây Cao cẳng (Ophiopogon confertifolius)”. Với mục đích
nghiên cứu, phân lập thành phần steroid có trong cây Cao cẳng
O.confertifolius và xác định cấu trúc hoá học của các hợp chất được
phân lập. Từ đó tạo cơ sở cho những nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực
tìm kiếm các phương thuốc mới cũng như giải thích được tác dụng chữa
bệnh của các cây thuốc cổ truyền Việt Nam. Đây là yếu tố quan trọng có
ý nghĩa thực tiễn đối với sự phát triển nền y học Việt Nam.



Khoá luận tốt nghiệp

CHƢƠNG 1. TổNG QUAN
1.1. Những nghiên cứu tổng quan về cây Cao cẳng 2, 8.
1.1.1. Thực vật học:
Cây Cao cẳng có tên khoa học là Ophiopogon confertifolius
N.Tanaka, thuộc họ Hạch môn (Convallaria ceae). Đây là loại cây thảo
sống lâu năm, cao 20-70 cm, có rễ chống chất gỗ. Rễ mọc từ các mấu
trên thân, đường kính khoảng 3,7 mm, dài tới 70 cm. Lá nhiều (35 -70
chiếc), mọc tụm ở đỉnh thân; phiến lá hình dải, dài 20-55 cm, rộng
1- 1,5 cm, có 7-11 gân dọc, gốc dạng bẹ có cánh mỏng, mép lá có răng
cưa rất nhỏ.


Khoá luận tốt nghiệp

Hình 1.1. Cây Cao cẳng (Ophiopogon confertifolius N. Tanaka)
Cụm hoa chùm, dài khoảng 5,5 cm, trục hoa mọc nghiêng, dài tới
25 cm, dẹt. Lá bắc hình trứng-mũi mác, dài khoảng 1,2 cm, dài bằng
hoặc hơn hoa, mép mỏng, ngọn nhọn, hơi cứng. ở nách mỗi lá bắc có 13 hoa. Nụ hoa hình trứng, hoa màu trắng, cuống hoa dài 4,5 mm, có
mấu ở giữa cuống (ở thời kì quả, cuống dài 7,5 mm). Bao hoa có 6 thuỳ,
hình trứng-mũi mác hoặc trứng thuôn, kích thước 6-7,5 2,7-3,5
mm, có một gân, chóp tù; 6 nhị, rời nhau, hình mũi mác hẹp, gốc hình
tim, hướng trong, dài 3,8-4 mm. Bầu dưới, noãn có 2-3 ô, đỉnh bầu
phẳng, vòi nhuỵ gần như hình dùi, dài khoảng 6,3 mm, đỉnh có 3 răng
cưa nhỏ. Thời kì hoa tháng 6-7.
Quả mọng, bị xé rách sớm trước khi chín để lộ hạt non. Hạt hình
cầu, được bao bởi áo mọng màu xanh, khi chín màu xám đen. Thời kì
quả là tháng 9 đến tháng 12.
1.1.2. Phân bố, sinh thái

Ophiopogon confertifolius N. Tanaka là một chi nhỏ, có khoảng
30 loài trên thế giới, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới.
ở Việt Nam có khoảng 13-15 loài, trong đó cây Cao cẳng tự nhiên ở
rừng ẩm.
Trên thế giới, cây Cao cẳng phân bố chủ yếu từ Nam á (ấn Độ)
đến Lào, Campuchia, Việt Nam và Trung Quốc. ở Việt Nam, cây Cao
cẳng gần như có mặt ở hầu hết các tỉnh vùng núi như Bắc Giang, Hoà


Khoá luận tốt nghiệp
Bình, Sơn La, Ninh Bình, Thanh Hoá,.... đặc biệt là các tỉnh giáp biên
giới phía Bắc.
Cao cẳng thuộc loại cây ưa ẩm và ưa bóng, thường mọc dưới tán
rừng kín, rừng tre nứa, trên núi đá vôi hay granit; mọc ở độ cao 800 1300 m. Cây thường mọc riêng lẻ hoặc tạo thành khóm trên đất ẩm,
nhiều mùn. Cao cẳng có thể trồng được bằng hạt; hạt phát tán nhờ
những dòng chảy do nước mưa tạo thành ở trong rừng.
1.1.3. Bộ phận dùng
Thân, rễ.
1.1.4. Công dụng và liều dùng:
Cao cẳng mới được dùng theo kinh nghiệm của dân gian phối hợp
với nhiều vị thuốc khác có tác dụng giảm đau, tiêu sưng, tán ít, chữa
chân tay nhức mỏi, tê thấp, vết thương bầm tím. Cách chế biến và cách
dùng như sau: rễ Cao cẳng 30g, rễ thiên niên kiện 20g, rễ gừng gió 20g,
vỏ thân ngũ gia bì 20g. Rễ cao cẳng và vỏ thân ngũ gia bì sao vàng, các
vị còn lại thái nhỏ, phơi khô. Tất cả tán thành bột, ngâm trong cồn 70

0

trong 7-10 ngày. Thỉnh thoảng lắc đều khi dùng. Khi dùng gạn lấy phần
rượu trong, uống mỗi lần 1 chén nhỏ, ngày 2 lần. Đồng thời, lấy bông

tẩm thuốc đã hâm nóng bôi lên chỗ đau rồi xoa bóp. Thân rễ Cao cẳng
còn được dùng thay Hạch môn để chữa ho, tê thấp.
1.1.5. Bài thuốc có Hạch môn
a. Bài thuốc chữa bệnh ho, khó thở, ho lâu ngày:
Hạch môn 16g, bén hạ 8g, đảng sâm 4g, cam thảo 4g, gạo nếp
sao vàng 4g, đại táo 4g, nước 600ml. Sắc còn 200ml.Chia làm 3 lần
trong một ngày .


Khoá luận tốt nghiệp
b. Bài thuốc chữa tắc tia sữa:
Hạch môn bỏ lõi, tán nhỏ. Mỗi lần uống 10-12g. Lấy sừng tê giác
mài với rượu uống độ 4g. Uống độ 2-3 lần.

1.2. Lớp chất steroid, thành phần hoá học có trong cây Cao cẳng
 Giới thiệu chung 9
Steroid tạo thành một nhóm hợp chất thiên nhiên được trích li từ
súc vật và thảo mộc. Chúng gồm các loại quan trọng sau đây:
 Sterol, như colesterol, stigmasterol.
 Axit mật, như axit litocolic, axit colic.
 Kích thích tố nội tiết sinh dục, như estron, progesteron.
 Kích thích tố vỏ thượng thận-là các hoocmon của tuyến
thượng thận, như cortison, aldosteron.
 Glucozit trợ tim, như digitoxigenin, stophantidin.
 Ancaloit steroid, như conesin, solanidin... Do tác dụng sinh
lí của steroid nên nó không những là mối quan tâm khoa
học quan trọng mà còn có ý nghĩa quan trọng trong việc sử
dụng dược học.
 Sƣờn căn bản của steroid 12
Steroid có thể được coi như bộ khung cơ bản của hệ 4 vòng

steran hay gonan: pehiđroxiclopentanophenatren:


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khoá luận tốt nghiệp
12

11

C

9

1
2

10

3

14

15

7

5

4


16

D

8

B

A

17

13

6

Pehiđroxiclopentanophenantren (Gonan)
Sườn này có 6 nguyên tử cacbon bất đối ở các vị trí: 5, 8, 9, 10,
6

13 và 14, do đó có tối đa 2 = 64 đồng phân lập thể. Tuy nhiên, vì lí do
lập thể, chỉ có vài kiểu dung hợp các vòng A và B, B và C, và C và D,
có thể tồn tại trong các steroid thiên nhiên, nên tổng số đồng phân lý
thuyết giảm bớt đi rất nhiều; và thường hay có nhóm metyl ở vị trí cis
và C19.

1 1
2
3


1

A
4

1
5

9

6

1

1

C

D

8 1 1

7

1
1

1 1
1


2
3

B

1

A
4

1

9C

D
8 1 1

5

7

6

H3
C

1 1
1

1


Anđrotastan
H3
C
H3
C

1

2
1 2 2 2
1
1

2
3

B

1

A
4

1

9

D


8 1 1

1
5

C

6

7

Anđrotastan
CH3
CH
3

H3
C

H3
C
H3
C

CH
3

H

H

Ch o l es t a n

NgCuhyễonlaTnhị Lƣơng

2
2

2 2
2


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
15
K30A
- Khoa Hoá Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Khoá luận tốt nghiệp
1.1.5. Một số đại diện steroid thiên nhiên

1

1

2

2
1 1
9 19

1
0
5

3

HO

2
1 2
81 0

4

2
4

2 2
2 3

1

2
5

6

7

2

3

HO

6

1

1

2

2

3 71
6
81 1
4 5
7

2

2
6

2

2

2


2

1 0 2 3 4
81 1

2

2

6

5
2
7

3 7 1
1 1 2
9 9
6
1
8 1 1
1
4 5
0
7
5
4
6


Cholesterol

2
1

2
0

2
2 2
3

HO

2
1 2
0 2 3
1 81 1
1
1
2 3 7
1 9 19
1

2

COOH

4


2

1
7
1 2 831 1
1 1
1
1
9 9
6
8 1 1
1
74 5
0
5
4
6

2
3

HO

HO

2

HO

1


1

1

2
9

1
50

3
4

6

3
8 1 1
4 5
7

7

2
3

O

5


4

1

1
6

8 1 1
74 5

1
0

3

Axit litocolic
Axit cholic
1
OH
1 8
1
1

O

81
5
2
1 1
9 19


3

C

2

O
1
8 7
3
01
7
45

4
2

COOH

6

OH

6

COOH
OH

1


1
8 2
0 1
1
3 7

2
1 1
9 19
1
8 1 1 6
1
74 5
0
5
4
6

Estron
Progesteron
CH2OH
11
1 1

2

2

O


CH2OH
1

OH
1
6

O

1

1
8

CO
1
2
3

1
1
1 9 1
1
50


2

Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2


1

9

3
7

O

4

1

6

Cortison
A
l
d
o
se
N g u yễ n Tt
heị rLoƣnơng

O
16

4


6

8 1 1
4 5
7

6

K30A - Khoa Hoá Học


Khoá luận tốt nghiệp

O
1O
1
8 1
1
2
1 1
9 19

2

3
8 1

3

HO


1
0
5

4

HO4

7

6

O
2
2
1
7

O
H

2
1

O HC

1
6


2

1
5

1
3
1
1
9 9 8 1 1
1

1

H
1
6

4 5

3

HO

1
81

2
2
1

7

4

0
HO
5 6 7

Digitoxigenin
Strophantidin

O

12
1

1
1 9
2
3

HO

4

1
0
5

2

1 81
1
1
0
2 3
19
7 1
6
8 14 1
5
7
6

2
5

2
2
O

1 1
1 1 2
1 9 9

2
3

HO

4


12
81 1 1 2
0
3
81 1
4 5
7

1
0
5

N

1
2
3

(CH3)N

4

Solanidin

1
9
1
0
5


1
9

1
2

1
8
21

1

03

7

8 1 1
4
5
7

1
6

1

2

HO


3

2

2
5

O2

6

Diosgenin
Sarsasapogenin

1

7 1
6

O

1

1
81

2

3


1

1 9
1
50

19

4

6

8 1
4
7

2
1
2

1
5

1 0
7 1
6

2


N2

6

Conesin

Nguyễn Thị Lƣơng

17

K30A - Khoa Hoá Học


Khoá luận tốt nghiệp

1.1.6. Vấn đề đồng phân lập thể trong steroid
Trong steroid có 4 vòng giáp nhau:


Khoá luận tốt nghiệp


Khoá luận tốt nghiệp


Khoá luận tốt nghiệp
Vị trí
6
7
8

9
11
12
13
14
15
16
17

5 steroit

e
a
a
e
a

5 -steroit

a
e
a
a
e
a

a
e

a


a

e

    Tổng quan về các phƣơng pháp chiết mẫu thực vật 6, 10
Sau khi tiến hành thu hái và sấy mẫu, tuỳ thuộc vào đối tượng
chất có trong mẫu khác nhau (chất không phân cực, chất có độ phân cực
vừa phải) mà ta chọn dung môi và hệ dung môi khác nhau.
1.3.1. Chọn dung môi chiết
Thường thì các chất chuyển hoá thứ cấp trong cây có độ phân cực
khác nhau. Đôi khi để tạo ra độ phân cực của dung môi thích hợp người
ta không chỉ dùng đơn thuần một loại dung môi mà phối hợp một tỷ lệ
nhất định để tạo ra một hệ thống dung môi mới. Tuy nhiên, những thành
phần tan trong nước ít được quan tâm. Dung môi dùng cho quá trình
chiết phải được lựa chọn rất cẩn thận. Điều kiện của dung môi là phải
hoà tan được những chất chuyển hoá thứ cấp đang nghiên cứu, dễ dàng
được loại bỏ, có tính trơ (không phản ứng với chất nghiên cứu), không
độc, không dễ bốc cháy. Những dung môi này nên được chưng cất để


Khoá luận tốt nghiệp
thu được dạng sạch trước khi sử dụng. Nếu chúng có lẫn các chất khác
thì có thể ảnh hưởng đến hiệu quả và chất lượng của quá trình chiết.
Thường có một số chất dẻo lẫn trong dung môi như các diankyl phtalat,
tri-n-butyl-axetytnitrat và tributylphotphat. Những chất này có thể lẫn
với dung môi trong quá trình sản xuất hoặc trong khâu bảo quản như
trong các thùng chứa hoặc các nút đậy bằng nhựa.
Metanol và clorofoc thường chứa dioctylphtalat di-(2-etylhexyl)
hoặc bis-2-etylhexiyl-phtalat. Chất này sẽ làm sai lệch kết quả phân lập

trong các quá trình nghiên cứu hoá thực vật. Chất này còn thể hiện hoạt
tính trong thử nghiệm sinh học và có thể làm bẩn dịch chiết của cây.
Clorofoc, metylen clorit và methanol là những dung môi thích thường
được lựa chọn trong quá trình chiết sơ bộ một phần của cây như (lá,
thân, rễ, củ, hoa, quả).
Những tạp chất của clorofoc như CH2Cl2, CH2ClBr có thể phản
ứng với một vài hợp chất như các ancaloit tạo muối bậc 4 và những sản
phẩm khác. Tương tự như vậy sự có mặt của một lượng nhỏ axit
clohiđric (HCl) cũng có thể gây ra sự phân huỷ, sự khử nước hay sự
đồng phân hoá với các hợp chất khác. Bởi vì clorofoc có thể gây ra
những tổn thương cho gan và thận nên nó cần được thao tác khéo léo,
cẩn thận ở nơi thông thoáng và phải đeo mặt nạ phòng độc. Metylen
clorit ít độc hơn và dễ bay hơi hơn clorofoc.
Metanol và etanol 80% là những dung môi phân cực hơn các
hiđrocacbon thế clo. Người ta cho rằng các dung môi thuộc nhóm rượu
sẽ thấm tôt hơn lên màng tế bào nên quá trình chiết với các dung môi
này sẽ thu được lượng lớn các thành phần trong tế bào.


Khoá luận tốt nghiệp
Trái lại, khả năng phân cực của clorofoc thấp hơn, nó có thể rửa
giải các chất chuyển hoá phân cực cùng với các hợp chất phân cực trung
bình và thấp. Vì vậy, khi chiết bằng ancol thì các này cũng sẽ bị hoà tan
đồng thời. Thông thường dung môi cồn trong nước có những đặc tính
tốt nhất cho quá trình chiết sơ bộ.
Tuy nhiên, cũng có một vài sản phẩm mới được tạo thành khi
dùng metanol trong suốt quá trình chiết. Thí dụ trechlonolide A thu
được từ Trechonaetes laciniata được chuyển thành trechlonolide B bằng
quá trình metyl hoá khi đun nóng với metanol chứa một ít axit và quá
trình phân huỷ 1-hyđroxytropacocain cũng xảy ra khi Erythroxylum

novogranatensen được chiết trong metanol nóng.
Người ta thường ít sử dụng nước để thu được dịch chiết thô từ cây
mà thay vào đó là dùng nước của metanol.
Dietyl ete hiếm khi được dùng cho các quá trình chiết thực vật vì
nó rất dễ bay hơi, dễ bốc cháy và độc, đồng thời nó có xu hướng tạo
thành peroxit dễ nổ. Peroxit của dietyl ete dễ gây ra phản ứng oxi hoá
với những hợp chất không có khả năng tạo cholesterol như các
carotenoid. Tiếp đến là axeton cũng có thể tạo thành axetonoit nếu 1,2 cis-diol có mặt trong môi trường axit. Quá trình chiết dưới điều kiện
axit hoặc bazơ thường được dùng với quá trình phân tách đặc trưng,
cũng có khi xử lý các dịch chiết bằng axit-bazơ có thể tạo ra những sản
phẩm mong muốn.
Sự hiểu biết bằng những đặc tính của những chất chuyển hoá thứ
cấp tròn cây được chiết rất quan trọng để từ đó lựa chon dung môi thích