HÓA SINH TRONG CHẾ BIẾN THỰC PHẨM
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.7 MB, 59 trang )
Chương 3:
HÓA SINH TRONG CHẾ BIẾN THỰC
PHẨM
Nội dung:
3.1. Sự nâu hóa phi enzyme
3.1.1 Phản ứng Maillard
3.1.2 Caramel hóa
3.1.3 Sự oxi hóa acid ascorbic
3.2 Hóa sinh trong sản xuất bia
3.2.1 Quá trình dịch hóa, đường hóa
3.2.2 Lên men rượu ethylic
3.3 Hóa sinh trong chế biến sữa
3.3.1 Sản xuất phomat
3.3.2 Sản xuất sữa chua
3.4 Hóa sinh trong chế biến rau, quả
3.4.1 Sự nâu hóa do enzyme
3.4.2 Hợp chất pectin
3.1. Sự nâu hóa phi enzyme
3.1.1 Phản ứng Maillard
Phản ứng Maillard (phản ứng nâu hoá phi
enzyme) là tập hợp của các phản ứng giữa
aminoacid và đường khử khi nhiệt độ tăng cao.
The Maillard reaction is not a single reaction, but a
complex series of reactions between amino acids and
reducing sugars, usually at increased temperatures.
Like caramelization, it is a form of non-enzymatic
browning.
French scientist
Louis Camille
Maillard (18781936)
The initial step of the Maillard reaction between glucose
and an amino acid (RNH2), in which R is the amino acid
side group (from ref. 2)
Phức hợp
Amadori
Sự hình thành HMF và sự sắp xếp lại Amadori
Formation of HMF and Amadori-rearrangement (from ref 2)
Structures of fural and HMF
After the Amadori-rearrangement three different main pathways
can be distinguished :
Dehydratation reactions,
Fission, when the short chain hydrolytic products are produced,
for example diacetyl and pyruvaldehyde,
“Strecker degradations” with amino acids or they can be
condensated to aldols.
3 hướng phản ứng
của hợp chất
Amadori:
1. Sự phân giải
(fission)
2. Loại nước
(Dehydration)
3. Phân giải
Strecker
(Strecker
degradation)
Các kết quả của phản ứng Maillard:
Tạo ra các chất có màu nâu ( Melanoidin) chứa nitơ, có MW
và độ tan trong nước khác nhau.
Tạo ra các chất bay hơi có mùi (trong quá trình rán, nướng,
quay)
Tạo ra các chất có vị đắng cần thiết trong chế biến cà phê,
nhưng tạo ra vị lạ khi quay thịt hoặc cá
Tạo ra các chất khử mạnh (Reductone) - bảo vệ thực phẩm
khỏi bị oxy hoá
Làm mất nhiều aminoacid thiết yếu (Lysine, Cysteine,
Methionine)
Tạo ra một số chất có khả năng gây ung thư
Tạo ra các hợp chất có thể liên kết chéo với protein.
The Maillard Reaction in
Foods
Produces aromas in heated
foods
Responsible for colour
formation
(non-enzymatic browning)
Maillard products have
antioxidant properties
•Can cause loss of nutrients
•Some products may be toxic
Temperatura e tempo di tratamento
termico
Stadi iniziali
LATTE STERILIZZATO
BIRRA CHIARA
Stadi intermedi
PASTA
PRODOTTI DA FORNO
BIRRA SCURA
CACAO
CARNE ARROSTITA
CAFFE’
Stadi avanzati
Diminuzione dell’atvità dell’acqua
LATTE UHT
LouisCamille
Maillard
(1878 1936)
Photographed in
his laboratory
1912
– 1916:
ca 1915
He published 8
papers on his
observations of
colour changes on
mixing amino acids
and sugars.
No one else took
much interest in the
reaction until 1950s
John Hodge: 1914 -1996
• Chemist at USDA in Illinois (1941 – 1980)
• His proposed mechanism for the chemistry
of non-enzymic browning is largely
unchanged after 60 years.
Citations since 1970
Paper
Citations
Hodge, J. E.
Chemistry of browning reactions in model
systems.
J. Agric. Food Chem. 1953, 1: 928-943.
890
Maillard, L. C.
Action des acides amines sur les sucres:
formation des melanoidines par voie
methodique.
Compt. Rend. 1912, 154: 66-68.
634
Maillard-Hodge Reaction?
Hodge Scheme
Hodge J E. Dehydrated foods: chemistry of browning reactions in model systems.
J. Agric. Food Chem. 1:928-43, 1953.
First step: formation of Amadori product
RNH
RNH
HC
(HCOH)n
+
CH
O
HC
CH2OH
Glicosilammina
N-sostituita
+H+
(HCOH)n
HCOH
CH2OH
Catione della
base di Schiff
-H+
RNH
RNH
CH
CH2
COH
CO
(HCOH)n
CH2OH
Forma enolica
del PA
(HCOH)n
CH2OH
1-ammino-1-deossi2-chetoso (PRA)
PRODOTTO DI
AMADORI
slow
fast
Formation of Carbonyl through Maillard Reaction
O
OH
OH
O
OH
− H2O
− RNH2
fast
R N
H
2,3-enolisation
OH
OH
O
OH
O
R N
H
O
OH
O
OH
OH
O
O
1-deoxyosone
O
O
O
OH
OH
Amadori compound
OH
1,2-enolisation
slow
R N
H
OH
OH
H+
OH
OH
- H2O
R
O
H2O
OH
− H2O
− RNH2
N+
H
OH
O
OH
3-deoxyosone
O
CHO
Strecker Degradation
Free amino acids with dicarbonyl compounds
R-CHO
Aldeide di Strecker
Flavour and Colour in the
Maillard Reaction
OH
OH
O
H
OH
OH
+
R NH2
OH
reducing sugar
OH
− H 2O
NHR
H
rearrangement
OH OH
amino
compound
O
Amadori intermediate
− H2O
− RNH2
O
O
FLAVOUR
COMPOUNDS
OH
O
H
O
O
MELANOIDIN
PIGMENTS
O
amino acid
acids
Amino
or
proteins
O
O
CHO
OH
HO
O
OH
O
O
OH
O
carbonyl compounds
CHO
General scheme of MR browning
Amine
Ammonia
Phospholipids
Amino acids
Proteins
Melanoidins
Brown colour
HEAT
Aldehydes
Carbonyl Ketones
Reducing sugars
Polysaccharides
Oxidised lipids
Amides
Acrylamide
Amino Carbonyl
Interaction
(Amadori product)
Furans, Pyrroles,
Thiopenes, Thiazoles,
Oxazoles, Imidazoles,
Pyridines, Pyrazines
Food “melanoproteins”
R
O
O
O
OH
R
HO
C HO
N
R
Lysine
O
H
N
N
H
R
O
R'
R'
N
H
N
O
H
N
O
R'
O
H
N
N
H
HO
C H3
N
H
O
H 2N
R'
N
+
O
N
N
H
N
O
O
N
N
R'
N
O
O
R'
N
N
R'
O
R'
Protein A
R'
R
O
O
N
O
O
C H3
N
R'
N
O
H
N
N
H
R'
R
R
O
O
N
O
H
N
OH
O
N
N
R'
O
R'
O
R'
Protein B
N
N
O
R'
Pronyl-lysine
This compound is formed on the lateral
chain of Lysine residues
Pronyl-lysine has a high antioxidant activity
Possible toxicants
•
Acrylamide
•
Furan
•
Heterocyclic amines
•
3-MPCD (Mono Chloro Propan Diol)
•
3-Methyl Imidazolone
Development of mitigation strategies to
reduce their concentration
A network of many reactions
giving thousands of products
Products formed depends on:
•
•
•
•
Chemical nature of the reactants
Time and temperature of heating
Technological conditions
Water activity, pH
Practice
Effects of reactants:
Sodium Carbonate (pH effects)
Protein and carbohydrates
Water activity (fibre addition)
Butter clarification
Control
Added with sodium bicarbonate
