ANKAĐIEN
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (64.01 KB, 5 trang )
ANKAĐIEN
I - Mục tiêu
1, Hs biết :- Khái niệm về ankađien và đặc điểm cấu trúc của hệ liên hợp
,phân loại , đồng đẳng , đồng phân , danh pháp
- Tính chất ,phương pháp điều chế , ứng dụng của 1 số ankan
tiêu biểu : buta-1,3- đien và ifopren
2, Hs hiểu : Vì sao phản ứng của ankadien xảy ra theo nhiều hướng hơn
so với anken
3, Vận dụng : Viết được số phương trình phản ứng hoá học liên quan đến
ankađien
II - Chuẩn bị : Giáo án , hệ thống các bài tập
III - Tiến trình dạy - học
Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
Hoạt động 1 : Kiểm tra bài cũ
Gv : yêu cầu 2 Hs lên bảng trình bày
, cbác Hs khác chuẩn bị để nhậnxét
bổ xung về các nội dung sau
1 , Từ cấu tạo của anken hãy nêu
tính chất hoá học của propilen
2, Trình bày phương pháp hoá học
để tách lấy khí metan tinh khiết từ
Hs 1 : Propilen có cấu tạo gồm 1 liên
kết đôi
- Phản ứng cộng
+ Cộng hiđro :
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
→ CH
3
-CH
2
-
CH
3
+ Cộng Halogen :
CH
3
-CH=CH
2
+ Br
2
→ CH
3
-CHBr-
CHBr
+ Cộng HX :
CH
3
-CH=CH
2
+ HCl →
- Phản ứng trùng hợp
nCH
3
-CH=CH
2
→
+ Phản ứng oxi hóa
C
3
H
6
+ O
2
→ 3CO
2
+ 3 H
2
O
hỗn hợp metan và etilen Hs 2 : Sục từ từ hôn hợp qua dung
dịch brom thì dung dịch etilen bị hấp
thụ lại .Ta thu được khí metan tinh
khiết
CH
2
=CH
2
+ Br
2
→ CHBr - CHBr
Hoạt động: I , Định nghĩa và phân loại
1, Định nghĩa
Gv : lấy ví dụ 1 số ankanđien cụ thể
như
CH
2
=C=CH
2
: propadien
CH
2
=C=CH-CH
3
: buta-1,2-đienbuta
CH
2
=C-CH=CH
2
: 2-metyl buta-1,3-
đien
Yêu cầu Hs:
- nhận xét đặc điểm chung và rút
ra khái niệm ankadien
- lập công thức tổng quát của
ankadien
Hs : quan sát và thảo luận
- có 2 liên kết đôi C=C trong phân
tử
=>ankadien là hidrocacbon không
no,mạch hơtrong phân tử có 2 liên
kết đôi C=C
- Từ propadien :
C
3
H
4
→C
3
H
4
(CH
2
)
k
→ C
3+k
H
4+2k
đặt 3 + k = n → k = n – 3
=>công thức : C
n
H
2n-2
( n ≥ 3)
Vậy các ankadien đều là những
hidrocacbon không no mạch hở
2, Phân loại
Gv : Yêu cầu Hs nghiên cứu SGK
và trả lời các câu hỏi sau ?
- Cơ sở để phân loại các ankadien
- Có thể chia ankadien thành
những loại nào? Cho ví dụ minh
hoạ
- Trong các loại ankadien đã nêu
thì loại nào quan trọng nhất ? vì
sao ?
Hs: - Để phân loại các ankadien ta
dựa vào vị trí tương đối giữa 2 liên
kết đôi
- Có thể chia ankadien thành 3
loại :
+ Ankadien có 2 liên kết đôi cạnh
nhau
VD : CH
2
=C=CH
2
+ Ankadien có 2 liên kết đôi cách
nhau liên kết đơn gọi là ankadien
liên hợp
VD : CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Ankadien có 2 liên kết đôi cách
nhau từ 2 liên kết đơn trở lên
VD : CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
- Trong các ankadien trên thì
ankadien liên hợp quan trọng nhất
vì nó có nhiều ứng dụng trong thực
tế
Hoạt động 3 : II , Tính chất hoá học
Gv : Viết công thức cấu tạo của
buta-1,3-dien và yêu cầu Hs so sánh
cấu tạo của buta-1,3-dien với etien ,
từ đódự đoán tính chất hoá học của
buta-1,3-dien
Hs : Ankadien có 2 liên kết đôi liên
hợp tạo nên sự xen phủ electron trên
toàn bộ trục cacbon.Vậy ankadien có
tính chất hoá học giống anken đó là :
có phản ứng cộng , phản ứng trùng
hợp và phản ứng oxi hoá
1, Phản ứng cộng
Gv : Yêu cầu Hs nghiên cứu SGK
và cho biết khi cộng X
2
vào buta-1,3-
dien thì X có khả năng cộng vào các
vị trí nào ?
Gv bổ xung : Với tỉ lệ mol 1:1 và
nhiệt độ rất thấp thì ưu tiên cộng theo
kiểu 1, 2 ;nhiệt độ cao hơn cộng theo
kiểu 1,4
Với tỉ lệ mol 1:2 thì
cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi
Hs : Khi cộng X
2
vào buta-1,3-dien
,tuỳ theo điều kiện ( tỉ lệ số mol giữa
các chất vầ nhiệt độ ) mà phản ứng
cộng có thể xảy ra ở 1 trong 2 liên
kết đôi ( cộng 1,2 ) hoặc vào 2 đầu
ngoài của 2 liên kết đôi (cộng 1,4)
hoặc cộng đồng thời vào cả 2 liên kết
đôi
a, Cộng hiđro
Gv : Tương tự như aunken yêu cầu
Hs viết phương trình hoá học cuả
ankađien với H
2
, cho ví dụ cụ thể ,
sản phẩm thu được là gì
Hs : pthh tổng quát
C
n
H
2n-2
+ 2H
2
→ C
n
H
2n+2
VD : CH
2
-CH-CH=CH
2
+ 2H
2
→
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
Sản phẩm thu được là ankan
b, Cộng brôm
Gv : yêu cầu Hs viết pthh cuả buta-
1,3- dien với brôm theo các tỉ lệ khác
nhau
Hs : - cộng 1,2
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2
→
CH
2
=CH-CH-CH
2
Gv : Bổ xung ankadien cộng brôm
luôn cho cả 2 sp cộng 1,2 và 1,4 tuỳ
theo điều kiện phản ứng mà sp cộng
1,2 hay 1,4 chiếm ưu thế hơn. Ở
40ºC thì sp cộng 1,4 chiếm ưu thế
hơn
- Cộng 1,4
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2
→ CH
2
-
CH=CH-CH
2
( sản phẩm chính)
- Cộng đồng thời vào cả 2 liên kết
đôi
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2Br
2
→ CH
2
c, Cộng hidro halogenua
Gv : Bổ xung anađien phản ứng với
HX cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-
nhi-côp . yêu cầu Hs viết pthh của
buta-1,3-dien với HX
Gv : Do trong phân tử có 2 nối đôi
nên buta-1,3-dien còn có đồng phân
hình học nên cộng HBr vào buta-1,3-
dien theo tỉ lệ 1:1 có thể cho tối đa 4
sp
Hs : - Cộng 1,2
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr →
CH
2
=CH-CH-CH3
- Cộng 1,4 :
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr → CH
3
-
CH=CH-CH
2
Br
d, Phản ứng trùng hợp
Gv : yêu cầu Hs nhắc lại khái niệm
và điều kiện của phản ứng trùng hợp
Gv giới thiệu khi có mặt xúc tác , ở
tº , áp suất thích hợp buta-1,3-dien và
ifopren tham gia phản ứng trùng hợp
chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành
các polime mà mỗi mắt xích có chứa
1 liên kết đôi ở giữa
- yêu cầu Hs viết sản phẩm của
Hs : Định nghĩa : phản ứng trùng hợp
là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều
phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương
tự nhau tạo thành những phân tử rất
lớn ( gọi là polome)
Điều kiện để có phản ứng trùng hợp
là phải có mặt chất xúc tác ,nhiệt độ ,
áp suất thích hợp
các phản ứng sau
nCH
2
=CH-CH=CH2 →
nCH
2
=C-CH=CH
2
→
nCH
2
=CH-CH=CH
2
→ ( -CH
2
-
CH=CH-CH
2
)
n
3, Phản ứng oxi hoá
Gv : yêu cầu Hs viết phương trình
pư cháy tổng quát của ankadien , lấy
ví dụ và nhận xét về số mol của CO
2
và H
2
O
Hs : 2C
n
H
2n-2
+ ( 3n-1)O
2
→ 2nCO
2
+
2(n-1)H
2
O
VD : 2C
4
H
6
+ 11O
2
→ 8CO
2
+ 6H
2
O
Hoạt động 4 : III, Điều chế
Gv giới thiệu : Hiện nay trong công
nghiệp người ta điều chế buta-1,3-
dien từ butan hoặc buten bằng cách
đề hidro hoá ifopren được điều chế
bằng cách tách hidro của ifo perotan
Gv : gợi ý để Hs viết pthh
Gv bổ xung : ngoài ra buta-1,3-dien
còn được điều chế từ etanol
2C
2
H
5
OH → CH
2
=CH-CH-CH
2
+
H
2
O + H
2
Hs : pthh
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
→ CH
2
=CH-
CH=CH
2
+ 2H
2
Hoạt động 5 : Ứng dụng
Gv : yêu cầu Hs nghiên cứu SGK và
rút ra ứng dụng của ankadien
Hs : Dùng để điều chế các polime
như :
Cao su buna : (-CH
2
-CH=CH-CH
2
-)
n
Hoạt động 6 : Củng cố bài – bài tập về nhà
