CÁC DẠNG bài tập HIDROCACBON
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.13 MB, 22 trang )
A. HIDROCACBON:
CT chung: C xHy (x 1, y 2x+2). Nếu là chất khí ở đk thường hoặc đk chuẩn:
x 4.
Hoặc: CnH2n+2-2k, với k là số liên kết , k 0.
I- DẠNG 1: Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng.
PP1: Gọi CT chung của các hidrocacbon Cn H 2 n 2 2 k (cùng dãy đồng đẳng nên k
giống nhau)
- Viết phương trình phản ứng
- Lập hệ PT giải n , k.
- Gọi CTTQ của các hidrocacbon lần lượt là C n1 H 2n1 2 k , Cn 2 H 2n 2 2 k ... và số mol lần
lần lượt là a1,a2….
Ta có:
+ n
n1a1 n 2a2 ...
a1 a2 ...
+ a1+a2+… =nhh
Ta có đk: n1
Thì n1<1,5
CH2-)
Thì n1< n =1,5
- Tương tự như trên x, y
- Tách ra CTTQ mỗi hidrocacbon C x1 H y1 , Cx 2 H y 2 ...
Ta có: x1< x
y1<3,5
nếu là đđ không kế tiếp thì ta thay ĐK : y2=y1+2 bằng đk y2=y1+2k (với k là hiệu
số nguyên tử cacbon).
Cho vài thí dụ:
II. DẠNG 2: Tìm CTPT của hidrocacbon khi biết KL phân tử:
Phương pháp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon là CxHy; Đk: x 1, y 2x+2, y chẳn.
+ Ta có 12x+ y=M
+ Do y>0 12x
M
(chặn trên) (1)
12
+ y 2x+2 M-12x 2x+2 x
M2
(chặn dưới) (2)
14
Kết hợp (1) và (2) x và từ đó y.
Thí dụ : KLPT của hydrocacbon CxHy = 58
Ta có 12x+y=58
+ Do y>o 12x<58 x<4,8 và do y 2x+2 58-12x 2x+2 x 4
x=4 ; y=10 CTPT hydrocacbon là C4H10.
III. DẠNG 3 : GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP
Khi giải bài toán hh nhiều hydrocacbon ta có thể có nhiều cách gọi :
- Cách 1 : Gọi riêng lẻ, cách này giải ban đầu đơn giản nhưng về sau khó giải, dài,
tốn thời gian.
- Cách 2: Gọi chung thành một công thức C x H y hoặc C n H 2 n 2 2 k (Do các hydrocacbon
khác dãy đồng đẳng nên k khác nhau)
Phương pháp: Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là C x H y (nếu chỉ đốt
cháy hh) hoặc C n H 2n 2 2 k (nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H2, Br2, HX…)
- Gọi số mol hh.
- Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình x , y hoaëc n, k...
+ Nếu là x, y ta tách các hydrocacbon lần lượt là C x H y , C x H y .....
1
Ta có: a1+a2+… =nhh
x
x1a1 x 2a 2 ....
a1 a 2 ...
y
y1a1 y 2a 2 ...
a1 a 2 ...
Nhớ ghi điều kiện của x1,y1…
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
1
2
2
+ x1 1 nếu là ankan; x 1 2 nếu là anken, ankin; x1 3 nếu là ankadien…
Chú ý: + Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử C=1 nó là CH4 (x1=1; y1=4)
+ Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử H=2 nó là C2H2 (y2=4) (không
học đối với C4H2).
Các ví dụ:
IV. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT:
1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là C n H 2 n 2 2 k
a.Phản ứng với H2 dư (Ni,to) (Hs=100%)
o
,t
C n H 2n 2 2 k + k H2 Ni
C n H 2 n 2 hỗn hợp sau phản ứng có ankan và H2 dư
Chú ý: Phản ứng với H2 (Hs=100%) không biết H2 dư hay hydrocacbon dư thì có
thể dựa vào M của hh sau phản ứng. Nếu M <26 hh sau phản ứng có H2 dư và
hydrocacbon chưa no phản ứng hết
b.Phản ứng với Br2 dư:
C n H 2n 2 2 k + k Br2
C n H 2n 2 k Br2 k
c. Phản ứng với HX
C n H 2n 2 2 k + k HX
C n H 2n 2 k X k
d.Phản ứng với Cl2 (a's'k't')
C n H 2n 2 2 k + k Cl2
C n H 2 n 2 2 k Cl k xHCl
e.Phản ứng với AgNO3/NH3
2 Cn H 2n 2 2 k +xAg2O NH
x C n H 2 n 2 2 k x Ag x xH 2O
3
2) Đối với ankan:
C nH2n+2 + xCl2 ASKT
CnH2n+2-xClx + xHCl ĐK: 1 x 2n+2
C nH2n+2 Crackinh
CmH 2m+2 + C xH2x
ĐK: m+x=n; m 2, x 2, n 3.
3) Đối với anken:
+ Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1
+ Chú ý phản ứng thế với Cl2 ở cacbon
o
C
CH3-CH=CH2 + Cl2 500
ClCH2-CH=CH2 + HCl
4) Đối với ankin:
+ Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:2
o
,t
VD: C nH2n-2 + 2H2 Ni
CnH 2n+2
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
+ Phản ứng với dd AgNO3/NH3
2CnH2n-2 + xAg2O
2CnH 2n-2-xAgx + xH2O
ĐK: 0 x 2
* Nếu x=0 hydrocacbon là ankin ankin-1
* Nếu x=1 hydrocacbon là ankin-1
* Nếu x= 2 hydrocacbon là C2H 2.
5) Đối với aren và đồng đẳng:
+ Cách xác định số liên kết ngoài vòng benzen.
Phản ứng với dd Br2
n Br2
n hydrocacbon
là số liên kết ngoài vòng benzen.
+ Cách xác định số lk trong vòng:
Phản ứng với H2 (Ni,to):
nH2
n hydrocacbon
* với là số lk nằm ngoài vòng benzen
* là số lk trong vòng benzen.
Ngoài ra còn có 1 lk tạo vòng benzen số lk tổng là + +1.
VD: hydrocacbon có 5 trong đó có 1 lk tạo vòng benzen, 1lk ngoài vòng, 3
lk trong vòng. Vậy nó có k=5 CTTQ là CnH2n+2-k với k=5 CTTQ là CnH2n-8
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN
VÍ DỤ 1 :Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp ,thu được 3,36 lít
CO2(ĐKTC).Hai ankan trong hỗn hợp là:
Giải : số nt cacbon trung bình= số mol CO 2 : số mol 2 ankan ---> CTPT
VD 2 :Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) hai hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6
gam CO2 và 10,8 gam H2O.
a)Công thức chung của dãy đồng đẳng là:
b) Công thức phân tử mỗi hiđrocacbon là:
Giải :Do chúng ở thể khí, số mol CO2> số mol H2O --->là ankin hoặc ankadien
số mol 2 chất là :nCO2- n H2O = 0,3 ---> Số ntử cacbon trung bình là : nCO2 :n 2HC=3
---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6
VD 3 :Cho 4,6 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp qua dung dịch brôm dư,thấy
có 16 brôm phản ứng.Hai anken là
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
Giải:n Br2= 0,1 =n 2anken ---->số nguyên tử cacbon trung bình =
4,6
0 ,1.14
=3,3
CTPT 2anken là: C3H6 và C4H 8
VD 4:Khi đốt cháy 1hh gồm:0,1 mol C2H4 và 1 hydrocacbon A,thu được 0,5 mol CO2
và 0,6 mol H 2O.CTPT của hydrocacbon A là:
Giải:nH2O > nCO2 ---> A là ankan
Số mol A= nH2O - nCO2 =0,1---> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2--->CTPT của A là:C2H6
VD 5:Khi đốt cháy 0,2 mol hh gồm: C 2H2 và 1 hydrocacbon A,thu được:
số mol CO 2 =số mol H2O =0,5 mol.CTPT của hydrocacbon A là ?
Giải:nH2O = nCO2 ---> A là ankan --> nC 2H2 =n A= 0,1---> số nguyên tử cacbon trong
Alà:
(0,5 –0,1.2): 0,1 =3 ---> ctpt của A là: C3H8
V- MỘT SỐ DẠNG BIỆN LUẬN KHI BIẾT MỘT SỐ TÍNH CHẤT
PHƯƠNG PHÁP:
+ Ban đầu đưa về dạng phân tử
+ Sau đó đưa về dạng tổng quát (có nhóm chức, nếu có)
+ Dựa vào điều kiện để biện luận.
VD1: Biện luận xác định CTPT của (C2H5)n CT có dạng: C2nH5n
Ta có điều kiện: + Số nguyên tử H 2 số nguyên tử C +2
5n 2.2n+2 n 2
+ Số nguyên tử H là số chẳn n=2 CTPT: C 4H10
VD2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n CT có dạng: C nH 2nCln
Ta có ĐK: + Số nguyên tử H 2 số nguyên tử C + 2 - số nhóm chức
2n 2.2n+2-n n 2.
+ 2n+n là số chẳn n chẳn n=2 CTPT là: C2H4Cl2.
VD3: Biện luận xác định CTPT (C4H 5)n, biết nó không làm mất màu nước brom.
CT có dạng: C4nH5n, nó không làm mất màu nước brom nó là ankan loại vì
5n<2.4n+2 hoặc aren.
ĐK aren: Số nguyên tử H =2số C -6 5n =2.4n-6 n=2. Vậy CTPT của aren là
C8H10.
Chú ý các qui tắc:
+ Thế halogen vào ankan: ưu tiên thế vào H ở C bậc cao.
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
+ Cộng theo Maccôpnhicôp vào anken
+ Cộng H2, Br2, HX theo tỷ lệ 1:1 vào ankađien.
+ Phản ứng thế Ag2O/NH3 vào ankin.
+ Quy luật thế vào vòng benzen
+ Phản ứng tách HX tuân theo quy tắc Zaixep.
C. NHÓM CHỨC
I- RƯỢU:
1) Khi đốt cháy rượu: n H O n CO rượu này no, mạch hở.
2
2
2) Khi tách nước rượu tạo ra olefin rượu này no đơn chức, hở.
3) Khi tách nước rượu A đơn chức tạo ra chất B.
- d B / A 1 B là hydrocacbon chưa no (nếu là rượu no thì B là anken).
- d B / A 1 B là ete.
4)
- Oxi hóa rượu bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở.
O]
R-CH2OH [
R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxi hóa rượu bậc 2 thì tạo ra xeton:
O]
R-CHOH-R' [
R-CO-R'
- Rượu bậc ba không phản ứng (do không có H)
5) Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách OH và H ở C có bậc cao hơn
6)
- Rượu no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng với
Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh lam.
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽkhông bền, dễ dàng tách nước
tạo ra anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic.
- Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân
hóa tạo thành anđehit hoặc xeton.
CH2=CHOH
CH3-CHO
CH2=COH-CH 3
CH 3-CO-CH3.
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN
Rượu no
a. Khi đốt cháy rượu : n H 2 O n CO 2 röôïu naøy laø röôïu no
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
n H 2 O n CO 2 n rượu phản ứng số nguyên tử cácbon
n CO 2
n rượu
Nếu là hổn hợp rượu cùng dãy đồng đẳng thì số ngun tử Cacbon trung bình.
VD : n = 1,6 n1< n =1,6 phải có 1 rượu là CH 3OH
b.
nH2
n rượu
x
x
2
là số nhóm chức rượu ( tương tự với axít)
c. rượu đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác : H2SO4 đđ)
. dB/A < 1 B là olêfin
. dB/A > 1 A là ete
0
,t
d. + oxi hóa rượu bậc 1 tạo anđehit : R-CHO Cu
R- CH= O
+ oxi hóa rượu bậc 2 tạo xeton : R- CH – R’
OH
O
R – C – R’
O
+ rượu bậc 3 khơng bị oxi hóa.
II. PHENOL:
- Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân
cực mạch vì vậy hợp chất của chúng thể hiện tính axit (phản ứng được với dd
bazơ)
OH
ONa
+ H2O
+ NaOH
- Nhóm -OH liên kết trên nhánh (khơng liên kết trực tiếp trên nhân benzen)
khơng
CH2OH
+ NaOH
thể hiện tính axit.
không phản ứng
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
a/ Hợp chất HC: A + Na H 2
OH hoặc
-COOH.
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
nH 2
nA
x
x là số ngun tử H linh động trong –
2
b/ Hợp chất HC: A + Na muối + H2O
n NaOH phaûn öùng
y y là số nhóm chức
nA
phản ứng với NaOH là – OH liên kết trên nhân hoặc – COOH và cũng là số nguyên
tử H linh động phản ứng với NaOH.
VD : .
.
n H2
nA
1 A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng Natri
n NaOH
1 A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng NaOH
nA
. nếu A có 2 nguyên tử Oxi
A có 2 nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đó có 1 nhóm –OH nằm trên
nhân thơm ( H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh như
HO-C 6H4-CH2-OH
III. AMIN:
- Nhóm hút e làm giảm tính bazơ của amin.
- Nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ của amin.
VD: C 6H5-NH2
nH
n amin
x x là số nhóm chức amin
VD: nH+ : namin = 1 :1 amin này đơn chức
CT của amin no đơn chức là CnH2n+3N (n 1)
. Khi đốt cháy nH2O > nCO2 nH2O – nCO2 = 1,5 namin
.
n CO 2
n amin
số nguyên tử cacbon
Bậc của amin : -NH2 bậc 1 ; -NH- bậc 2 ; -N - bậc 3
IV. ANĐEHIT :
1. Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)2 (to)
o
3 ,t
R-CH=O +Ag2O ddNH
R-COOH + 2Ag
o
t
R-CH=O + 2Cu(OH)2
R-COOH + Cu2O +2H 2O
Nếu R là Hydro, Ag2O dư, Cu(OH)2 dư:
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
o
3 ,t
H-CHO + 2Ag2O ddNH
H2O + CO2 + 4Ag
o
t
H-CH=O + 4Cu(OH)2
5H2O + CO 2 + 2Cu2O
Các chất: H-COOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được
phản ứng tráng gương.
o
3 ,t
HCOOH + Ag2O ddNH
H2O + CO2+2Ag
o
3 ,t
HCOONa + Ag2O ddNH
NaHCO 3 + 2Ag
o
3 ,t
H-COOR + Ag2O ddNH
ROH + CO2 + 2Ag
Anđehit vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxi hóa:
+ Chất khử: Khi phản ứng với O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to)
+ Chất oxi hóa khi tác dụng với H2 (Ni, to)
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
a.
n Ag
n anđehyt
2 x x là số nhóm chức andehyt.
+ Trường hợp đặc biệt : H-CH = O phản ứng Ag2O tạo 4mol Ag nhưng %O =
53,33%
+ 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên kết đơi C = O andehyt no đơn chức chỉ
có 1 liên kết nên khi đốt cháy n H 2 O n CO 2 ( và ngược lại)
+ andehyt A có 2 liên kết có 2 khả năng : andehyt no 2 chức ( 2 ở C = O) hoặc
andehyt khơng no có 1 liên kết đơi ( 1 trong C = O, 1 trong C = C).
b. +
+
n Cu 2 O
n andehyt
x x là số nhóm chức andehyt
n Cu(OH) 2 phản ứng
n andehyt
+
n H 2 phản ứng
n andehyt
2 x x là số nhóm chức andehyt
x x là ( số nhóm chức andehyt số liên kết đôi() C C)
V. AXIT CACBOXYLIC:
+ Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính cacbon trong nhóm chức.
VD: C nH2n+1COOH + (
3n 1
) O2
(n+1)CO2 + (n+1)H2O
2
+ Riêng axit fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2 tạo đỏ gạch.
Chú ý axit phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh do có ion Cu2+
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
+ Cộng HX của axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nó trái với quy tắc
cộng Maccopnhicop:
VD: CH2=CH-COOH + HCl
ClCH 2-CH2-COOH
+ Khi giải tốn về muối của axit cacboxylic khi đốt cháy trong O2 cho ra CO2,
H2O và Na2CO3
VD : C xHyOzNat +
t
2
O2
( x ) CO2 +
y
t
H2O + Na2CO3
2
2
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
n OH - phản ứng
n axít
x x là số nhóm chức axít ( - COOH)
Chí có axít fomic ( H-COOH) tham gia phản ứng tráng gương
Đốt axít :
Ta có : n H 2 O n CO 2 axít trên no đơn chức. ( và ngược lại) CT : C n H 2n O 2
n H 2 sinh ra
n axít
x
x là số nhóm chức axít ( phản ứng kim loại)
2
Lưu ý khi giải tốn :
+ Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na2CO3) (bảo tồn ngun
tố Na)
+ Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C (trong CO2) + Số mol C (trong
Na 2CO3) (bảo tồn ngun tố C)
So sánh tính axit : Gốc hút e làm tăng tính axit, gốc đẩy e làm giảm tính acit của
axit cacboxylic.
VI. ESTE :
cách viết CT của một este bất xkì :
y
Este do axit x chức và rưỡu y chức : R y(COO)x.yR’x .
Nhân chéo x cho gốc hidrocacbon của rượu và y cho gốc hdrocacbon của
axit.
x.y là số nhóm chức este.
VD : - Axit đơn chức + rượu 3 chức : (RCOO)3R’
- Axit 3 chức + rượu đơn chức : R(COO-R’)3
1. ESTE ĐƠN CHỨC :
o
t
Este + NaOH
Muối + rượu
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
Este + NaOH
1 muối + 1 anđehit este này khi phản ứng với dd
NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không
bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
o
t
VD: R-COOCH=CH2 + NaOH
R-COONa + CH2=CH-OH
Đp hóa
CH3CH=O
Este + NaOH
1 muối + 1 xeton este này khi phản ứng tạo rượu có
nhóm --OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo
xeton.
RCOOC=CH2
o
t
+ NaOH
R-COONa + CH2=CHOH-CH3
CH3
Đp hóa
CH3-CO-CH3
Este + NaOH
2muối +H2O Este này có gốc rượu là đồng đđẳng
của phenol hoặc phenol..
VD :
RCOO
o
t
+ 2NaOH
RCOONa + C 6H5ONa + H2O
( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O)
Este + NaOH
1 sản phẩm duy nhất Este đơn chức 1 vòng
C O
R
+NaOH
O
R
COONa
OH
o
t
CÁCH XÁC ĐỊNH SỐ NHÓM CHỨC ESTE :
n NaOH(phaûn öùng)
n Este
là số nhóm chức este (trừ trường hợp este của phenol
và đồng đẳng của nó)
nNaOHcần <2neste(este phản ứng hết) Este này đơn chứcvà NaOH còn
dư.
Este đơn chức có CTPT là : C xHyO2 R-COOR’ ĐK : y 2x
Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
+ Ct CxH yO 2 dùng để đốt cháy cho phù hợp.
+ CT R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH CT cấu tạo của este.
Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối + 2 rượu đơn chức
2 este này cùng gốc axit và do hai rượu khác nhau tạo nên.
Vậy
công
thức
2
este
là
R-COO R '
giải
R,R’ ;
ĐK :
R1< R '
R COOR 1
CT
Cx H yO2
R COOR 2
Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 rượu 3
este này cùng gốc rượu và do 3 axit tạo nên.
R 1COOR '
CT 3 este là R COOR’ CT 3este R 2COOR ' C x H yO 2
R COOR '
3
Hỗn hợp este khi phản ứng với NaOH
3 muối + 2 rượu đều đơn chức
CTCT của 3este là R COO R ' (trong đó 2 este cùng gốc rượu)
R 1COOR 1 '
CT 3este là: R 2COOR 1 '
R COOR '
2
3
C x H yO 2
Hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với NaOH thu được 1 muối + 1
rượu : Có 3 trường hợp xảy ra :
RCOOH
R ' OH
+ TH1 : 1 axit + 1 rượu
RCOOH
RCOOR '
+ TH2 : 1 axit + 1 este (cùng gốc axit)
R ' OH
RCOOR '
+ TH3 : 1 rượu + 1 este (cùng gốc rượu)
Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối + 1
rượu (đều đơn chức). Có hai trường hợp :
RCOOH
RCOOR '
+ TH1 : 1 axit + 1 este
R 1COOR '
RCOO R ' .
R 2COOR '
+ TH2 : 2 este (cùng gốc rượu) :
Hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1
muối + 2 rượu. Có hai trường hợp :
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
R ' OH
RCOOR '
+ TH1 : 1 rượu + 1 este
RCOOR 1
RCOOR 2
+ TH 2 : 2 este cùng gốc axit
Lưu ý : Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần trên chỉ
có 1 trường hợp là hh 2 este (cùng gốc rượu hoặc cùng gốc axit).
2. ESTE ĐA CHỨC :
a)
- Do axit đa chức + rượu đơn chức : R(COOR’)x (x 2)
- Nếu este này do axit đa chức + rượu đơn chức (nhiều rượu) : R(COO R ' )x
- Nếu este đa chức + NaOH
1 muối+2rượu đơn chức este này có tối thiểu
hai chức.
COOR1
R
COOR2
VD :
R
COOR1
COOR1
COOR2
(3 chức este mà chỉ thu được 2 rượu)
- Nếu este này có 5 nguyên tử oxi este này tối đa hai chức este (do 1 chức este có
tối đa hai nguyên tử oxi)
b) - Do axit đơn + rượu đa : (RCOO)yR’ (y 2)
+ Tương tự như phần a.
c) Este do axit đa + rượu đa : Ry(COO)x.yR’x (ĐK : x,y 2)
nếu x=y CT : R(COO)xR’
Khi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi Ct este là RCOOR’ nhưng khi đốt
ta nên gọi CTPT là CxHyO 2 (y 2x) vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ CTCT sang
CTPT để dễ giải.
VD : este 3 chức do rượu no 3 chức + 3 axit đơn chức (có 1 axit no, iaxit có 1 nối
đôi, 1 axit có một nối ba) (este này mạch hở)
Phương pháp giải : + este này 3 chức Pt có 6 nguyên tử Oxi
+ Số lkết : có 3 nhóm –COO- mỗi nhóm có 1 lk 3 .
+ Số lk trong gốc hydrocacbon không no là 3 ( 1 trong axit có 1 nối đôi,
2 trong axit có 1 nối ba)
CT có dạng : CnH2n+2-2kO6 với k=6 CT : CnH2n-10O6.
+ Gọi CTCT là :
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
C m+x+y+a+3H 2m+2x+2y+2a-4O6
CmH2m+1COO
CaH2a-1
CxH2x-1COO
CyH2y-3COO
Đặt : n=m+x+y+a+3
C nH 2n-10O 6
Chú ý : Phản ứng este hóa giữa axit và rượu : (phản ứng không hoàn toàn)
+ Rượu đa chức + axit đơn chức :
+
H , to
xRCOOH
R’(OH)n
+
(RCOO)xR’(OH)(n-x) + xH2O Điều kiện : 1
x n
+ Rượu đơn + axit đa :
(COOR')x
+
H , to
R(COOH)n + xR’OH
R
(COOH)(n-x)
Điều kiện : 1 x n
Ngoài ra còn những este đăc biệt khác :
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
+ xH2O
Este do rượu đa, axit đa và axit đơn :
COO
R"
R
COO
R'
COO
VD :
Khi phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)2, R’COONa và
R’’(OH)3
Hoặc este + NaOH
muối của axit đa + rượu đa và rượu đơn
VD :
COO
R
R'
COO
COO
R"
khi cho phản ứng với NaOH cho R(COONa)3 + R’(OH)2 +
R’’OH
R'
Este do axit tạp chức tạo nên :
COONa
OH
VD : R-COO-R’-COO-R’’ khi phản ứng
NaOh
tạo :
R-COONa,
và R’’OH
VD :
COO
R
R'
R
COONa
OH
OOC
khi
phản
ứng
với
NaOH tạo :
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN :
0
t
Este + NaOH
muối + nước
n NaOH phản ứng
x x là số nhóm chức este trừ trường hợp đặc biệt este của phenol
n este
( và đồng đẳng cuả nó).
0
t
VD: CH3 – COOC 6H5 + NaOH
CH3 – COONa + C 6H5ONa + H2O
Đốt cháy este : n H 2 O n CO 2 este này no đơn chức CT là C n H 2n O 2
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
VII. BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM
CHỨC
CT chung : CnH 2n+2-x-2kX x với X là nhóm chức hóa học : -OH, -CHO, -COOH, -NH2…
Giả thiết cho CT dạng phân tử và một số tính chất của hợp chất hữu cơ.
Phương pháp :- Đưa CTPT về dạng CTCT có nhóm chức của nó.
- Đặt điều kiện theo công thức chung :
+ Nếu no : k=0 thì ta luôn có số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số
nhóm chức.
+ Nếu không cho no thì ta có : số nguyên tử H 2 số nguyên tử C + 2 – số
nhóm chức.
VD1 : Một rượu no có công thức là (C2H5O)n. Biện luận để xác định CTPTcủa
rượu đó.
+ Đưa CT trên về dạng cấu tạo : (C 2H 5O)n C2nH4n(OH)n
+ Đặt ĐK : số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức
4n=2.2n+2-n n=2 Ct rượu là C 4H8(OH)2
VD2 : Một axit hữu cơ có CTPT là (C4H 3O2)n, biết rằng axit hữu cơ này không
làm mất màu dd nước brom. Xác định CTCT của axit ?
+ Đưa về dạng cấu tạo : (C4H 3O 2)n C4nH3nO2n C3nH2n(COOH)n
+ Do axit hữu cơ này không làm mất màu nước brom nên có 2 trường hợp :
Axit này no : (k=0) loại vì theo ĐK : H=2C+2-số nhóm chức 2n=6n+2-n
n<0.
Axit này thơm : k=4 (do 3 lk tạo 3 lk đôi C=C và một lk tạo vòng benzen)
ĐK : H=2C+2-2k-số nhóm chức 2n=6n+2-8-n n=2. Vậy Ct của axit là
C 6H4(COOH)2 (vẽ CTCT : có 3 CT).
II D ẠNG PTP Ư
Bài 1. Xác định các chất A, B, C, D và viết các phương trình phản ứng trong sơ đồ
chuyển hoá sau :
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
A
B
C
C3H8
C2H4(OH)2
Đáp án: A CH4
C
D
B: C2H2
C: C2H4
D: C2H 4Cl2
Bài 2. Xác định A, B, D, E và viết các phương trình phản ứng .
(4)
(1)
(2)
Polivinyl axetat
(3)
A
B
(5)
(8)
B
C2H 5OH
D
(7)
Đáp án: A CH3COOC2H3 B: CH3CHO
D: CH3COOH
(6)
E
E: CO2
Bài 3. Viết các phương trình phản ứng hoá học theo sơ đồ biến hoá sau (kèm theo điều
kiện nếu
(1) có)
CH4
(3)
(2)
A1
Đáp án: A1C2H2
A2
(4)
A2: CH3CHO
(6)
(5)
A3
A4
(7)
(8)
A5
CH4
A3: C2H5OH A4 CH3COOH A5: CH3COONa
Bài 4. Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
+ HCl
B
A
170oC
H2SO4
E
to
xt
A
A
+M
D
R
Với A, B, D, E, R, M là kí hiệu các chất hữu cơ, vô cơ khác nhau. Viết các phương trình
phản ứng và chỉ ra các chất đó (biết phân tử A chứa hai nguyên tử cacbon).
Đáp án: A: C2H5OH
B: C2H4
D: H2O
E: C2H5Cl R: NaOH
Bài 5. Hoàn thành chuỗi phản ứng sau (cho biết A là hợp chất hữu cơ mạch thẳng):
A + NaOH dư –––––––
B + HCl
B+C
––––––– D + NaCl
D + CaCO3 ––––––– E + CO2 + H 2O
dd NH3
D + Ag2O
C
H2SO4 /180o
trùng h p
xt, P, to
Ag + CO2 + H2O
F + H2O
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
F
Poly propylen (nhựa PP)
Đáp án: A: HCOOC3H5 B: HCOONa
C: C3H5OH
Bài 6. Hoàn thành các phương trình phản ứng trong sơ đồ sau dưới dạng công thức cấu
tạo , ghi rõ điều kiện cần thiết.
C 2H4
CH4
C 2H6O2
C 2H2
C 6H10O4
C 2H4O
C 2H4O2
Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
C 6H8O4 (A) +
NaOH
X
+
Y
X
+
H 2SO4
E
+
Na2SO4
Y
+
H 2SO4
F
+
Na2SO4
R
+
H 2O
+
Z
H2 SO4 180OC
F
Biết rằng E và Z tham gia phản ứng tráng gương . R là axit có công thức phân tử là
C 3H4O2 . Xác định công thức cấu tạo có thể có của A và viết các phương trình phản ứng
.
Đáp án: R: CH2 = CH–COOH
Y: CH3–CHOH–COONa E: HCOOH
Z: CH3CHO
Bài 8. Có 4 chất A,B,C,D đề có công thức đơn giản nhất là CH. Biết rằng:
nC
D
+H2 1:1
Polistiren
D1
Cao su BuNa
Anilin
B
B1
A
B
Xác định A, B,C,D và viết các phương trình phản ứng ở dạng công thức cấu tạo .
Đáp án: A: C8H8
B: C6H6
A: C2H2
D: C4H 4
Bài 9*. Xác định công thức cấu tạo của A,B,D,E,F,G,K biết rằng chúng là các chất hữu
cơ không chứa quá 3 nguyên tử C và không chứa halogen.Viết các phương trình phản
ứng .
B
E
F (C2H6O)
D
G
K (C2H6O)
B: C2H4
E: CH3CHO
A
Đáp án: A: C3H8
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
F: C2H5OH
D: CH4
G: CH3OH
Bài 10. Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau (các chất hữu cơ viết dưới dạng
cấu tạo) :
Br2, Fe
A1
c, d , to cao, p
dd NaOH
c, d , to cao, p
dd NaOH, t0
Br2, askt
Toluen
dd NaOH
dd HCl
A2
Ag2O/NH3, to
CuO, to
A4
A7
A.
dd HCl
A8
A5
A6 .
A9
A10 .
Biết A 1, A4, A7 là các chất đồng phân có công thức phân tử C7H7Br.
Bài 11. Hoàn thành dãy biến hoá sau với A1A5 là các chất vô cơ hoặc hữu cơ.
+ HCl
A5
+ NaOH
A(C 3H6O2)
A1
A2
A3
+ KOH
A4
Đáp án: A : CH3COOCH3
A1: CH3OH
A3: (NH4)2CO 3
Bài 12:
+2NaOH
+2NaOH +2NaOH
C 3H6 ––– A ––– B ––– C ––– D –– E ––– H2
Đáp án
A: BrCH2CH2CH2Br
B: HO (CH2)3 OH
E: CH2(COONa)2
Bài 13*: Hoàn toàn sơ đồ phản ứng sau
A
B
E
C 6H12O6 –––––C2H5OH
C
D
F
Biết A,B,C,D,E là những chất hữu cơ hoặc vô cơ thích hợp.
Đáp án A: tinh bột
B: CO2 C:Xenlulozơ F: CH3COOH D: CH3CHO E:C2H4
Bài 14. Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau :
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
(Mỗi chữ cái ứng với một hợp chất hữu cơ, mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng,
chỉ dùng thêm các chất vô cơ , xúc tác).
Đáp án: D CH3COOH
E: (CH3COO)2Ca
F: CH3COONa
Bài 15. Cho sơ đồ biến hóa:
Biết A là một trong các đồng phân của Y có công thức C 6H 5C2H5, tỷ lệ số mol A và Cl2
là 1 : 1, A5 là axit cacboxylic.
Xác định A 1, A2, A 3, A 4, A5, B 1, B2, B3.Viết các phương trình phản ứng minh họa biến
hóa trên.
Bài 16: Cho A,B,C,...là các chất hữu cơ khác nhau, M là một loại thuốc trừ sâu, X là
một chất khí ở điều kiện thường.
Chỉ dùng tác nhân phản ứng là các chất vô cơ
B––PVC
E
X––A––D–––– –G––H––X
M– L
I –– K––Cao su
Đáp án: A: C2H 2 B: C2H 3Cl D: CH3CHO E C 2H5OH
Bài 17: Hoàn toàn sơ đồ phản ứng sau
E
+KMnO4
+ HCl
TNT – A – B – C – D – F
+Cl2 (1:1) + NaOH
+HCl
F ––– G ––H––K
Bài 18: Hoàn toàn sơ đồ phản ứng sau
B ––––– C
+Br2 /CCl4
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
+ Br2 /H2O
H: CH3COONa
A
G ––– D,E,F
+NaOH,tO
H
O
ZnO, Al2O3 t
I
Bài 19:
a)
+NaOH
C 2H4O2 –––––– D
C 4H8O2
C 2H4O2
+CuO
C 2H6O –––––– E
b)
+NaOH
C 2H4O2
––––––D
C 4H6O2
CH4
+H2/Ni
CH3CHO ––––––E
c)
+C2H2
C 2H4O2
C 2H4O2 ––C4H6O2
C 4H6
––––––D
+H2/Ni
CH3CHO ––––––E ––––––C 2H4O2
Bài 20:
C 3H8OH A C3H6O2 C3H 5ClO2 C3H 6O3 C 3H4O2 B PMA
Bài 21: Cho sơ đồ phản ứng sau:
H2 O
Xenlulozơ
X
t
:1
+
H ,t
men
o
D1 r
u
D2
NaOH, to
HCl
l mol 1
D4
men gi m
D3
Ni, to
D5
H2SO4, to
M
D6
Cho biết D 4 là mộtt trong các sản phẩm của phản ứng cộng HCl vào các nguyên tử cacbon ở
vị trí 1,4 của X ; D6 là 3 - metylbutanol - 1. Xác định công thức cấu tạo của các chất hữu cơ
D 1, D2, D3, D 4, D5, D 6, M và viết các phương trình phản ứng hoá học xảy ra .
Bài 22:
EF
CH4 A –– B –– D Cao su BuNa
GH
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
- Nguyễn Tất Trung (05002461803)
