BÀI 40
ANKEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1.Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
- Không khác nhiều so với ankan tương ứng.
- Thường nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số
nguyên tử C.
- Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí.
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối
lượng mol phân tử.
- Nhẹ hơn nước.
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. Tính tan và màu sắc
- Tan tốt trong dầu mỡ.
- Hầu như không tan trong nước.
- Không màu.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Liên kết đôi trong phân tử etylen có những loại liên kết nào ?
Liên kết nào bền vững ?
Chú ý trong cấu tạo của Anken :
π
H
C
H
σ
H
C
H
Liên kết linh
π
động.
Liên kết bền
σ
vững.
Trung tâm
phản ứng
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng cộng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , X2 …)
* Cộng với
hydro
CnH2n : + H2
Anken
Ni
→
t0
CnH 2n + 2
Ankan
Ni
CH2 = CH2 + H02 →
CH3 –CH3
t
Etan
Etylen
* Cộng với dd Brom :( làm mất màu dd
Brom )
Phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết Anken
Thí nghiệm minh hoạ
Anken làm mất màu dd Brom
C2H5OH
và
H2SO4đđ
etilen
dd Brom
dd Brom đã bị mất
màu
CH2
CH2+Br
Br Br
CH2
CH2
Br
CH2
CH2 + Br-Br
CH2
Br
CH2
III -Hoá tính của Anken
1/ Phản ứng
cộng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 …)
* Cộng với
hydro
CnH2n: + H2 Ni
→
t0
CH2 = CH2 + H2Ni →
0
t
Etylen
CnH 2n + 2
CH3 –CH3
Etan
* Cộng với ddBrom : (làm mất màu dd
Brom )
Phản
đặc+trưng
biết Anken
CnH2ứng
Br2 dùng
→ đểCnhận
n
nH2nBr2
CH2 = CH2 + Br2 → Br-CH2 –CH2 –Br
Etylen
1,2- diBromEtan
b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
VD:
CH2 = CH2 + HCl
?????
b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
VD1
:
CH2= CH2 + HCl → CH3 –CH2-Cl
Etilen
CnH2n +
EtylClorua
HX
→
VD2
H 2O
:
H SO
CH2 = CH2 + H- OH
2
Etilen
4
CnH2n+1 X
loãng
t0
CH
????
3-CH2 -OH
ancol Etylic
* Anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng
Quy tắc MACCOPNHICOP
VD: CH3-CH=CH2 + HCl
VD:
CH3 –CH – CH2 (Spc)
|
|
CH3 –CH =CH2 + HCl
HCl
CH3 –CH –
|
CH2 |
(Spp)
* Anken đối bất xứng + tác nhân bất đối xứng:
Quy tắc MACCOPNHICOP
Khi cộng 1 tác nhân bất đối xứng vào 1 anken bất
đối xứng , thì phần mang điện tích dương của tác
nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi mang nhiều hydro
để tạo sản phẩm chính
VD:
CH3 –CH –CH3
(spc)
2-Clo Propan
CH3 – CH = CH2
HCl
+
Cl
(Iso- Propyl clorua)
CH3 –CH2 –CH2 ( spp)
Cl
1-Clo Propan
(n- Propyl clorua)
2/ Phản ứng trùng hợp:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp
nhiều monome ( phân tử có khối lượng nhỏ )
giống nhau hay tương tự nhau thành polyme
( phân tử có khối lượng lớn )
VD : Xét phản ứng trùng hợp của Etylen như sau
Nếu 2
……
toC
P
phân
Xúc
tác
tử Etylen thì
to C
P
sản
phẩm
Xúc
tác
là
H
HH
H
H
HH
H
Nếu 3 phân tử Etylen thì sản phẩm là
………..
CH2
CH2 + CH2
CH2 +
CH2
CH2
n Phân tử Etylen
(
H
H
toC
P
thì Xúc
sản
tác
phẩm là …
H
H
)
n
3/ Phản ứng trùng
hợp:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều
monome ( phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay
tương tự nhau thành polyme ( phân tử có khối lượng
lớn )
n CH2
Etylen
CH2
Trùng hợp
P ,xt , t0
CH2
CH2
PolyEtylen
(nhựa P.E )
n
2/ Phản ứng trùng
hợp:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome
( phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự
nhau thành polyme (phân tử có khối lượng lớn )
n CH2
CH2
Etylen
n CH2=CH –CH3
Propylen
Trùng hợp
P ,xt , t0
—CH2
CH2—
n
PolyEtylen (nhựa P.E )
Trùng hợp
P,xt,t
0
— CH2 –CH —
CH3 n
PolyPropylen ( nhựa P.P )
3/ Phản ứng Oxy hoá :
a/ Phản ứng oxy hóa hoàn toàn :
CnH2n
H2O
+
3n
2
t0 n
O2 →
COn
2 ↑ +
t0
C2H4
3 O2 → 2 CO2 ↑ + 2 H2O
+ b/ Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn :
Anken làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4)
b)
OXI HOÁ KHÔNG HOÀN TOÀN
Khí Etilen
C2H5OH và
H2SO4đđ
dung dịch
KMnO4
3/ Phản ứng Oxy hoá :
a/ Phản ứng đốt cháy :
3n
(pư oxy hoá hoàn toàn )
t0
O2n →
CnH2n +
COn2 ↑ +
2
H2O
t0
C2H4
3 O2 → 2 CO2 ↑ + 2 H2O
+
b/ Phản ứng oxy hóa hoàn toàn :
(Anken
làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4)
CH2 =CH2
CH2 –CH2
Etylen
OH
OH
+
O
KMnO
4
+ H
2O
Etylen Glycol
III. ĐIỀU CHẾ
-Trong công nghiệp: Điều chế bằng tách
hidro từ ankan tương ứng hoặc crackinh
ankan nhiều cacbon.
-Trong phòng thí nghiệm etilen được điều
chế bằng tách nước ancol etylic.
IV – ỨNG DỤNG:
Dấm
0
Rượu
Axit
axetic
ANKEN
DX HALOGEN
NHỰA P.E ; P.P