Bài 32. Ankin
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (2.62 MB, 25 trang )
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
I. Khái niệm, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Khái niệm:
Mô hình phân tử C2H2
Là hidrocacbon mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử.
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
2. Dãy đồng đẳng của ankin
CTTQ :
CnH2n-2
(n ≥ 2)
Axetilen: C2H2
Công thức electron
Công thức cấu tạo
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
3. Đồng phân
Ví dụ: Đồng phân ankin của C5H8 .
Đồng phân vị trí liên kết
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
(2) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3
(3) CH3 – CH – C ≡ CH
CH3
ba
Đồng phân mạch
cacbon
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
4. Danh pháp:
a. Tên thông thường
CTCT
Tên ankin = tên gốc HC + axetilen
Tên thông thường
Axetilen
Etylaxetilen
Propylaxetilen
Dimetylaxetilen
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
4. Danh pháp:
b. Tên thay thế (IUPAC)
Công thức cấu tạo
Tên thay thế
Etin
Propin
So sánh với
But-1-in
cách đọc tên
của anken?
Pent-1-in
Hex-1-in
Hept-1-in
Oct-1-in
Non-1-in
Dec-1-in
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
4. Danh pháp:
b. Tên thay thế (IUPAC)
Tên ankin=
số chỉ vị trí
nhánh
+
tên nhánh +
tên mạch
chính
+
số chỉ vị trí liên
kết ba
C≡ C
+
in
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
II. Tính chất vật lí:
Công thức cấu tạo
Tên thay thế
0
tnc, C
0
ts , C
3
Khối lượng riêng (g/cm ) ở (20
0
C)
Etin
-82
-75
Propin
-101,5
-23
But-1-in
-122
8
Pent-1-in
-96
40
0.695
Hex-1-in
-124
72
0.716
Hept-1-in
-80
100
0.733
Oct-1-in
-70
126
0.746
Non-1-in
151
0.757
Dec-1-in
174
0.766
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
II. Tính chất vật lí:
tos, D > anken tương ứng.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
III. Tính chất hóa học:
∏
σ
∏
Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp
Với tác nhân đối xứng (H2,Br2 dd,…)
Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Br, Cl, OH…)
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
a. Cộng H2
1. Phản ứng cộng
0
Ni, t
CH
CH
+
H-H
CH2
CH2
eten
Ni, t
CH2
CH2
+
CH3
H-H
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH
CH + H2
Pd/PbCO3
CH2
0
CH2
CH3
etan
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
b. Cộng Br2, Cl2,...
1. Phản ứng cộng
CH
CH
+
Br-Br
CHBr
CHBr
1,2-dibrometen
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2
CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
1. Phản ứng cộng
CH
CH
+
HCl
c. Cộng HX
xt, t
o
CH2
CHCl
cloeten (vinylclorua)
xt, t
CH2
CHCl
+
o
HCl
CH3
CHCl2
1,1-đicloetan
Khi có xúc tác thích hợp:
CH
CH + HCl
Sản xuất nhựa PVC
HgCl2
CH2 150-200oC
CHCl
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
Cộng H2O
Chỉ cộng 1 phân tử H2O.
HgSO4
CH
CH +
H-OH
H2SO4
CH2
CH
O H
(không bền)
CH3 - CH
anđehit axetic
O
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
d. Đime hóa và trime hóa:
1. Phản ứng cộng
► Đime hóa
t
2CH ≡ CH
o
Sản xuất cao su
CH ≡ C – CH = CH2
xt
vinylaxetilen
► Trime hóa
3CH
CH
0
600 C
bột C
C6H6
(benzen)
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
2. Phản ứng thế bởi ion kim loại:
H
C
C
H +
Ag +
2 NO
3
Ag
NH3
C
2
C
bạc axetilua
Ag↓
+
2 NO
NH
4 3
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này.
Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
t
(3n-1)
CnH2n-2 +
O2
2
CO2 +
o
H2nO
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
(n-1)
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
IV. Điều chế:
1. Trong phòng thí nghiệm:
CaC2
+ 2H2O
C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp:
0
1500 C
2 CH4
C2H2 + 3 H2
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
V.
Ứ
N
G
Chất dẻo PVC
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
D
Ụ
N
Axit hữu cơ, este
G
Tơ sợi tổng hợp
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
Bài 1: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn sau: etilen,
propin, butan?
Bài 2: A là ankin có tỉ khối so với oxi là 2,125
a. Tìm CPPT, viết CTCT và gọi tên A
b. Trong các đồng phân trên, đồng phân nào phản ứng với AgNO 3/NH3? Viết PTPU?
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
Bài 1: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn sau: etilen,
propin, butan?
butan
Hướng dẫn:
butan
(không hiện tượng)
dd Br2
etilen
etilen
AgNO3/NH3
etilen
propin
(nhạt màu dd Br2)
butan
propin
(kết tủa vàng)
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
Bài 2: A là ankin có tỉ khối so với oxi là 2,125
a. Tìm CPPT, viết CTCT và gọi tên A
b. Trong các đồng phân trên, đồng phân nào phản ứng với AgNO 3/NH3? Viết PTPU?
Hướng dẫn:
MA= 2,125 x 32 = 68
=> A có CTPT là C5H8
CTCT: (1)
pent-1-in
(2)
pent-2-in
(3)
3-metylbut-1-in
Đồng phân (1) và (3) phản ứng được với AgNO 3/NH3
HC≡C-CH2-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3 AgC≡C-CH2-CH2-CH3
HC≡C-CH-(CH3)2 + AgNO3 + NH3 AgC≡C-CH2-(CH3)2 + NH4NO3
+ NH4NO3
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
