bai 46
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (176.55 KB, 10 trang )
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I-MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1) Về kiến thức:
Học sinh biết :
+ Cấu trúc electron của benzen
+ Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankylbenzen
+Tính chất vật lý , tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen
Học sinh hiểu : Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của
benzen
2) Về kó năng:
Học sinh vận dụng :Quy tắc thế ở nhân benzen để viết ptpư điều chế các dẫn
xuất của benzen và ankylbenzen
3) Phương pháp: diễn giải, đàm thoại, trực quan…
II-CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH:
1) Giáo viên : mô hình phân tử benzen
2) Học sinh : ôn lại tính chất của hidrocacbon no , hidrocacbon không no
III-KIỂM TRA BÀI CŨ:
Câu 1: Điều chế : Từ canxicacbua và các chất vô cơ cần thiết khác viết phương trình
phản ứng điều chế nhựa PE , PVC
Câu 2: Một ankin A có tỉ khối hơi với H
2
là 27
Tìm CTPT , viết CTCT các đồng phân của A ?
IV-GIẢNG BÀI MỚI:
Hoạt động thầy và
trò
Phần ghi
Hoạt động 1 : GV
hướng dẫn hs tìm
hiểu cấu trúc phân
tử benzen
-GV cho HS xem mô
hình rỗng phân tử
benzen và rút ra
nhận xét.
-HS quan sát và rút
ra nhận xét.
I- CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1) Cấu trúc :
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen :
- Sáu nguyên tử cacbon trong phân tử benzen ở trạng
thái lai hóa sp
2
- Sáu obitan p của 6 nguyên tử cacbon xen phủ bên với
nhau tạo thành obitan
π
chung cho cả vòng benzen liên kết
π
ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết
π
ở anken
và các hidrocacbon không no khác
Hình 8.1 / trang 188 /SGK
+6 nguyên tử cacbon
trong mô hình rỗng
tạo thành hình gì?
+Vò trí các nguyên tử
hiđro và cacbon.
+Góc hóa trò?
-Gv hướng dẫn hs 2
kiểu CTCT đều dùng
để biểu diễn cấu tạo
của benzen
Hoạt động 2 : GV
hướng dẫn hs tìm
hiểu phần đồng đẳng
, đồng phân , danh
pháp
-GV hướng dẫn hs rút
ra nhận xét về
benzen và
ankylbenzen:
b) Mô hình phân tử :
- Sáu nguyên tử Cacbon trong phân tử tạo thành một
lục giác đều
- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên
một mặt phẳng
- Góc hóa trò đều bằng 120
o
Mô hình rỗng Mô hình đặc
c) Biểu diễn cấu tạo
CTPT CTCT
C
6
H
6
2) Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp :
a) Đònh nghóa : Dãy đồng đẳng của benzen hay
ankylbenzen hình thành khi thay các nguyên tử hidro trong
phân tử benzen bằng các nhóm ankyl
CT chung : C
n
H
2n-6
( n
≥
6 )
b) Danh pháp :
Tên nhóm ankyl + benzen
Chú ý :
• Vòng benzen là mạch chính , nhóm ankyl đính với vòng là
mạch nhánh ( còn gọi là nhóm thế )
• Khi trên vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm thế thì phải
ghi thêm số chỉ vò trí nhóm thế ( đánh số sao cho tổng
các chỉ số nhỏ nhất )
• Trường hợp có 2 nhóm thế trên vòng benzen :
+ Đònh nghóa
+ CT chung
+ Các loại đồng
phân cấu tạo
+ Cách gọi tên
-Gv giới thiệu các
tiếp đầu ngữ và gọi
tên theo tiếp đầu ngữ
này.
-Gv gọi tên làm mẫu
sau đó Gv hướng dẫn
hs gọi tương tự.
-HS trả lời và gọi tên
tương tự.
Vò trí 2 nhóm thế Tiếp đầu ngữ
1,2
ortho (o- )
1,3 meta (m-)
1,4 para (p-)
Tên gọi một số ankylbenzen :
STT CTCT Tên gọi
1
CH
3
Metylbenzen(Toluen )
2
C
2
H
5
etylbenzen
3
CH
3
CH
3
1,2- đimetylbenzen
( hay o- đimetylbenzen )
( hay o- xilen )
4
CH
3
CH
3
1,3- đimetylbenzen
( hay m- đimetylbenzen )
( hay m- xilen )
5
CH
3
CH
3
1,4- đimetylbenzen
( hay p- đimetylbenzen )
( hay p- xilen )
6
CH
2
CH
3
CH
2
n- propylbenzen
Gv giới thiệu 2 gốc
hiđrocacbon thơm
mới.
-gv cho hs xem lại
các đồng phân C
8
và
nhận xét về các đồng
phân.
* Gốc hidrocacbon thơm hóa trò I :
1
H
benzen
nhóm phenyl
1
H
CH
3
CH
2
Toluen
nhóm benzyl
c) Đồng phân : ankylbenzen có CTPT từ C
8
có đồng
phân phân
Đồng phân ankylbenzen gây ra do sự khác nhau về :
+ Dạng mạch cacbon
+ Vò trí nhóm thế trên vòng benzen
Ví dụ : C
8
H
10
có 4 đồng phân mạch cacbon là các CTCT 2,3,4,5
Hoạt động 3,4 : GV
hướng dẫn hs tìm
hiểu phần tính chất
vật lý benzen và
ankylbenzen.
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1) Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng :
- Nhiệt độ nóng chảy : giảm dần
- Nhiệt độ sôi : tăng dần
- Khối lượng riêng ( < 1 g / cm
3
) aren nhẹ hơn nước
2) Màu sắc , tính tan và mùi :
- Benzen và ankylbenzen là những chất không màu
- Hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong
dung môi hữu cơ và là dung môi hoà tan nhiều chất khác
- Các aren là những chất có mùi thơm nhẹ nhưng có hại
cho sức khỏe.
Hoạt động 5 : GV
hướng dẫn
hs phân tích đặc
điểm cấu tạo nhân
benzen khả năng
th/gia pư hh của
benzen và
ankylbenzen.
-GV h/ dẫn hs lưu ý
đặc điểm cấu tạo
nhân benzen : mạch
vòng , tạo hệ liên
hợp nhân benzen
khá bền .Do vậy các
aren có 2 trung tậm
pư là nhân benzen và
mạch nhánh
- HS suy luận khả
năng tham gia pư của
aren
-HS viết các ptpư thế
của benzen , toluen
với Br
2
, HNO
3
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
1) Phản ứng thế :
a) Phản ứng halogen hóa :
H
+
Br
2
Br
HBr
Fe
+
khan
( )
Brombenzen
* Toluen tham gia phản ứng nhanh hơn benzen hỗn hợp 2
đồng phân ortho và para
+
Br
2
Br
HBr
Fe
+
khan
(
)
CH
3
+
CH
3
CH
3
Br
HBr
o
bromtoluen
bromtoluen
p
CH
3
CH
2
Br
Br
2
HBr
+
as
+
benzyl bromua
b) Phản ứng nitro hóa :
H
HO NO
2
H
2
SO
4
đ
+ +
NO
2
H
2
O
nitrobenzen
đun nóng
