GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

MỤC LỤC

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 1


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

CÁC TỪ VIẾT TẮT
HS: Học sinh
GV: Giáo viên
BT: Bài tập
THPT: Trung học phổ thông
NXB: Nhà xuất bản
TB: Trung bình
Dd: dung dịch
SKKN: sáng kiến kinh nghiệm
ĐTB: điểm trung bình
Ptpu: phương trình phản ứng

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 2


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

1.TÓM TẮT

Yêu cầu của giáo dục là luôn đổi mới phương pháp dạy học cho phù hợp
với tiến độ phát triển của xã hội, của học sinh thời hiện đại, trong đó để học tập
tốt toàn diện các bộ môn là điều không dễ dàng chút nào, đặc biệt là môn Hoá
học.
Hóa học là một môn khoa học cơ bản, quan trọng trong trường phổ thông
nói chung và trường THPT Lộc Hưng nói riêng. Trong quá trình dạy và học Hóa
học, bên cạnh việc nắm vững lý thuyết, bài tập hóa học là một phần không thể
thiếu để củng cố kiến thức, rèn kỹ năng cơ bản cho HS. Đặc biệt là đối tượng
học sinh có đầu vào thấp như trường Lộc Hưng chúng tôi thì kĩ năng tự học, tự
rèn luyện còn hạn chế, việc tiếp thu bài học trên lớp cũng chưa được tốt lắm. Vì
vậy vấn đề đặt ra là làm thế nào để học sinh nắm vững các kiến thức một cách tốt
nhất, dễ hiểu nhất, khả năng làm được nhiều bài tập nhất? Từ đó góp phần nâng
cao chất lượng học tập của bộ môn hoá.
Để đáp ứng yêu cầu này, nhóm giáo viên hoá trường THPT Lộc Hưng có
thảo luận và đưa ra chuyên đề: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập
ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu nhằm giúp học sinh học tập tốt phần hoá
hữu cơ có nhóm –OH trong công thức.
Giải pháp này được tiến hành trên hai nhóm: lớp 11B1 (nhóm thực nghiệm)
và 11B2 (nhóm đối chứng) trường THPT Lộc Hưng. Lớp thực nghiệm thực hiện
các phương pháp giải bài tập Hóa học theo tài liệu khi học bài 40, 41, 42 ( Hóa
học 11 Cơ bản, có lí thuyết, có bài tập áp dụng, phần hữu cơ).
Kết quả cho thấy: tác động của giải pháp này có ảnh hưởng lớn đến kết quả
học tập của học sinh. Lớp thực nghiệm đã đạt kết quả cao hơn lớp đối chứng.
Điểm bài kiểm tra đầu ra của lớp thực nghiệm là 11 B1, lớp đối chứng là 11B2 .
Kết quả kiểm chứng t-test cho thấy p= 0,00069 < 0,05 có nghĩa là có sự khác biệt
lớn giữa hai lớp thực nghiệm và đối chứng. Điều đó cho thấy việc đưa ra chuyên
đề nghiên cứu này của nhóm chúng tôi cũng có tác động lớn đối với khả năng
tiếp thu bài, làm nâng cao kết quả học tập của học sinh.
2.GIỚI THIỆU
Ancol- phenol là 2 dẫn xuất chứa oxi của hiđrocacbon, đây là những bài

học đầu tiên sau khi học xong các kiến thức về hiđrocacbon, chúng đều có nhóm
–OH giống nhau, có tính chất hoá học có điểm giống và khác nhau làm cho học
sinh (đặc biệt là đối tượng học sinh yếu) cảm thấy khó hiểu, khó nhớ.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 3


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Mặc dù ngay từ đầu năm trường chúng tôi có soạn sẵn tài liệu “TÓM TẮT
LÍ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HOÁ HỌC 11” phát cho học sinh, trong đó có tóm tắt
lí thuyết, có bài tập cho học sinh làm, tài liệu này giúp học sinh tự học, tự làm
thêm bài tập ở nhà, tuy nhiên đối với học sinh yếu, thì chỉ làm đối phó vì cho
rằng có quá nhiều bài tập mà chúng em không biết giải, cũng không biết tìm tài
liệu ở đâu để có bài tập mẫu tương tự, để chúng em làm theo.
Về vấn đề giải BT Hóa Hữu cơ 11 cũng có nhiều sách tham khảo được
xuất bản, ví dụ:
- Sách Phân dạng và phương pháp giải bài tập Hóa học 11 (Phần Hữu cơ) của
Thạc sĩ Cao Thị Thiên An, NXB ĐHQG Hà Nội
- Sách Các dạng toán và phương pháp giải Hóa học 11 (Phần Hữu cơ) của Lê
Thanh Xuân, NXB Giáo Dục
Tuy nhiên, với đối tượng là học sinh yếu, lại ở vùng sâu như Lộc Hưng thì việc
tìm cho mình một tài liệu thích hợp thì không dễ. Do đó có một tài liệu học tập về
hai loại dẫn xuất này trong đó có lí thuyết, có phân dạng bài tập, có hướng dẫn
giải, có bài tập áp dụng là hết sức cần thiết.
Giải pháp thay thế:
Đưa cơ sở lý thuyết, phần BT lý thuyết và BT tính toán trong đó có phân
loại và nêu rõ các phương pháp tiến hành, kèm BT mẫu, BT tự giải có đáp án; HS

có thể áp dụng để giải các BT cơ bản về ancol-phenol.
Vấn đề nghiên cứu ” Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol,
phenol bằng các dạng bài tập mẫu ”
Giả thiết nghiên cứu: Sử dụng tài liệu có hệ thống lý thuyết, tổng hợp các dạng
BT lý thuyết, BT tính toán sẽ nâng cao kết quả học tập chương 8 nói riêng và
Hóa học Hữu cơ nói chung của HS trường THPT Lộc Hưng.
3.PHƯƠNG PHÁP
3.1 Khách thể nghiên cứu
Chúng tôi lựa chọn hai lớp 11 B1 và 11B2 vì có những thuận lợi cho việc áp dụng
SKKN:
- Giáo viên: Hai giáo viên giảng dạy Hóa có tuổi nghề tương đương, có lòng yêu
nghề, có tinh thần trách nhiệm đối với giảng dạy và giáo dục HS.
1. Cô Thành Thị Nhã Trúc – GV dạy lớp 11B1 (lớp thực nghiệm)
2. Thầy Võ Phước Lộc– GV dạy lớp 11B2 (lớp đối chứng)
Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 4


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

- Học sinh: Hai lớp được chọn tham gia nghiên cứu cũng có nhiều điểm tương
đồng; cụ thể:
+ Về ý thức, hầu hết các em này ý thức tầm quan trọng của việc học.
+ Về giới tính và thành tích học tập:
Số HS

% HS trên TB ở bài kiểm
tra 15 phút lần 1 HKII


TS

Nam

Nữ

TS

%

11B1

36

12

24

34

94,4

11B2

34

15

19


31

91,2

3.2 Thiết kế nghiên cứu:
Lựa chọn thiết kế: Kiểm tra trước và sau tác động với hai nhóm tương đương.
Chúng tôi dùng kết quả trung bình môn HKI làm bài kiểm tra trước tác động. kết
quả kiệm tra cho thấy điểm trung bình của 2 lớp 11B1 và 11B2 là tương đương
nhau. Chúng tôi dùng phép kiểm chứng T-Test độc lập để kiểm chứng sự tương
đương điểm số trung bình của 2 lớp trước khi tác động
-

Bảng kiểm chứng để xác định 2 lớp tương đương:
Thực nghiệm (lớp 11B1)

Đối chứng (lớp 11B2)

6.4

6.9

Trung bình cộng
P1 =
-

0.1426
Thiết kế nghiên cứu:
Lớp

Kiểm tra trước

tác động

Thực nghiệm (lớp 11B1)

Tác động

Kiểm tra sau tác
động

O1

Dạy học có sử
dụng tài liệu phân
dạng bài tập, hệ O3
thống ví dụ, bài
mẫu.

O2

Dạy học theo
sách giáo khoa, O4
theo tài liệu cũ.

Đối chứng (lớp 11B2)

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 5



GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

3.3 Quy trình nghiên cứu:
- Chuẩn bị bài dạy của giáo viên:
+ Giáo viên dạy hoá lớp 11B2 là lớp đối chứng sửa bài tập trong sách giáo
khoa và trong tài liệu học tập theo từng bài, không phân dạng bài tập.
+ Giáo viên dạy hoá lớp 11B1 là lớp thực nghiệm, bài dạy có phân dạng, có
bài tập mẫu…
-

Tiến hành dạy thực nghiệm:

-

Tuân theo đúng kế hoạch giảng dạy của nhà trường theo thời khóa biểu

Thời khoá biểu chính khoá:
Thứ ngày

Môn/ lớp

Tiết theo phân
phối chương trình

Tên bài dạy

Thứ 3 (18/3/2014)

Hoá- 11B1


55, 56

Ancol

Thứ 7 (22/3/2014)

Hoá tự chọn11B1

10 (Tự chọn)

Ancol, phenol

Thứ 3 (25/3/2014)

Hoá- 11B1

57, 58

phenol và luyện
tập ancol, phenol

Thứ 7 (29/3/2014)

Hoá tự chọn11B1

11 (Tự chọn)

Ancol, phenol (tt)

Thứ 3 (01/4/2014)


Hoá- 11B1

59

Luyện tập ancol,
phenol (tt)

Thời khoá biểu tăng tiết:
Thứ ngày

Môn/ lớp

Tiết theo phân
phối chương trình

Tên bài dạy

Thứ 4 (19/3/2014)

Hoá- 11B1

19, 20

ancol, phenol

Thứ 4 (26/3/2014)

Hoá- 11B1


21, 22

ancol, phenol (tt)

Thứ 4
(02/04/2014)

Hoá- 11B1

23, 24

ancol, phenol (tt)

3.4 Đo lường và thu thập dữ liệu:
- Bài kiểm tra trước tác động là bài kiểm tra 15 phút lần 1 HKII môn hoá
lớp 11B1 và 11B2
Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 6


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

- Bài kiểm tra sau tác động là được cho sau khi học xong các bài có nội
dung về ancol- phenol do 2 giáo viên dạy lớp 11B1 và 11B2 và nhóm nghiên cứu
đề tài tham gia thiết kế đề kiểm tra. Kiểm tra bằng hình thức tự luận, nội dung
gồm 4 câu với các dạng bài tập rãi đều trong quá trình học trong thời gian 30
phút
* Tiến hành kiểm tra và chấm bài:
- Sau khi thực hiện dạy xong các nội dung đã nêu ở trên, chúng tôi tiến hành

bài kiểm tra 30 phút ( nội dung kiểm tra như đã trình bày ở trên).
- Sau đó nhóm nghiên cứu cùng 2 giáo viên tiến hành chấm bài theo đáp án đã
thiết kế.
3.5 Phân tích dữ liệu và bàn luận kết quả:
PHÂN TÍCH DỮ LIỆU VÀ KẾT QUẢ
* Bảng so sánh điểm trung bình bài kiểm tra sau tác động:
Thực nghiệm (Lớp 11B1) Đối chứng (lớp 11B2)
ĐTB

8.1

6.6

Độ lệch chuẩn

1.29

1.27

Giá trị P của T - test
Chênh lệch giá trị TB
chuẩn(SMD)

0.00069
1.18

Như trên đã chứng minh rằng kết quả 2 nhóm thực hiện trước tác động là
tương đương. Sau tác động kiểm chứng chênh lệch ĐTB bằng T – test cho kết
quả P = 0,00069, cho thấy: sự chênh lệch kết quả ĐTB nhóm thực nghiệm và
nhóm đối chứng rất có ý nghĩa, tức là sự chênh lệch kết quả ĐTB nhóm thực

nghiệm cao hơn ĐTB nhóm đối chứng là không ngẫu nhiên mà do kết quả đạt
được của tác động.
8,1 − 6,6
Chênh lệch giá trị trung bình chuẩn SMD = 1,27 = 1,18 . Điều đó cho

thấy mức độ ảnh hưởng của dạy học có sử dụng tài liệu, có củng cố kiến thức
trọng tâm, có phân dạng và định hướng cách giải bài tập mẫu cho từng loại bài
trong quá trình giảng dạy các bài về ancol, phenol đến quá trình học tập của
nhóm thực nghiệm là rất lớn.
Giả thuyết của đề tài “Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài
tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu” của môn Hóa Học đã được kiểm
chứng và kết quả đạt được rất khả quan góp phần làm nâng cao dần chất lượng
bộ môn hóa của trường THPT Lộc Hưng.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 7


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

BÀN LUẬN
Qua kết quả của bài kiểm tra sau tác động: nhóm thực nghiệm có TBC =
8,1 còn nhóm đối chứng có TBC = 6,6. Ta tính được độ chênh lệch điểm số giữa
hai nhóm là 0,86 điều đó cho thấy điểm TBC của hai lớp đối chứng và thực
nghiệm đã có sự khác biệt rõ rệt, lớp được tác động có điểm TBC cao hơn nhiều
so với lớp đối chứng. Và chênh lệch giá trị trung bình chuẩn của hai bài kiểm tra
là SMD = 1,18. Từ đó cho thấy việc tác động này có ảnh hưởng rất tốt đến kết
quả học tập của học sinh.
Phép kiểm chứng T – test ĐTB sau tác động của hai lớp là p = 0,00069 < 0,05.

Kết quả này khẳng định sự chênh lệch ĐTB của hai nhóm thực nghiệm và đối
chứng không phải là do ngẫu nhiên mà là do tác động của đề tài có ảnh hưởng
đến kết quả học tập của học sinh. Điều này góp phần giúp cho học sinh yêu thích
học hóa học hơn, làm bài tập dễ dàng và có kết quả tốt hơn.
Hình 1: Biểu đồ so sánh ĐTB trước tác động và sau tác động
của nhóm thự nghiệm và nhóm đối chứng
3.6 Kết luận và khuyến nghị:
Kết luận:
Trên đây là bài viết về hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài
tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu mà chúng tôi đã hệ thống và áp
dụng dạy các lớp 11 giúp học sinh làm các bài tập về ancol- phenol một cách có
hiệu quả và đề tài này cũng là cơ sở để học sinh học tốt hơn các chương sau về
anđehit và axit cacboxylic.
Khuyến nghị:
- Đối với các cấp lãnh đạo:
+ Về phía Sở Giáo Dục: gởi nội dung nhận xét đề tài về trường để chúng
tôi rút kinh nghiệm.
+ Về phía nhà trường: không có
+ Về phía giáo viên:
• Để hình thành kĩ năng cho học sinh cần một thời gian tương đối dài. Giáo
viên muốn đạt được hiệu quả cao trong giáo dục thì cần phải phối hợp rất nhiều
phương pháp.
• Những bài tập đưa ra cho HS phải từ dễ đến khó để HS nắm chắc từng
dạng bài.
Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 8


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu


• Kiểm tra thường xuyên, có hiệu quả các dạng bài tập bằng nhiều hình
thức khác nhau: kiểm tra giờ tăng tiết, đem bài làm của HS về nhà, giao cho
nhóm, ….
…..
TÀI LIỆU THAM KHẢO
- Hóa hữu cơ phần 2: Các chức hóa học của Nguyễn Trọng Thọ
- Một số kĩ thuật giải nhanh trắc nghiệm Hóa Học của PGS. TS. Cao Cự Giác,
NXB Đại học quốc gia Hà Nội.
- Rèn kĩ năng giải bài tập hóa học THPT Chuyên đề : Hóa học hữu cơ của PGS.
TS. Nguyễn Xuân Trường, NXB Đại học quốc gia Hà Nội.
- Phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm Hoá hữu cơ 11- 12 của Nguyễn
Đình Độ- Trần Quang Hiếu- Trần Thu Thảo, NXB Đại Học Quốc Gia TPHCM
- Sách giao khoa Hóa 11 cơ bản và nâng cao của Bộ giáo dục.
- Mạng Internet: thuvientailieu.bachkim.com; thuvienviolet.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 9


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

PHỤ LỤC ĐỀ TÀI
PHẦN 1: CƠ SỞ LÍ THUYẾT
ANCOL-PHENOL
A. ANCOL
I.Khái niệm, phân loại.
a) Định nghĩa : Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl
(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử các bon no.

VD: CH3CH2OH

CH2=CH-CH2-CH2OH

CH2=CH-CH(OH)-CH3

CTTQ: CnH2n + 2 -2a –b(OH)b (n ≥ 1; a ≥ 0; b ≥ 1; n ≥ a + b) (a là số liên kết π và
vòng no).
* Chú ý:-Các trường hợp nhóm OH liên kết với cacbon không no, hợp chất đó
kém bền dễ dàng chuyển thành các hợp chất mới bền hơn(trừ phenol).
VD: CH2=CH-OH → CH3CH=O
-Trong hợp chất mỗi cacbon chỉ có thể liên kết tối đa với 1 nhóm OH
VD:
CH3-CH-OH
OH
OH
CH3-C-OH
OH

CH3-CH=O

CH3-COOH

+ H2O

+ H2O

b) Phân loại : Có thể phân loại theo các tiêu chí khác nhau như: phân loại theo
số nhóm OH ( ancol đơn chức, ancol đa chức); phân loại theo gốc hiđrocacbon
(ancol no, ancol không no, ancol thơm); phân loại theo bậc của ancol…

Một số loại ancol tiêu biểu:
* Ancol no đơn chức mạch hở: CnH2n + 1OH (CnH2n + 2O) n ≥ 1.
VD: CH3OH, CH3CH2OH
* Ancol no mạch vòng, đơn chức
V

OH

D
* Ancol không no, đơn chức, mạch hở:
Ancol không no có một liên kết đôi, mạch hở, đơn chức: C nH2n -1OH
(CnH2nO) n ≥ 3.
VD: CH2=CH–CH2-OH.
* Ancol thơm, đơn chức.
Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 10


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

V
D:
* Ancol no đa chức.
CH2 CH2
OH OH

VD:
* Ancol bậc I, bậc II, bậc III.


CH3 CH CH3
OH
ancol bËc II

CH3 CH2 CH2 OH
ancol bËc I

CH3
CH3 C CH3
OH
ancol bËc III

⇒ Bậc của ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trục tiếp với nhóm OH.
2. Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân :
+ Đồng phân cùng chức: Các ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân
mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức –OH (bắt đầu từ ancol có 3C)
CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH CH3
OH

+ Đồng phân khác nhóm chức: Ancol và ete là các đồng phân khác nhóm
chức (bắt đầu từ ancol có 2C )
CH3CH2OH

CH3OCH3

b) Danh pháp :
Tên thông thường

Danh pháp gốc – chức : Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Thí dụ :
C2H5OH (ancol etylic) ⇒ CTPT tổng quát: (CnH2n + 1OH : Ancol ankylic)
CH2=CH–CH2-OH
CH2

Ancol anlylic
Glixerol

OH

CH3 CH CH3
OH

Ancol benzylic

Ancol isopropylic

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

CH2 CH2
OH OH

Etilen glicol

Trang 11


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu


CH3

CH3
C CH3
OH

Ancol tert-butylic

Tên hệ thống (tên thay thế ) :Tên hiđrocacbon tương ứng – số chỉ vị trí
nhóm OH-ol.
Chú ý

+) mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –OH.
+) số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.

Ví dụ: C2H5OH etanol ⇒ CnH2n + 1OH :Ankanol
CH2=CH–CH2-OH
CH2

Prop-2-en-1-ol
CH2 CH CH2

OH

OH

Ancol benzylic

CH2 CH2
OH OH


Propan-2-ol

CH3

CH3
C CH3
OH

OH OH

Propan-1,2,3triol

Etan-1,2-điol

2-metylpropan-2-ol

Thí dụ : ứng với công thức phân tử C4H10O ta có các đồng phân ancol sau :

Butan-1-ol
4

3

2

CH3 CH2 CH OH
1

2-metylpropan-1-ol

1CH
3
2

CH3 C OH
3CH

CH3

Butan-2-ol

3

2-metylpropan-2-ol

3. Tính chất vật lí.
Ở điều kiện thường ancol từ CH 3OH → C12H25OH là chất lỏng, từ C13 trở đi là
rắn.
Các phân tử ancol có khả năng tạo liên kết hiđro liên phân tử và với nước.
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử nên ancol có nhiệt độ sôi cao hơn những
chất có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro(như hiđrocacbon,
dẫn xuất halogen, anđehit, xeton, ete, este).
C2H6< C2H5F < C2H5Cl < C2H5Br < C2H5I < C2H5OH
Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 12


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu


CH3CHO, CH3COCH3, HCOOCH3, CH3OCH3< C2H5OH
Nhiệt độ sôi của các ancol tăng khi khối lượng phân tử tăng,
CH3OH < C2H5OH < C3H7OH < C4H9OH
Mặt khác nhiệt độ sôi lại giảm khi tăng mức độ phân nhánh của mạch hay
tăng bậc của ancol.
CH3CH2CH2CH2OH > CH3CH2CH(OH)CH3 > (CH3)3C-OH
Do có liên kết hiđro với nước nên các ancol đầu dãy tan vô hạn trong nước.
Độ tan của các ancol vào nước giảm khi mạch C tăng do tăng phần đuôi
không phân cực.
4. Tính chất hoá học
a) Phản ứng thế H của nhóm –OH
•

Tính chất chung của ancol : các ancol dễ dàng tham gia phản ứng với kim loại
kiềm (thể hiện tính axit):
2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2↑
Thí dụ : 2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2↑

•

Phản ứng đặc trưng của glixerol : tác dụng với Cu(OH) 2 cho dung dịch có màu
xanh lam đặc trưng.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
đồng(II) glixerat (xanh lam)
Phản ứng này được dùng để phân biệt ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh
nhau trong phân tử với các ancol khác.

•

Tác dụng với axit hữu cơ-phản ứng este hoá →este (có xúc tác axit)

C2H5OH + CH3COOH

t o , H SO ®Æc

2
4

→
¬

CH3COOC2H5 + H2O

Etyl axetat
b) Phản ứng thế nhóm –OH
•

Phản ứng với axit vô cơ đậm đặc:
o

t
Thí dụ : C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O

Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nhóm –OH.
•

Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước tạo ete)
H 2SO 4 140o C

→ C2H5-O-C2H5 + H2O
Thí dụ : C2H5-OH + HO–C2H5 

đietyl ete (ete etylic)

c) Phản ứng tách nước
•

Khi đun ancol no, đơn chức, mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách nước tạo
Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 13


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

thành anken.
CnH2n+1OH

H 2SO 4

→
170o C

CH3-CH2-OH

CnH2n + H2O

H 2SO 4

→
170o C


CH2=CH2+ H2O

Lưu ý: phản ứng tách nước trong phân tử ancol cũng tuân theo quy tắc tách
Zai-xep

d) Phản ứng oxi hóa
•

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
-Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit :
0

t
Thí dụ : CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CHO + Cu + H2O

-Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton :
0

t
Thí dụ : CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

-Ancol bậc III khó bị oxi hoá.
men
→
Phản ứng lên men: C2H5OH + O2  

•

3


2

CH COOH + H O

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Cn H 2n+1OH +

Chú ý :
và

n

ancol

n H2 O > n CO2
=

n H 2O

-

3n
to
O 2 
→ nCO 2 + (n+1)H 2O
2

⇒ Ancol no (đơn chức hoặc đa chức), mạch hở.

n CO 2


5. Điều chế
a) Điều chế etanol
o

•

Phương pháp tổng hợp :

•

Phương pháp sinh hoá :

H 2SO 4 , t
C 2 H 4 + H 2O 
→ C2 H 5OH
+H 2 O
enzim
(C6 H10 O5 ) n 
→ C6 H12 O6 
→ C2 H 5OH
xt, t o

enz im, 300 − 350

C6H12O6   → 2 C2H5OH + 2CO2.
Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 14



GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

b) Điều chế glixerol
+Cl 2
+Cl 2 + H 2O
CH 2 =CHCH 3 
→ CH 2 =CHCH 2 Cl →
CH 2 Cl CH(OH) CH 2 Cl
450o C
NaOH

→ C3 H5 (OH)3

B/. PHENOL
1. Định nghĩa, phân loại
a) Định nghĩa : Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
b) Phân loại : Dựa vào số lượng nhóm –OH trong phân tử, phenol được chia
thành :
•

Phenol đơn chức : Phân tử chỉ có 1 nhóm –OH phenol.
Thí dụ : C6H5OH.

•

Phenol đa chức : Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol.
Thí dụ : C6H4(OH)2.
2. Phenol

a) Tính chất vật lí : Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng
chảy ở 430C. Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước
nóng và etanol. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi dính vào da.
b) Tính chất hóa học : Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
tương tự ancol và có tính chất của vòng benzen.
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
0

t
-Tác dụng với kim loại kiềm : 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑

-Tác dụng với dung dịch bazơ : C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Phản ứng này được dùng để chứng minh phenol có tính axit mạnh hơn ancol.
Chú ý : Phenol có tính axit rất yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ
tím.
Phản ứng chứng minh phenol có tính axit yếu, yếu hơn H2CO3
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 15


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

OH

OH
NO2


O2N
3HNO3

3H2O
NO2
2,4,6-trinitrophenol (vµng)

Nhận xét :
Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –
OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong
phân tử.
c) Điều chế : theo 2 cách.
Cách 1:
CH 2 = CH − CH 3

→
H+

1) O2

→
2) ddH 2 SO4

+

Cách 2:
+ Br2

→

Fe ,t o

+ NaOH
→
to

+ HCl

→

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 16


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

PHẦN 2: BÀI TẬP LÝ THUYẾT:
Dạng 1: Viết công thức cấu tạo các đồng phân, gọi tên
1.1 Phương pháp gọi tên
* Danh pháp gốc – chức : Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Thí dụ :
C2H5OH (ancol etylic). (CnH2n + 1OH -Ancol ankylic)
CH2=CH–CH2-OH

Ancol anlylic

*Tên hệ thống (tên thay thế): Tên hiđrocacbon tương ứng–số chỉ vị trí nhóm
OH-ol.


Chú ý :

* Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –OH.
* Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.

C2H5OH etanol. (CnH2n + 1OH -Ankanol)
3

2

1

CH2=CH–CH2-OH

Prop-2-en-1-ol

CH3-CH-CH2-CH2-OH 3 – metylbutan – 1 – ol
CH3
1.2 Phương pháp viết đồng phân
* Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân của ancol
+ Viết các dạng mạch cacbon
+ Thay đổi vị trí nhóm –OH trên mạch (đồng phân ancol)
+ Xen O vào mạch (đồng phân ete) (Nhưng nếu đề chỉ yêu cầu viết đồng phân
ancol thì không cần làm bước này).
Ví dụ: Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu đồng phân ancol ? Viết
công thức cấu tạo, gọi tên thay thế các ancol đó.
HƯỚNG DẪN:
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH


CH3-CH-CH2–OH

Butan-1-ol

2-metylpropan-1-ol

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 17


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

CH3
CH3-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

OH

OH

Butan-2-ol

2-metylpropan-2-ol

*.Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O
Số đồng phân Cn H2n+2O = 2n- 2

( 1< n<6)


Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :
a. C3H8O = 23-2 = 2
b. C4H10O = 24-2 = 4
c. C5H12O = 25-2 = 8
*Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O
( n − 1).( n − 2)
2
Số đồng phân Cn H2n+2O =

( 2< n<5)

Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C3H8O

(3 − 1).( 3 − 2)
2
=
=1

b. C4H10O

( 4 − 1).( 4 − 2)
2
=
= 3

c. C5H12O

(5 − 1).( 5 − 2)

2
=
= 6

BÀI TẬP MẪU:
Bài 1: Gọi tên thay thế, tên thông thường và cho biết bậc của các ancol sau:

Công thức cấu tạo
3

1

2

Tên thay thế

Tên thường

bậc

propan-1-ol

ancol propylic

1

butan-1-ol

ancol butylic


1

a. CH3 – CH2 – CH2 – OH
4

3

2

1

b. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 18


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

2-metylpropan-2-ol

ancol tert-butylic

3

prop-2-en-1-ol

Ancol anlylic


1

butan-2-ol

Ancol sec-butylic 2

Ancol benzylic

Ancol benzylic

c.
2

d. CH2 = CH – CH2 - OH
3

e.

f. C6H5 – CH2 – OH

1

Bài 2:Gọi tên thay thế và cho biết bậc của các ancol sau:
a. CH3C(CH3)2CHOHCH3
b.(CH3)2CHCOH(CH3)2
HƯỚNG DẪN:
Không dễ gọi tên đúng các công thức trên nên chúng ta cần viết lại như sau:
Công thức đề cho

Công thức cấu tạo viết

lại

a. CH3C(CH3)2CHOHCH3

CH3
4

3

Tên thay thế (bậc C)
3,3- đimetyl butan-2-ol

1

2

CH3 -C -CH -CH3
CH3 OH
b.(CH3)2CHCOH(CH3)2
OH
4

3

2

1

CH3-CH-C-CH3


2,3- đimetylbutan-2-ol

CH3 CH3
Bài 3: Viết CTCT của các ancol sau :
Tên
a. pentan – 3 – ol

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Công thức cấu tạo
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
Trang 19


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

OH
b. 3 – metylbutan – 1 – ol

CH3-CH-CH2-CH2-OH
CH3
HO

c. phenol

CH3

d. o-crezol

OH


e. ancol benzylic.

CH2

f. ancol isopropyic

OH

CH3 CH CH3
OH

g. 2 – metylhexan – 3 – ol

CH3OH
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

h.Ancol amylic

CH3-CH-CH2-CH2-OH
CH3

i. Etan-1,2-điol

CH2 CH2
OH OH

j. Propan-1,3-điol

CH2-CH2-CH2

OH

k. But-3-en-1-ol

OH

CH2= CH- CH2-CH2 -OH

Bài 4: Cho các ancol mạch hở có CTPT: C3H8Ox. Có bao nhiêu CTCT của các
ancol thỏa mãn công thức trên.
HƯỚNG DẪN:
Trong công thức ancol C3H8Ox thì x có giá trị là 1, 2, 3
x = 1 => C3H8O
+ CH3-CH2-CH2(OH)
+ CH3-CH(OH)-CH3

x = 2 => C3H8O2
+ CH3-CH(OH)-CH2(OH)
+ CH2(OH)-CH2-CH2(OH)

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

x = 3=> C3H8O3
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)

Trang 20


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu


Vậy C3H8Ox có 5 công thức cấu tạo ancol
Bài 5: C8H10O (dẫn xuất benzen) không tác dụng với NaOH , còn khi tách nước
thu được sản phẩm có thể trùng hợp được. Có bao nhiêu công thức thỏa mãn điều
kiện trên?
HƯỚNG DẪN:
Chất không tác NaOH thì không có OH phenol, tách nước tạo enken vậy phải có
nhánh 2C.
Có 2: C6H5-CH2-CH2-OH và C6H5-CH(OH)-CH3
Bài 6: Công thức C4H10O2 có bao nhiêu đồng phân bền có thể hòa tan Cu(OH)2?
HƯỚNG DẪN:
CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3

CH2(OH)-C(OH)-CH3
CH3

CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3
Vậy có 3 công thức thỏa mãn.
Bài 7: Công thức C7H8O có bao nhiêu đồng phân có chứa vòng benzen?
HƯỚNG DẪN: Có 5 công thức thỏa mãn

BÀI TẬP TỰ GIẢI:
Bài1: Viết công thức chung của:
1/ ancol no đơn chức.

2/ ancol đơn chức.

3/ ancol no.

Bài 2: Viết CTCT và gọi tên(thông thường + thay thế) các chất có cùng CTPT
a/ C3H8O


b/ C4H10O

c/C6H14O (chỉ viết ancol bậc II)

Bài 3: Viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử:
C5H12O.
HƯỚNG DẪN:C5H12O: 8 đồng phân cấu tạo ancol, 6 đồng phân cấu tạo ete
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM
Bài 4: CTCT của But-3-en-1-ol:
A. CH2 = CH - CH - CH3
OH

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

B. CH2 = CH - CH2 - CH2 - OH

Trang 21


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

C. CH = CH - CH2 = CH2
OH

D. CH2 = C - CH2 - CH3
OH

Bài 5:
Chất


OH

có tên là gì ?

CH3 - C - CH3
CH3

A. 1,1- đimetyletanol

B. 1,1 –đimetyletan-1-ol

C. isobutan-2-ol

D. 2-metylpropan-2-ol

Bài 6: Ancol isobutylic có công thức cấu tạo nào?
A.

B.

CH3 - CH2 - CH - OH

CH3 - CH - CH2 - OH

CH3

CH3

C.


D.
OH

CH3 - CH - CH2 - CH2 -OH
CH3

CH3 - C - CH3
CH3

Bài 7: Cho các hợp chất:
(1) CH3 – CH2 – OH

(2) CH3 – C6H4 - OH

(3) CH3 – C6H4 – CH2 – OH

(4) C6H5 - OH

(5) C6H5 – CH2 – OH

(6) C6H5 – CH2 – CH2 - OH

Những chất nào sau đây là rượu thơm?
A. (2) và (3)

B. (3), (5) và (6)

C. (4), (5) và (6)


D. (1), (3), (5) và (6)

Bài 8: Số ancol đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C5H12O, tác
dụng với CuO đun nóng sinh ra xenton là:
A. 4

B. 2

C. 5

D. 3

Bài 9: Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C8H10O,
trong phân tử có vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng được với
NaOH là
A. 4.

B. 6.

C. 7.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

D. 5.
Trang 22


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 10: Ứng với công thức phân tử C 4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu

tạo của nhau?
A. 3

B. 5

C. 4

D. 2

Bài 11: Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H8O?
A. 3

B. 5

C. 6

D. 4

Hướng dẫn: Có o,m,p-crezol (CH3-C6H4-OH); ancol benzylic (C6H5CH2OH);
Metylphenyl ete (CH3OC6H5)
Bài 12:Số đồng phân chứa vòng benzen, có công thức phân tử
được với Na là
A. 4

B. 2

C. 3

C7 H 8O ,


phản ứng

D. 5

Bài 13: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân
cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trămkhối lượng cacbon bằng
68,18%?
A. 2.

B. 5.

C.3.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

D. 4.

Trang 23


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 2. Bổ túc phương trình phản ứng
Để làm tốt loại câu hỏi này học sinh cần để ý đặc điểm các loại phản ứng hóa
học, xúc tác và cân bằng cẩn thận. Quan trọng hơn là các em phải biết vận dụng
quy tắc tách, cộng.
Ví dụ: Tách nước butan – 2- ol
+H2O (SPC)
H 2SO 4


→
170o C

+H2O (SPP)

Bài 1: Viết phương trình phản ứng của các chất sau khi cho etanol, Propan –1–ol,
Butan –2– ol , 2–metylbutan –2– ol tác dụng với :
a. Na

b. HBr

c. dd H2SO4 đ / 1700C

( xác định SP chính nếu có )

HƯỚNG DẪN:
Etanol + Na

CH3-CH2-OH + Na → CH3-CH2-ONa + ½ H2

Etanol + HBr

CH3-CH2-OH + HBr → CH3-CH2-Br + H2O

Etanol

H 2SO 4

→
170o C


CH3-CH2-OH

H 2SO 4

→
170o C

CH2=CH2 + H2O

Propan – 1 – ol+ Na

CH3-CH2 -CH2 -OH + Na → CH3-CH2 -CH2 -ONa + ½ H2

Propan – 1 – ol+ HBr

CH3-CH2 -CH2 -OH + HBr → CH3-CH2- CH2-Br + H2O

Propan – 1 – ol
H 2SO4

→
170o C

Butan – 2 – ol+ Na

CH3-CH2 -CH2 -OH

H 2SO4


→
170o C

CH3-CH=CH2 + H2O

CH3-CH2 -CH(OH)-CH3 + Na →
CH3-CH2 -CH(ONa)-CH3+ ½ H2

Butan – 2 – ol+ HBr

CH3-CH2 -CH(OH)-CH3 + HBr →
CH3-CH2 -CHBr-CH3 + H2O

Butan – 2 – ol
H 2SO 4

→
170o C

CH3-CH2 -CH(OH)-CH3

H 2SO4

→
170o C

CH3-CH=CH-CH3+ H2O (spc)
CH3-CH2 -CH=CH2+ H2O (spp)

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng


Trang 24


GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

2–metylbutan – 2– ol
+ Na

CH3-C(OH)-CH2-CH3 + Na→ CH3-C(ONa)-CH2-CH3 +½ H2

2 –metylbutan –2– ol
+ HBr

CH3-C(OH)-CH2-CH3 + HBr→ CH3-CBr–CH2-CH3 + H2O

CH3

CH3

CH3

2 –metylbutan –2–ol

CH3

CH3-C(OH)-CH2-CH3

H 2SO4


→
170o C

H 2SO4

→
170o C

CH3-C=CH2-CH3(SPC)

CH3

CH3

Bài 2: Khi cho các anken dưới đây tác dụng với H2O (axit làm chất xúc tác) sản
phẩm chính sinh ra là gì ? Viết ptpư và gọi tên sản phẩm đó.
a. propen

b. but – 1 – en .

H+

HƯỚNG DẪN:
H+

a) CH3-CH=CH2 +H2O

CH3-CH(OH)-CH3

b) CH3-CH2- CH=CH2 +H2O


propan-2-ol

CH3-CH2- CH(OH)-CH3 butan-2-ol

Bài 3:Viết các phương trình phản ứng hoá học(nếu có)
CuO
→
t
1/ CH3OH 
? ; 2/ C2H5OH?;
o

→
t
3/ (CH3 )2CHOH 
?;
CuO
o

HƯỚNG DẪN:
to

1/ CH3OH+CuO → HCH=O + Cu + H2O
2/ C2H5OH+CuO

to

→


3/ (CH3 )2CHOH+CuO

CH3CH=O + Cu + H2O
+ Cu + H2O

to

→

Bài 4:Viết các phương trình phản ứng hoá học giữa các chất sau và gọi tên sản
phẩm
H 2SO 4 ,d,t o

1/ HCOOH +CH3OH → ;
o

H 2SO 4 ,d,t
OH → ;

2/ CH3COOH + C2H5

o

H 2SO4 ,d,t
CHOH →

3/ CH3COOH +(CH3 )2
HƯỚNG DẪN:

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng


Trang 25