a. Đặt vấn đề
i. lý do chọn đề tài
Trong học tập hoá học, việc giải bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng. Ngoài việc rèn
luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học một cách sinh động, bài tập
hoá học còn đợc dùng để ôn tập, rèn luyện một số kỹ năng về hoá học. Thông qua giải bài
tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dỡng hứng thú
trong học tập.
Qua quá trình giảng dạy, nghiên cứu tìm tòi trong các đề thi HSG tỉnh, HSG quốc gia
nhiều năm và việc tham khảo nhiều tài liệu, tôi đã nhận thấy bài toán " So sánh t ớnh axớt
baz ca mt s hp cht " khá đa dạng, nhng việc vận dụng và khái quát nó thành một
dạng bài tập thì cha đợc đề cập nhiều trong các tài liệu tham khảo. Tôi nhận thấy đây là
một dạng bài tập phát huy đợc t duy logic và tính sáng tạo của học sinh khi giải quyết vấn
đề.
Chính vì vậy, tôi mạnh dạn viết đề tài này nhằm đa ra một số qui luật mang tính khái
quát hơn trong việc vận dụng giải bài tập liên quan đến vấn đề tính axít bazơ của một số
hợp chất. Thông qua đó tôi muốn giới thiệu với các đồng nghiệp và học sinh một số qui
luật tôi đã vận dụng để giải bài tập có hiệu quả.
II. đối tợng, phạm vi nghiên cứu
II.1. Đối tợng nghiên cứu
- Quá trình dạy học hóa học ở trờng THPT.
- Các phơng pháp dạy học tích cực, kỹ năng vận dụng kiến thức trong trong học tập, kỹ
năng so sánh mối quan hệ, sự ảnh hởng tác động qua lại lẫn nhau giữa các nguyên tử, các
nhóm chức trong cùng một phân tử.
- Các dãy đồng đẳng trong hợp chất hữu cơ, mối quan hệ giữa cấu tạo và tính chất.
- Các qui luật biến đổi trong chu kì, nhóm của bảng HTTH các nguyên tố hóa học.
II.2. Phạm vi nghiên cứu
- Các bài dạy trong chơng trình hóa học phổ thông
- Các dạng đề thi, chơng trình hóa học đại cơng vô cơ và hữu cơ
iii. mục đích và nhiệm vụ
III.1. Mục đích
- Đa ra một số qui luật phù hợp giữa thực nghiệm và lí thuyết nhằm giúp học sinh vận

dụng giải một số bài toán
- Kiểm tra và củng cố đợc nhiều kiến thức về bản chất hóa học của các vấn đề liên quan
- Cung cấp cho học sinh một số vấn đề lí thuyết liên quan có chiều sâu
III.2. Nhiệm vụ
- Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến vấn đề tính axít bazơ
- Nghiên cứu cơ sở lí luận của những yếu tố ảnh hởng đến tính axít- bazơ của các hợp chất
- Xây dựng, lựa chọn, sắp xếp hệ thống câu hỏi từ mức độ dễ đến khó có vận dụng từng
qui luật so sánh.

1


- Bớc đầu nghiên cứu việc sử dụng đề tài cho bồi dỡng HSG ở trờng phổ thông. Tiến hành
thực nghiệm s phạm ở đội tuyển HSG 11,12 của trờng.
IV. giả thuyết khoa học
Nếu vận dụng tốt hệ thống qui luật về sự biến đổi lực axít- bazơ trong dạy học sẻ làm
cho mảng kiến thức này bớt đợc tính trừu tợng và phức tạp hơn.Đồng thời góp phần nâng
cao năng lực nhận thức, tự học, tích cực chủ động học tập của học sinh. Điều đó làm tăng
hứng thú học tập mang lại kết quả học tập bộ môn cao hơn.
v. phơng pháp nghiên cứu
Trong quá trình nghiên cứu tôi đả sử dụng các phơng pháp nghiên cứu sau :
V.1. Nghiên cứu luận
- Đọc và nghiên cứu kĩ giá trị thực nghiệm các pKa, pKb của các chất hữu cơ. Xem xét
cấu tạo của từng loại hợp chất và ảnh hởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử.
- Nghiên cứu về qui luật biến đổi độ âm điện, bán kính nguyên tử của các nguyên tố trong
chu kì, trong nhóm. Những ảnh hởng của sự biến đổi đó lên từng dạng phân tử, đồng thời
xem xét cấu tạo của các chất.
- Nghiên cứu các vấn đề lí thuyết khác có liên quan
V.2. Điều tra cơ bản
- Trao đổi ý kiến với các đồng nghiệp

- Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử dụng đề tài
V.3.Thực nghiệm s phạm và xử lí kết quả
- Xác định nội dung, kiến thức kỉ năng của việc vận dụng vào từng bài tập cụ thể
- Thực nghiệm kiểm tra đánh giá phơng pháp giải bài tập thông qua bài kiểm tra đả đợc
chuẩn bị trớc cho học sinh
- Xử lí kết quả bằng phơng pháp thống kê

Vi. những đóng góp mới của đề tài
- Khi triển khai vấn đề giáo viên có thể dựa theo từng qui luật để khái quát hóa lên một
mảng kiến thức liên quan, sau đó giải thích giúp học sinh vận dụng có hệ thống.
- Nếu vận dụng tốt các qui luật so sánh về tính axít- bazơ khi giải bài tập về dạng này học
sinh sẻ phần nào đỡ lúng túng khi nhận định một vấn đề liên quan đến tính axít- bazơ.
- Khi giải quyết một bài tập trắc nghiệm khách quan, nếu học sinh cha nắm vững đợc bản
chất của một dạng liên kết củng có thể vận dụng và so sánh ngay tính axít-bazơ của các
loại hợp chất khi biết qui luật.
- Hệ thống đợc một mảng kiến thức khá quan trọng trong việc bồi dỡng HSG góp phần
nâng cao chất lợng bồi dởng học sinh giỏi ở trờng phổ thông.

2


B. giảI quyết vấn đề
I.Cơ sở khoa học
I.1 Khái niệm về tính axít bazơ
Theo Bronstet-Laory: Axit là những chất cho prôton (H +), còn bazơ là những chất có khả
năng nhận proton
HA H+ + AAxit
bazơ
Vì quá trình phân li axit- bazơ là quá trình thuận nghịch nên mỗi axit sau khi cho proton
sẽ trở thành một bazơ gọi là bazơ liên hợp và ngợc lại, mỗi bazơ sau khi kết hợp với

proton trở thành axit liên hợp.
VD :

R-COOH H+ + RCOOAxit
bazơ liên hợp

R-NH2 +
H+ RNH3+
Bazơ
axit liên hợp
Một chất có tính axit càng mạnh bao nhiêu thì bazơ liên hợp của nó càng yếu bấy nhiêu,
và ngợc lại bazơ càng mạnh thì axit liên hợp của nó càng yếu.
VD:

HCl



H+

+

Axit mạnh
C2H5O-

Clbazơ liên hợp rất yếu

+

H+




C2H5OH

Bazơ rất mạnh
axit liên hợp rất yếu
Độ mạnh của 1 axit hay bazơ còn phụ thuộc rất nhiều vào bản chất của dung môi hay môi
trờng, thậm chí trong môi trờng này nó là axit, trong môi trờng khác nó lại tác dụng nh
một bazơ.

3


VD: Axit axetic trong nớc phân li nh một axit
CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COONhng trong axit H2SO4 đặc nó phân li nh một bazơ
CH3COOH + H2SO4 HSO4- + CH3C+(OH)2
i.2 .Quan hệ giữa cấu trúc và tính axít
Có thể phân chia các nhóm nguyên tử gây nên tính axit của hợp chất hữu cơ thành 3 loại
khác nhau:
Loại 1: - Y- H ( Y có độ âm điện lớn hơn H, nh R-OH , R2NH...)
ở đây nguyên nhân làm cho nguyên tử H linh động chủ yếu là do sự phân cực của liên kết
Y-H. Liên kết Y-H càng phân cực và anion Y- sinh ra càng bền ( điện tích âm càng đợc
giải toả ) tính axit càng tăng.
Loại 2:

C

Y


H

C

Gồm các đại diện nh: enol, phenol,
Trong những trờng hợp này, nguyên tử H trở nên linh động hơn không chỉ vì sự phân cực
của liên kết Y-H và độ âm điện hơi cao của C Sp2, mà chủ yếu do sự liên hợp n- làm dịch
chuyển mật độ e về phía nối đôi.
Loại 3 :

C

Y

H

Z

Đại diện rất tiêu biểu là axit cacboxylic RCOOH.
Nguyên nhân xuất hiện tính axit ở đây cũng tơng tự nh ở các hợp chất nhóm 2, nhng tính
axit còn mạnh hơn nhiều vì Z là nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện lớn hơn Cacbon
và liên kết C= Z luôn luôn phân cực mạnh.
Đối với các hợp chất thuộc cả 3 nhóm, bất kì yếu tố cấu tạo nào làm tăng độ phân cực của
liên kết Y-H và tính bền của anion liên hợp đều làm tăng tính axit.
i.3. Quan hệ giữa cấu trúc và tính bazơ
Nhóm bazơ quan trọng và phổ biến nhất của các hợp chất hữu cơ là những hợp chất có
khả năng kết hợp với axit nhờ cặp e tự do gồm: các amin, ancol, ete... (chủ yếu là xét tính
bazơ của Amin). Nguyên nhân căn bản làm cho các hợp chất trên có tính bazơ là sự có
mặt của cặp e cha sử dụng và khả năng cho cặp e đó.
II.QUI LUậT BIếN đổi lực axít- bazơ

II.1.QUI LUậT BIếN đổi lực axít- bazơ trong hóa hữu cơ
II.1.1. Một số qui lụât dùng để so sánh tính axít
1- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol

4


Vì nguyên tử H ở nhóm -O-H trong phenol trở nên linh động hơn không chỉ vì sự phân
cực của liên kết O-H mà chủ yếu do sự liên hợp n- làm dịch chuyển mật độ e vào nhân
thơm.
VD: C2H5OH ( pKa = 18 ) < C6H5OH (pKa =10)
2- Nếu trong vòng benzen của phenol có nhóm thế hút e thì làm tăng tính axit, ngợc
lại nếu có nhóm thế đẩy e thì làm giảm tính axit .
ảnh hởng của nhóm thế phụ thuộc vào vị trí của nó trong vòng.
Nhóm thế
ompH ( phenol)
pKa= 9,98
9,98
9,98
CH3
10,28
10,08
10,14
Cl
8,48
9,02
9,38
NO2
7,23
8,40

7,15
3- Khi thay thế nguyên tử H trong nhóm CH3 của metanol CH3OH bằng các nhóm thế đẩy
e (nh gốc ankyl) thì tính axit giảm. Nếu thay thế bằng các nhóm hút e ( Cl, Br, OCH 3,...)
thì tính axit tăng.
VD:
CH3OH
CH3CH2OH
CF3-CH2-OH
pKa
16
18
12,4
Với ancol no, không có nhóm thế thì tính axit ancol bậc 1 > bậc 2 > bậc 3 . Còn trong
dãy ancol no có nhiều nhóm thế -I thì tính axit có thứ tự ngợc lại.
VD: So sánh tính axit của dãy các ancol sau:
CH3CH2CH2 -OH > (CH3)2CH-OH > (CH3)3C-OH
Số nhóm hiđroxyl trong ancol tăng lên ( poliancol ) thì tính axit cũng tăng tuy không
nhiều.
VD: C2H5OH (pKa =18 ) < C2H4(OH)2 (pKa =15,1) < C3H5(OH)3 (pKa=14,4)
4-Axit cacboxylic có tính axit mạnh hơn phenol
Vì liên kết C= O trong nhóm -COOH luôn luôn phân cực mạnh làm cho nguyên tử H trở
nên linh động hơn nhiều so với trong phenol.
VD: C6H5OH ( pKa = 9,98 ) < C5H11-COOH ( pKa = 4, 89)
5- Tính axit của các monocacboxylic no phụ thuộc vào bản chất, số lợng và vị trí nhóm
thế.
- Khi thay thế nguyên tử H ở gốc trong axit H-COOH bằng các gốc ankyl ( +I ) thì tính
axit yếu đi rõ rệt .
Axit
H-COOH
CH3-COOH

C2H5-COOH
n-C3H7-COOH
Pka
3,75
4,76
4,87
4, 81
Ta thấy, từ H-COOH CH3-COOH pKa thay đổi nhiều, nhng sau đó nếu tăng thêm
chiều dài mạch n-ankyl pKa chỉ thay đổi rất ít ( từ C 8 trở đi thì pKa hầu nh không thay đổi
). Có thể ảnh hởng của + I không phải là yếu tố duy nhất mà còn có những yếu tố khác
nh hiệu ứng siêu liên hợp(H), hiệu ứng không gian (S)...
- Nếu trong gốc có chứa các nhóm thế có ảnh hởng -I ( F, Cl, NO2,...) thì tính axit tăng,
càng nhiều nhóm thế -I thì tính axit càng mạnh.

5


VD : a) CH3-COOH < CH2Cl-COOH < CHCl2-COOH < CCl3-COOH
pKa
4,76
2,87
1,25
0,66
b) CH2Br-COOH < CH2Cl-COOH < CH2F-COOH < (NO2) CH2-COOH
pKa
2,90
2,87
2,57
1,68
- Các nhóm thế ở những vị trí càng xa nhóm - COOH thì ảnh hởng càng yếu do sự tắt

nhanh hiệu ứng cảm ứng khi mạch liên kết kéo dài.
VD: F3C-COOH >
pKa
0,23

F3C-CH2-COOH
3,02

> F3C-CH2-CH2-COOH
4,16

- Khi có thêm các nhóm thế y e ( (CH3)3C- > (CH3)2CH- > C2H5 - > CH3- > H-) gắn vào
mạch C của axit thì làm giảm tính axit.
- Khi có thêm các nhóm thế hút e ( CN- >F- >Cl- >Br- >CH 3O- >C6H5- >CH2=CH-)
gắn vào mạch C của axit thì làm tăng tính axit.
6- Axit không no thờng có tính axit mạnh hơn axit no tơng ứng
Vì độ âm điện của Csp > Csp2 > Csp3
VD: CH3CH2-COOH

< CH2=CH-COOH < CH C-COOH

pKa
4,87
4,26
1,84
7- Đồng phân cis- có tính axit mạnh hơn đồng phân trans
Do hiệu ứng không gian làm ảnh hởng đến hiệu ứng +C của nối đôi
VD:
CH3
C


<

C

H

COOH
trans -

pKa = 4,68

COOH

CH3

H

C
H

C
H

cis4,38

8- Khi thay thế nguyên tử H trong H-COOH bằng gốc phenyl C 6H5- thì ta đợc axit
benzoic có tính axit yếu hơn axit fomic, nhng mạnh hơn axit axetic vì gốc phenyl C 6H5ngoài hiệu ứng -I còn có +C.
* Lu ý : Các nhóm thế trong vòng benzen của axit benzoic có thể làm tăng hoặc giảm tính
axit tuỳ theo bản chất và vị trí của nhóm thế đó trong vòng. Nói chung, nhóm thế ở vị trí

para thể hiện đầy đủ hiệu ứng liên hợp của nó, nhóm thế ở vị trí meta gây hiệu ứng cảm
ứng là chính, còn ở vị trí ortho gây ra hiệu ứng đặc biệt ( gọi là hiệu ứng ortho) làm tăng
tính axit.
VD: Xét các axit R-C6H4-COOH
Nhóm thế R
omp- NO2
pKa= 2,17
3,49
3,43
- CH3
3,91
4,27
4,37
* Lu ý: Khi so sánh tính axit pKa càng lớn lực axit càng bé
iI.1.2.Một số qui luật dùng để so sánh tính bazơ
1- Amin no cùng bậc có lực bazơ khá gần nhau và đều mạnh hơn NH3

6


Vì hiệu ứng +I của gốc Ankyl làm cho cặp e tự do ở nguyên tử N trở nên linh động và
dễ dàng kết hợp với axit hơn. Gốc nào có +I mạnh hơn thì lực bazơ lớn hơn.
VD:
NH3 < CH3-NH2 < C2H5-NH2
pKa 9,25
10,62
10,63
* Lu ý : Khi so sánh tính bazơ thì pKa càng lớn lực bazơ càng mạnh
2- Với amin no thì tính bazơ của: Amin bậc 2 > amin bậc 1 (do amin bậc 2 có 2 nhóm
+I) và lớn hơn cả amin bậc 3 ( vì bị ảnh hởng bởi hiệu ứng không gian), thờng không so

đợc sánh bậc 1 với bậc 3.
VD:
CH3
CH3

CH3
N

<

CH3 -NH2

NH
CH3

CH3
pKa

<

9,8

10,62

10,77

3- Nếu trong gốc hiđrocacbon có nhóm thế hút e ( hiệu ứng -I, -C ) sẽ làm giảm lực bazơ
của amin, gốc hút e càng mạnh thì tính bzơ càng yếu, nhóm hút e càng ở xa nguyên tử N
thì ảnh hởng càng yếu nên tính bazơ sẽ mạnh hơn.
VD:

a) CH3-CH2-CH2-NH2 > CH2=CH-CH2-NH2
pKa

10,53

9,70

> NC-CH2-NH2
5,30

b) NC-CH2-NH2 < NC-CH2-CH2-NH2
pKa
5,3
7,7
4- Amin thơm có tính bazơ yếu hơn NH 3 và do đó yếu hơn amin no mạch hở và amin có
vòng no tơng ứng do gốc phenyl có hiệu ứng -C và -I, càng nhiều gốc phenyl thì tính bazơ
càng giảm.
VD:
(C6H5)2NH < C6H5-NH2 < NH3
pKa
0,9
4,58
9,25
5- Các nhóm thế trong vòng benzen của amin thơm gây ảnh hởng khác nhau đến tính
bazơ
Tuỳ theo bản chất và vị trí của nhóm thế trong vòng. Nói chung các nhóm đẩy e làm
tăng tính bazơ, nhóm hút e làm giảm tính bazơ. Bất kể nhóm thế nào, ở vị trí ortho thì tính
bazơ đều giảm
VD: Xét các axit R-C6H4-NH2
Nhóm thế R

- CH3
- Cl
- NO2
ppKa= 5,12
4,85
1,02
m4,69
3,34
2,50
o4,39
2,61
-0,29
6- Hợp chất dị vòng chứa Nitơ

7


Dị vòng no có tính bazơ tơng đơng hoặc mạnh hơn amin bậc 2 dãy no, mạch hở. Trong
dị vòng thơm, nếu cặp electron n của dị vòng tham gia vào liên hợp thì tính bazơ không
còn nữa ( VD: Pirol ), nếu cặp e đó không tham gia liên hợp thì tính bazơ yếu hơn dị vòng
no một cách rõ rệt.
N

..
N

N
..

H

Pirol
pKa

-0,27

H

piridin
5,23

11,22

ii.2 qui luật về sự biến đổi lực axít bazơ trong hóa vô cơ
ii.2.1.Quy luật về sự biến đổi tính axít
1) Axit không chứa oxi ( hiđraxit): HnA
Lực axit của các hiđraxit phụ thuộc vào khả năng cho prôton ( H +), phụ thuộc vào 3 yếu
tố
- Tính phân cực của liên kết H-A: Liên kết H-A càng phân cực khả năng tách H + càng dễ
Tính axit càng mạnh.
- Độ dài và độ bền liên kết: Độ dài liên kết H-A càng lớn Độ bền giảm khả năng
tách H+ càng dễ Tính axit càng mạnh
- Khả năng biến dạng của liên kết: liên kết H-A càng dễ bị biến dạng càng dễ tách H+
Tính axit càng mạnh.
Quy luật: Trong cùng chu kỳ, khi Z tăng tính axit của các hiđraxit tăng. Trong phân
nhóm chính, khi Z tăng tính axit cũng tăng.
Giải thích: Trong cùng chu kì, khi Z tăng bán kính nguyên tử giảm không đáng kể
độ dài liên kết H-A giảm không đáng kể, mà độ âm điện tăng nhanh độ phân cực của
liên kết H-A tăng nhanh càng dễ tách H+ nên tính axit tăng.
Trong phân nhóm chính, khi Z tăng bán kính nguyên tử A tăng nhanh độ dài liên
kết H-A tăng nhanh( đây là yếu tố quyết định tính axit), mặc dù độ âm điện giảm dần và

nếu chỉ dựa vào độ phân cực của liên kết thì sẻ rất dể bị nhầm lẩn.
VD: a) Trong nhóm halogen ( VIIA)
Axit
HF
HCl
HBr
HI
Ka
10-3
107
109
1010
b) Trong chu kỳ 3:
Axit
PH3
H2 S
HCl
pKa
27
7
-7
2) Axit chứa oxi ( Oxiaxit): HnXpOm

8


Ta thờng xét p = 1: HnXOm
Nguyên tử H mang tính axit phải có khả năng phân li ra ion H +, phải là những nguyên tử
H nằm trong nhóm O-H (HO)nXOm-n .Thực nghiệm cho biết tính axit phụ thuộc vào
các nguyên tử O không nằm trong nhóm OH. Dựa vào hiệu m-n có thể chia oxiaxit thành

4 loại sau:
* m-n = 0 Axit rất yếu: HClO
* m-n = 1 Axit yếu hoặc trung bình: HClO2, H3PO4...
* m-n = 2 Axit mạnh: HClO3, H2SO4, HNO3....
* m-n = 3 Axit rất mạnh: HClO4
Quy luật trên có thể giải thích bằng sự dịch chuyển điện tích âm trong axit chứa oxi nh
sau:
H

O
3

X

O

2

1

Do độ âm của O > X nên ở (1) mật độ e dịch chuyển về phía O 1 kéo theo đám mây e ở (2)
dịch chuyển về phía X và nh thế làm đám mây e ở (3) sẽ dịch chuyển về phía O 2 làm cho
O-H càng phân cực tách H+ càng dễ. Nếu các axit có dạng (HO)XO x thì x càng tăng
tính axit càng tăng do liên kết O-H càng bị phân cực.
Ngoài ra sự phân cực của liên kết O-H sẽ tỉ lệ thuận với độ âm điện của X, tỉ lệ nghịch với
kích thớc nguyên tử X.
Dựa vào quy luật trên ngời ta có thể dự đoán đợc cấu trúc của các axit khi biết đó là axit
mạnh, yếu hay trung bình?
VD: H3PO3 là axit trung bình CTCT:
H


H

O
P

H

O

O

Lu ý: Quy luật trên không đúng với 1 số axit không bền nh H2SO3, H2CO3...
Tuy nhiên trong HnXOm có 2 trung tâm mang điện tích (+) là H và X. Khả năng tách H +
còn phụ thuộc vào lực đẩy giữa 2 trung tâm đó.
ii.2.2. Qui luật về sự biến đổi tính bazơ
Lực bazơ nói chung tuỳ thuộc vào độ âm điện của kim loại: Tính kim loại giảm thì độ âm
điện tăng nên tính bazơ giảm.
Kim loại có khuynh hớng nhờng e, tơng đơng với tác dụng đẩy e mạnh làm tăng sự phân
cực của liên kết M-O nên không bền dễ dàng giải phóng OH - làm cho dung dịch có tính
bazơ.
VD: NaOH > Mg(OH)2 > Al(OH)3 > Fe(OH)3....

9


iii. phần bài tập
iii.1 Bài tập trắc nghiệm
III.1.1. Bài tập so sánh tính axít
Câu 1: Cho 4 axit: CH3COOH (X), Cl2CHCOOH (Y), ClCH2COOH (Z), BrCH2COOH

(T). Chiu tng dn tớnh axit ca cỏc axit trờn l:
A. Y, Z, T, X

B. X, Z, T, Y

C. X, T, Z, Y

D. T, Z, Y, X

Câu 2: Axớt no mnh nht trong bn axit di õy?
A. Axit propanoic

B. Axit axeti

C. Axit Cloaxetic

D. Axit -Clopropionic

Câu 3: Xột cỏc cht: (I): CH3COOH; (II): CH3CH2COOH; (III): ClCH2COOH; (IV):
Cl2CHCOOH; (V): Cl3CCOOH; (VI): C6H5OH; (VII): HOCH2CH2OH. mnh tớnh axit
cỏc cht tng dn nh sau:
A. (VII), (VI), (I), (II), (III), (IV), (V)

B. (VII), (VI), (II), (I), (III), (IV), (V)

C. (V), (IV), (III), (I), (II), (VI), (VII)

D. (VII), (VI), (I), (III), (IV), (V), (II)

Câu 4: Xột cỏc cht: (I): Nc; (II): Ru etylic; (III): Glixerol; (IV): Axit axetic; (V):

Axit fomic; (VI): Phenol; (VII): Ru metylic. S linh ng ca nguyờn t H (trong
nhúm OH) gim dn nh sau:
A. (IV), (V), (VI), (I), (III), (VII), (II)

B. (V), (IV), (VI), (III), (I), (II), (VII)

C. (V), (IV), (VI), (III), (I), (VII), (II)

D. (V), (IV), (VI), (I), (III), (VII), (II)

Câu 5:Cho cỏc cht sau: C2H5OH (1), CH3COOH (2), HCOOH (3), C6H5OH (4). Chiu
tng dn linh ng ca nguyờn t hiro trong cỏc nhúm chc ca 4 cht trờn l:
A. 1 < 4 < 3 < 2

B. 1 < 4 < 2 < 3

C. 4 < 1 < 3 < 2

D. 4 < 1 < 2 < 3

Câu 6: Cho các chất: axit benzoic (X), axit p-nitrobenzoic (Y), axit p-metylbenzoic (Z)
và axit p-hiđroxibenzoic (T). Thứ tự giảm dần tính axit của các chất trên là
A. X > Y > Z > T.

B. Y > X > T > Z.

C. Y > X > Z > T.

D. T > Y > X > Z.


Câu 7: Xp theo th t phõn cc tng dn ca liờn kờt O H trong phõn t ca cỏc
cht sau: C2H5OH (1); CH3COOH (2); CH2=CHCOOH (3); C6H5OH (4); CH3C6H4OH
(5); C6H5CH2OH (6) l:
A. (1) < (6) < (5) < (4) < (2) < (3)

B. (6) < (1) < (5) < (4) < (2) < (3)

C. (1) < (2) < (3) < (4) < (5) < (6)

D. (1) < (3) < (2) < (4) < (5) < (6)

Câu 8: Cho cỏc axit sau: H3PO4 (Ka1 = 7,6 . 10-3) (1); HClO (Ka = 5 . 10-8) (2); HSO 4
(Ka = 10-2) (3). CH3COOH (Ka = 1,8 . 10-5) (4); Dóy no sau õy sp xp mnh ca
cỏc axit theo th t tng dn?
a. (4) < (2) < (3) < (1)

c. (2) < (4) < (1) < (3)

10


b. (1) < (2) < (3) < (4)

d. (4) < (3) < (2) < (1)

Cõu 9: Dóy dung dch no sau õy (cựng nng mol) c sp xp theo th t tng dn
giỏ tr pH ?
A. C6H5NH3Cl, CH3NH3Cl, NH4Cl.

B. C6H5NH3Cl, NH4Cl, CH3NH3Cl.


C. CH3NH3Cl, C6H5NH3Cl, NH4Cl.

D. NH4Cl, CH3NH3Cl, C6H5NH3Cl.

Câu 10: Tớnh axit ca cỏc HX c sp xp theo th t gim dn l
A. HF, HCl, HBr, HI

B. HI, HBr, HCl, HF

C. HCl, HBr, HI, HF

D. HBr, HCl, HI, HF

Cõu 11: Cho cỏc axit sau: HClO, HClO2, HClO3, HClO4, xp xp theo chiu tng dn
tớnh axit:
A. HClO< HClO2< HClO3< HClO4

B. HClO2
C. HClO3
D. HClO4
iiI.1.2. Bài tập so sánh tính bazơ
Câu 1: Cho các chất sau: C6H5NH2 (X), (CH3)2NH (Y), CH3NH2 (Z), C2H5NH2 (T), Thứ tự
tăng dần tính bazơ của các chất nói trên là
A. Y < Z < X < T.
B. X < Z < T < Y.
C. T < Y < Z < X.

D. T < X < Y < Z.
Câu 2: Cho các chất sau: NH3(X); (C6H5)2NH(Y); C6H5NH2(Z); CH3NH2(T); C6H5NHCH3
(M). Thứ tự giảm dần tính bazơ của các chất trên là
A. T > X > M > Z > Y.
B. T > X > Z > M > Y.
C. M > X > Y > Z > T.
D. X > M > T > Y > Z.
Câu 3: Cho 4 chất đồng phân: n-propylamin (X); trimetylamin (Y); etylmetylamin (Z) và
iso-propylamin (T). Thứ tự giảm dần tính bazơ của 4 đồng phân trên là
A. Y > Z > X > T.
B. Z > Y > T > X.
C. Y > Z > T > X.
D. Z > Y > X > T.
Cõu 4: Cho 5 cht sau õy: NH3(1), CH3NH2 (2), KOH (3), C6H5NH2(4), (CH3)2NH(5),
NaOH (6). Tớnh baz ca cỏc cht tng dn theo dóy sau:
A. (1), (2), (5), (4), (6), (3).

B. (4), (2), (5), (1), (3), (6).

C. (4), (1), (2), (5), (6), (3).
D. (6), (3), (5), (2), (1), (4).
Câu 5: Cho các chất sau: C6H5NH2 (1); p-CH3-C6H4NH2 (2); p-NO2-C6H4NH2(3);
C6H11NH2 (4). Thứ tự tăng dần tính bazơ là :
A.
(1) <(4) <(3)<(2)
C. (4) <(3) <(2)<(1)
B.
(3)<(1)<(2)<(4)
D. (3) <(2)<(1)<(4)
Câu 6: Sắp xếp theo chiều tăng dần tính bazơ của các chất sau: CH 3CH2CH2NH2(1);

CH3CH=CHNH2(2); C6H5NH2 (3); NH3 (4).

11


A.(3) <(2) <(4)<(1)

B.(3)<(1)<(2)<(4)

C. (2) <(3) <(4)<(1)

D. (3) <(2)<(1)<(4)

9
B

đáp án
III.1.1. Bài tập so sánh tính axít
Câu 1
2
3
4
ĐA
C
C
B
D

5
B

6
D

iiI.1.2. Bài tập so sánh tính bazơ
Câu 1
2
3
4
ĐA
B
A
C
C

5
B

6
A

7
A

8
C

10
B

11
A

III.2 Bi tp t lun
III.2.1 Bài tập so sánh tính axít
Câu 1: Sắp xếp các axit sau theo thứ tự tăng dần tính axit
a) Br-CH2-COOH (1); CCl3-COOH (2); CH3-COOH(3); CHCl2-COOH(4);
CH2Cl-COOH (5)
b) C2H5OH (1), C6H5-OH (2); CH3COOH (3); CCl3-COOH (4); p-CH3-C6H4-OH (5)
và p-O2N-C6H4-OH(6).
c) C6H5-COOH ; HCOOH , CH3-COOH , C6H5-OH , HCl , H2CO3
HD :
a) áp dụng qui luật 5 ta có : (3)<(1)<(5)<(4)<(2)
b) áp dụng phối hợp qui luật 1, qui luật 2, qui luật 3 ta có : (1)<(5)<(2)<(6)<(3)<(4)
Câu 2: So sánh và giải thích tính axit trong các dãy sau
a) C6H11-OH (1), C6H5-OH(2), CH3-COOH(3), F-CH2-COOH(4), Br-CH2-COOH(5)
COOH

COOH

COOH

COOH

b)
CH3

NO2

CH3

NO2

(1)
OH

(2)
OH

(3)
OH

(4)
OH

OH

c)

CH3
NO2

Br

CH3

CN

HD:
a) áp dụng qui luật 1, qui luật 3 ta thấy (1) < (2) <(3) <(5)<(4)

b) Vòng bezen có thêm nhóm thế -NO2 thì tính axit tăng, có thêm nhóm -CH3 tính axit
giảm. Nhng ở 2 chất có nhóm -NO 2 thì ở vị trí p- thể hiện hiệu ứng -C mạnh hơn vị trí
m- . Với 2 chất có nhóm CH3- thì ở vị trí p- gây hiệu ứng +C lớn hơn vị trí m-.
Do đó : (3)<(4)<(2)<(1)

12


c) khi có nhóm CH3- (+I, +C, +H ) ở vòng bezen làm cho tính linh động của H trong
nhóm OH giảm, 2 chất có nhóm thế (-I, -C) ở vòng( -CN, -NO 2 ) làm cho tính linh động
của nguyên tử H trong nhóm OH tăng hơn so với -Br( -I, +C) và hiệu ứng -I, -C của -CN
< -NO2
Câu 3: Cho 4 axit: CH3-COOH (I); NC-CH2-COOH (II); NC-CH2-CH2-COOH(III) và
CH3

CH

COOH (IV)

CN

Sắp xếp các axit trên theo thứ tự tính axit tăng dần? Giải thích ?
HD: áp dụng qui luật 5 ta thấy :
II, III, IV có nhóm thế -CN thể hiện hiệu ứng -I nên tính axit đều mạnh hơn( I), mà hiệu
ứng -I giảm theo chiều dài mạch C tính axit của (III) nhỏ hơn (II) và (IV), ở (IV) ngoài
nhóm -CN (-I) còn có nhóm CH3(+I) nên tính axit nhỏ hơn (II).
Câu 4:
a ) Sắp xếp ( có giải thích ) tính axit tăng dần trong các chất sau:
Etanol, phenol, axit axetic, p-metyl phenol, axit trimetyl axetic, p-nitro phenol, axit
triclo axetic.

b) Sắp xếp ( có giải thích ) tính bazơ tăng dần trong các chất sau :
CH3-NH2 (A), NH3 (B), C6H5-NH2 (C), (CH3)2NH (D), C2H5ONa (E), NaOH (F)
HD: b) Vì các ancol là những axit rất yếu nên các ancolat, nhất là ancolat KL kiềm rất
dễ bị thuỷ phân
RONa + H2O
ROH + NaOH
Trong nớc d cân bằng trên chuyển dịch hoàn toàn về phía phải Ancolat KL kiềm là
những bazơ rất mạnh ( < dung dịch kiềm ). Tính bazơ của chúng biến thiên ngợc chiều với
tính axit của các ancol tơng ứng.
Lu ý: Tơng tự các ancolat thì phenolat KL kiềm ( C6H5-ONa) cũng có tính bazơ khá
mạnh.
Câu 5: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit của các chất sau đây, giải thích ( ngắn gọn)
CH3COOH (1), HCOOH (2), CH3-CO-CH2-CO-CH3(3), C2H5OH (4), C6H5-COOH (5)
HD: 4 < 3 < 1 < 5 < 2 . Do (3) tồn tại chủ yếu dạng enol CH 3-CO-CH=COH-CH3 ( tạo
đợc liên kết H nội phân tử ) Tính axit mạnh hơn (4). H trong -COOH linh động hơn
trong -OH, Gốc C6H5- ( -I, +C ), CH3- ( +I), H không gây hiệu ứng nên (1) < (5 ) < (2).
III.2.1 Bài tập so sánh tính bazơ
Câu 1: So sánh và giải thích tính bazơ trong các dãy sau :
a) CH3-NH2, (CH3)2NH, C6H5-NH2, (C6H5)2NH, NH3
b) (CH3)3N, (CF3)3N

13


c) CH3CH2CH2NH2 ( M ) ; CH

C

C

NH2 (N) ;

NH (P) ;

O

(Q)
N

HD: c) Tính bazơ P > M > Q > N
ở (N ) gốc CHC-CO- có hiệu ứng liên hợp -C nên tính bazơ hầu nh không còn nên
(N)< (Q)
Tính bazơ của (P) >(Q) do nguyên tử N ở (P) liên kết với 2 nguyên tử Csp 3, còn N ở (Q)
nối với 2 nguyên tử Csp2 có độ âm điện lớn hơn.
Tính bazơ của (P) >(M) vì ở (P) có 2 con đờng để gây hiệu ứng +I và tính bazơ của
(M)>(Q) do ở (M) gốc n-C3H7- gây hiệu ứng +I.
Câu 2:( Trích đề thi HSG tỉnh lớp 12-SGDĐT Hà Tĩnh 2011-2012)
So sánh tính bazơ của các hợp chất sau và giải thích :
CH3CH(NH2)-COOH (1); CHC-CH2- NH2(2); CH2=CH-CH2-Nh2(3);
CH3-CH2-CH2-NH2(4)
HD: Tính bazơ giảm dần theo dãy: (4)>(3)>(2)>(1)
(1) có tính bazơ yếu nhất vì nhóm COOH hút e mạnh nhất.( Hay ngoài tính bazơ (1)
còn là một axít cacboxylic).
Vì độ âm điện của Csp > Csp2 > Csp3 nên gốc C3H3 trong (2) hút e mạnh hơn gốc C 3H5
trong (3) làm tính bazơ của (2)<(3), còn trong (4) có gốc C3H7 đẩy e.
Câu 3: ( Trích đề thi GVG tỉnh SGDĐT Hà Tĩnh 2011-2012)
CH3CH2NH2 (1) ; CH3CONH2 (2) ; ClCH2CH2NH2 (3)
HD: Tính bazơ (1)>(3)>(2)
Trong (1) nhóm C2H5 có hiệu ứng +I làm tăng tính bazơ.
Hiệu ứng -I của nhóm CH3CO > Cl. Do đó (2) có tính bazơ yếu hơn (3).

Câu 4: So sánh tính bazơ của anilin và xiclohexyllamin. Giải thích.
Tính bazơ của anilin yếu hơn xiclohexyllamin. Vì trong anilin có sự liên hợp cặp e cha
liên kết trên N với nhân thơm nên làm giảm mật độ e trên nguyên tử N .Còn
xiclohexylamin không có hiệu ứng liên hợp trong phân tử nên cặp electron dể nhận proton
hơn, tính bazơ mạnh hơn.
Câu 5: Sắp xếp theo chiều tăng tính bazơ :
C6H5NH2 (1); CH3NHC6H5 (2); (CH2)5NH (3); C6H11NH2 (4)
HD: Chiều tăng dần tính bazơ (1) <(2)<(4)<(3).
Trong (1), (2) đều có nhóm phenyl hút e mạnh làm giảm tính bazơ ,nhng tính bazơ (1) yếu
hơn (2), do trong (2) có thêm nhóm đẩy e -CH3 vào gốc phenyl .
Trong (3), (4) đều có các nhóm đẩy e, song (3) là amin bậc 2 có hai hớng đẩy e vào làm
tính bazơ (3)>(4).

14


C. thực nghiệm s phạm
I. Mục đích thực nghiệm.
Kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài.
II. Nội dung thực nghiệm.
Tiến hành triển khai giảng dạy bồi dỡng HSG theo đề tài: " So sỏnh tớnh axớt baz ca
mt s hp cht
III. Kết quả thực nghiệm.
Qua quá trình theo dỏi nắm bắt đề thi HSG, đề thi ĐH các năm. Tôi hoàn thiện
dần hớng đề tài của mình và tôi đả vận dụng để tham gia công tác bồi dỡng HSG khối
11,12 qua các năm.
Khi cha nêu ra các qui luật vận dụng vào dạy bồi dởng học sinh giỏi thì học sinh khá
lúng túng khi tiếp cận với dạng bài tập này, một số các em học sinh có đọc qua các tài
liệu thì cũng có làm đợc một số câu nhng giải thích đang lủng củng. Nếu không hiểu bản
chất vấn đề thì giải bài tập khá khó khăn.

Khi tôi áp dụng các qui luật này vào quá trình giảng dạy tôi đã hớng dẫn các em vận
dụng vào giải bài tập. Kết quả là hầu hết các em đều hiểu, vận dụng vào giải quyết các bài
tập nhanh gọn, hiểu dợc bản chất hóa học có hệ thống lôgic.
Kết quả cụ thể
Thực nghiệm trên HSG khối 11 ,12 qua các năm kết quả nh sau :
Trớc khi áp dụng đề tài :
Số TT
1
2
3

Khảo sát đội
Câu
tuyển HSG
Khối 12
TN
TL
2011-2012
Khối 11
TN
TL
2012 -2013
Khối 12
TN
TL
2012-2013

Số HS

Tỷ lệ chung

4
4
6
6
4
4

45%
37%
40%
34%
54%
46%

15


Sau khi áp dụng đề tài :
Số TT
1
2
3

Khảo sát đội
Câu
tuyển HSG
Khối 12
TN
TL

2011-2012
Khối 11
TN
TL
2012 -2013
Khối 12
TN
TL
2012-2013

Số HS

Tỷ lệ chung

4
4
6
6
4
4

85%
77%
80%
75%
82%
78%

D. KT LUN
Đề tài này đã đợc kiểm nghiệm và cho kết quả rất khả quan ở đơn vị, đả giúp tôi và các

bạn đồng nghiệp có một chuyên đề khá sâu khi dạy bồi dỡng học sinh giỏi, giúp học sinh
hệ thống đợc một mảng kiến thức khi ôn tập thi học sinh giỏi tỉnh.
Song đây là một vấn đề mang tính chất thực nghiệm nhiều hơn lí thuyết và không đ ợc
phổ biến rộng rải cho mọi đối tợng học sinh, các kiến thức liên quan chỉ đợc đề cập trong
phn bi dng HSG,và một phần nhỏ trong đề thi ĐH .Tuy nhiên, tôi hi vọng rằng đề tài
nghiên cứu của mình có thể góp một phần nhỏ vào công tác bồi dỡng HSG ở trờng THPT.

16


Vì thời gian còn hạn chế, các mảng kiến thức liên quan khá nhiều, nên tuy là so sánh
tính axít- bazơ nhng trong đề tài tôi chỉ mới nghiên cứu sâu hơn về mảng hữu cơ, phần vô
cơ tôi mới chỉ ra đợc một số loại axít-bazơ quen thuộc. Tôi cha đề cập nhiều đến phần axít
bazơ của thuyết Bronstet-Laory trong hóa vô cơ, và một số yếu tố ảnh hởng đến tính axítbazơ của aminoaxit trong hoá hữu cơ. Tôi xin hứa sẻ tiếp tục đầu t nghiên cứu sâu về
những mảng trên để có thể có một đề tài khác xoay quanh vấn đề tôi đả nghiên cứu.
Trong quá trình nghiên cứu và thực hiện tôi đã có nhiều cố gắng, song do kinh nghiệm
cha nhiều, kiến thức và thời gian thực hiện đề tài còn nhiều hạn chế nên không thể tránh
khỏi những sai sót. Rất mong đợc sự góp ý nhiệt tình từ phía các bạn đồng nghiệp và các
em học sinh để đề tài đợc hoàn thiện hơn cả về nội dung lẩn hình thức nghiên cứu.
Tôi xin chân thành cảm ơn!
Hà tĩnh, ngày 15 tháng 04 năm 2013
Tác giả

Tài liệu tham khảo
1. SGK Hoá học Lớp 12 NC - NXB GD HN 2000.
2. SGK Hoá học Lớp 11 NC - NXB GD HN 2000.
3. Lí Thuyết Hóa Học hữu cơ -Hoàng Văn Lựu
4. Húa Vụ C ( Tp 1,2) Hong Nhõm
5.Bài tập lí thuyết và thực nghiệm hóa học hữu cơ - Cao Cự Giác.
6.Tuyển tập đề thi sinh giỏi môn Hóa học cấp Tỉnh, cấp Quốc gia các năm.

Danh mục các từ viết tắt

1. Hiệu ứng cảm ứng dơng : +I
2.
3.
4.
5.

Hiệu ứng cảm ứng âm :-I
Hiệu ứng liên hợp dơng : +C
Hiệu ứng liên hợp âm : -C
Hiệu ứng siêu liên hợp dơng : +H

17


6. Học sinh giỏi : HSG
7. Tự luận : TL
8. Trắc nghiệm : TN
9. Đại học : ĐH
10. Hớng dẩn : HD

Mục lục
Nội dung
Trang
A.Đặt vấn đề..................................................................................................................1-3
B.Giải quyết vấn đề........................................................................................................4- 17
I.Cơ sở lý thuyết..............................................................................................................4
II.Qui luật về sự biến đổi lực axít- bazơ..5-10

II.1. Qui luật về sự biến đổi lực axít- bazơ trong hóa hữu cơ...5
II.1.1 Một số qui luật dùng để so sánh tính axít..6
II.1.2.Một số qui luật dùng để so sánh tính bazơ.8
II.2 Qui luật về sự biến đổi lực axít - bazơ trong hóa vô cơ10
III. Phần bài tập ...12
III.1. Bài tập trắc nghiệm
III.1.1. Bài tập so sánh tính axít..12
III.1.2. Bài tập so sánh tính bazơ.13
Đáp án ..14
III.2. Bi tp t lun (có hớng dẩn)
III.2.1.Bài tập so sánh tính axít ...15
III.2.2. Bài tập so sánh tính bazơ..17
C.Thực nghiệm s phạm.......18
D.Kết luận 20
Tài liệu tham khảo...21

18


19