BÀI 13
A – PEPTIT
NH
CH
C
Thực hiện : Tổ 3
Ri
O
n
I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
* Liên kết peptit : là liên kết của nhóm CO
với nhóm NH giữa 2 đơn vị α-aminoaxit
* Nhóm – CO – NH - giữa 2 đơn vị α-aminoaxit
được gọi là nhóm peptit
NH CH C N
R'
CH C
O H R''
O
1. Khái niệm
Khái niệm: Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50
gốc α – aminoaxit liên kết với nhau bằng các liên kết
peptit.
Liên kết peptit
H2N CH2
CO
NH
CH CO
CH3
Nhóm peptit
NH
CH COOH
CH2 CH3
2. Phân loại
a. Oligopeptit gồm các peptit chứa từ 2 đến 10 gốc α –
aminoaxit
Được gọi tương ứng là: Đi, Tri, Tetra … peptit
VD: H2N – CH2 – CO – NH – CH – CO – NH – CH – COOH
CH3
C 6 H5
tripeptit
b. Polipeptit gồm các peptit chứa từ 11 đến 50 gốc α –
aminoaxit
Là cơ sở cấu tạo nên protein
II. CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu tạo
Hãy xem 2 peptit sau giống hay khác nhau?
Aminoaxit đầu N
H 2N
CH2
CO
Aminoaxit đầu N
H2N
CH
CO
Aminoaxit đầu C
NH
CH
COOH
CH3
Aminoaxit đầu C
NH
CH2
COOH
CH3
Đầu N :Còn nhóm –NH2 ; Đầu C : Còn nhóm –COOH
Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng
phân loại peptit sẽ là n!
2. Đồng phân, danh pháp
Trật tự sắp xếp các α – aminoaxit khác nhau tạo ra các protein khác
nhau.
Danh pháp: Ghép tên gốc axyl của các α – aminoaxit bắt đầu từ N
rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên)
H2N
CH2
CO
NH
Đipeptit
COOH
CH
CH3
Gly - Ala
H2N - CH – CO – NH – CH – CO - NH – CH – CO - NH – CH 2 – COOH
CH3
CH3
CH2 - C6H5
Tetrapeptit
Ala – Ala – Phe - Gly
NH CH
R
(n>10)
C
O
Polipeptit
n
III. TÍNH CHẤT CỦA PEPTIT
1. Tính chất vật lý
Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và
dễ tan trong nước
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
H2N – CH - CO –NH – CH – CO – NH – CH – COOH + 2H2O
R1
H2N
R2
CH COOH + H2N
1
R
H+/OH-
R3
CH COOH
2
R
+ H2N CH COOH
3
R
Tq: H2N – CH - CO –NH – CH – CO – NH – CH – CO - ... - NH – CH – COOH + ( n-1)H2O
H+/OH-
H2N
R1
R2
R3
Rn
CH COOH
1
R
H2N
CH COOH
2
R
H2N
CH COOH
3
R
H2N CH COOH
Rn
NH
CH
C
Ri
O
+ (n -1) H2O
H+ hay OH-
n
H2NCHCOOH + ... + H2NCHCOOH
R1
Protein
chuỗi peptit
Rn
các α – aminoaxit
b. Phản ứng màu biure:
Peptit + Cu(OH)2
Hợp chất màu tím
- Aminoaxit và các đipeptit không cho phản ứng này
- Các tripeptit trở lên phản ứng với Cu(OH)2 tạo phức chất
màu tím
III. ỨNG DỤNG CỦA PEPTIT
1. Hormone Insulin:
Công thức hóa học: C257H383N65O77S6; khối lượng phân tử: 5801 ĐvC
- Có tác dụng chuyển hóa carbonhydrate.
-Ngoài ra, còn tác dụng đến chuyển hóa mô mỡ thành năng
lượng ATP cung cấp cho các hoạt động sống của cơ thể.
-Insulin được bào chế nhân tạo dùng điều trị cho bệnh đái tháo
đường.
2.PSP (polysaccharide peptide):
PSP (polysaccharide peptide) là một chiết xuất hoàn toàn tự
nhiên từ nấm Vân Chi
Tác dụng:
Chống virus và kháng viêm trong điều trị nhiễm trùng và viêm
đường hô hấp, tiết niệu và đường ruột, viêm gan B và viêm gan
mãn tính.
Ngăn chặn sự phát triển của các khối u, tiêu diệt tế bào ung thư.
3. Peptit pexiganan axetat (MSI-78):
Peptit pexiganan axetat (MSI-78) đã thể hiện tiềm năng
rõ rệt như tác nhân chống nhiễm trùng khi điều trị cục bộ các vết
loét nhiễm trùng chân ở bệnh nhân tiểu đường và điều trị các
bệnh chốc lở
4.Hormone Oxytoxin:
Oxytoxin (còn gọi hormone tình yêu) là một loại Hormone
của con người được tiết ra và chi phối não bộ trong quá trình
liên quan đến tình dục và tình cảm. Nó được sản sinh khi cảm
thấy lãng mạn khi cho con bú sữa mẹ và khi sinh đẻ.
Chức năng và vai trò:
Là hợp chất có tác dụng duy trì bền vững cuộc sống hôn
nhân và tình bạn Hormone oxytocin khiến người đàn ông đã kết
hôn tìm cách lãng tránh những đối tượng nữ hấp dẫn điều này
dẫn đến một mối quan hệ hôn nhân bền chặt
Tăng tính gắn kết giữa bố, mẹ và con cái, tăng sự tin
tưởng và giảm xung đột trong mối quan hệ vợ, chồng
Chống lại những cơ thèm rượu và khắc phục một số
triệu chứng nghiện nghập rượu và thuốc phiện
5.Một vài ứng dụng khác:
Cuba đang phát triển với kết quả khả quan một loại
thuốc điều trị ung thư mới có khả năng triệt tiêu các tế bào ác
tính nhưng không gây tác hại đối với các tế bào lành xung
quanh
Kết quả thử nghiệm cho thấy hợp chất Hợp chất được chiết
xuất từ hỗn hợp peptit RJLB14 này phản ứng tốt với các tế bào ung
thư vú, phổi, não và tuyến tiền liệt.