HÓA HỌC PROTID
Bs. Trần Thị Thu Thảo
MỤC TIÊU BÀI GIẢNG
1.
2.
3.
4.
Định nghĩa, vai trò, phân loại protid
Câấ
u tạo, tính châấ
t chung của aa, peptid, protein
Nêu được 5 dạng liên kêất, 4 bậc câấu trúc của
protein
Một sốấpeptid có chức năng sinh học
ĐẠI CƯƠNG
Protid: hợp châất HC gốồm C, H, O, N; P, S, Fe, Cu, Zn…
Protid: aa, peptid, protein
aa là đơn vị cơ bản tạo thành chuỗi polypeptid
Lk peptid là lk cơ bản trong câấu trúc protein
Protein có vai trò quan trọng trong quá trình chuyển
hoá, sinh sản, câấ
u tạo TB và mố, tạo năng lượng cho
cơ thể
ACID AMIN
ACID AMIN
Trong tự nhiên có khoảng 300 aa, nhưng chỉ có
20 aa tham gia vào cấu trúc protein, tạo nên các
dạng sống của động vật, thực vật và vi khuẩn
Công thức chung:
Hai cách viết tiêu biểu của một acid amin
NH2
H2
OOH
OH
R
O
PHÂN LOẠI ACID AMIN
Dựa trên tính phân cực hoặc không phân cực
của gốc R
R không
R phân cực và không
R phân cực và
R phân cực và tích
phân cực
tích điện
tích điện âm
điện dương
Ala
Ile
Leu
Met
Phe
Pro
Trp
Val
Asn
Cys
Gln
Gly
Ser
Thr
Tyr
Asp
Glu
Arg
His
Lys
20 ACID AMIN THƯỜNG GẶP
Với chuỗi bên là hydrocacbon
Glycine (Gly)
Alanine (Ala)
Valine (Val)
20 ACID AMIN THƯỜNG GẶP
Với chuỗi bên là hydrocacbon
Leucine (Leu)
Isoleucine (Ile)
20 ACID AMIN THƯỜNG GẶP
Với chuỗi bên chứa nhóm hydroxy
Serine (Ser)
Threonine (Thr)
Tyrosine (Tyr)
20 ACID AMIN THƯỜNG GẶP
Với chuỗi bên là lưu huỳnh
Cystein (Cys)
Methionine (Met)
20 ACID AMIN THƯỜNG GẶP
Với chuỗi bên chứa nhóm acid và amid của nó
Aspartic acid (Asp) Asparagine (Asn)
Glutamic acid (Glu)
Glutamine (Gln)
20 ACID AMIN THƯỜNG GẶP
Với chuỗi bên chứa nhóm base
Arginine (Arg)
Lysine (Lys)
Histidine (His)
20 ACID AMIN THƯỜNG GẶP
Với chuỗi bên chứa nhân thơm (Histidin, Tyrosin,
phenylalanin, tryptophan) và imin (prolin):
Phenylalanin (Phe)
Tryptophan (Trp)
Prolin (P)
ACID AMIN
Một số aa có vai trò quan trọng
trong chuyển hóa các loài ĐV có vú
Tên
Công thức
Chức năng
β-Alanin
Thành phần coenzym A
Taurin
Kết hợp với acid mật thành
muối mật
ACID AMIN
Một số aa có vai trò quan trọng
trong chuyển hóa các loài ĐV có vú
Tên
Công thức
Chất dẫn truyền
thần kinh ở TB não
Acid-γ-aminobutyric
Acid-β-amino-Isobutyric
Chức năng
NH2
Sp cuối cùng của sự
thoái hóa pyrimidin
trong nước tiểu
ACID AMIN
Một số aa khơng gặp trong protein
• Hydroxylysine, hydroxyproline - collagen
• Carboxyglutamate - blood-clotting proteins
• 3-monoiodo tyrosin, 3,5-diiodo tyrosin, T3, T4
(tiền chất của hormon giáp trạng)
• Citrullin, ornithin : sinh tổng hợp ure
HÓA HỌC LẬP THỂ CỦA CÁC ACID AMIN
Ngoại trừ Glycin, tất cả 4 nhóm lk với Cα của các
aa đều khác nhau, do đó chúng có ít nhất 1 C bất
đối xứng. Vì vậy các aa đều có hoạt tính quang
học
Các dạng đồng phân lập thể:
L-amino acid
(L:levorotatory)
D-amino acid
(D:dextrorotatory)
Các dạng tích điện của aa
Ở pH máu (7,4) và pH gian bào (7,1) aa có dạng
Tùy theo pH mt hòa tan mà các aa tích điện âm hoặc dương
Ở mt kiềm, aa hoạt động như một acid và trở thành anion
H
H
OOH
H+
H2
OO-
H2
Ở mt acid, aa hoạt động như một base và trở thành cation
H
H
OOH
H+
H2
OOH
H3+
Trong dd nước, aa có cả 3 dạng: cation, ion lưỡng cực và
anion
H
H3+
H
OOH
H+
H2
H
OOH
H+
H2
OO-
Tùy theo pH mt hòa tan mà các aa tích điện âm hoặc dương
Các dạng tích điện của aa
Khi thay đổi pH của mt sẽ dẫn đến sự thay đổi số
lượng (nồng độ) các dạng ion
• Ở pH của mt trong đó aa có dạng ion lưỡng cực
nhiều nhất, 2 dạng anion và cation chiếm ít nhất
và = nhau về số lượng thì tổng điện tích của
aa=0, aa không di chuyển trong điện trường, pH
đó gọi là pHi
• Ở pH> pHi, aa di chuyển về cực dương
• Ở pH< pHi, aa di chuyển về cực âm
Ứng dụng: kỹ thuật điện di aa.
Điện di đồ trên giấy của hỗn hợp aa
Thí dụ: dùng dd đệm pyridin/acid
acetic/nước có pH=3,9 để chạy điện
di hổn hợp aa
M: hỗn hợp acid amin
1: acid amin kiềm
2: acid amin trung tính
3: acid glutamic
4: acid aspartic
Các aa kiềm, trung tính có pH > 3,9 nên tích điện
(+), chạy về cực (-)
Các aa có pHi < 3,9 tích điện (-), chạy về cực (+)
Tính chất lý học ACID AMIN
Dễ tan trong nước và các dung môi phân cực, không
tan trong các dung môi không phân cực
Các aa thường có vị ngọt kiểu đường (Ala, Val, Gly,
Ser…), muối Natri glutamat có vị ngọt kiểu đạm
Trong y học: Moriamin, Nutrisol..
Trong thực phẩm: nước mắm
Tính chất lý học ACID AMIN
Các aa không hấp thu ở ánh sáng thường và tia cực tím có độ dài sóng trên
240nm, ngoại trừ các aa vòng như: tryptophan, tyrosin, histidin và phenylalanin
Hầu hết sự hấp thu tia cực tím của protein chính là sự hấp thu của lượng
tryptophan chứa trong protein
Tính chất hóa học ACID AMIN
– Do α-carboxyl và α-amin
– Do nhóm α-amin
– Do gốc R