BÀI 2:
TỔNG HỢP n–BUTYL ACETAT
Thứ hai, ngày 19, tháng 09 năm 2016

Bộ môn: HÓA HỮU CƠ
Họ và tên: Bùi Minh Tiến
Nhóm : 2

GVHD: Lê Trung Hiếu

Lớp : Hóa K38

I. Mục đích – Phạm vi ứng dụng :
1. Mục đích:
− Khảo sát phản ứng este hóa giữa alcol và acid qua việc điều chế n-butyl
acetat.
− Nắm vững lý thuyết về phản ứng este hóa : cơ chế phản ứng, vai trò của
các cấu tử trong phản ứng,…
− Hiểu rõ lý thuyết về cân bằng hóa học, các yếu tố ảnh hưởng đến chuyển
dịch cân bằng
2. Phạm vi ứng dụng:
− N-Butyl acetat dùng để làm dung môi trong bào chế dược phẩm, là thành
phần và là chất trung gian trong sản xuất hương liệu, chất tẩy rửa và các hợp
chất hữu cơ khác
− Ngoài ra n-butyl acetat là dung môi quan trọng trong công nghiệp sơn,
thuốc da, giấy, hoá chất… hoà tan tốt nitrocellulose, polymer, dầu và chất
béo. Butyl acetate có thể được tìm thấy trong nhiều loại trái cây. Đây là một
chất lỏng dễ cháy không màu và có mùi sơn
II. Cách tiến hành :
− Đầu tiên ta rửa pipet và các dụng cụ để tiến hành thí nghiệm
− Cho n-butyl alcol vào cốc 100 ml sau đó dùng pipet lấy 15,5 ml n-butyl

alcol cho vào bình cầu đáy tròn. Tương tự ta lấy theo thứ tự 19 ml acid
acetic và 2 ml H2SO4 đậm đặc cho vào bình cầu. Thêm đá bọt và lắc đều,
tiến hành lắp sinh hàn hồi lưu và đun nóng bằng đèn cồn trong 2h
− Sau 2h thì ta tắt đèn cồn và lấy hỗn hợp trong bình cầu đem ngâm trong
nước lạnh. Tháo bỏ sinh hàn sau đó lắp bộ chưng cất đơn


− Quá trình cất đơn khi nhiệt kế chỉ 1080C thì thu được n-butyl acetat đến
1260C thì n-butyl acetat đã bay hơi hết. Sau khi thu được n-butyl acetat ta
tiến hành ngâm trong nước đá rồi thêm từ từ Na 2CO3 rắn (do không có
Na2CO3bh ) sau đó dùng đũa thủy tinh chấm vào hỗn hợp, rồi chấm lên giấy
pH để kiểm tra thì ta thấy giấy pH hóa xanh
− Quan sát ta thấy dung dịch phân thành 2 lớp ta đưa dung dịch vào phễu
chiết và chiết lấy n-butyl acetat (phần phía trên) sau đó rửa bằng 10ml H2O
− Cho giấy lọc vào phễu, lấy hết nước ra khỏi phễu chiết. Từ phễu chiết cho
từng giọt este qua tấm giấy lọc có chứa MgSO4 để làm khan
− Đo thể tích este thu được
III. Gỉai thích các bước – hiện tượng :
− Ta rửa dụng cụ trước khi tiến hành thí nghiệm để tránh lẫn hóa chất và sai
số trong quá trình làm
− Ta thêm H2SO4 đậm đặc vào phản ứng tổng hợp n-butyl acetat mục đích
để tăng hiệu suất của phản ứng và tách nước sau phản ứng (do H 2SO4 có tính
háo nước do đó sẽ lấy nước sau phản ứng). Nếu không có H 2SO4 phản ứng
vẫn xảy ra vì acid acetic cũng phân ly ra H+ tham gia vào quá trình xúc tác
nhưng chậm
o
H2SO4dđ , t

CH3COOH + C4H9OH ⇄ CH3COOC4H9 + H2O
− Khi tiến hành ta cho một ít đá bọt để dung dịch sôi đều, điều hòa quá trình

sôi, tránh hiện tượng quá sôi (nếu không có đá bọt có thể gây nổ do hiện
tượng "quá sôi" xảy ra cục bộ)
− Sau 2h đun ta ngâm bình cầu trong nước lạnh để làm nguội nhanh bình
phản ứng và tiến hành lắp bộ chưng cất đơn
− Nhiệt độ sôi của n-butyl acetat là 120 - 126 0C. Khi đun sôi hỗn hợp, nhiệt
kế bắt đầu tăng lên. Đun nóng khoảng 108 0C thì n-butyl acetat bắt đầu bay
hơi, lúc này n-butyl acetat chuyển từ thể lỏng sang thể khí, nhiệt độ tăng lên
do các cấu tử aceton đập vào vùng nhiệt kế xảy ra quá trình trao đổi nhiệt
với nhiệt kế. Sau một thời gian (đến nhiệt độ 126 0C) thì thấy nhiệt kế giảm
nhiệt độ, đồng thời ở bình hứng thấy lượng n-butyl acetat ngưng tụ ở sinh
hàn nhỏ xuống ít dần, điều này chứng tỏ lượng n-butyl acetat trong bình cầu
đã bay hơi hết nên không có hơi n-butyl acetat bay lên do đó không xảy ra


quá trình trao đổi nhiệt giữa các cấu tử n-butyl acetat và vùng nhiệt kế nữa
làm cho nhiệt kế giảm nhiệt độ ta thu được n-butyl acetat ở bình thu
− Sau khi thu lấy este ta thấy trong bình cầu có màu đen và este thu được có
mùi sơn
− Ta thêm từ từ lượng nhỏ dung dịch Na 2CO3 rắn vào sau đó dùng giấy pH
để kiểm tra mục đích để trung hòa hết lương acid H2SO4 và CH3COOH dư có
trong phần cất được và tạo môi trường base lúc đó giấy chỉ thị pH sẽ có màu
xanh
Na2CO3 + H2SO4 = Na2SO4 + CO2 + H2O
Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2
− Khi ta rửa n-butyl acetat thu được bằng 10 ml nước thì thấy dung dịch
phân thành 2 lớp và n-butyl acetat nổi lên phía trên mặt nước do n-butyl
acetat nhẹ hơn nước (d= 0.82 g/ml)và không tạo liên kết Hidro với nước
− Cuối cùng ta dùng MgSO4 để làm khan lượng n-butyl acetat thu được. Ta
không được dùng CaCl2 làm chất hút nước trong alcol do nó phản ứng với
alcol

IV. Kết quả - nhận xét:
Kết quả:
− Lượng n-butyl acetat tổng hợp được là 12 mL
Phương trình phản ứng:
H2SO4dđ , to

CH3COOH + C4H9OH ⇄ CH3COOC4H9 + H2O (1)
− Số mol của n-butyl alcol là :

=
= 0,17 mol


− Số mol của acid acetic là : =

= = 0,3325 mol
− Vì

>

do đó ta tính theo

− (1) => =

= 0,17 mol

− Vậy khối lượng của n-butyl acetat là :

= n.MCH3COOC4H9 = 0,17 . 116 = 19,72 g
− Khối lượng n-butyl acetat thực tế thu được là :


= dCH3COOC4H9 .VCH3COOC4H9 = 0,82 .11= 9,02 g
− Vậy hiệu suất của quá trình tổng hợp n-butyl acetat là :
H = *100

= *100 45,74 %

Nhận xét :


− Ta lấy thừa lượng acid acetic mục đích để tăng nồng độ của acid acetic, để
cân bằng dịch chuyển theo chiều thuận từ đó ta thu được nhiều este hơn
− Hơi trong quá trình chưng cất được lấy ra ngay và cho ngưng tụ
− N-butyl acetat trong nước vẫn còn do quá trình chiết ta không thể tách
hoàn toàn anilin ra được ( do quá trình làm thí nghiệm, các thao tác không
chuẩn, dụng cụ hóa chất điều kiện không lý tưởng ,…)
− N-butyl acetat một phần bám vào đá bọt và dụng cụ thí nghiệm do quá
trình bay hơi lên và ngưng tụ không xảy ra hoàn toàn
− N-butyl acetat nhẹ hơn nước
V. Trả lời câu hỏi :
Câu 1: Khi chưng cất đơn hỗn hợp sau phản ứng, phần chưng cất ra
chưa gì?
− Hỗn hợp sau phản ứng của quá trình chưng cất đơn gồm : este n-butyl
acetat, acid acetic còn dư và acid H2SO4
Câu 2: Quan sát hiện tượng khi cho dung dịch Na 2CO3 rắn (do không có
Na2CO3 bão hòa) vào phần cất được, giải thích và viết phương trình phản
ứng.
− Cho từ từ Na2CO3 rắn vào thì xuất hiện sủi bọt khí trên bề mặt do xảy ra
qua trình trung hòa acid H2SO4 và phản ứng với lượng acid acetic còn dư.
Đến một lúc thì chất rắn Na2CO3 cho vào dư và lắng xuống tạo thành dạng

bột màu trắng ta thêm một ít nước cất vào sau đó dùng đũa thủy tinh chấm
vào hỗn hợp, rồi chấm lên giấy pH để kiểm tra thì ta thấy giấy pH hóa xanh.
Lúc này hỗn hợp có môi trường base
Na2CO3 + H2SO4 = Na2SO4 + CO2 + H2O
Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2


Câu 3: Hãy cho biết vai trò của acid sulfuric đậm đặc trong phản ứng
tổng hợp n-butyl acetat. Nếu cho thừa lượng acid sulfuric đậm đặc thì sẽ
ảnh hưởng đến hiệu suất phản ưng như thế nào?
− Dựa trên cơ chế này ta có thể thấy:
+ Các acid vô cơ như H2SO4 có tác dụng xúc tác cho phản ứng este hóa ( yếu
tố quan trọng thúc đẩy sự thiết lập trạng thái cân bằng là H + ). Sự tham gia
của ion H+ vào quá trình phản ứng đã cho thấy rất rõ việc lựa chọn acid và
lượng acid thêm vào là một yếu tố quan trọng trong quá trình tổng hợp nbutyl acetat.
+ Khi cho thừa lượng acid sulfuric thì nó còn đóng vai trò hấp thụ nước tạo
thành làm thuận lợi cho quá trình tổng hợp este. Tuy nhiên nếu nồng độ acid
quá cao thì có thể làm giảm khả năng phản ứng, vì lúc này xảy ra quá trình
tạo ion oxoni của alcol, ion này không có khả năng kết hợp với nguyên tử
carbon của nhóm carbonyl trong phân tử acid.
R-O-H + H+ R-O+- H2
Câu 4: So sánh màu sắc của sản phẩm ester trước và sau khi tinh chế?

Giải thích. So sánh và nhận xét về nhiệt độ sôi của sản phẩm xác định
được trong thí nghiệm với giá trị trong sổ tay hóa học.
− Thực tế N-butyl acetat là chất lỏng trong suốt nhưng sau khi tinh chế ra thì
ta lại thấy N-butyl acetat có màu hơi đục so với nước. Vì hỗn hợp cất được
không chỉ chứa este N-butyl acetat mà còn lẫn một số tạp chất như acid
sulfuric, acid acetic còn dư,… do quá trình chiết chưa chính xác.
− Nhiệt độ sôi thực tế của N-butyl acetat là 126 0C nhưng khi tiến hành

chưng cất đơn lúc nhiệt kế chỉ 1080C thì ta đã thấy N-butyl acetat hóa hơi và
nhỏ xuống bình chứa đến nhiệt độ 1260C thì este N-butyl acetat đã hóa hơi
hết