TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU
KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
SẢN XUẤT LYCOPENE TỪ GẤC VỚI QUY MÔ
CÔNG NGHIỆP

Trình độ đào tạo

: Đại học chính quy

Ngành

: Công nghệ kỹ thuật hóa học

Chuyên ngành

: Công nghệ hóa dầu

Giảng viên hướng dẫn

: ThS.Vũ Thị Hồng Phượng

Sinh viên thực hiện

: Nguyễn Trung Hâ ̣u

MSSV: 12030085

Lớp: DH12HD

Bà Rịa – Vũng Tàu, năm 2016

`


TRƯỜNG ĐH BÀ RỊA VŨNG TÀU

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

KHOA HÓA HỌC & CNTP

Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

-----o0o-----

-----o0o-----

NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên: Nguyễn Trung Hâ ̣u.

MSSV: 12030085.

Ngày, tháng, năm sinh: 19/07/1994.

Nơi sinh: Cà Mau.

Ngành: Công nghệ kĩ thuật Hóa học.
I. TÊN ĐỀ TÀI: Nghiên cứu trích ly bột lycopene từ gấc hướng đến ứng dụng sản
xuấ t thực phẩ m chức năng và mỹ phẩ m .

II. NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG:
-

So sánh hiê ̣u suấ t trić h ly , ưu và nhươ ̣c điể m của các phương pháp trić h ly
lycopene từ gấ c .

-

Trích ly lycopene từ dầu gấc bằng phương pháp xà phòng hóa với kiềm

sư

dụng propylene glycol .
-

Khảo sát ảnh hưởng của nồ ng đô ̣ KOH , tố c đô ̣ khuấ y , nhiệt độ phản ứng ,
thời gian xà phòng hóa và lượng dung môi PG

đến hiê ̣u suấ t trić h ly

lycopene.
III. NGÀY GIAO NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN:

15/03/2016.

IV. NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 30/06/2016.
V. HỌ VÀ TÊN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN:ThS.Vũ Thị Hồng Phượng.
Bà Rịa – Vũng Tàu, Ngày 02 tháng 07 năm 2016
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN


SINH VIÊN THỰC HIỆN

(Ký và ghi rõ họ tên)

(Ký và ghi rõ họ tên)

TRƯỞNG BỘ MÔN

TRƯỞNG KHOA

(Ký và ghi rõ họ tên)

(Ký và ghi rõ họ tên)


LỜI CẢM ƠN
Tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn đến toàn thể giảng viên khoa Hóa học
và Công nghệ thực phẩm Trường đại học Bà Rịa Vũng Tàu đã hỗ trợ và tạo
mọi điều kiện để tôi thực hiện đồ án này.
Tôi cũng chân thành gửi lời cảm ơn đến ThS. Vũ Thị Hồng Phượng đã
tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi để tôi có thể hoàn thành đồ án.
Cảm ơn chị Nguyễn Thị Lệ Thủy và các anh chị trong Trung tâm nghiên
cứu triển khai khu công nghê ̣ cao

đã quan tâm , hưỡng dẫn và giúp đỡ tôi

trong suố t quá trình làm đồ án.
Cảm ơn gia đình, bạn bè đã động viên và đóng góp ý kiến cho tôi để
giúp tôi hoàn thiện đồ án.
Bà Rịa – Vũng Tàu, tháng 7 năm 2016

Sinh viên thực hiện
Nguyễn Trung Hậu


MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ........................................................................... i
DANH MỤC BẢNG ............................................................................................ ii
DANH MỤC HÌNH ............................................................................................ iii
MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 1
Chương 1 TỔNG QUAN TÀI LIỆU ................................................................. 3
1.1. Quả gấc..................................................................................................... 3
1.1.1. Nguồ n gố c của quả gấ c........................................................................................ 3
1.1.2. Phân loa ̣i quả gấ c ................................................................................................... 3
1.1.3. Cấ u ta ̣o và thành phầ n của quả gấ c ................................................................. 4
1.1.4. Ứng dụng của quả gấc tại Việt Nam............................................................... 6
1.2. Lycopene ................................................................................................. 7
1.2.1. Công thức cấ u ta ̣o của lycopene....................................................................... 7
1.2.2. Đặc tính lý hóa và đánh giá cảm quan ........................................................... 9
1.2.3. Hoạt tính sinh học của lycopene ....................................................................10
1.2.4. Khả năng kháng oxy hóa của lycopene .......................................................11
1.2.5. Vai trò của lycopene ............................................................................................13
1.2.6. Ứng dụng của lycopene .....................................................................................15
1.3. Các phương pháp trích ly lycopene ....................................................... 18
1.3.1. Từ màng gấ c ta ̣o thành bô ̣t gấ c nhaõ rồ i loa ̣i dầ u và nước cho trở
thành bột ráo để trích ly bột lycopene...................................................................................18
1.3.2. Từ màng gấ c sấ y khô và ép dầ u ta ̣o dầ u để trić h ly lycopene ...........27
Chương 2 THỰC NGHIỆM ............................................................................. 29
2.1. Hóa chất, dụng vụ và thiết bị nghiên cứu .............................................. 29
2.1.1. Hóa chất .......................................................................................... 29



2.1.2. Dụng cụ và thiết bị nghiên cứu ......................................................................30
2.2. Thực nghiê ̣m .......................................................................................... 31
2.2.1. Nghiên cứu ảnh hưởng của nồ ng đô ̣ KOH đế n hiê ̣u suấ t trić h ly ....33
2.2.2. Nghiên cứu ảnh hưởng của tố c đô ̣ khuấ y đế n hiê ̣u suấ t trić h ly .......33
2.2.3. Nghiên cứu ảnh hưởng của thời gian xà phòng hóa đế n hiê ̣u suấ t
trích ly lycopene ............................................................................................................................34
2.2.4. Nghiên cứu ảnh hưởng của nhiê ̣t đô ̣ phản ứng đế n hiê ̣u suấ t trić h
ly lycopene.... .................................................................................................................................. 34
2.2.5. Nghiên cứu ảnh hưởng của lươ ̣ng dung môi PG đế n hiê ̣u suấ t
trích ly lycopene ............................................................................................................................35
2.3. Phương pháp phân tích sản phẩ m .......................................................... 35
2.4. Những lưu ý khi tiế n hành thí nghiê ̣m ................................................... 38
Chương 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................ 39
3.1. Kết quả trích ly từ dầ u gấ c bằ ng phương pháp xà phòng hóa ............... 39
3.2. Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất trích ly lycopene .......................... 45
3.2.1. Ảnh hưởng của nồ ng đô ̣ KOH........................................................................45
3.2.2. Ảnh hưởng của tốc độ khuấy ...........................................................................46
3.2.3. Thời gian xà phòng hóa.....................................................................................47
3.2.4. Ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng................................................................48
3.2.5. Ảnh hưởng của lượng dung môi PG .............................................................49
3.3. Phổ UV của lycopene ............................................................................. 51
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .......................................................................... 53
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................ 54
PHỤ LỤC ........................................................................................................... 59


DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT
Chữ viế t tắ t


Nguyên văn

HPLC

High-performance liquid chromatography

PG

Propylene glycol

UV-Vis

Ultraviolet–visible spectroscopy

rpm

Vòng/phút

i


DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1. Thành phần dinh dưỡng của quả gấc [1] .......................................... 5
Bảng 1.2. Thành phần cấu tạo chính của nhân hạt gấc ..................................... 6
Bảng 1.3. Thành phần lycopene trong một số loại trái cây ............................ 17
Bảng 1.4. Hiệu suất, thành phần lycopene và β-carotene trong trích ly dầu gấc
......................................................................................................................... 28
Bảng 2.1. Hóa chất .......................................................................................... 29
Bảng 3.1. Tỉ lệ phần trăm các loại axit trong màng gấc ................................. 42
Bảng 3.2. Hiệu suất của quy trình trích ly tối ưu ............................................ 43

Bảng 3.3. Ảnh hưởng của nồng độ KOH đến hiệu suất trích ly lycopene...... 45
Bảng 3.4. Ảnh hưởng của tốc độ khuấy đến hiệu suất trích ly lycopene ....... 46
Bảng 3.5. Ảnh hưởng của thời gian xà phòng hóa đến hiê ̣u suấ t trić h ly ....... 47
Bảng 3.6. Ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đến hiệu suất trích ly ……..…48
Bảng 3.7. Ảnh hưởng của lượng dung môi PG đến hiê ̣u suấ t trić h ly ............ 50
Bảng 3.8. Khảo sát hiệu suất quy trình theo thông số thí nghiệm .................. 51
Bảng 3.9. Đỉnh phổ hấp thụ và thành phần lycopene, carotene trong các mẫu ở
hình 3.7. ........................................................................................................... 61

ii


DANH MỤC HÌNH
Hình 1.1. Quả gấc nếp và gấc tẻ [ảnh internet] ................................................. 4
Hình 1.2. Hoa gấ c [ảnh internet] ....................................................................... 5
Hình 1.3. Công thức cấ u ta ̣o của lycopene [ảnh internet] ................................. 8
Hình 1.4. Các đồng phân của lycopene [41] ..................................................... 8
Hình 1.5. Bô ̣t lycopene [ảnh chụp] ................................................................... 9
Hình 1.6. Viên nang dầ u gấ c Vinanga [ảnh internet] ...................................... 16
Hình 1.7. Giản đồ pha trạng thái siêu tới hạn của một chất [26] .................... 20
Hình 1.8. Quy trin
̀ h trić h ly CO2 siêu tới ha ̣n ................................................. 20
Hình 1.9. Hê ̣ thố ng Soxhlet [ảnh internet] ...................................................... 24
Hình 2.1. Quá trình khuấy từ xà phòng hóa dầu gấc [ảnh chụp] .................... 31
Hình 2.2. Quá trình lọc lycopene [ảnh chụp] .................................................. 32
Hình 2.3. Hòa tan lycopen vào dung môi n-hexan đo UV-Vis [ảnh chụp] .... 33
Hình 2.4. Phổ hấ p thu ̣ khả kiến trong acetonitrile của lycopene (liề n nét)..... 37
Hình 3.1. Quá trình tiến hành thí nghiệm xà phòng hóa dầu gấc ................... 40
Hình 3.2. Ảnh hưởng của nồng độ KOH đến hiệu suất trích ly lycopene ...... 45
Hình 3.3. Ảnh hưởng của tốc độ khuấy đến hiệu suất trích ly lycopene ........ 46

Hình 3.4. Ảnh hưởng của thời gian xà phòng hóa đến hiệu suất trích ly ....... 48
Hình 3.5. Ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đến hiệu suất trích ly ............... 49
Hình 3.6. Ảnh hưởng của lượng dung môi PG đến hiê ̣u suấ t trích ly ............ 50
Hình 3.7. Phổ UV-Vis trong n-hexane của các mẫu bô ̣t carotenoid thu đươ ̣c
với tỉ lê ̣ lycopene:β-carotene khác nhau ......................................................... 52
Hình 3.8. Quy trình trích ly lycopene từ bô ̣t gấ c ............................................ 59
Hình 3.9. Quy trình trích ly lycopene từ dầ u gấ c............................................ 60

iii


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng
MỞ ĐẦU

Lycopene có vai trò quan tro ̣ng đố i với

sức khỏe con người . Lycopene

đươ ̣c nhiề u nghiên cứu chứng minh là chấ t chố ng oxy hóa ma ̣nh có khả năng
trung hòa các gốc tự do [24], chố ng la ̣i sự già nua của tế bào cơ thể , giúp trẻ
hóa làn da , ngăn ngừa ung thư và các bê ̣nh tim ma ̣ch

[39]. Lycopene có tác

dụng ức chế các loại bướu lành tính cũng như ác tính , đươ ̣c dùng chữa tri ̣ các
loại ung thư tuyến vú , dạ dày, tuyế n tiề n liê ̣t [39], [44] và được sử dụng rộng
rãi trong dược phẩm và mỹ phẩm . Tuy nhiên, cơ thể con người không có khả
năng tự sản sinh ra lycopene nên cầ n phải hấ p thu ̣ chúng từ các ngu


ồn thực

phẩ m hàng ngày.
Theo các nghiên cứu gầ n đây cho thấ y, trong quả gấ c chứa nhiề u vitamin
đă ̣c biê ̣t là rấ t giàu lycopene mà lycopene đươ ̣c ứng du ̣ng rô ̣ng raĩ trong thực
phẩ m, dươ ̣c phẩ m cũng như mỹ phẩ m .Vì vậy , đề tài “Sản xuất lycopene từ
gấ c với quy mô công nghiê ̣p ” là rất cần thiết và góp phần xây dựng cơ sở lý
thuyế t cũng như quy trin
̀ h trić h ly lycopene để ứng dụng trong dược phẩm và
mỹ phẩm.
Mục tiêu của n ghiên cứu này là đánh giá các yế u tố ảnh hưởng đến quá
trình trích ly lycopene của phương pháp xà phòng hóa bằng kiềm. So sánh
hiệu quả trích ly với các phương pháp trích ly , khảo sát so sánh giữa các
phương pháp trích ly lycopene nhưng đặc biệt chú ý nhiều tới phương pháp xà
phòng hóa bằng kiềm. Do công nghệ trích ly của phương pháp xà phòng hóa
bằng kiềm dùng trong trích ly các dược chất và hương liệu từ nguồn thiên
nhiên là một kỹ thuật đang được phát triển cạnh tranh với các kỹ thuật truyền
thống do ưu thế vượt trội, tạo các sản phẩm có độ tinh khiết cao, giảm ô
nhiễm môi trường và không để lại dư lượng hóa chất có hại cho sức khỏe con

1


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

người, đây là những tiêu chí quan trọng trong sản xuất các chế phẩm hóa
dược, mỹ phẩm và thực phẩm.

Nội dung nghiên cứu của đề tài gồm có:
1. So sánh hiê ̣u suấ t trić h ly , ưu và nhươ ̣c điể m giữa các phương pháp để
chọn ra phương pháp trích ly tối ưu nhất.
2. Trích ly bột lycopene và các carotenoid khác từ dầu gấc bằng phương
pháp xà phòng hóa trong môi trường kiềm sử dụng propylene glycol.
3. Khảo sát các yếu tố nhiê ̣t đô ̣ phản ứng, thời gian xà phòng hóa, nồ ng đô ̣
KOH, tố c đô ̣ khuấ y và lượng dung môi ảnh hưởng đến quá trình trích
ly bô ̣t lycopene từ dầ u gấ c , lựa cho ̣n những điề u kiê ̣n tố i ưu để
hành trích ly bột lycopene.

2

tiế n


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng
Chương 1
TỔNG QUAN TÀI LIỆU

1.1. Quả gấc
1.1.1. Nguồ n gố c của quả gấ c
Cây gấc có tên khoa học là Momordica cochinensis (Lour) Spreng, thuộc
họ bầu bí (Cucurbitaceae) [ 1]. Họ này có khoảng 96 giố ng 750 loài được
trồ ng chủ yế u ở vùng nhiê ̣t đới ẩ m . Riêng ở Viê ̣t Nam có khoảng 30 loài phổ
biế n nhấ t là bầ u bi,́ mướp, dưa leo, dưa hấ u, khổ qua,… [2].
Cây gấ c có nguồ n gố c Châu Á nhiê ̣t đới , mọc hoang trong rừng , sau đó
đươ ̣c cư dân phát hiê ̣ n và đưa về trồ ng khắ p nơi , nhưng nhiề u nhấ t ở vùng
Đông Nam Á như miề n Nam Trung Quố c đế n Bắ c Ú c


, bao gồ m Thái Lan ,

Lào, Myanma, Campuchia và Viê ̣t Nam . Ở nước ta, cây gấ c đã đươ ̣c trồ ng từ
lâu và khắ p các vùng đấ t nước nhưn g nhiề u nhấ t là ở miề n Bắ c , chủ yếu để
lấ y làm thuố c và chấ t màu thực phẩ m [29].
1.1.2. Phân loa ̣i quả gấ c
Dựa vào độ sai của quả (nhiều hay ít), kích thước của quả (to hay nhỏ),
gai quả (mau hay thưa), màu sắc của ruột quả (đỏ hay vàng gạch), dầu (ít hay
nhiều), số lượng hạt (nhiều hay ít) để phân loại gồ m có g ấc tẻ, gấc nếp, gấc
đá, gấc chôm chôm hay gấc lai. Có hai loại được trồng chủ yếu là:
Gấ c nế p : Quả hơi tròn, hạt nhỏ thưa gai, khi chín chuyển sang màu đỏ
cam rất đẹp. Bổ trái ra, bên trong cơm vàng tươi, màng bao bọc hạt có màu đỏ
tươi rất đậm và dày thớ [3].
Gấ c tẻ : Quả dài hơn, nhiều gai hơn, trái nhỏ hoặc trung bình vỏ dày
tương đối có ít hạt, gai nhọn, cây sai quả hơn. Trái chín bổ ra bên trong cơm
có màu vàng và màng bao hạt thường có màu đỏ nhạt hoặc màu hồng không

3


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

được đỏ tươi như gấc nếp, nên chọn giống gấc nếp để có trái to nhiều thịt bao
quanh và chất lượng cũng tốt hơn [3].

Hình 1.1. Quả gấc nếp và gấc tẻ [ảnh internet]
1.1.3. Cấ u ta ̣o và thành phần của quả gấc

Cây gấ c là cây s ống nhiều năm, mỗi năm lụi một lần nhưng lại đâm chồi
từ gốc cũ lên vào mùa xuân năm sau, leo cao nhờ có tua cuốn mọc từ nách lá.
Gấc là loài cây thân thảo dây leo thuộc chi mướp đắng. Cây gấc leo khỏe,
chiều dài có thể mọc đến 15 mét. Thân dây có tiết diện góc. Lá gấc nhẵn, thùy
hình chân vịt phân ra từ 3 đến 5 dẻ. Lá gấc mọc so le có màu xanh lục đậm
đường kính của phiến lá 12 đến 20 cm, phía đáy hình trái tim, mặt trên phiến
lá sờ ram ráp. Nơi tiếp giáp cuốn và phiến lá có hai tuyến to gần bằng hạt ngô
nổi như hai mắt cua. Cánh hoa có sắc vàng nhạt. Quả hình tròn, màu lá cây,
khi chín chuyển sang màu đỏ cam. Vỏ gấc có gai rậm. Bổ ra mỗi quả thường
có sáu múi. Thịt gấc màu đỏ cam. Hạt gấc màu nâu thẫm, hình dẹp, có khía
[29].
Hoa gấ c có hoa đực cái riêng biệt, hoa đực có lá bắc to bao lại như hình
tổ sâu, khi nở hoa loe ra hình phễu, màu trắng vàng mặt trong tràng hoa có
lông, 5 nhị. Hoa cái có lá bắc nhỏ, bầu hình thoi rõ từ khi nụ còn non, có gai
nhỏ, cánh hoa ở đầu bầu, phát triển thành quả từ tháng 6.

4


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

Hình 1.2. Hoa gấ c [ảnh internet]
Quả to hình b ầu dục dài từ 15 - 20cm, đuôi nhọn có nhiều gai mềm đỏ
đẹp. Quả non màu xanh, quả chín màu đ ỏ tươi. Bổ đôi theo chiều ngang thấy
có 6 hàng hạt xếp đều nhau, mỗi hàng có từ 6 đến 10 hạt. Quanh hạt có nhiều
màng màu đỏ tươi, hạt gấc có màng đỏ bao quanh lớp vỏ cứng đen, quanh
mép có răng cưa tù và rộng hạt dày 25 đến 35mm, rộng 19 đến 31mm trông
gần giống con ba ba nhỏ bằng gỗ do đó gấc còn có tên gọi là mộc miết tử

(mộc là gỗ, miết là con ba ba). Trong hạt có nhân chứa dầu [6] và các thành
phầ n dinh dưỡng khác [1]. Thành phần dinh dưỡng của gấc được thể hiện
trong bảng 1.1.
Bảng 1.1. Thành phần dinh dưỡng của quả gấ c [1]
Thành phần
Năng lươ ̣ng (Kcal)
Nước (g)
Protein (g)
Lipid (g)
Glucid (g)
Tro (g)
Ca (mg)
P (mg)

5

Hàm lượng
125
77
2,1
7,9
10,5
0,7
56
6,4


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng


Trong quả gấ c phầ n đươ ̣c khai thác và ứng du ̣ng nhiề u nhấ t là nhân ha ̣t
gấ c và màng đỏ bao quanh ha ̣t gấ c . Mô ̣t số thành phầ n cấ u ta ̣o chiń h trong
nhân ha ̣t gấ c đươ ̣c thể hiê ̣n trong bảng 1.2.
Bảng 1.2. Thành phầ n cấ u tạo chính của nhân hạt gấ c
Thành phần
Nước
Chấ t vô cơ
Lipid
Protid
Đường tổng
Tanin
Cellulose
Các chất khác

Tỷ lệ (%)
6
2,9
55,3
16,6
2,9
1,8
2,8
11,7

Theo bảng 1.2, ta nhâ ̣n thấ y trong nhân ha ̣t gấ c chứa mô ̣t

hàm lượng

lipid đáng kể . Do vâ ̣y, người ta thường khai thác lấ y dầ u ép từ ha ̣t gấ c . Theo

Baines, dầ u ép ra từ ha ̣t gấ c ban đầ u có màu xanh lu ̣c nha ̣t , nhưng để lâu dưới
tác dụng của oxy và ánh sáng sẽ sẫm màu [24].
1.1.4. Ứng dụng của quả gấc tại Việt Nam
Cơm gấc có ch ất dầ u màu đ ỏ chứa lycopene , với các thành ph ần khác
như β-carotene hay còn gọi là tiền sinh tố A (khi vào cơ thể sẽ chuyển thành
vitamin A). β-carotene là một chất có khả năng chống oxy hoá rất cao. Nó có
tác dụng chống lại sự lão hoá và các bệnh lý ở phổi, tim, mạch máu, thần
kinh... Do tiến trình oxy hoá gây ra [16].
Vitamin A góp phần rất lớn để tạo ra sức đề kháng tự nhiên của da, niêm
mạc. Sinh tố này còn giúp phòng chống nhiễm trùng, khô mắt, mù mắt, khô
da, loét miệng, bảo vệ cơ thể... Nó còn chống lão hoá và ung thư. Có thể dùng
dầu gấc như một loại thuốc bồi dưỡng cơ thể (cho trẻ em hoặc phụ nữ đang

6


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

cho con bú) và bổ sung Vitamin A chữa bệnh khô mắt. Dầu gấc cũng dùng
bôi vết thương, vết bỏng, giúp chóng lên da non và liền sẹo [22].
Nhân hạt chứa chất dầu màu vàng nhạt và các ch ất dinh dưỡng như béo,
đạm, đường, tannin, chất xơ (cellulose) và các men phosphtase, peroxidase,
invetase nên thường được dùng trị mụn nhọt sưng tấy, lở loét, tắc tia sữa,
chấn thương ứ huyế t, …
1.2. Lycopene
1.2.1. Công thức cấ u ta ̣o của lycopene
Lycopene là mô ̣t trong những hoa ̣t chấ t rắ n có màu đỏ đâ ̣m đă ̣c trưng , có
đă ̣c tin

́ h kháng oxy hóa rấ t cao trong gầ n 600 loại carotenoid được biết đến .
Đặc tính này giú p lycopene có thể bảo vê ̣ cơ thể con người khỏi các bê ̣nh tâ ̣t
về suy thoái làm th ay đổ i A DN như ung thư , lão hóa và tim mạch [8] bằ ng
cách trung hòa các gốc tự do và oxy hóa mức đơn ở năng lượng cao. Các phân
tử lycopene là một chuỗi mở của carotenoid chưa baõ hòa v ới 40 cacbon với
công thức phân tử là C 40H56 có khối lượng phân tử của 536 Da, bao gồm chỉ 2
nguyên tử hydro và carbon và là một trong những carotenoid tổng hợp bởi
thực vật và vi sinh vật quang hợp [9]. Lycopene có 13 liên kết đôi, trong đó
có 11 liên kết đôi liên hơ ̣p, chính vì vậy nó hoạt động như một chất chống la ̣i
các tác nhân oxy hóa như tia UV . Lycopene hấ p thu ̣ bức xa ̣ có bước sóng dài
của ánh sáng khả kiến và khi phối hợp trong mỹ phẩm dưỡng da
làm giảm ảnh hưởng của tia UV lên da

, nó có thể

, hoă ̣c có thể bảo vê ̣ khỏi cá c ảnh

hưởng ngắ n ha ̣n (cháy nắng ) và dài hạn (ung thư da ) của ánh sáng mặt trời
[35]. Tuy nhiên, các liên kết không bão hòa trong cấu trúc phân tử của nó làm
cho lycopene dễ bị oxy hóa, nhạy cảm với ánh sáng và nhiệt. Tên hóa ho ̣c của
lycopene là 2, 6, 10, 14, 19, 23, 27, 31 Octamethyl - 2, 4, 8, 10, 12, 14, 16, 18,
20, 22, 24, 26, 30 - Dotriacontatridecaene.

7


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng


Hình 1.3. Công thức cấ u tạo của lycopene [ảnh internet]

Hình 1.4. Các đồ ng phân của lycopene [41]
Lycopene có số đồng phân hóa rộng, kết quả lý thuyết là có 1056 cấu
hình cis - trans. Chỉ có một vài đồng phân được thực sự tìm thấy trong tự
nhiên. Tuy nhiên, với tất cả các đồng phân thì đồ ng phân trans của lycopene
là đồng phân phổ biến nhất được tìm thấy trong thực phẩm. Sự ổn định nhiệt

8


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

của các đồng phân lycopene chung đã được xác định tương đối so với tất cả
các đồng phân trans. Đồng phân 5 - cis là ổn định nhất sau tất cả các đồng
phân trans, 9 - cis, 13 - cis, 15 - cis, 7 - cis và 11- cis. Các đồng phân
lycopene được tìm thấy trong huyết tương người, sữa mẹ, và các mô của con
người chủ yếu là của đồng phân cis. Các màu sắc của lycopene có liên quan
trực tiếp đến hình thức đồng phân của nó. Các đồng phân trans và hầu hết các
đồng phân khác của lycopene có màu đỏ, trong khi tetra - ciscủa lycopene có
màu cam [9], [41].
1.2.2. Đặc tính lý hóa và đánh giá cảm quan
Lycopene có tinh th ể hình kim màu đỏ dài từ hỗn hợp carbondisulphide
và ethanol, dạng bột màu nâu đỏ. Lycopene là chấ t thấ m dầ u nó hòa tan trong
chloroform, hexan, benzen, carbondisulphide, acetone, ether dầu hỏa .
Lycopene không hòa tan trong các dung môi phân cực như

nước, ethanol,


methanol. Lycopene nhạy với ánh sáng, oxy, nhiệt độ cao và acid [18].

Hình 1.5. Bột lycopene [ảnh chụp]
Lycopene tinh thể có độ nóng chảy 167 0C – 168 0C không có tác dụng
lên ánh sáng phân cực, pha thành dãi dung dịch 1mg trong 1lít cacbonsunfua,
cho 2 dãi hấp quang gồ m một dãi giữa 4.990 A° và 5.18A°, một dãi giữa
5.406 A° và 5.544 A° (tinh thể tan trong cacbonsunfua cho dung dịch màu đỏ
máu). Trong cloroform và ether dầu hỏa cho dung dịch màu vàng đỏ. Trong

9


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

benzen cho dung dịch màu vàng cam, trong cồn etylic cho dung dịch màu
vàng. Với công thức cấu tạo của lycopene chứa nhiề u nố i đôi liên hơ ̣p nên nó
có thể khử các gốc tự do [9].
1.2.3. Hoạt tính sinh học của lycopene
a. Hoạt tính sinh học
Lycopene có ba hoạt tính sinh học sau:
Thứ nhấ t: Tham gia quá trình chố ng oxy hóa.
Thứ hai: Chố ng la ̣i tác nhân gây đô ̣t biế n cho các tế bào của sinh vâ ̣t.
Thứ ba: Phòng chống ung thư.
Lycopene kìm ham
̃ sự phát triể n của mô ̣t số căn bê ̣nh ung thư như : ung
thư tuyế n tiề n liê ̣t, ung thư ruô ̣t, ung thư trực tràng và nhồi máu cơ tim, …
Trong tự nhiên, hầu hết lycopene tồn tại dưới dạng đồng phân trans. Tuy

nhiên, cả hai đồng phân hóa và quá trình oxy hóa có thể xảy ra khi chế biến
các sản phẩm gấc. Đồng phân cis của lycopene có hoạt tính sinh học cao, có
lẽ vì đồng phân cis hòa tan nhiề u trong acid mật. Một số bài báo đã chứng
minh rằng các đồ ng phân cis - isomer của lycopene có thể được hấp thụ vào
cơ thể dễ dàng hơn và đóng một vai trò quan trọng trong chức năng sinh học
hơn đồng phân trans của lyc opene. Lycopene trong huyết tương người là một
hỗn hợp đồng phân với 50% là cis - isomer [9].
Lycopene có tác dụng như một chất chống oxy hóa và bảo vệ chống
thoái hóa bệnh tật. Hơn nữa nó làm giảm nguy cơ các bệnh tim mạch và ung
thư (chủ yếu là ung thư tuyến tiền liệt). Lycopene cũng có tác dụng kích thích
miễn dịch và tăng cường sức khỏe của da bằng cách bảo vệ khỏi tia cực tím
gây ra thiệt hại. Mô ̣t số nghiên c ứu đang tim
̀ hiể u nh ững lợi ích tiềm năng
khác của lycopene (các Công ty H.J. Heinz tài trợ nghiên cứu tại Đại học
Toronto và tại Y tế American Foundation). Những nghiên cứu này sẽ tập

10


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

trung vào chất lycopene có vai trò trong việc chống lại các căn b ệnh ung thư
đường tiêu hóa, ung thư vú, tiền liệt tuyến và tiêu hóa.
b. So sánh với các carotenoid khác
Lycopene là carotenoid không có tiề n vitamin A giố ng các carotenoid
khác như α-carotene và β-carotene vì tiń h chấ t ưa dầ u

, không phân cực ,


không tan trong nước và tan trong các dung môi hữa cơ [9].
1.2.4. Khả năng kháng oxy hóa của lycopene
a. Khả năng chống viêm
Tác dụng kháng viêm mạnh của lycopene như là một phần của con
đường hóa học tự nhiên ức chế COX. Trong đó, thông qua hai hình thức của
nó COX-1 và COX-2, chuyển đổi acid arachidonic với prostaglandins viêm,
chẳng hạn như prostaglandin viêm mạnh mẽ E2 (PGE2) (theo một số điều
kiện nó có thể chống viêm). PGE2 là một yếu tố được biết đến trong hầu như
tất cả các bệnh viêm nhiễm, bao gồm cả bệnh tim mạch, ung thư, tiểu đường
loại 2, bệnh viêm khớp, bệnh viêm ruột, bệnh động kinh, và nhiều bệnh khác.
COX-2 là một enzyme cảm ứng trung gian viêm cấp tính và mãn tính. Vì vậy,
sử dụng lycopene hoặc các sản phẩm chứa lycopene để điều chỉnh sản xuất
NO và COX-2 có thể được xem như là một phương pháp trị liệu để điều trị
hoặc phòng ngừa các bệnh viêm mãn tính [10].
b. Khả năng kháng oxy hóa
Một số nghiên cứu dịch tễ học báo cáo rằng, chế độ ăn giàu lycopene có
lợi cho sức khỏe con người. Các hoạt động chống oxy hóa của lycopene có
thể giúp bảo vệ chống lại các bệnh thoái hóa bằng cách trung hòa gốc tự do
trong cơ thể, do đó ngăn ngừa thiệt hại ADN trong các tế bào và cải thiện tế
bào chức năng [24].

11


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

Oxy hóa là phản ứng quan trọng gây hư hỏng thực phẩm bởi vì nó ảnh

hưởng đến màu sắc, mùi vị và sự an toàn thực phẩm do sự hình thành các
aldedyde, ketone, ester và một số sản phẩm khác. Gốc tự do có liên quan trực
tiếp đến phản ứng oxy hóa này. Gốc tự do bị bất hoạt dưới tác dụng của hợp
chất nội bào như vitamin, polyphenol, flavonoid, lycopene và các hợp chất
chống oxy hóa khác.
Lycopene là một trong những chất chống oxy hóa mạnh nhất. Nó có khả
năng quét gố c oxy mức đơn gấ p hai l

ần β-carotene và cao hơn so với α-

tocopherol mười lần. Là một chất chống oxy hóa, nó giam bẫycác oxy ph ản
ứng, tăng khả năng chống oxy hóa tổng thể và giảm thiểu thiệt hại oxy hóa
cho lipid (lipoprotein, lipid màng), protein (enzyme quan trọng) và ADN
(nguyên liệu di truyền), do đó làm giảm các tác nhân oxy hóa . Điều này dẫn
đến giảm nguy cơ ung thư và bệnh tim mạch. Khi mức độ lycopene trong máu
tăng thì m ức độ lipoprotein, protein và các hợp chất ADN bi ̣oxy hóa gi ảm.
Một nghiên cứu gần đây về lycopene cho th ấy hoạt động chống oxy hóa cải
thiện chất lượng tinh trùng [39].
c. Phòng ngừa và điều trị ung thư
Mức độ lycopene khá cao trong máu và mô mỡ có liên quan đế n viê ̣c làm
giảm nguy cơ ung thư, bệnh tim, bệnh thoái hóa điểm vàng, ...
- Giảm ung thư tuyến tiền liệt
Lycopene có thể tồ n ta ̣i ở nhiề u nơi trong cơ thể , ngoài các mô như tuyến
thươ ̣ng thâ ̣n, gan, tuyế n tiề n liê ̣t , tinh hoàn , ngực, buồ ng trứng. Nhờ vâ ̣y mà
nó có khả năng bảo vệ được nhiều bộ phận khác nhau khỏi sự thoái hóa, trong
đó vai trò ngừa ung thư tuyế n tiề n liê ̣t đươ ̣c nghiên cứu nhiề u nhấ t . Gầ n đây
mô ̣t số nghiên cứu mới còn cho thấ y kế t quả khả quan của lycopene đố i với
chức năng sinh sản . Nghiên cứu của Filipcikova và cô ̣ng sự năm 2015 [38] đã

12



Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

khảo sát 44 người đàn ông của các că ̣p hiế m muô ̣n vô sinh , chỉ sau 3 tháng
điề u tri ̣với lycopene, tỉ lệ AA/DHA trong tinh dich
̣ những người đàn ông này
cải thiện đáng kể và do đó làm tăng khả năng mang thai thành công của các
că ̣p hiế m muô ̣n đươ ̣c khảo sát .
Nghiên cứu cho thấy dùng chất lycopene liều cao có thể làm chậm sự
tiến triển của ung thư tuyến tiền liệt [39]. Lượng ước tính của lycopene từ gấc
khác nhau trong các s ản phẩm đươ ̣c cho là t ỷ lệ nghịch với nguy cơ ung thư
tuyến tiền liệt, một kết quả khác biệt với bất kỳ carotenoid khác. Tiêu thụ các
sản phẩm từ gấ c m ỗi tuần giảm rủi ro gần 35%. Các tác dụng bảo vệ là cao
nhất cho ung thư tuyến tiề n liê ̣t.
- Ức chế tế bào ung thư
Lycopene có tác dụng bảo vệ cơ thể ch ống lại bệnh ung thư dạ dày, đại
tràng, phổi và da. Các gốc tự do trong cơ thể có thể gây tổn hại ADN và
protein trong các tế bào và mô, dẫn đến tình trạng viêm có thể dẫn đến ung
thư. Do đó, các chất chống oxy hóa như lycopene có vai trò lớn trong vi

ệc

loại bỏ các gốc tự do có thể làm giảm nguy cơung thư. Nghiên cứu ở ung thư
vú, phổi và ung thư nội mạc tử cung đã cho thấy lycopene có hiệu quả hơn so
với các loại rau chứa nhiề u carotenoid như

α-carotene và β-carotene trong


việc trì hoãn sự tiến triển chu kỳ tế bào trong giai đoạn tăng trưởng, do đó ức
chế sự phát triển tiếp theo của các tế bào khối u. Lycopene cũng đóng một vai
trò trong việc điều chỉnh thông bào bằng cách điều tiết con đường bất thường
có thể liên quan với bệnh ung thư [10].
1.2.5. Vai trò của lycopene
Lycopene có vai trò ngăn ngừa sự phá hủy của các gố c tự do cùng các
phân tử và gen khi chúng tuầ n hoàn trong máu . Sự phá hủy này có thể làm
cholesterol đang lưu thông có thể bám vào các thành ma ̣ch làm ngheñ ma ̣ch ,
gây nhồ i máu cơ tim. Sự phá hủy đó làm biế n đổ i gen ung thư [14].

13


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

Lycopene đã được biết đến với nhiều lợi ích sức khỏe như giảm nguy cơ
ung thư và các bệnh thoái hóa thần kinh, nó cũng có lợi trong việc làm giảm
các triệu chứng đường tiết niệu (BPH tiền liệt lành tính tăng sản, phì đại tuyến
tiền liệt) và nguy cơ tim mạch liên quan bệnh tiểu đường loa ̣i 2. Lycopene
tăng trong cơ thể có thể điều tiết chức năng của gen, cải thiện tiế p xúc gi ữa
các tế bào, điều chỉnh hormone, đáp ứng miễn dịch và điều tiết sự trao đổi
chất, do đó làm giảm nguy cơ bệnh mãn tính [44].
Lycopene có vai trò quan tro ̣ng trong viê ̣c làm giảm bệnh xơ vữa động
mạch và tim . Lycopene hữu ić h cho những người có hàm lươ ̣ng cholesterol
cao, xơ vữa đô ̣ng ma ̣ch hoă ̣c bê ̣nh tim ma ̣ch vành , có thể do đặc tính chống
oxy hóa của nó. Lycopene ngăn chă ̣n quá triǹ h oxy hóa của lipoprotein mật độ
thấ p và làm giảm nguy cơ của các đô ̣ng ma ̣ch trở nên dày và bi ̣chă ̣n . Vai trò

của lycopene trong việc ngăn ngừa bệnh tim mạch được công bố rộng rãi
trong bản tổ ng quan của Rao năm 2007 [8], theo đó mô ̣t ngh iên cứu trên 717
người đã phát hiê ̣n mố i liên hê ̣ giữa lycopene trong màng mỡ và nguy cơ bi ̣
nhồ i máu cơ tim . Mô ̣t nghiên cứu khác của Kristenson và cô ̣ng sự năm 1997
[32] đã so sánh giữa người Thu ̣y Điể n và người Lat

-vi (Lithuanian) chỉ ra

rằ ng mức lycopene thấ p sẽ tăng nguy cơ bi ̣bê ̣nh và tử vong do nhồ i máu cơ
tim [23].
Thoái hóa võng mạc (ARMD) là hình thức phổ biến nhất của mù lòa ở
người cao tuổ i ở các nước phương tây . Lycopene là vi chấ t dinh dưỡ ng duy
nhấ t mà nồ ng đô ̣ có thể tỉ lê ̣ nghich
̣ với nguy cơ ARMD

. Lycopene không

những giúp làm giảm tỷ lê ̣ mắ c bê ̣nh ung thư và bê ̣nh tim ma ̣ch mà còn đóng
vai trò quan tro ̣ng trong viê ̣c chăm sóc mắ t [25].
Giảm loãng xương . Nhiề u dữ liê ̣u dich
̣ tể ho ̣c cho thấ y , lycopene ngăn
ngừa loañ g xương ở phu ̣ nữ sau mañ kinh . Đây là mô ̣t phát hiê ̣n mới thú vi ̣và

14


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng


có thể cân nhắc tăng chế độ ăn uống nghiêm ngặt đối với tất cả mọi người tìm
cách bảo vệ chống lại bệnh [22].
1.2.6. Ứng dụng của lycopene
a. Trong thưc̣ phẩ m chức năng và dươ ̣c phẩ m
Viên nang dầ u gấ c VINAGA
Màng đỏ bao hạt gấc chứa đựng một lượng dầu gấc đỏ sẩm, chất sánh,
béo, có mùi thơm đặc biệt, 100g dầu gấc này có 150 – 175 mg β-caroten (cao
gấp 15,1 lần cà rốt và gấp 68 lần cà chua…) khoảng 4g lycopene và 12mg αtocopherol (vitamin E thiên nhiên), acid palmitic (33,4 %), acid Stearic (7,9
%) , đặc biệt acid Oleic (44 %) và acid Linoleic (4,7 %) hai loại acid béo này
rất cần thiết cho cơ thể.
Công dụng của viên nang:
- Phòng chữa tiểu đường, giúp làm hạ cholesterol trong máu.
- Bệnh nhân ung thư sau điều trị phẫu thuật, tia xạ, hóa chất,
corticoid,… Dùng dầu gấc giúp phục hồi sức khỏe nhanh chóng và ngăn
chặn các nguy cơ gây ung thư…
- Phòng chữa thiếu vitamin, trẻ em suy dinh dưỡng, chữa khô mắt, mờ
mắt, thiếu máu dinh dưỡng… Tăng sức đề kháng, chống lại các bệnh
nhiễm trùng.
- Giúp cơ thể trẻ em phát triển toàn diện và khỏe mạnh. Phòng chữa sạm
da, trứng cá, khô da, rụng tóc, nổ sần,… Có tác dụng dưỡng da, bảo vệ
da, giúp da luôn hồng hào, tươi trẻ và mịn màng. Làm mau lành vết
thương, vết bỏng, vết loét. Phòng bệnh lao và các bệnh đường hô hấp,
làm tóc xanh mềm mại.
- Phòng chữa những thương tổn trong cấu trúc ADN với những trường

15


Đồ án tốt nghiệp


GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng

hợp bị nhiễm xạ, nhiễm chất độc dioxin do Mỹ rải ở chiến trường hoặc trong
các thức ăn tăng trọng và thuốc trừ sâu chưa phân hủy hết trong rau quả, thịt
cá hoặc các hóa chất sử dụng trong bảo quản nông sản, thực phẩm, …

Hình 1.6. Viên nang dầ u gấ c Vinanga [ảnh internet]
Viên nang Lyfaten chứa lycopene
Mỗi viên nang Lyfaten gồ m lycopen , β-carotene từ dầ u gấ c và tá dươ ̣c
(tinh bô ̣t vừa đủ).
Công du ̣ng của viên nang Lyfaten:
- Giúp chống lão hoá, làm đẹp, bảo vệ da và ngăn rụng tóc.
- Phòng khô mắt, mờ mắt, thiếu máu.
- Hỗ trơ ̣ ha ̣ Cholesterol trong máu , giảm nguy cơ mắc các bệnh tim
mạch.
- Giúp trẻ em khoẻ mạnh, mau lớn, ít mắc bệnh nhiễm khuẩn như tiêu
chảy, viêm phổi.
b. Các ứng dụng khác
Lycopene được ứng dụng nhiều trong mỹ phẩm những năm qua. Thực
vậy, vì lycopene là một chuỗi mở của carotenoid chưa bão hoà với 11 nối đôi
liên hợp, nó hoạt động như một chất chống lại các tác nhân oxy hoá gồm tia
UV. Lycopene hấp thụ bức xạ có bước sóng dài của ánh sáng khả kiến. Và khi

16


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: ThS. Vũ Thị Hồng Phượng


phối hợp trong mỹ phẩm dưỡng da, nó có thể làm giảm ảnh hưởng của tia UV
lên da, hoặc có thể bảo vệ khỏi các ảnh hưởng ngắn hạn (cháy nắng) và dài
hạn (ung thư da) của ánh sáng mặt trời [5].
Lycopen đươ ̣c ứng du ̣ng trong thực phẩ m

do hàm lươ ̣ng lycopene cao .

Thành phần lycopene trong một số loại trái cây được thể hiện trong bảng 1.3.
Bảng 1.3. Thành phần lycopene trong một số loại trái cây (đơn vị mg/kg
tươi)
Trái cây

Màng gấc
Cà chua
Dưa hấ u
Ổi đỏ
Nho đỏ
Đu đủ

Lycopene

β-carotene

408,0
2073,0
380,0
8,8-42,0
49,0-97,7
23,0-72,0
22,0-61,0

54,0
33,6
20,0-53,0

83,3
769,0
101,0
6,0-57,0
1,1-2,5
-

Lycopene+

Tổ ng

β-carotene Carotenoid
491,3
497,4
2842,0
2926,0
481,0
481,0
62,0-108,0 66,0-112,0
23,1-62,0
28,0-69,0
-

TLTK
[14]
[15]

[16]
[11]
[17]
[11]
[18]
[11]
[11]
[11]

Trong tự nhiên, thông thường lycopene được tìm thấy trong các loại trái
cây và rau củ phổ biến có màu đỏ đến vàng như cà chua, cà rốt, dưa hấu, đu
đủ. Một số loại hạt (saffron), rễ cây (rutabaga, turnip), hoặc cả lá (trà) có thể
có một lượng nhỏ lycopene [32]. Chỉ đặc biệt trong trái gấc, lycopene có nồng
độ cao hơn nhiều so với các loại trái cây khác, và tập trung nhiều ở màng đỏ
bao quanh hạt gấc. Bảng 1.3 ở trên tổng hợp thông số về thành phần
lycopene, β-carotene và tổng carotenoid trong một số loại trái cây phổ biến và
chứa nhiều carotenoid. Phần thịt quả gấc cũng chứa carotenoid nhưng với

17