Chương I: ESTE-LIPIT
.Cấu tạo, tính chất của este và lipit
.Phản ứng xà phòng hóa
.Xà phòng hóa và các chất giặt rửa
tổng hợp

14/6/2016

1


Bài 1:

ESTE

. Biết công thức cấu tạo của este và
một vài dẫn xuất của axit
cacboxylic
. Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa
học và ứng dụng của este.
14/6/2016

2


I-KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, TÊN GỌI

1.Cấu tạo phân tử
- Khi thay thế nhóm - OH ở nhóm
cacboxyl của axit cacboxylic bằng
nhóm – OR’ thì được este.

CH3-COOH
RCOOH
C2H5cacboxylic
-COOH
Axit
14/6/2016

CH3-COOH
OCH
RCOOH
RCOOR/ 3
CC22H
H55-COOC
-COOH
Este 2H5
3


 Công thức tổng quát của Este
- Este no đơn chức mạch hở :CnH2nO2
ĐK : n ≥ 2
/
;
R-COO-R
- Este đơn chức:
C x Hy O 2
- Este hai chức

( Đốt cháy ) ( + NaOH )


. R-COOH + R/-(OH)2
(RCOO)2R/
. R(COOH)2 + R/OH
R(COOR/)2
. RCOOH + HO-R/-COOH + HO-R//
RCOO-R/-COOR//
14/6/2016

4


 Một số cách viết CT este cần biết
AXIT


RCOOR’ 



R’OOCR

R’OCOR

ANCOL



(RCOO)2R’ 

RCOO-R’-OOCR




RCOO-R’-OCOR

AXIT
14/6/2016

5


2.Đồng phân
VD1:C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân este
A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

VD2: C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân no mạch hở?
A. 5
GIẢI:

C3H6O2

14/6/2016

B. 6


C. 7
D. 8
Đp este: 2 đp HCOOC2H5
CH3COOCH3

Đp axit: 1 đp: CH3CH2COOH
HO-CH2CH2CHO
Đp tạp chức: CH -CH(OH)-CHO
3
CH3-O-CH2CHO
HO-CH2-CO-CH3

6


2.Đồng phân
VD3:C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân este
A. 2

B. 4

C. 6

D. 8

VD4: C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức, mạch hở?
A. 4
GIẢI:


C4H8O2

14/6/2016

B. 6

C. 7
D. 8
Đp este: 4 đp HCOOCH2CH2CH3 ; CH3COOCH2CH3
HCOO-CH-CH3
; CH3CH2COOCH3
|
CH3
Đp axit: 2 đp: CH3CH2CH2 COOH
CH3-CH-COOH
|
7
CH3


2.Đồng phân
• CT: Tính nhanh số đồng phân axit
no, đơn chức mạch hở
CnH2nO2 = 2n-3 (3 ≤ n ≤ 5)
•

Công thức tính nhanh số đồng phân
este no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO2 = 2n-2 (2 ≤ n ≤ 5)
14/6/2016


8


VD5:
Số chất
có cùng công thức phân tử
4.Este
vòng
C2H2 ——CH
CH
4O2 là : 2
o
+ KOH

CH
A. 12 —C-OB. 2

t

3 2-CH2-CH2D.
4 K
-CH
-COOHOC.

O
5.Công thức tổng quát của Este
GIẢI:
- Este no đơn chức mạch hở : CnH2nO2 n > 2
- Este đơn chức: CxHyO2 ; R-COO-R/

HO-CH
-CH=O
CH
COOH
(
Đốt
cháy
)
3
2
(
Phản
ứng
với NaOH )
- Este nhị
. R-COOH + R/-(OH)2 2-hiđroxylEtanal
(RCOO)2R/
HCOOCH
/
/
R(COOR
)2
3
+
R
OH
. R(COOH)
2
. RCOOH + HO-R/-COOH + HO-R//
RCOO-R/-COOR//

14/6/2016

9


3.Cách gọi tên este : R-COO-R

/

Tên =Tên gốc R + Tên gốc axit (at)
/

C6H5-C-O-CH3

Metyl benzoat

O
CH3-C-O-CH2-C6H5

Bezyl axetat

O
CH2= CH-COOCH=CH2
14/6/2016

Vinyl acrylat
10


STT


CT: RCOOR’

TÊN GỌI ESTE

KIEÅM TRA
BAØI CUÕ

1

HCOOCH3

2

HCOOC2H5

3

HCOOCH = CH2

4

HCOOC6H5

5

CH3COOCH3

6


CH3COOC2H5
CH3COOCH=CH2
CH3COOC6H5

Vinyl axetat
Phenyl axetat

9

CH2=CH-COOCH3

Metyl acrylat

10

CH2 = C – COOCH3

7
8

|

CH3

Metyl fomat
Etyl fomat

Vinyl fomat

Phenyl fomat


Metyl axetat
Etyl axetat

Metyl metacrylat

11

(CH3COO)3C3H5

Glixerol triaxetat

12

CH3COO-CH2CH2CHCH3
|

Isoamyl axetat

14/6/2016

11


 Phân tử khối một số chất và nhóm cần nhớ

14/6/2016

Chất, nhóm


PTK

CH3-

15

C2H5-

29

CH2=CH-

27

-CHO

29

-COOH

45

-COO-

44

-COONa

67


-COOK

83

C2H5OH

46

C3H6O2

74

C4H8O2

88

C4H6O2

86

C5H10O2

102

C5H8O2

100

12



II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ESTE.
- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol.

- Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn
nước, ít tan trong nước…có mùi thơm
dễ chịu.
- Những este có khối lượng phân tử
rất lớn có thể ở trạng thái rắn như :
sáp ong, mở động vật…
14/6/2016

13


VD: Sắp xếp các chất sau theo chiều
giảm dần nhiệt độ sôi?
(1)CH 3COOH ; (2) HCOOCH 3 (3) C 2 H 5OH
(4)CH 3CHO ; (5) C 2 H 6

TL: (1) > (3) > (2) > (4) > (5)

14/6/2016

14


III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA
ESTE
1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân.
- Môi trường axit
+
H
RCOOR// + H
H - OH
+
to
HCOOCH3 + H2O
HCOOH + CH3OH
- Môi trường bazơ ( Xà phòng hóa )
o
t
HCOOCH
HCOOK + CH
OH
RCOOR// +3 +
KOH
KKOH
+ 3OH
14/6/2016

15


*..Chú ý..*
 Chú ý 1:Este của phenol
R-COO -C6H4-R/ + 2 NaOH

to


RCOONa +
R/-C6H4ONa
OH ++HH2O
2O

 Vây, nếu este đơn chức tác dụng với dd NaOH
theo tỉ lệ mol 1:2 hoặc tạo 2 muối thì đó là este
của phenol.

14/6/2016

16


VD1: Cho 13,6g phenyl axetat(CH3COOC6H5) tác dụng hoàn toàn
với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng thu được dd X.
Cô cạn X thu được m gam chất rắn. Tính m?

Giải:

Ta có:

CH 3COOC6 H 5 + 2 NaOH → CH 3COONa + C6 H 5ONa + H 2O
Bđ:

0,1 mol

0,3 mol


BTKL:

13,6 + 0,3.40 =

0,1
mc.rắn + 0,1.18

=> mc.rắn = 23,8g
14/6/2016

17


*..Chú ý..*
 Chú ý 2: Este có gốc rượu không no
oo
t
t

HCOO-C=
CH2 2++NaOH
CH3COOK
CH3COO-CH=CH
KOH → HCOONa
++
CHCH
CH=O
2=CH-OH
3
CH

CH
-C= CH
3
3-C-CH
3 2
CH
-CH
CH2=CH
CH3=CH
3
OH
O
OH

O

O

VD2: Este nào sau đây thủy phân hoàn toàn thu được sản
phẩm đều có phản ứng tráng gương?
A.HCOOCH3
B. CH3COOCH=CH2
C. HCOOCH=CH2
D. HCOOC=CH2
|
14/6/2016

CH

18



 Chú ý 3: Este vòng
CH2 ——CH2
to
HO-CH2-CH2-CH2-COO- K
+KOH
CH2 —C-O
O

→ Este vòng khi thủy phân thu
được 1 sản phẩm duy nhất .
14/6/2016

19


Chú ý 4: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu
cơ đơn chức khi tác dụng với NaOH
thu được muối và ancol thì X :
R-OH
- Trường hợp 1: X
R/-COOH
R-OH
- Trường hợp 2: X
R/-COO-R//
R-COOH
- Trường hợp 3: X
R/-COO-R////
R-COO-R

R-COO-R/
- Trường hợp 4: X
R////-COO-R////
14/6/2016

20


VD3(Đề thi TSCĐ 2009) Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ
đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 11,2 gam
KOH, thu được muối của một axit cacboxylic và một ancol X. Cho
toàn bộ X tác dụng hết với Na thu được 3,36 lít khí H2 (ở đktc). Hai
chất hữu cơ đó là
A.một este và một axit.
B. hai axit.
C. hai este.
D. một este và một ancol.

Giải:

Vì 2 chất HC + KOH

1 muối
1 ancol

B, C loại

Ta có:
Lại có:


Ancol R OH
’

0,3 mol

Na

nancol > nKOH
0,15 mol

A loại, D thỏa mãn
14/6/2016

21


VD4. Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam
một este no,đơn chức mạch hở X có tỉ
khối hơi so với metan là 5,5 trong dung
dịch NaOH dư thu được 16,4 gam
muối.Tìm CTCT este ?

14/6/2016

22


/
→
R

+
R
= 44
Đặt este X : RCOOR
/

MX

d X/CH4 = 16

= 5,5

→ nX = 0,2 mol

→ MX = 88

CH3-COO-C2H5

RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH

0,2 mol
16,4
= 82
MMuối = R + 67 =
/
→
R
= 29
→ R = 15
14/6/2016


23


Cách 1.

n Este= 0,2 mol

M Este = R + 44 + R/ = 88

VD5.Thủy
phân
17,6
gam
Este
/
RCOOR + NaOH → RCOONa + R/OH
X
có
công
thức
phân
tử
là
0,2 mol
0,2 mol
0,2 mol
C4H8O2 bằng dung dịch NaOH
MAncol = R/ + 17 = 46
vừa đủ thu được 9,2 gam ancol

/
→
R
=
29
→ Giá
R = 15
và m (gam) muối.
trị m = ?
Vậy m muối = 0,2.( R + 67 ) = 16,4 (gam)
14/6/2016

24


Cách 2.
Vì là Este đơn → nEste = nNaOH = 0,2 mol

Bảo toàn khối lượng ta được
m = 17,6 + 0,2.40 – 9,2 = 16,4 ( gam )

14/6/2016

25