1
MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Hiện nay, nấm được công nhận là một giới riêng biệt, khác biệt hẳn với
thực vật hay động vật, chúng đã tách ra và xuất hiện xấp xỉ hơn một tỷ năm trước
[18], tạo thành một giới riêng biệt trên hành tinh chúng ta. Nấm phân bố trên toàn
thế giới và phát triển ở nhiều dạng môi trường sống khác nhau, đa phần nấm
sống ở trên cạn, nhưng một số loài lại chỉ tìm thấy ở môi trường nước. Dựa theo
sự theo tỉ lệ giữa số loài nấm với số loài thực vật ở trong cùng một môi trường,
người ta ước tính giới Nấm có khoảng 1,5 triệu loài [21]. Tuy nhiên mới có
khoảng hơn 80000 loài nấm đã được các nhà phân loại học phát hiện và định
danh. Giới nấm ngày càng có ý nghĩa to lớn trong nền kinh tế quốc dân, trong khoa
học cũng như trong vòng tuần hoàn vật chất.
Nấm đã được sử dụng trong dân gian từ hàng ngàn năm nay và một có ý
nghĩa rất quan trọng trong đời sống con người. Chúng là nguồn thực phẩm giàu
chất dinh dưỡng, chứa nhiều protein, các chất khoáng và vitamin (A, B, C, D,
E...) [1,2,3]. Nhiều loài nấm được ứng dụng trong công nghiệp dược phẩm, là
nguồn nguyên liệu để điều chế các hoạt chất điều trị bệnh. Những loại nấm như
nấm hương, nấm linh chi... đã được tập trung nghiên cứu về khả năng chống ung
thư, chống virus và tăng cường hệ miễn dịch của chúng.
Từ hơn 2000 năm trước, Linh chi đã được sử dụng trong dân gian như một
loại thuốc quý chỉ vua chúa mới được sử dụng. Hiện nay các nhà khoa học đã
phát hiện thêm nhiều loài linh chi có những đặc tính quý, rất tốt cho phòng và
chữa bệnh. Các chế phẩm từ nấm linh chi (Ganoderma) được dùng để hỗ trợ
điều trị nhiều bệnh như bệnh gan, tiết niệu, tim mạch, ung thư, AIDS. Trong dịch
2
chiết methanol, hexane, ethyl acetate từ các quả thể của Ganoderma lucidum có
các hoạt chất như có hoạt tính kháng virus. Chúng có tác dụng kìm hãm sự sinh
trưởng và phát triển của virus HIV. Các hoạt chất từ Ganoderma applanatum có
hiệu lực chống khối u cao, chúng được sử dụng trong điều trị ung thư: ung thư
phổi, ung thư vú, ung thư dạ dày. Các dẫn xuất adenosine có trong G.capense và
G. amboinense có tác dụng giảm đau, giãn cơ, ức chế kết dính tiền tiểu cầu [1, 2,
4, 7, 30, 31, 33].
Loài Ganoderma pfeiferi là một loài nấm quý nằm trong chi Ganoderma,
tương đối phổ biến ở châu Âu, nơi có khí hậu ôn đới, thường mọc trên cây có
khả năng cố định đạm. Tuy ở Việt Nam, loài nấm này mới chỉ được phát hiện
gần đây, nhưng với thể quả lớn, hàm lượng hoạt chất như sterol, flavonoit,
ancaloit và tritecpenoit cao, loài này hứa hẹn sẽ là một nguồn dược liệu đáng kể.
Nghệ An là tỉnh có vườn Quốc gia Pù Mát, khu bảo tồn thiên nhiên Pù
Huống và khu bảo tồn thiên nhiên Pù Hoạt. Đây là những vùng được đánh giá là
có tính đa dạng sinh học rất cao, tại đây có chứa đựng nguồn lợi rất lớn về đa
dạng sinh học, trong đó có nguồn lợi lớn về nấm và có thể sử dụng chúng làm
nguyên liệu tốt cho các ngành công nghiệp thực phẩm, dược phẩm. Tại đây cũng
đã phát hiện loài nấm Ganoderma pfeiferi.
Cho đến nay, đã có một số nghiên cứu về nấm ở Việt Nam, và các công
trình, đề tài này đều đi đến kết luận về sự đa dạng của các hợp chất thiên nhiên
và giá trị to lớn chúng trong sản xuất thực phẩm, dược liệu. Tuy nhiên, các
nghiên cứu về loài Ganoderma pfeiferi vẫn còn rất ít, một phần vì loài này chỉ
mới được phát hiện ở Việt Nam, trong khi tiềm năng của nó là rất lớn. Do vậy,
việc nghiên cứu về Ganoderma pfeiferi là rất cần thiết, có ý nghĩa lý luận và thực
3
tiễn, góp phần quan trọng trong việc tìm hiểu tiềm năng dược liệu và giá trị kinh
tế của loài nấm này. Vì lý do đó chúng tôi đã chọn đề tài: “Phân lập và xác
định cấu trúc một số hợp chất tritecpenoit từ loài nấm linh chi Ganoderma
pfeifferi Bres. ở Nghệ An”.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu
Trong đề tài này, chúng tôi có các nhiệm vụ:
- Chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu được hỗn hợp các hợp
chất từ nấm linh chi Ganoderma pfeiferi.
- Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất tritecpenoit từ nấm linh
chi Ganoderma pfeiferi.
3. Đối tượng nghiên cứu và phạm vi nghiên cứu
Đối tượng nghiên cứu của khóa luận là thể quả loài nấm linh chi
Ganoderma pfeifferi Bres. thuộc chi Nấm Linh chi (Ganoderma) ở Nghệ An.
4
Chương 1:
TỔNG QUAN
1.1. Nấm lớn
1.1.1. Tổng quát về nấm lớn
Nấm (tên tiếng Anh là Fungi) là nhóm sinh vật nằm trong giới Myceteae
[25]. Giới nấm, bao gồm nấm lớn và tất cả nấm khác (như nấm men, nấm mốc,
… là các vi nấm), được tách riêng do có các đặc điểm không giống cả thực vật
lẫn động vật. Vào năm 1977, C. Woese đã phân chia sinh giới thành 3 lãnh giới
là Bacteria, Archaea và Eukarya. Nấm, thực vật và động vật là các giới riêng
trong lãnh giới Eukarya. Giới nấm gồm những sinh vật nhân thực, cơ thể đơn
bào hoặc đa bào, cấu trúc dạng sợi, phần lớn thành tế bào chứa kitin, không có
lục lạp, không có lông và roi. Nấm có hình thức sinh sản hữu tính và vô tính nhờ
bào tử. Nấm là sinh vật dị dưỡng, chúng nhận các chất dinh dưỡng bằng hấp thụ
qua bề mặt tế bào, khác với thực vật là tự dưỡng và động vật là nội tiêu hoá qua
ống tiêu hoá.
Nấm lớn (macrofungi) được định nghĩa với quả thể (fruiting body) phân
biệt rõ, mà nó có thể mọc trên mặt đất hay dưới mặt đất và đủ to để thấy được
bằng mắt thường và thu hái bằng tay” [25].
Số lượng các loài nấm đã được định danh là 80060 loài. Trong đó, số
lượng loài nấm lớn có khoảng 14 nghìn loài và có thể lên tới 22 nghìn loài [21].
5
1.1.2. Đặc điểm sinh học
Nấm lớn có cấu tạo căn bản gồm hai phần: hệ sợi tơ nấm và quả thể. Quả
thể các nấm lớn rất đa dạng: hình dù với mũ nấm và cuống nấm, có bao ngoài,
giống vỏ sò như nấm sò, hình cúp uốn nhăn, dạng cầu, dùi cui nhỏ, dạng giống
lỗ tai như nấm tai mèo. Màu sắc của nấm lớn cũng rất khác nhau: trắng, xám,
vàng, nâu đỏ, đen, tím,…
Hình 1.1. Nấm hương
Hình 1.2. Nấm rơm
Cấu trúc mà người bình thường gọi nấm, thực chất là quả thể hay tai nấm
của loài nấm. Phần sinh dưỡng (vegetative part) của loài nấm, được gọi là hệ sợi
tơ nấm (mycelium), bao gồm một hệ các sợi mãnh nhỏ dài như các sợi chỉ mọc
lan ra đất, compost, khúc gỗ hay cơ chất trồng nấm. Sau một thời gian tăng
trưởng và dưới những điều kiện thuận lợi, hệ sợi tơ nấm trưởng thành có thể sản
sinh ra thể quả.
Nguồn dinh dưỡng chủ yếu cho nấm lớn là các chất xơ lignocellulose của
thực vật. Các nấm lớn có thể
tiết ra các enzyme mạnh (như cellulase,
ligninase, ...) phân rã các vật liệu lignocellulosic thành các chất dinh dưỡng dễ
hấp thu.
6
1.1.3. Phân bố
Các loài nấm lớn được phân bố ở nhiều nơi trên trái đất, đặc biệt những
nơi ẩm ướt, như các lớp lá cây mục và các vùng rừng mưa. Ở các vùng đất khô
các nấm lớn chỉ có thể xuất hiện sau cơn mưa [25].
1.1.4. Phân loại nấm lớn
1.1.4.1. Phân loại nấm lớn theo giá trị sử dụng
Có thể chia nấm lớn thành 4 loại: Nấm ăn (như nấm hương L. edodes,
nấm rơm V. volvacea); Nấm y dược (như nấm linh chi G. lucidum); Nấm độc
(như nấm A. phalloides); Nhóm nấm hỗn hợp hay “các nấm khác” số lượng lớn
các nấm còn lại chưa xác định rõ được giá trị sử dụng. Dĩ nhiên, kiểu phân loại
này chỉ có giá trị tương đối [25].
1.1.4.2. Phân loại nấm lớn theo môi sinh.
Nấm là những sinh vật không thể thiếu cho sự sống trên trái đất, chúng
phân huỷ những chất bã hữu cơ, và là một mắt xích quan trọng trong lưới thức ăn
tự nhiên, tham gia vào chu trình tuần hoàn vật chất. Có thể chia nấm lớn thành 3
loại: Hoại sinh: thu nhận dinh dưỡng từ vật liệu hữu cơ chết; Ký sinh: sinh vật ký
sinh lấy chất dinh dưỡng từ thực vật và động vật sống, gây bất lợi cho vật chủ;
Nấm cộng sinh thường gọi là rễ - nấm hay khuẩn căn: rễ - nấm có quan hệ sinh
lý chặt chẽ hai bên đều có lợi với rễ thực vật sống chủ: nấm thu nhận dinh dưỡng
từ thực vật đồng thời làm cây tăng trưởng tốt hơn. Nấm Cep Bordeaux Boletus,
thường cộng sinh với rễ cây sồi Quercus; nấm matsutake lúc đầu xuất hiện như
nấm cộng sinh với rễ non, sau đó thành ký sinh và cuối cùng là hoại sinh [25].
7
1.2. Chi Ganoderma (Linh chi)
1.2.1. Đặc điểm hình thái cơ bản và phân loại nấm Linh chi
Linh chi đã được sử dụng từ rất lâu, theo cách hiểu dân gian thì Linh chi
chỉ là một loại nấm có lớp vỏ cuống màu đỏ, nâu đỏ, hoặc nâu đen, bóng, không
có lông, phủ suốt lên mặt tán nấm, mũ nấm có màu đỏ hoặc đỏ hồng. Nhưng đó
chỉ là một loài nấm trong họ nấm Linh chi - Ganodermataceae.
Điểm đặc biệt chỉ có ở nhóm nấm này là màng bào tử đảm 2 lớp - một
dấu hiệu di truyền nổi bật, cho nên nhiều nhà khoa học đã đề nghị xếp chúng
thành một họ độc lập là họ Linh chi (Ganodermataceae Donk). Theo Donk
(1993) họ Ganodermataceae thuộc bộ nấm lỗ (Alphyllophorales), ngành nấm
đảm (Basimydiomycetes), Giới nấm (Mycetalia). Năm 1971, Ainsworth G.C
dựa vào đặc điểm hình thái quả thể, cấu trúc bào tử đảm, đã đưa ra hệ thống
phân loại một cách hoàn chỉnh. Cho đến nay hệ thống phân loại này đã và đang
được nhiều nhà khoa học trên thế giới sử dụng [12].
Họ có đặc điểm chung của ngành là: được cấu tạo bởi các tế bào có nhân
thật, không có diệp lục, nhận thức ăn từ môi trường bên ngoài bằng cách hấp
thu từ giá thể (sống dị dưỡng). Ngoài ra còn có các đặc điểm riêng [12, 15]:
- Sợi nấm gồm nhiều đoạn ngăn cách với nhau bởi các vách ngang.
Mỗi đoạn được coi như một tế bào có một hay nhiều nhân. Trên các vách ngang
đó có lỗ nhỏ, từ đó chất nguyên sinh và cả nhân có thể đi qua.
- Cuống quả thể biến dị lớn: Các loại đa niên thường không cuống còn
các loài có cuống thì rất phong phú: Từ loài có cuống rất ngắn (0,5cm), rất
mảnh (0,2cm) cho đến các loài dài cỡ hàng 5–10cm hoặc rất dài (20–
8
25cm), to và mập (đường kính có thể tới 3,3cm). Cuống nấm có thể phân nhánh
hoặc không, màu sắc thay đổi khác nhau tuỳ từng loài. Cuống thường đính bên,
đôi khi đính gần tâm do quá trình liên tán mà thành .
- Mũ nấm: Dạng thận, gần tròn đôi khi xoè thành hình quạt hoặc ít
nhiều dị dạng. Trên mặt mũ có vân gợn đồng tâm và có tia rãnh phóng xạ.
Màu sắc từ vàng nâu, vàng cam, đỏ nâu, đỏ tím, nâu đen, nhẵn, bóng, láng như
vecni, sẫm màu dần khi già. Lớp vỏ láng phủ suốt trên mặt mũ và chạy dài
theo cuống nấm. Kích thước tán biến động từ 2–30cm, dày 0,8 – 2,5cm tuỳ
từng loại. Phần đính với cuống hoặc gồ lên hoặc lõm xuống.
- Thịt nấm dày từ 0,4–1,8 cm màu vàng kem, nâu nhạt, trắng. Nấm mềm
dai khi tươi, khi khô chắc, cứng và nhẹ. Hệ sợi có đầu tận cùng phình hình chuỳ,
màng rất dày, đan kết vào nhau tạo thành lớp vỏ láng phủ trên mặt mũ.
- Bào tầng là một lớp ống dày từ 0,2–1,7cm, gồm các ống nhỏ thẳng,
miệng tròn, trắng, vàng ánh xanh.
- Đảm đơn bào mang 4 bào tử đảm hình trứng, trứng cụt.
- Bào tử đảm có cấu trúc vỏ kép, màu vàng mật ong sáng, ở giữa tụ
dạng giọt dầu, kích thước (5 –6) x (8,8 – 12)µm. Vỏ bào tử khá dày cỡ 0,7 –
12µm, có cấu trúc phức tạp: Màng ngoài trong suốt, màng trong sần sùi mụn
cóc, gai nhọn, gò trống.
Đặc biệt, dù hình thái bên ngoài của nấm biến đổi rất đa dạng, song về cấu
tạo của bào tử đảm thì có độ ổn định rất cao. Các bào tử đảm đơn bào trong
điều kiện thuận lợi nảy mầm tạo ra hệ sợi sơ cấp rồi qua một loạt sự phát triển
tạo tán nấm. Tán nấm hình thành bào tầng rồi lại phát tán bào tử đảm tạo thành
9
chu trình sống của nấm Linh chi. Chu trình sống này tương tự như chu trình
sống của những nấm đảm khác.
Hình 1.3. Chu trình phát triển của nhóm Nấm họ Linh chi
Nấm Linh chi sinh sản chủ yếu bằng bào tử nằm ở mặt dưới của quả
thể. Phần có chức năng sinh dưỡng chính là hệ sợi của nấm mọc ẩn trong gỗ
mục hoặc đất.
Nấm Linh chi có thể mọc trên cây gỗ (thường là thuộc bộ Fabales) sống
hay đã chết. Quả thể gặp rộ vào mùa mưa (từ tháng 5 đến tháng 11), có thể mọc
trên thân cây, quanh gốc cây hoặc từ các rễ cây, thích hợp với bóng rợp, ánh
sáng khuyếch tán nhẹ với nhiệt độ ôn hoà. Nên ở các vùng núi đồi cao trên
1000m so với mực nước biển, thường có các chủng thích hợp nhiệt độ thấp từ 21
- 260 như các vùng ở Tam Đảo, Pù Mát, Thừa Thiên Huế, Trường Sơn... nước
ta.
10
Các loài Nấm Linh chi được phát hiện ở Việt Nam khá sớm. Dựa theo
màu sắc mũ nấm, y học phương Đông phân biệt sáu loại Linh chi với tên gọi
tương ứng: Linh chi trắng (Bạch chi hay Ngọc chi), Linh chi vàng (Hoàng chi
hay Kim chi), Linh chi xanh (Thanh chi hay Long chi), Linh chi đỏ (Xích chi
hay hồng chi), Linh chi tím (Tử chi), Linh chi đen (Hắc chi hay huyền chi).
Năm 1881, Karsten xác lập chi Ganoderma Karst. Chi Ganoderma thuộc
ngành nấm đảm (Basidiomycota), lớp nấm tán (Agaricomycetes), bộ nấm lỗ
(Polyporales), họ nấm lim (Ganodermataceae). Trên thế giới, chi Ganoderma có
trên 250 loài đã được phân loại, ví dụ như : G. adspersum, G. applanatum, G.
australe, G. boninense, G. cupreum, G. incrassatum, G. lipsiense, G. lobatum,
G. lucidum, G. oerstedii, G. oregonense, G. pfeifferi, G. planse, G. resinaceum,
G. sessile, G. sinense, G. tornatum, G. tsugae và một số loài khác. Riêng ở Việt
Nam có khoảng 30 loài. Chúng phân bố khắp nơi trên thế giới, nhưng thường
mọc rộng rãi nhất tại các nơi có khí hậu nhiệt đới, môi trường sống của nấm
thường ở rừng kín xanh ẩm, độ cao từ vài chục mét đến 1500 m [5, 12, 18].
Ganoderma lucidum
Ganoderma sinesis – Huyền chi
11
Ganoderma tropicum
Ganoderma tsugae
Ganoderma appalanatum
Ganoderma Australe
Hình 1.4. Một số loài thuộc chi Ganoderma
1.2.2. Thành phần hóa học
Tổng kết từ những nghiên cứu trước đây, thành phần hoá học của loài
Ganoderma lucidum và một số loài khác trong chi Ganoderma có thành phần
chính như sau [3, 11, 13, 18]:
- Nước 12 - 13%, lignin 13 - 14%.
- Hợp chất nitơ: 1,6 - 2,1%.
12
- Hợp chất phenol 0,08 - 0,1%.
- Chất béo: 1,9 - 2%.
- Hợp chất steroid 0,11 - 0,16%.
- Chất khử: 4,0 - 5,0%.
- Xenluloz ơ: 54 - 56%.
Ngoài ra nấm còn chứa các nguyên tố vô cơ: Ag, Br, Ca, Fe, K, Na,
Mg, Mn, Sn, Zn, Bi. Cùng với những tiến bộ các khoa học kỹ thuật và bằng các
phương pháp hiện đại: Phổ hồng ngoại (IR), phổ tử ngoại (UV), Sắc ký khí Khối phổ liên hợp, phổ cộng hưởng từ hạt nhân,...và đặc biệt là kỹ thuật sắc ký
lỏng cao áp (HPLC) và phổ kế plasma (ICP) từ những năm 1980 đến nay, người
ta đã xác định chính xác rất nhiều thành phần hoá học trong nấm Linh chi. Cho
đến nay theo thống kê của một số tác giả thì đã phát hiện và chứng minh cấu
trúc hoá học của hàng trăm chất có trong G. lucidum.
Theo các tác giả Gao Y.H và Kim H.W...trong quả thể của nấm Linh
chi có polysacarit, axit amin, hợp chất steroit, saponin, protein, alcaloit, dầu
béo, flavonoid, .... Một nhóm chất rất phổ biến, thường gặp trong các loài nấm
Linh chi là terpenoit . Các báo cáo cho thấy, các dẫn chất bậc hai có hoạt tính
sinh học chủ yếu thuộc hai nhóm triterpenoit và polysaccarit.
1.2.2.1. Lanostanoit tritecpenoit
Lanostanoit là kiểu cấu trúc thường gặp nhất khi phân tích thành phần hóa
học của các loài Ganoderma.
Trong nhiều năm qua các nghiên cứu tập trung chủ yếu vào Ganoderma
lucidum , cung cấp một số lượng lớn các hợp chất, các chất chuyển hóa có hoạt
13
tính dược lý. Những năm gần đây các nhà khoa học cũng đã tập trung vào nhiều
loài nấm khác trong họ này như: G. tsugae, G.applanatum, G. australae…
Trong các lanostanoit phân lập được từ các loài này ta thấy số lượng các
axit ganoderic chiếm một lượng lớn. Dựa theo các nhóm chức khác nhau (như độ
lớn của các nhóm thế - hydroxyl oxo, acetoxyl,), đặc biệt là ở các nhóm thế ở vị
trí C-3, C-7, C-15 và C-22 thường quan sát thấy ở những bộ khung), kiểu mạch,
cấu trúc bộ khung mà các axit ganoderic được chia thành 3 loại chính:
Hình 1.5. Các kiểu cấu trúc lanostanoit cơ bản
14
Năm 1982, từ dịch chiết clorofom của quả thể G.lucidum, Kubota và cộng
sự đã phân lập được hai hợp chất mới là axit ganoderic A (1), B (2).
(1) Axit ganoderic A
(2) Axit ganoderic B
Nghiên cứu này mở đầu cho việc tìm ra những dẫn xuất lanosterol mới
trong họ nấm này. Có khoảng 130 tritecpenoit loại lanostanoit oxy hóa cao đã
được phân lập từ sợi nấm và bào tử chủ yếu là của G.lucidum và G. aplanatum,
trong các axit là ganoderic C, D, E, F, H, I, J, Md, Me, Mf, N, OP, Q, R, ST, U,
V, W, X, Y , Z; axit ganoderenic A, B, C, D; axit ganolucidic A, B, C, E; axit
lucidenic A, B, C, D, E, F; ganoderiol A, B, C, D, E, F, G, H, I; ganoderol A, B,
ganodermatriol, ganodermanontriol; hợp chất B8, B9, C5, C6; metyl ganoderat
M, N, O; metyl lucidenat H, I J, K, L, M, epoxyganoderiol A, B, C; ganoderal A
và B, axit ganoderma Ja, JB, P1, P2, R, T-N, T-O, T-Q, trong số các hợp chất
khác [3, 23, 24].
Năm 1983, Toth và cộng sự phân lập từ quả thể thu được 6 lanostanoit là
axit ganoderic T (3), V (4), W (5), X (6).
15
(3) Axit ganoderic T
(4) Axit ganoderic V
(5) Axit ganoderic W
(6) Axit ganoderic X
Năm 1997, Wang.F.S và cộng sự đã tách được một ganolacton mới là 7βhydroxy-3,11,15-trioxo-lanosta-8-en-2420s lacton (7) và 3 chất đã biết, trong
đó có ganodermatriol (8).
(7)
(8) Ganodermatriol
16
Năm 1999, Gonzales và cộng sự báo cáo phân lập được ganodermadiol
(9), ganodermenonol (10), axit ganoderic DM (11), lucidadiol (12) và lucidal
(13).
(9) Ganodermannontriol
(10) Ganodermennonol
(11) Axit ganoderic DM
(12) Lucidadiol
(13) Lucidal
17
Năm 2000, một báo cáo của Min B. S. và cộng sự cho biết đã tách được 6
axit ganoderic (loại tritecpenoit lanostan) oxy hóa cao, được gọi là axit ganoderic
γ (14), δ (15), ε (16), ζ (17), η (18) và θ (19) phân lập từ các bào tử G.lucidum
[17].
(14) Ganoderic γ
(15) Ganoderic δ
(16) Ganoderic ε
(17) Ganoderic ζ
(18) Ganoderic η
(19) Ganoderic θ
Các hợp chất khác là axit lucidenic A (20) và metyl lucidenat F (21) phân
lập từ bào tử của G.lucidum bởi Tian-Shung Wu và các cộng sự (2001) [35].
18
(20) Axit lucidenic A
(21) Metyl lucidenat F
Các axit 20(21)-dehydrolucidenic A (22), metyl 20(21)-dehydrolucidenat
A (23) và axit 20-hydroxilucidenic D2 (24), F (25), E2 (26), N (27), P (28) phân
lập từ bào tử nấm G.lucidum bởi Toshihiro A. và các cộng sự (2005) [35].
19
(22)
(23)
(24)
(25)
(26)
(27)
(28)
Ba tritecpenoit loại lanostan với một nhóm andehit gọi là lucialdehit A
(29), B (30) và C (31) phân lập từ quả thể bở Jing G.C. và các cộng sự.
20
(29) Lucialdehit A
(30) Lucialdehit B
(31) Lucialdehit C
Năm 2011, nhóm của H.Moreno phân lập được Lucidumol B (32), nhóm
của Lee phân lập được methyl 7β, 15α-isopropylidenedioxy-3,11,23-trioxo-5αlanost-8-en-26-oat (33).
(32) Lucidumol B
(33)
21
Từ loài nấm G. concinna, Antonio G. G. và cộng sự phân lập 5α-lanosta7,9(11),24-trien-3β-hidroxi-26-al
(34),
5α-lanosta-7,9(11),24-trien-15α-26-
dihidroxi-3-on (35), và 8α,9α-epoxi-4,4,14α-trimetyl-3,7,11,15,20-pentoxit-5αpregnan (36) [10].
(34)
(35)
(36)
Từ quả thể của loài Hoàng chi (G. Golossum), Peter K. và cộng sự phân
lập sáu tritecpenoit mới, colosolacton B (37), C (38), D (39), E (40), F (41) và G
(42) [30].
22
(37) Colosolacton B
(38) Colosolacton C
(39) Colosolacton D
(40) Colosolacton E
(41) Colosolacton F
(42) Colosolacton G
23
Từ quả thể của G.applanatum, S.H.Lee và cộng sự (2006), đã tách được 8
chất, trong đó có hai chất là 7β-hydroxy-3,11,15,23-tetraoxolanosta-8,20E(22)dien-26-oic axit methyl este (43) và axit
7β,20,23ξ-trihydroxy-3,11,15-
trioxolanosta-8-en-26-oic (44).
(43)
(44)
Năm 2008, Riham S. D. và cộng sự tách được 4 lanostan triterpen mới từ
quả thể của loài nấm G.colossum ở Việt Nam là colossolactone V (45),
colossolactone VI (46), colossolactone VII (47), and colossolacton VIII (48)
[31].
(45) Colossolactone V
(46) Colossolactone VI
24
(47) Colossolactone VII
(48) Colossolactone VIII
Năm 2010, nhóm của C.F.Wang đã phân lập được 3 triterpenoit mới chứa
4 vòng không giống với lanostan triterpenoit, 8 lanostan triterpenoit mới trong
đó có: một pentanorlanostan là ganosineniol A (49), axit ganosinensic B (50),
ganosineniol B (51), ganosinoside A (52), ganoderiol J (53), ganosinensine (54).
(49) Ganosineniol A
(50) Axit ganosinensic B
25
(51) Ganosineniol B
(52) Ganosinoside A
(53) Ganoderiol J
(54) Ganosinensine
Từ loài nấm G. tsugae, Lin C. N. và các cộng sự đã phân lập hai
lanostenoit mới, axit 3α-axetoxy-5α-lanosta-8,24-dien-21-oic (55) và axit 3-oxo5α-lanosta-8,24-dien-21-oic (56) [23].
(55)
(56)