bài giảng hóa học lập thể
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (5.72 MB, 105 trang )
Stereochemistry
1
A Brief Review of Isomerism
2
Constitutional Isomers
• Different order of connections gives different
carbon backbone and/or different functional
groups
3
Stereoisomers
• Same connections, different spatial arrangement of
atoms
– Enantiomers (nonsuperimposable mirror images)
– Diastereomers (all other stereoisomers)
4
ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG
(CONSTITUTIONAL ISOMERS)
Sự quay xung quanh một liên kết σ là được phép
5
ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG
Có thể có nhiều cách sắp xếp trong không gian
khác nhau của các nguyên tử trong phân tử H2O2
Cấu trạng (Conformation): Là bất kỳ cách sắp xếp
trong không gian 3 chiều của các nguyên tử trong phân
tử có được do sự quay xung quanh một liên kết đơn
6
PHÉP CHIẾU NEWMAN
Công thức phối cảnh
Công thức phối cảnh
Công thức chiếu Newman
Công thức chiếu Newman
7
ETHANE
8
PROPANE
9
10
ĐỒNG PHÂN cis-trans
Là loại đồng phân xuất hiện do sự giới hạn quay của
liên kết gây ra bởi:
Một liên kết đôi
Cấu trúc mạch vòng
11
Quy tắc Cahn–Ingold–Prelog
• Bậc nguyên tử càng lớn thứ tự ưu tiên càng
lớn: I > Br > Cl > H
• Nguyên tử đầu tiên giống nhau: Xét tiếp
nguyên tử kế tiếp cho đến khi thấy được sự
khác biệt: CH2OH > CH(CH3)2 > CH3
• Liên kết đôi: bằng hai liên kết đơn,…
COOH > CHO > CH2OH
12
DANH PHÁP E–Z
13
ĐỒNG PHÂN CIS-TRANS
14
HỢP CHẤT MẠCH VÒNG
15
HỢP CHẤT NHỊ VÒNG
16
ĐỒNG PHÂN CIS-TRANS
17
Stereochemistry
• Some objects are not the same as their mirror
images (they have no plane of symmetry)
– A right-hand glove is different than a left-hand
glove
– The property is commonly called “handedness”
• Organic molecules (including many drugs) have
handedness that results from substitution patterns
on sp3 hybridized carbon
18
Enantiomers – Mirror Images
• Molecules exist as three-dimensional
objects
• Some molecules are the same as their
mirror image
• Some molecules are different than their
mirror image: These are stereoisomers
called enantiomers
19
Enantiomers and the Tetrahedral Carbon
• Enantiomers are molecules that are not the same
as their mirror image
• They are the “same” if the positions of the atoms
can coincide on a one-to-one basis
• This is illustrated by enantiomers of lactic acid
20
Examples of Enantiomers
• Molecules that have one carbon with 4 different
substituents have a nonsuperimposable mirror
image – enantiomer
21
Mirror-image Forms of Lactic Acid
• When H and
OH substituents match up,
COOH and CH3 don’t
• when COOH and CH3
coincide, H and OH don’t
22
The Reason for Handedness: Chirality
• Molecules that are not superimposable with their
mirror images are chiral (have handedness)
• A plane of symmetry divides an entire molecule
into two pieces that are exact mirror images
• A molecule with a plane of symmetry is the same
as its mirror image and is said to be achiral
23
Chirality
• If an object has a plane of symmetry it is
necessarily the same as its mirror image
• The lack of a plane of symmetry is called
“handedness”, chirality
• Hands, gloves are prime examples of chiral object
– They have a “left” and a “right” version
24
Plane of Symmetry
• The plane has the
same thing on both
sides for the flask
• There is no mirror
plane for a hand
25
