slide báo cáo axit adipic
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (447.14 KB, 21 trang )
Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian
Đề tài: Công nghệ sản xuất axit adipic
GVHD: PGS. TS. Nguyễn Hồng Liên
SVTH: Ngô Minh Đạt
20122996
Bùi Quang Minh 20123299
Vũ Ngọc Đức
20123024
Lương Ngọc Thái 20123520
Vũ Văn Quảng
20123437
Nội dung
• Tổng quan về Axit adipic
• Phương pháp sản xuất
• Ứng dụng
• Tình hình sản xuất
Chương 1
Tổng quan về axit adipic
•
1. Cấu trúc
•
Axit adipic (acid hexanedioic–axit 1,4butanedicarboxylic)
•
CTPT: C6H10O4
•
KLPT: 146.14 g/mol
•
Mật độ: 1,36 g/cm³
•
Cấu trúc mạch thẳng, ít xuất hiện trong tự nhiên
Công thức cấu tạo
•
•
•
2. Tính chất vật lý
Hợp chất không màu, không mùi, tinh thể có vị chua
Dễ tan trong methanol và ethanol, ít tan trong cyclohexan và benzen.
•
Bảng 1: Tính chất vật lý của axit adipic
Độ hòa tan , g/ 100 g nước
0
Nhiệt độ nóng chảy, C
152.1
0
Nhiệt độ sôi ở 1 at, C
337.5
0
ở 15 C
0
ở 40 C
1.42
4.5
ở 60
0C
18.2
0
ở 80 C
0
ở 100 C
73
290
Nhiệt tạo dung dịch với nước, kJ/kg
Nhiệt dung riêng chất
Nhiệt dung riêng của
Nhiệt nóng
0
0
-1 -1
hơi ở 300 C, kJkg K
chảy, kJ/kg
-1 -1
lỏng ở 200 C, kJkg K
2.719
1.680
115
Khối lượng riêng
Nhiệt hóa hơi, kJ/kg
549
0
tương đối ở 170 C
0
10 – 20 C
0
90 – 100 C
-214
-241
1.085
•
3. Tính chất hóa học
phân ly hai nấc
– Tính axit: axit
-5
-8
•
k1 = 4.6×10
, k2 = 3.6×10 .
– P/ứ decacboxyl hóa
– P/ứ thế Hα
•
P/ứ este hóa
•
P/ứ tạo amit
•
P/ứ nitril
4. Ứng dụng
•
•
Bảng 2 : 3 khu vực tiêu thụ lớn nhất thế giới
.
•
Sử dụng:
– Chuyển hóa thành các este, là nguyên liệu cho các quá trình sản xuất chất dẻo,
–
dầu bôi trơn.
Axit adipic còn được thêm vào các loại gelatin và thạch với vai trò là chất tạo độ
chua, và được thêm vào các loại thực phẩm khác như là chất trung hòa hay chất
đệm trong thực phẩm.
– Axit Adipic để làm các chất kết dính, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm và sử dụng
trong các ngành công nghiệp dệt.
– Axit Adipic và hỗn hợp các axit đa chức khác (DBAs) được dùng làm chất đệm
trong các quá trình desulfur hóa các chất khí trong các nhà máy điện.
Chương 2
Phương pháp sản xuất
•
•
•
Cacbonyl hóa butadien
Dime hóa acrylate
Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane
•
•
•
•
•
•
1. Cacbonyl hóa butadien
Quá trình này gồm 2 bước.
Bước đầu tiên, butadien phản ứng với CO và methanol ở tại nhiệt độ 120 oC, và áp
suất 60.106 Pa.
Xúc tác của phản ứng là dicoban octacacbonyl, Co2(CO)8, có mặt một hợp chấp dị
vòng chứ Nitro.
Methyl 3-penteneoate được tạo thành với độ chọn lọc là 98%:
CH2=CH-CH=CH2 + CO + CH3OH CH3-CH=CH-CH2-COO-CH3
•
Sản phẩm este không no ở trên được chuyển tới 1 tháp phản ứng khác cùng
với một lượng hỗn hợp CO và CH3OH mới.
•
•
o
6
Nhiệt độ: 185 C. Áp suất thấp hơn 3.10 Pa.
Sản phẩm là Methyl adipate với độ chọn lọc là 75%. Đồng thời sản phẩm
cũng chứa metyl glutarate và methyl etyl succinate.
•
Sau khi được tinh chế bằng chưng cất, metyl adipate được thủy phân để tạo
thành AA.
•
•
•
2. Dime hóa acrylate
Quá trình này là quá trình sản xuất từ olefin.
Đầu tiên là oxi hóa propylene tạo thành axit acrylic, rồi sau đó este hóa axit
acrylic để tạo thành metyl acrylat bằng methanol:
•
CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CH-COOH CH2=CH-COO-CH3
•
•
•
•
Sản phẩm este này được đem đi dime hóa
Xúc tác paladi clorua và benzonitrile
o
Nhiệt độ 80 C. Thời gian lưu là 35 phút
Độ chọn lọc của phản ứng dime hóa mạch thẳng này là 92%:
•
2CH2=CH-COO-CH3 CH3-COO-CH2-CH=CH-CH2-COO-CH3
•
Este này sau đó được tinh chế bằng chưng cất phân đoạn, hydro hóa và
thủy ohaan để tạo thành Axit Adipic.
•
I. Phương pháp sản xuất chính
Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane
Nguyên liệu:
Cyclohexan .CTPT : C6H12
Phân tử gam : 84.16 g/mol
Tính chất vật lý: chất lỏng, trong suốt không màu, không tan trong nước
Điểm sôi 84.74 °C
Tỷ trọng 0.779 g/cm³
Phương pháp sản xuất từ cyclohexan
•
Các phản ứng xảy ra khi sản xuất axit adipic từ xyclohexane
Công nghệ sản xuất của Scientific Design
•
•
Điều kiện công nghệ :
Xúc tác: Ammonium metavanadate (NH4VO3) và những miếng đồng nhỏ, và xúc
tác chiếm 0.2% khối lượng
•
o
o
Nhiệt độ: tháp 1:60 C-80oC ; tháp 2:100 c
•
Tỷ lệ HNO3 /KA là 5/1.
•
Hiệu suất đạt 92 - 96% mol theo axit adipic
Tình hình sản xuất hiện nay
Trong năm 1999, tổng lượng Axit Adipic trên thế giới sản xuất là 2.5x106
lượng axit Adipic của phía bắc USA là 1.06x10
6
tấn/năm, sản
tấn/năm , chiếm 42% tổng sản lương Axit
Adipic trên thế giới.
Năm 1995, Mỹ đã xuất đi 71x103 tấn, chiếm 8.5% lượng tiêu thụ Axit Adipic ở thị trường
Mỹ. Từ năm 1970, lượng tiêu thụ AA ở Mỹ gia tăng thêm 3% mỗi năm.
•
Bảng 3: Năng suất AA của các quốc gia
•
•
•
•
•
•
Kết luận
Axit adipic là một hợp chất trung gian có ứng dụng rất rộng rãi trong đời
sống.
Chính tầm quan trọng của axit adipic nên việc tìm hiểu về các tính chất vật lý,
hóa học và công nghệ sản xuất rất cần thiết. Bài tiểu luận đã tập trung hoàn
thành được các nội dung:
Tổng quan về Axit adipic
Công nghệ sản xuât
Ứng dụng
Sản lượng axit adipic trên thế giới
Tài liệu tham khảo
•
•
•
Phạm Thanh Huyền và Nguyễn Hồng Liên, 2006. Công nghệ tổng hợp hữu cơ hóa dầu. Nhà
xuất bản khoa học kỹ thuật. Hà Nội.
Alain Chauvel, 1989. Petrochemical Processes Technical and Economic Characteristics, 2
major oxygenated, chlorinated and nitrated derivatives. Editions Technip. Paris. Paris.
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007.
