•
•
•
•
•
•
•

TOPICS TO BE COVERED
SOLVENT USAGE
SOLVENTS EFFECTS & GREEN CHEMISTRY
GREEN SOLVENTS & ITS DEFINITION
ENVOIRMENTAL TOXOCOLOGY
DETERMINATION OF TOXICITY
GREEN SOLVENTS IN GREE CHEMISTRY
APPLICATION OF GREEN SOLVENTS
1

SOLVENT USAGE
•

Solvents are substances that are liquid during application

and will dissolve other substances,
which can be recovered unchanged on removal of the
solvent.
•

Research in green chemistry is making dramatic

Chủ đề

•
•
•
•
•
•
•

SỬ DỤNG DUNG MÔI
Ảnh hưởng của Dung môi & Hóa học xanh
DUNG MÔI xanh & ĐỊNH NGHĨA
Tính Độc MÔI TRƯỜNG
XÁC ĐỊNH Độc tính
Dung môi XANH Trong Hóa học xanh
ÁP DỤNG DUNG MÔI XANH

1
Sử dung dung môi
- Dung môi là chất lỏng trong ứng dụng sẽ hòa tan
các chất khác, có thể được phục hồi.
- Trong Nghiên cứu về hóa học xanh như là trong
thiết kế hóa chất, hóa chất tổng hợp, và các quá
trình hoá học thân thiện với môi trường và có tính
khả thi về mặt kinh tế.
- Mục tiêu của hóa học xanh là để giảm các nguy cơ
liên quan đến sản phẩm và quy trình sản xuất.

achievements in the design of chemicals, chemical syntheses,
and chemical processes that are environmentally benign and


2

economically feasible.
• The goal of green chemistry is to reduce the hazards
associated with products and processes
2

–

–

–

Widely used throughout the chemical industry
Synthetic Chemistry
Reaction medium on laboratory and
industrial scale
Extensively used in work-up and
purification (usually more than for reaction medium)
Analytical Chemistry
Sample extraction and preparation
(Spectroscopy)
Chromatography mobile phase
(HPLC, TLC etc.)
Crystallisation
Recrystallisation to purify
compounds and prepare crystals suitable for analysis

•
•


•

3
Used much more widely than just synthetic
chemistry
Coatings:
– Paints, adhesives
• Solvent usually removed by
evaporation after application leaving
coating behind
• Coating removal
Cleaning
– E.g. Dry cleaning – extensive use of
perchloroethylene, a known cancer suspect

* Sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp hóa
chất:
+Hóa học tổng hợp
- Phản ứng phòng thí nghiệm và quy mô công
nghiệp.
- Sử dụng rộng rãi trong việc tinh chế (thường là
nhiều hơn so với trung bình phản ứng)
- Hóa học phân tích
chiết mẫu và chuẩn bị (Spectroscopy)
Sắc ký pha động (HPLC, TLC, vv)
- Kết tinh
Kết tinh để làm sạch các hợp chất và chuẩn bị tinh
thể thích hợp cho phân tích
3


- Được sử dụng nhiều hơn rộng rãi hơn so với hóa
học tổng hợp.
- Lớp phủ ngoài:
+ Sơn, chất kết dính
* Dung môi thường bị loại bỏ bằng cách
bốc hơi sau khi ứng dụng để lại đằng sau lớp phủ
* loại bỏ lớp phủ
- Làm sạch
* Ví dụ. Trong Giặt khô perchloroethylene được sử dụng rộng rãi , được biết
như là tác nhân gây bệnh ung thư và ô nhiễm
nguồn nước ngầm


•

agent, which also contaminates
groundwater supplies
Extraction
– E.g. Coffee decaffeination (benzene, CH2Cl2)

- Chiết xuất
Ví dụ. khử caffeine (benzen, CH2Cl2)

• Solvents as a Green Chemistry Tool :Through a combination of knowledge of the nature of a
chemical’s hazardous properties with the ability to
manipulate the chemical’s structure, chemists possess the
ability and skill to mitigate the hazard.
• Selection of Solvents and Reaction Conditions:Selection of a solvent should be based not only on any
hazards that the chemical may possess, but also on existing

environmental problems that its use may exacerbate.

Dung môi như một công cụ Hóa học xanh:
-Như sự kết hợp của kiến thức về bản chất của một
đặc tính nguy hiểm hóa học có khả năng thao tác
các cấu trúc hóa học, hóa học có khả năng và kỹ
năng để giảm thiểu những nguy hiểm.
Lựa chọn các dung môi và điều kiện phản ứng:
- Lựa chọn một dung môi nên được không chỉ dựa
trên bất kỳ mối nguy hiểm mà hóa chất này có thể
có, mà còn về vấn đề môi trường mà việc sử dụng
nó có thể làm trầm trọng thêmđộ ô nhiễm hiện có.

In order to study the solvent effect we need an help of
conceptual basis such as:• Theories of molecular structures.
• Concept of polarity.
• Bulk properties
a) Dielectric constant
b) Density

Để nghiên cứu tác động dung môi chúng ta cần hiểu
một số khái niệm như:
- Các lý thuyết về cấu trúc phân tử.
- Khái niệm về phân cực.
- tính chất phổ biến.
Hằng số điện môi
Tỉ trọng

•
i.

ii.

GOALS OF GREEN CHEMISTRY:To reduce hazards associated with product &
process, this is to maintain not only quality of life but
also technical achievements.
Reduction of risk:
RISK= HAZARD × EXPOSURE.

MỤC TIÊU HOÁ học xanh: Để giảm nguy cơ liên quan với sản phẩm và quy
trình, điều này là để duy trì không chỉ chất lượng
của cuộc sống nhưng cũng có thành tích kỹ thuật.
Giảm nguy cơ:
RỦI RO = NGUY HIỂM ×
TIẾP XÚC.

What are “Green” Solvents ?
(for our applications)
• Not halogenated, non-flammable (< 100 oC), nonhazardous, non-toxic
• Low /no VOC
• BP <200 oC
• Biodegradable, stable, recyclable
• Low water solubility (< 5 wt% in solvent)
Best choices are solvents derived from bio-diesel,
plant, natural products

•

•

•


DETERMINATION OF TOXICITY
TOXIC CHEMICALS:A solvent is considered to be toxic iforal LD50 < 50mg/kg.
Dermal LD50< 200mg/kg.
CARCINOGENS & REPRODUCTIVE TOXINS:Carcinogens are defined as those chemicals listed
in current edition of
“annual report on
carcinogens”.
FLAMMIBILITY:
The solvent in should not be flammable.

Vậy Dung môi xanh là gì?
(Đối với các ứng dụng của bạn)
• Không halogen hóa, không cháy (<100oC),
Không nguy hiểm, không độc hại
• Low / không có VOC
• BP <200oC
• phân hủy sinh học, ổn định, có thể tái chế
• độ tan trong nước thấp (<5% trọng lượng trong
dung môi)
sự lựa chọn tốt nhất là dung môi có nguồn gốc từ
dầu diesel sinh học, thảo mộc, các sản phẩm tự
nhiên
XÁC ĐỊNH Độc tính
• CHẤT ĐỘC: - Một dung môi được coi là độc nếu:
Qua miệng LD50<50mg / kg.
Qua da LD50 <200 mg / kg.
• Là chất gây ung thư và ảnh hưởng đến sinh sản:
- chất sinh ung thư được xác định là những hóa
chất được liệt kê trong phiên bản hiện tại của "báo

cáo hàng năm về chất gây ung thư".

•Độ DỄ CHÁY: Các trong dung môi không phải là
dễ cháy. Điểm flash của hóa chất nên được ở trên


•

•

•
•
•

•
•

•

•
•
•

•
•

•

The flash point of chemical should be above
100ºF.

OZONE DEPLETION:
The solvent in use should not contain anyCLASS-I/
CLASS-II ozone depleting substances listed in title
VI of clean air
act.
TOXICITY TO AQUATIC LIFE: chemicals in use should
not have any effect on aquatic animals.

100ºF.
• phá hủy tầng OZONE : Các dung môi được sử
dụng không đc phá thủng tầng ozone và gây hiệu
ứng nhà kính
• gây độc đến thủy sinh: hóa chất sử dụng không
nên có bất kỳ tác dụng trên động vật thủy sản.

Water as a reaction medium
One of the most obvious alternatives to VOCs.
Cheap, readily available, and plentiful
Useful for certain types of reaction but limited
because of:
– Low solubility of organic substrates
– Compatibility with reagents
Clean up of aqueous waste difficult
Useful in biphasic processes in conjunction with
other solvents

Nước như một phương tiện phản ứng
- Một trong những lựa chọn thay thế rõ ràng nhất
cho VOC.
- Giá rẻ, sẵn có, và phong phú

- Hữu ích cho một số loại phản ứng nhưng bị giới
hạn bởi:
độ hòa tan thấp của các chất hữu cơ
Khả năng tương thích với thuốc thử
- Làm sạch các chất thải chứa nước khó khăn
- Hữu ích trong quá trình hai giai đoạn kết hợp với
các dung môi khác

Carbon Dioxide
Similar advantages to water
– Natural, cheap, plentiful (too much of it!)
– Available in >99.9% pure form, £70/$110 per
25kg.
– By-product of brewing, ammonia synthesis,
combustion
Already being adopted in a variety of commercial
processes (see later)
Non-toxic and properties well understood
– asphyxiant at high concentrations
Easily removed and recycled, and can be disposed of
with no net increase in global CO2
– Simple product isolation by evaporation, to
100% dryness.
No solvent effluent
Potential for product processing (extraction, particle
formation, chromatography etc.)

• lợi thế tương tự như nước
- Tự nhiên, giá rẻ, dồi dào (! Quá nhiều của nó)
- Có sẵn trong> dạng tinh khiết 99,9%, £ 70 / $ 110

mỗi 25kg.
- Nó được sinh ra trong Sản phẩm phụ của sản xuất
bia, tổng hợp amoniac, đốt
• Đã được áp dụng trong một loạt các quy trình
thương mại
• Không độc hại
- Ngạt ở nồng độ cao
• Dễ dàng loại bỏ và tái chế, và có thể được xử lý
với sự không tăng trong CO2 toàn cầu
- Đơn giản cách ly sản phẩm bằng cách bốc hơi, để
100% khô.
• Không có nước thải dung môi
• Khả năng xử lý sản phẩm (khai thác, hình thành
hạt, sắc ký, vv)

Ionic liquids (IL’s)
Typically consist of organic cation (often
ammonium or phosphonium salt) and inorganic
anion
•Zn Cl
•BF

-Thường bao gồm các cation hữu cơ (thường amoni
và phosphonium muối) và anion vô cơ

N +

4

-


N

1. Ethylmethylimidazolium
tetrafluoroborate, [emim][BF4]

•
•

•
•
•
•
•

Me
Me

Me

N+

2

5

-

OH


2.Choline chloride/Zinc chloride
ionic liquid

N +

•BF4N

1. Ethylmethylimidazolium
tetrafluoroborate, [emim][BF4]

Me
Me

Me
N+

•Zn2Cl5OH

2.Choline chloride/Zinc chloride
ionic liquid

Usually only consider IL’s which are liquid at room
temperature
Very low vapour pressure – attractive alternative to
VOCs.

-Thông thường chỉ xem xét của IL đó là chất lỏng ở
nhiệt độ phòng
-áp suất hơi rất thấp - thay thế hấp dẫn cho VOC.


Ionic Liquids as Reaction Media
Diels-Alder reactions
Alkylation reactions
Hydroformylation reactions
Friedel Crafts reactions
Pd-mediated C-C bond formation

Sử dụng Ion lỏng như là trong phản ứng :
phản ứng Diels-Alder
phản ứng alkyl hóa
phản ứng Hydroformylation
phản ứng Friedel Thủ công mỹ nghệ
hình thành liên kết Pd qua trung gian C-C
anken polyme


•
•

•
•
•
•

•

•
•
•
•

•
•
•
•
•

Alkene polymerisation
Biotransformations

chuyển hóa sinh học

Ethyl lactate – a renewable solvent
Derived from processing corn
Variety of lactate esters possible
Renewable source (non-petrochemical)
Attractive solvent properties
– Biodegradable,
– Easy to recycle,
– Non-corrosive,
– Non-carcinogenic
– Non-ozone depleting
– Good solvent for variety of processes
Commonly used in the paint and coatings industry
– Potentially has many other applications.

Ethyl lactate - một dung môi tái tạo
• Bắt nguồn từ ngô chế biến
• Các loại lactate este có thể
• nguồn tái tạo (không dầu)
• Tính dung môi hấp dẫn

- Phân hủy sinh học,
- Dễ dàng để tái chế,
- Không ăn mòn,
- Không gây ung thư
- Không làm suy giảm ôzôn
- Tốt dung môi cho nhiều quá trình
• Thường được sử dụng trong ngành công nghiệp
sơn và chất phủ
- Có khả năng có nhiều ứng dụng khác.

APPLICATION OF GREEN SOLVENTS
New syntheses of Ibuprofen and Zoloft.
Integrated circuit production.
Removing Arsenic and Chromate from pressure
treated wood.
Many new pesticides.
New oxidants for bleaching paper and disinfecting
water.
Getting the lead out of automobile paints.
Recyclable carpeting.
Replacing VOCs and chlorinated solvents.
Biodegradable polymers from renewable resources

Ứng dụng
1,PP mới Tổng hợp của Ibuprofen và Zoloft.
2, Sản xuất mạch tích hợp.
3, Loại bỏ Asen và Cromat từ gỗ áp lực .
4, SX Nhiều loại thuốc trừ sâu mới.
5, Quá trình oxy hóa mới cho tẩy trắng giấy và khử
trùng nước.

6, Bắt đầu SX ra sơn của ô tô.
7, Thảm tái chế.
8, Thay thế các VOC và các dung môi clo.
9, Sản xuất polyme phân hủy sinh học từ các nguồn
tái tạo