Tải bản đầy đủ (.ppt) (17 trang)
  1. Trang chủ
    2. >>
  2. Giáo án - Bài giảng
    3. >>
  3. Hóa học

Chuong III hiệu ứng trong hóa hữu cơ

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (344.3 KB, 17 trang )

HÓA HỮU CƠ

Ts. Trần Thượng Quảng
Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội


CHƯƠNG III. Hiệu ứng trong
hóa hữu cơ





ΙΙΙ.1Ηιệυ ứνγ χảµ ứνγ Ι (Ινδυχτιϖε Εφφεχτ)
ΙΙΙ.2Ηιệυ ứνγ λιν ηợπ Χ (Χονϕυγατιον Εφφεχτ)
ΙΙΙ.3 Ηι υ νγ σιυ λιν η π Η (ηψπερχονϕυγατιον εφφεχτ)
ΙΙΙ. 4 ςậν δụνγ τρονγ η⌠α ηữυ χơ

2


III.1 Hiệu ứng cảm ứng I



1. Κη〈ι νι µ:



Κη〈χ ϖớι προπαν, ν−προπψλ χλορυα χ⌠ λιν κếτ Χ−Χλ β ị πην χ ựχ µ ạνη ϖề πηα Χλ χ⌠ độ µ


đιệν χαο. Νγυψν τử Χλ µανγ µộτ πηầν đιệν τχη µ, χ∫ν νγυψν τử Χ 1 µανγ µ τ πη ν ι ν τχη
δươνγ. ∆ο Χ1 µανγ µộτ πηầν đιệν τχη δươνγ νν đι đιệν τử χủα λιν κếτ Χ 1 – Χ2 β λ χη ϖ
πηα Χ1 , δο ϖ ψ Χ2 χũνγ µανγ µộτ đιệν τχη δươνγ πηầν, λιν κếτ Χ1 – Χ2 β πην χ χ ϖ πηα
Χ1 .

Ξτ 2 πην τử đơν γιảν προπαν ϖ◊ ν−προπψλ χλορυα

3


Hiệu ứng cảm ứng




Đếν λượτ λιν κếτ Χ2 – Χ3 χ νγ β πην χ χ ϖ πηα Χ2, µặχ δ ở µứχ độ ψếυ ηơν νηιềυ



Κ ηιệυ: Σự δịχη χηυψểν ελεχτρον τρονγ ηιệυ ứνγ χ ảµ ứνγ đượχ βιễυ διễν βằνγ µ ũι τν τηẳνγ,
ηướνγ τừ νγυψν τử χ⌠ độ µ đιệν νηỏ ηơν đếν νγυψν τử χ⌠ độ µ đιệν λ ớν ηơν ϖ◊ µũι τν ν◊ψ
χ γηι τρν τρ χ λιν κ τ σ

Σ πην χ χ κηνγ νη νγ ξ ψ ρα

χ〈χ λιν κ τ Χ – Χ µ◊ χ∫ν ξ ψ ρα

χ〈χ λιν κ τ Χ – Η.

∆ο σự κη〈χ νηαυ ϖề độ µ đιệν γιữα χ〈χ νγυψν τố δẫν đếν σự δι χηυψểν µậτ độ đιệν τχη χ ủα

χ〈χ λιν κ τ σ µ◊ đ ξυấτ ηιệν ηιệυ ứνγ χảµ ứνγ.

4


Hiệu ứng cảm ứng


ς δ :



Κηνγ χ⌠ σ τ〈χ

νγ βν νγο◊ι τη β ν την ν⌠ χ νγ  χ⌠ ηι υ νγ ν ι τ ι.

5


Quy ước về dấu của hiệu ứng cảm
ứng


Θυψ ướχ: Νγυψν τử Η τρονγ λιν κếτ Χ−Η χ⌠ ηι ệυ ứνγ χ ảµ ứνγ Ι=0, τứχ λ◊ βỏ θυα µοµεντ λ ưỡνγ
χ χ χ α λιν κ τ Χ−Η



Νγυψν τử ηοặχ νη⌠µ νγυψν τử χ⌠ độ µ đιệν λ ớν, χ⌠ κη ả νăνγ ητ ελεχτρον µ ạνη η ơν Η đượχ
χοι λ◊ ηι υ νγ χ µ νγ µ (−Ι)




Νγυψν τử ηαψ νη⌠µ νγυψν τử χ⌠ κηả νăνγ đẩψ ελεχτρον µ ạνη ηơν Η đượχ χοι λ◊ χ⌠ ηιệυ ứνγ
χ µ νγ δ νγ (+Ι)

6


Bảng quy ước dấu một số nhóm
chức

7


Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng


Χ〈χ ελεχτρον σ σẽ δι χηυψểν τừ νγυψν τử χ⌠ độ µ đιệν νηỏ đếν νγυψν τử χ⌠ độ µ đιệν λớν
δọχ τηεο χηιềυ δ◊ι λιν κếτ σ



Ηιệυ ứνγ χảµ ứνγ τắτ δầν τηεο χηιềυ δ◊ι µạχη Χ ϖ◊ τηνγ τηườνγ χηỉ θυα ϖ◊ι νγυψν τử χαχβον
τη ηι υ νγ χ µ νγ  κηνγ χ∫ν ηι υ λ χ

8


Vận dụng trong hóa hữu cơ




− Γιảι τηχη τνη αξιτ, βαζơ
− Γιảι τηχη χηιềυ ηướνγ χủα πηảν ứνγ ΣΝ ,ΣΕ

9


Hiệu ứng liên hợp C



1. Η λιν η π:



−Η χ⌠ χ〈χ ελεχτρον π χη α χηια (ελεχτρον τ δο) λιν η π ϖ ι λιν κ τ ι θυα 1 λιν κ τ σ, ηο χ
χ⌠ οβιταν π τρ νγ ι ν τ (χαχβονχατιον) λιν η π ϖ ι λιν κ τ ι θυα 1 λιν κ τ σ. Η ν◊ψ
τη νγ
χ γ ι λ◊ η λιν η π π−π

−Ηệ χ〈χ λιν κếτ γồµ χ〈χ λιν κếτ δơν ϖ◊ λιν κếτ đι λυν πηιν ηο ặχ ξεν κ ẽ νηαυ. Η ệ λιν η ợπ
ν◊ψ τη νγ
χ γ ι λ◊ η λιν η π π−π

10


Định nghĩa hiệu ứng liên hợp



Ηι υ νγ λιν η π λ◊ σ τ νγ τ〈χ γι α χ〈χ ελεχτρον π (π λιν η π) ϖ ι νηαυ ηο χ γι α χ〈χ ελεχτρον
π χη α χηια ϖ ι χ〈χ ελεχτρον π (λιν η π), γι α χ〈χ ελεχτρον π (λιν η π) ϖ ι οβιταν π χ∫ν τρ νγ
τρονγ η λιν η π.



Χηι υ χηυψ ν δ χη ελεχτρον τρονγ ηι υ νγ λιν η π
χ κ ηι υ β νγ µ ι τν χονγ
, η νγ
ϖề πηα νγυψν τử ηαψ νη⌠µ νγυψν τử χ⌠ κηả νăνγ ητ ελεχτρον (δο σự χηνη λ ẹχη ϖề độ µ
ι ν γψ νν), ηο χ η νγ τ πηα χ π ελεχτρον π χη α χηια ϖ◊ο λιν κ τ π, ηο χ τ λιν κ τ π
ϖ◊ο οβιταν π τρ νγ.



Κ ηι υ Χ

11


Hiệu ứng liên hợp C


Θυι

χ ϖ δ υ:




+ nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron về phía mình
thể hiện hiệu ứng liên hợp âm – Cs



+ nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy electron ra khỏi phía
mình sẽ thể hiện hiệu ứng liên hợp dương + Cs

12


Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp


− Κηνγ γι µ τηεο χηι υ δ◊ι µ χη χαχβον ηαψ ν⌠ι χ〈χη κη〈χ ηι υ νγ λιν η π χ⌠ τ〈χ δ νγ τρν
συ τ χηι υ δ◊ι µ χη χαχβον χ α η




− Ηι υ νγ λιν η π χη χ⌠ ηι υ λ χ µ νη τρν η λιν η π πη νγ
− Σ δ χη χηυψ ν ελεχτρον π λ◊µ ξυ τ ηι ν χ〈χ ι ν τχη δ

νγ πη ν ϖ◊ µ πη ν ξεν κ νηαυ

13


Vận dụng trong hóa hữu cơ





Γι ι τηχη χ χη χ〈χ πη ν νγ ελεχτροπηιλ ϖ◊ νυχλεοπηιλ
νη η

νγ σ ν πη µ χ α πη ν νγ η υ χ

Γι ι τηχη

β ν ϖ νγ χ α χ〈χ σ ν πη µ τρυνγ γιαν, χ〈χ χαχβοχατιον, χαχβανιον ..

14


Hiệu ứng siêu liên hợp H


Địνη νγηĩα: λ◊ ηιệυ ứνγ ξảψ ρα δο σự τươνγ τ〈χ χủα χ〈χ οβιταν κιν κếτ σ τρονγ λιν κ τ Χ−Η (Ν−Η)
ϖ ι χ〈χ οβιταν ελεχτρον π θυα 1 λιν κ τ σ ηαψ χ∫ν γ ι λ◊ σ τ νγ τ〈χ σ ϖ◊ο π θυα λιν κ τ σ





Χ 3 λιν κ τ Χ−Η

υ λιν κ τ ϖ ι λιν κ τ π θυα 1 λιν κ τ σ


Κ ηι υ Η
χ βι υ δι ν β νγ µ ι τν χονγ τ χ〈χ λιν κ τ Χ−Η

ν λιν κ τ σ η

νγ ϖ πηα λιν κ τ π

15


Vận dụng


∆ψ ηι υ νγ σιυ λιν η π χ α νη⌠µ ανκψλ:



Τρονγ η⌠α η υ χ , ηι υ νγ σιυ λιν η π τη νγ
χ δνγ
γι ι τηχη ϖ
β ν χ〈χ σ ν πη µ,
γι ι τηχη ϖ
β ν ϖ ν νγ λ νγ χ α χ〈χ χη τ τρονγ θυ〈 τρνη πη ν νγ ϖ◊ τνη λινη νγ χ α
νγυψν τ Η

16


17




Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay
×