VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC – THỰC PHẨM
BÀI TIỂU LUẬN MÔN:

HÓA SINH THỰC PHẨM 2
Đề tài:

Sinh viên thực hiện:
ĐÀO THỊ THÚY HẰNG 12028131
NGÔ ĐÌNH DẠ THI

12028931

PHÙ THỊ Ý

12024751

GVHD: NGUYỄN THỊ MAI HƢƠNG

TP.Hồ Chí Minh, tháng 6 năm 2014
1


LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành bài tiểu luận này, nhóm chúng em xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn
đến:
 Cô Nguyễn Thị Mai Hƣơng đã nhiệt tình giảng dạy, cung cấp kiến thức và hƣớng
dẫn tận tình chúng em để hoàn thành tốt bài tiểu luận.
 Ban Giám Hiệu trƣờng ĐHCNTPHCM đã tạo điều kiện cho chúng em đƣợc có cơ
hội tham gia nghiên cứu các đề tài khoa học.
 Viện CN sinh học- thực phẩm tạo điều kiện cho chúng em tiếp xúc với môn học
chuyên ngành

 Thƣ viện trƣờng ĐHCNTPHCM đã cung cấp những tƣ liệu cần thiết
Trong quá trình thực hiện sẽ không tránh khỏi những thiếu sót, mong thầy góp ý cho
chúng em để rút kinh nghiệm để hoàn thiện hơn.
Một lần nữa chúng em xin chân thành cảm ơn!

2


BẢNG PHÂN CÔNG CÔNG VIỆC
Họ tên

Mã số sinh viên

Đào Thị Thúy Hằng

12028131

Ngô Đình Dạ Thi

12028931

Phù Thị Ý

12024751

Phần làm
1. Flavanoid
2. Iridoid
3. Phần kết luận
1. Glycosid tim

2. saponin
3. Coumarin
1. Khái quát về glycoside
2. Anthranoid.
3. Tanin

3


LỜI MỞ ĐẦU
Những năm gần đây, thế giới đang có xu hƣớng quay về với các hợp chất tự nhiên, ƣu tiên
sử dụng các hoạt chất tự nhiên trong việc chăm sóc và bảo vệ sức khỏe con ngƣời. Các
chất tự nhiên có tác dụng tốt cho sức khẻo, co khả năng trị bệnh hay phòng bệnh ngày
càng đƣợc quan tâm nhiều hơn. Trong số đó các hợp chất glycoside có nguồn gốc tứ tự
nhiên mang lại nhiều tác dụng tốt trong việc phòng ngừa và trị bệnh không những thế một
số chất còn là chất rất tốt cho sự bồi bổ cơ thể.
Với tiểu luận này sẽ giúp các bạn tìm hiểu rõ hơn về nguồn gốc, tác dụng và những ứng
dung của các hợp chất glycoside trong đời sống con ngƣời.
Tiểu luận gồm ba phần:
Phần 1: phần mở đầu
Phần 2: phần nội dung
Phần 3: phần kết thúc

4


MỤC LỤC
Phần 1: phần mở đầu……………………………………………………………………5
Phần 2: phần nội dung ………………………………………………………………….6
Khái quát về glycoside…………………………………………………………...6

1. Khái niệm ………………………………………………………………...6
2. Phân loại ……………………………………………………………….....6
II. Các hợp chất glycoside …………………………………………………………..6
1. Glycoside tim ……………………………………………………………..6
2. Saponin …………………………………………………………………...10
3. Anthranoid ………………………………………………………………..14
4. Flavonoid …………………………………………………………………17
5. Coumarin …………………………………………………………………21
6. Tanin ……………………………………………………………………...22
7. Iridoid ……………………………………………………………………..25
Phần 3: phần kết luận ……………………………………………………………………28
I.

5


PHẦN 1: PHẦN MỞ ĐẦU

I.

II.
III.
IV.

Đặt vấn đề:
Những hợp chất glycoside là những hợp chất có rất nhiều tác dung tốt đối với sức
khỏe của con ngƣời, không những vậy những chất này còn có rất nhiếu ứng dụng
trong đới sống hằng ngày.
Với tiểu luận này chúng tôi sẻ giúp các bạn tìm hiểu rõ thêm vế các hợp chất
glycoside.

Đối tượng nghiên cứu:
Các hợp chất glycoside
Mục tiêu nghiên cứu:
Tìm hiểu nguồn góc tác dụng à ứng dụng của các hợp chất glycoside
Phương pháp nghiên cứu:
Nghiên cứu từ thực tiễn và từ tài liệu khoa học.

6


PHẦN 2: PHẦN NỘI DUNG
I. Khái quát về Glycoside:
1. Khái niệm:
Glycosid là dạng phổ biến của nhiều hợp chất tự nhiên, cấu trúc của các hợp chất
này gồm hai thành phần – phần đƣờng và phần không đƣờng. Phần đƣờng của glycosid
gọi là glycon, phần không đƣờng gọi là aglycon hoặc genin. Phần đƣờng và phần không
đƣờng liên kết với nhau bằng dây nối acetal vì vậy phân tử glycosid dễ bị phân huỷ khi
có nƣớc dƣới ảnh hƣởng của các enzim (men) có chứa trong cây. Phần đƣờng trong
glycosid chủ yếu là monosaccarid hoặc oligosaccarid, thƣờng là glucose, rhamnose,
galactose… Trong thành phần của một số glycosid có đƣờng đặc biệt không có trong các
glycosid khác (ví dụ trong glycosid tim). Phần aglycon của các glycosid có thể thuộc các
nhóm chất hữu cơ khác nhau ví dụ cồn, andehyd, acid, phenol, dẫn chất anthracen …đôi
khi có các aglycon có chứa nitơ, lƣu huỳnh song thƣờng chứa cacbon, hydro, ôxy. Do
đặc tính dễ bị phân huỷ, khó thu đƣợc ở dạng tinh khiết nên việc nghiên cứu cấu trúc
thƣờng gặp nhiều khó khăn. Tác dụng của các glycosid lên cơ thể phụ thuộc vào phần
aglycon, phần đƣờng làm tăng hoặc giảm tác dụng của chúng.
2. Phân loại:
Phần đƣờng và phần không đƣờng của các glycosid thƣờng nối với nhau bằng cầu
nối oxy hoặc các cầu nối khác nhƣ S, N, ngƣời ta có thể phân loại glycosid theo cầu nối.
Một số trƣờng hợp phần đƣờng và không đƣờng liên kết với nhau bằng dây nối ester, loại

này đƣợc gọi là pseudoglycosid (Asiaticosid).
Hệ thống phân loại thƣờng dùng hiện nay là phân loại theo cấu trúc của phần
không đƣờng. Dựa vào cấu trúc của phần không đƣờng ngƣời ta chia thành các nhóm
chất: Glycosid tim, iridoid, saponin, anthranoid, flavonoid,coumarin, tanin…
II. Các hợp chất Glycoside:
1. Glycosid Tim:
1.1 Nguồn gốc:
Glycosid tim là những glycosid steroid có tác dụng đặc biệt lên tim. ở liều điều trị
th có tác dụng cƣờng tim, làm chậm và điều hoà nhịp tim. Nếu quá liều th gây nôn làm
chảy nƣớc bọt, mờ mắt, ỉa chảy, yếu các cơ, loạn nhịp tim, giảm sức co bóp của tim và
cuối cùng làm ngừng tim ở thời kỳ tâm thu trên tim ếch và tâm trƣơng trên động vật máu
nóng.

7


Glycosid tim còn
đƣợc gọi là glycosid
digitalic và glycosid của
lá cây digitan (Digitalis)
đƣợc dùng đầu tiên trên
lâm sàng để chữa bệnh
tim.
(Là các thuốc có
cấu trúc steroid có tác
dụng mạnh và chọn lọc
lên tim của ngƣời bệnh,
đƣợc dùng để điều trị suy
tim.)
Glycosid tim có

trong hơn 45 loài thực vật
chủ yếu thuộc các họ:
Apocynaceae,
Asclepiadaceae,
Celastraceae (Dây gối) ,
Cruciferae,
Euphorbiaceae, Fabaceae,
Liliaceae, Meliaceae,
Moraceae,
Ranulculaceae,
Scrophulariaceae,
Sterculiaceae, Tiliaceae
(Đay),.... và trong một số
côn trùng, ở trong cây glycosid tim có ở các bộ phận: lá, hoa, vỏ thân, rễ, thân rễ, , nhựa
mủ...
1.2 Tác dụng:
Glycosid tim cũng nhƣ các glycosid khác cấu trúc hoá học gồm hai phần: phần
đƣờng và phần không đƣờng (aglycon).
Phần không đƣờng có thể chia thành hai phần nhỏ: phần hydrocacbon và mạch
nhánh là vùng lacton.

8


Phần aglycon:
Nhân hydrocacbon + vòng lacton 5 cạnh cacdenolid +
vòng lacton 6 cạnh bufadienolid
Phần đƣờng: Phần đƣờng nối vào OH ở C-3 của aglycon. Cho đến nay ngƣời ta
biết khoảng 40 loại đƣờng khác nhau. Ngoài những đƣờng thông thƣờng nhƣ D-glucose,
L-ramnose, D-fucose, D-xylose có gặp trong những nhóm glycosid khác, còn lại là

những đƣờng gặp trong glycosid tim. Trong các đƣờng này đáng chú ý là những đƣờng
2,6-desoxy. Dƣới đây là một số đƣờng 2,6-desoxy hay gặp:
Những đƣờng này có các đặc tính sau: dễ bị thuỷ phân, cho phản ứng màu với
thuốc thử Kele-Kiliani, thuốc thử Xanthydrol.
Mạch đƣờng có thể là monosacarit hoặc oligosacarit. Gitoxin-xelobiozit có trong
digitan tía có mạch đƣờng với 5 đơn vị đƣờng đơn:
Gitoxin-xelobiozit = Gitoxygenin + (digitoxoza)3 + (glucose)2
Ngƣời ta nhân thấy rằng glucose bao giờ cũng ở phía cuối mạch.
Phần quyết định tác dụng lên tim là phần aglycol bao gồm nhân steroid và vòng
lacton chƣa bão hoà. Nếu giữ vòng lacton, thay nhân steroid bằng nhân benzen,
naphtalen thì mất tác dụng. Nếu giữ nhân steroid mà thay đổi vòng lacton bằng vòng
lactam thì tác dụng mất hoặc giảm đi rất nhiều.
Sự hấp thu qua dạ dày, tá tràng, ruột non phụ thuộc vào số lƣợng nhóm OH của
phần aglycon. Digitoxin dễ hấp thu qua đƣờng tiêu hoá và tái hấp thu qua thận và gan vì
chỉ có một nhóm OH tự do trong phần aglycon. Digitoxin tích luỹ trong cơ thể. Uabain
có 5 nhóm OH tự do trong phần aglycon, rất khó hấp thu qua đƣờng tiêu hoá nên phải
tiêm tĩnh mạch. Uabain thải trừ nhanh. Muốn dễ hấp thu bằng đƣờng uống ngƣời ta có xu
hƣớng chuyển một số thành các dẫn chất acetyl ( acetyl hoá các nhóm OH bậc một và
bậc hai).
Nhóm OH ở vị trí 14 rất quan trọng, không có nhóm OH này thì tác dụng giảm đi
rất nhiều.
Cách nối vòng cũng ảnh hƣởng. C/D nối vòng cis có tác dụng quyết định lên tim.
A/B trans giảm tác dụng khoảng 10 lần so với dẫn chất cis tƣơng ứng.
Nhóm OH ở C-3 hƣớng a thì giảm tác dụng đi nhiều, qua quá trình chuyển hoá
trong cơ thể, OH ở C-3 bị epime hoá để thải ra ngoài.
Vòng lacton hƣớng a cũng giảm tác dụng.
Nếu ở dạng aglycon thì hoạt tính của nhóm bufadienolid mạnh hơn dẫn chất
cardenolid tƣơng ứng
Phần đƣờng có ảnh hƣởng đến tác dụng nhƣng ít, chủ yếu là ảnh hƣởng đến độ
hoà tan.

9


1.4 Ứng dụng:
Glycosid tim đƣợc ứng dụng trong ngành y dƣợc sản xuất các loại thuốc nhƣ:
 Digitoxin
Nồng độ điều trị trong huyết tƣơng là 10 - 25 ng/ mL, nồng độ độc là > 35 ng/ mL
Liều điều trị: 0,05- 0,2 mg/ ngày.
Chế phẩm: viên nén 0,05 và 0,1 mg.

 Digoxin
Nồng độ điều trị trong huyết tƣơng là 0,5 - 1,5 ng/ mL, nồng độ độc là 0,2ng/ mL.
Liều điều trị: 0,125- 0,5 mg/ ngày
Chế phẩm: viên nén 0,125- 0,25- 0,5 mg
ống tiêm 0,1- 0,25 mg/ mL.

10


2. Saponin:
2.1 Nguồn gốc:
Saponin còn gọi là saponosid là một nhóm glycosid lớn, gặp rộng rãi trong thực
vật. Saponin cũng có trong một số động vật nhƣ hải sâm, cá sao.
Saponin steroid thƣờng gặp trong những cây
một lá mầm. Các họ hay gặp là: Amaryllidaceae,
Dioscoreaceae, Liliaceae, Smilacaceae. Ðáng chú
ý nhất là một số loài thuộc chi Dioscorea L.;
Agave L.; Yucca L.
Saponin triterpenoid thƣờng gặp trong
những cây 2 lá mầm thuộc các họ nhƣ:

Acanthaceae, Amaranthaceae, Araliaceae,
Campanulaceae, Caryophyll-aceae, Fabaceae,
Polygalaceae, Rubiaceae, Sapindaceae,
Sapotaceae.

Trong cây saponin thƣờng tích lũy ở những bộ phận khác nhau: tích lũy ở quả
nhƣ bồ kết, bồ hòn; rễ nhƣ cam thảo, viễn chí, cát cánh; lá nhƣ dứa Mỹ...
Saponin có nhiều trong thực vật nhƣ: trái bồ kết, rau má, cam thảo, nhân sâm,
rau đắng biển, táo nhân, tam thất, mạch môn, thiên môn, tỳ giải… trong động vật nhƣ
hải sâm, cá sao…

11


Tam thất

Mạch môn

2.2 Tác dụng:
Saponin có một số tính chất đặc biệt:
- Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt nhiều khi lắc với nƣớc, có tác dụng nhũ hoá
và tẩy sạch.
- Làm vỡ hồng cầu ngay ở những nồng độ rất loãng.
- Ðộc với cá vì saponin làm tăng tính thấm của biểu mô đƣờng hô hấp nên làm
mất các chất điện giải cần thiết, ngoài ra có tác dụng diệt các loài thân mềm nhƣ giun,
sán, ốc sên.
- Kích ứng niêm mạc gây hắt hơi, đỏ mắt, có tác dụng long đờm, lợi tiểu; liều
cao gây nôn mửa, đi lỏng.
- Có thể tạo phức với cholesterol hoặc với các chất 3-b-hydroxysteroid khác.
Saponin còn gọi là saponosid do chữ latin sapo = xà phòng (vì tạo bọt nhƣ xà

phòng),
Tuy vậy một vài tính chất trên không thể hiện ở một vài saponin.Ví dụ:
sarsaparillosid thì không có tính phá huyết cũng nhƣ tính tạo phức với cholesterol.
Saponin đa số có vị đắng trừ một số nhƣ glycyrrhizin có trong cam thảo bắc,
abrusosid trong cam thảo dây, oslandin trong cây Polypodium vulgare có vị ngọt.
Saponin tan trong nƣớc, alcol, rất ít tan trong aceton, ether, hexan do đó ngƣời ta
dùng 3 dung môi này để tủa saponin. Saponin có thể bị tủa bởi chì acetat, bari
hydroxyd, ammoni sulfat.
Saponin khó bị thẩm tích, ngƣời ta dựa vào tính chất này để tinh chế saponin
trong quá trình chiết xuất.
Phần genin tức là sapogenin và dẫn chất acetyl sapogenin thƣờng dễ kết tinh hơn
saponin.
12


Saponin triterpenoid thì có loại trung tính và loại acid, saponin steroid thì có loại
trung tính và loại kiềm.
Về mặt phân loại, dựa theo cấu trúc hoá học có thể chia ra: saponin triterpenoid
và saponin steroid.
Saponin có tác dụng long đờm, chữa ho. Saponin là hoạt chất chính trong các
dƣợc liệu chữa ho nhƣ viễn chí, cát cánh, cam thảo, thiên môn, mạch môn...
Một số dƣợc liệu chứa saponin có tác dụng thông tiểu nhƣ rau má, tỳ giải, thiên
môn, mạch môn,...
Saponin có mặt trong một số vị thuốc bổ tăng cƣờng sinh lực nhƣ nhân sâm ,
tam thất, ngũ gia bì, đinh lăng và một số cây thuộc họ nhân sâm khác
Saponin làm tăng sự thấm của tế bào; sự có mặt của saponin sẽ làm cho các hoạt
chất khác dễ hoà tan và hấp thu, ví dụ trƣờng hợp digitonin trong lá Digital.
Một số có tác dụng chống viêm nhƣ saponin cam thảo, ngƣu tất, cỏ xƣớc
Một số có tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm, ức chế hoạt động của virut nhƣ
saponin cam thảo, lá cà chua, mầm khoai tây

Một số có tác dụng chống ung thƣ trên thực nghiệm.
Nhiều saponin có tác dụng diệt các loài thân mềm (nhuyễn thể).
Sapogenin steroid dùng làm nguyên liệu để bán tổng hợp các thuốc steroid.
Digitonin dùng để định lƣợng cholesterol.
Saponin trong đậu nành giống nhƣ phytate, hành xử nhƣ chất anti-oxidants để
bảo vệ tế bào cơ thể chúng ta khỏi bị hƣ hại do tác dụng các gốc tự do. Nó cũng còn có
khả năng trực tiếp ngăn cản sự phát triển ung thƣ kết tràng và đồng thời làm giảm
lƣợng cholesterol trong máu.
Saponin trong nhân sâm làm tăng chuyển hóa lipid, Theo các thí nghiệm, nhân
sâm có thể ngăn ngừa sự phát sinh cholesterol cao ở thỏ, vì vậy mà ngăn ngừa đƣợc sự
hình thành xơ vữa động mạch.
Ngƣời ta đã khám phá ra những tác dụng của nhân sâm và các thành phần hóa
học đơn lẻ của nó, đặc biệt là các saponin (còn gọi là các ginsenoside). Trong đó có
một hoạt chất mang tên gọi là Ginsenoside Rh2 - đây là một trong hơn 30 loại saponin
có trong thành phần của Nhân sâm..
Ginsenoside Rh2 đã đƣợc các nhà khoa học Trung Quốc, Nhật Bản, Hàn Quốc...
chứng minh có tác dụng kiềm chế sự sinh trƣởng, phát triển của tế bào ung thƣ và khôi
phục lại chức năng bình thƣờng của chúng do đã bị mất đi trong quá trình ung thƣ hóa
(đƣợc gọi là cảm ứng tái phân hóa tế bào ung thƣ), đồng thời còn có khả năng phòng
chống sự xâm lấn và di căn của các tế bào ác tính. Cơ chế cụ thể là: do tốc độ nhân
bản nhanh, nên các tế bào ung thƣ phải có những hoạt động đặc trƣng trong giai đoạn
G1. Ginsenoside Rh2 có khả năng ngăn chặn sự phát triển của tế bào ung thƣ ngay
13


trong giai đoạn này, khiến cho chúng bị yếu hoặc chết đi, để không phát triển sang giai
đoạn khác. Ngoài ra, Ginsenoside Rh2 còn có tác dụng ngăn chặn, kìm hãm việc hình
thành ADN và ARN trong nhân bản của tế bào ung thƣ.
Qua các kết quả nghiên cứu khoa học cho thấy, Ginsenoside Rh2 có tác dụng
khống chế nhiều loại tế bào ung thƣ nhƣ: tế bào ung thƣ gan, ung thƣ phổi, ung thƣ

tuyến vú, u hắc tố, tế bào u thần kinh đệm ở não..., đồng thời còn có khả năng tiêu diệt
chúng. Những nhà khoa học cho rằng, những kết quả nghiên cứu về Ginsenoside Rh2
thực sự đã tác động lớn đối với nhân loại trong công cuộc phòng chống căn bệnh ung
thƣ.
2.3 Ứng dụng:
Sapogenin steroid làm nguyên liệu để bán tổng hợp các thuốc steroid; digitonin
dùng để tổng hợp cholesterol; một số nguyên liệu chứa saponin dùng để pha nƣớc gội đầu,
giặt len dạ, tơ lụa
Ngoài ra saponin đƣợc dùng để diệt cá tạp trong các ao nuôi tôm, đối với cá,
Saponin có tác dụng ức chế hô hấp của cá; ngoài ra còn có tác dụng xử lý bệnh mảng bám
trên tôm (do nhóm Nguyên sinh động vật và tảo). Saponin sẽ giảm độc tính nhanh trong
điều kiện ánh sáng mạnh hoặc trời nắng
Hiện nay saponin đƣợc ứng dụng rộng rải trong ngành chế chế thực phẩm chức
năng, ngoài ra saponin còn dùng cho các ngành cộng nghệ làm đẹp:

14


3. ANTHRANOID:
3.1 Nguồn gốc:
Anthranoid có nhiều trong Phan tả diệp; Thảo quyết minh; Muồng trâu; Ðại
hoàng, Cốt
khí củ, Hà thủ
ô đỏ; Ba kích,
Lô hội.
Cây thảo quyết minh
Những hợp
chất anthranoid
nằm trong nhóm
lớn hydroxyquinon.

Những hợp chất
quinon đƣợc tìm
thấy chủ yếu trong
15


ngành nấm, địa y, thực vật bậc cao và cả trong động vật. Căn cứ vào số vòng thơm đính
thêm vào nhân quinon mà ngƣời ta sắp xếp thành benzoquinon, naphthoquinon,
anthraquinon và naphthacenequinon hay còn gọi là anthracyclinon (4 vòng).

Cây phan tả diệp

Anthranoid hay anthraquinon khi tồn tại dƣới dạng glycosid thì đƣợc gọi là
anthraglycosid hay anthracenosid. Cũng nhƣ các loại glycosid khác Anthraglycosid là
những glycosid khi bị thuỷ phân sẽ cho phần đƣờng và phần aglycon (genin) là dẫn chất
9,10 anthraquinon, (9,10-anthracendion) (9,10 dixeton của anthraxen).
Đa số các anthraglycosid là các polyoxy anthraquinon. Gắn vào nhân thƣờng có
các nhóm chức -OH, -OCH3, -CH3, -COOH... Tuỳ theo vị trí các nhóm chức đính vào
nhân mà có các dẫn chất khác nhau:
Vì trong tự nhiên hầu nhƣ chƣa gặp các dẫn chất 1,2 hoặc 1,4-anthracendion nên
khi nói đến các dẫn chất anthraquinon trong tự nhiên thì ngƣời ta hiểu rằng đó là những
dẫn chất 9,10-anthracendion. Sự tạo thành các dẫn chất anthraquinon xuất phát từ 2 con
đƣờng:
16


Ðối với những dẫn chất 1,8-dihydroxyanthraquinon hay gặp trong các họ thực vật
Polygonaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae cũng nhƣ trong một số nấm và địa y, con
đƣờng sinh nguyên xuất phát từ các đơn vị acetat. Ngƣời ta đƣa acetat có đánh dấu bằng
đồng vị phóng xạ vào môi trƣờng nuôi cấy nấm Penicillium islandicum là nấm tạo ra

dẫn chất anthranoid thì thấy các đơn vị acetat đƣợc ngƣng tụ nối với nhau theo đầu
đuôi. Chất poly-b-cetomethylen acid đƣợc tạo thành đầu tiên rồi tiếp theo các dẫn chất
anthranoid.
Con đƣờng thứ hai tạo thành các dẫn chất anthraquinon trong một số họ thực vật
khác chủ yếu là họ Rubiaceae thì chất tiền sinh là acid shikimic. Sau khi acid này ngƣng
tụ với một acid a-cetoglutaric thì tạo thành một dẫn chất naphtalen rồi chất này lại gắn
thêm một gốc isoprenyl để rồi đóng vòng tạo ra các dẫn chất anthraquinon.
Anthraquinon đơn giản nhất không có nhóm thế không có trong tự nhiên nhƣng
có đƣợc bằng cách oxy hoá anthracen hoặc bằng tổng hợp từ anhydrid phtalic.
Muốn chiết xuất glycosid, dùng cồn ethylic hoặc cồn methylic hoặc hỗn hợp cồn nƣớc. Muốn chiết phần aglycon, thủy phân bằng acid sau đó chiết bằng ether hoặc
chloroform.
Ðể tách các dẫn chất anthraquinon có thể sử dụng độ hoà tan khác nhau trong môi
trƣờng kiềm khác nhau nhƣ đã nói ở phần trên nhƣng sự phân chia không đƣợc tách
bạch mà thƣờng còn lẫn chất này với một ít chất khác. Trong nghiên cứu ngƣời ta hay
dùng sắc ký cột với silicagel, kieselghur, bột cellulose. Có thể dùng calcicarbonat, Mg
carbonat, dicalci phosphat, calcisulfat, Mg oxyt, calci oxyd. Ðể triển khai, nếu để tách
các glycosid thì dùng ethanol hoặc methanol với các độ cồn khác nhau, còn tách
aglycon, dùng các dung môi hữu cơ theo đô phân cực tăng dần ví dụ CHCl3, tăng dần
lƣợng cồn từ (1-5%), theo dõi các phân đoạn bằng đèn tử ngoại.
3.2 Tác dụng:
Các dẫn chất anthraglycosid, chủ yếu là các β-glucosid dễ hoà tan trong nƣớc,
không bị hấp thu cũng nhƣ bị thủy phân ở ruột non. Khi đến ruột già, dƣới tác dụng của
β-glucosidase của hệ vi khuẩn ở ruột thì các glycosid bị thủy phân và các dẫn chất
anthraquinon bị khử tạo thành dạng anthron và anthranol là dạng có tác dụng tẩy xổ, do
đó có thể giải thích lý do tác dụng đến chậm sau khi uống thuốc. Dạng genin thì bị hấp
thu ở ruột non nên không có tác dụng.
Do tác dụng làm tăng nhu động ruột nên với liều nhỏ các dẫn chất 1,8dihydroxyanthraquinon dƣới dạng heterosid giúp cho sự tiêu hoá đƣợc dễ dàng, liều vừa
nhuận, liều cao xổ. Thuốc tác dụng chậm, 10 giờ sau khi uống mới có hiệu lực. Vì còn
có tác dụng lên cơ nhẵn của bàng quang và tử cung nên dùng phải thận trọng đối với
ngƣời có thai, viêm bàng quang và tử cung. Bài tiết qua sữa nên cần chú ý đối với các

bà mẹ có con bú, bài tiết qua nƣớc tiểu nên nƣớc tiểu có thể có màu hồng.
Các dẫn chất anthraglycosid còn có tác dụng thông mật.
17


Hỗn hợp các dẫn chất anthraquinon có trong rễ cây Rubra tinctoria L. có tác dụng
thông tiểu và có khả năng tống sỏi thận. Ở Sapa, Nghĩa Lộ, vùng Lai Châu có cây Thiên
thảo Rubia cordifolia cũng có những dẫn chất anthraquinon tƣơng tự nhƣ cây trên.
Chrysophanol có tác dụng kháng nấm dùng để trị nấm, hắc lào, lang ben.
Một số nghiên cứu cho thấy các dẫn chất quinon đặc biệt là các dẫn chất
anthraquinon có tác dụng kích thích miễn dịch chống ung thƣ. Xuất phát từ acid
chrysophanic và các dẫn chất anthraquinon khác, ngƣời ta bán tổng hợp một số dẫn chất
có N-, S- và gốc halogen có hoạt tính chống ung thƣ.
3.3 Ứng dụng:
. Nhờ có các dẫn chất 1,8-dihydroxyanthraquinon dƣới dạng heterosid giúp cho
sự tiêu hoá đƣợc dễ dàng nên anthranoid đƣợc ứng dụng trong sản xuất thuốc nhuận
tràng. Thuốc này đƣợc dùng với liều lƣợng thấp.
4. FLAVONOID:
4.1 Nguồn gốc:
Flavonoid là nhóm hợp chất phenol có cấu tạo khung theo kiểu C6-C3-C6 hay nói
cách khác là khung cơ bản gồm 2 vòng benzen A và B nối với nhau qua một mạch 3
carbon. là nhóm hợp chất tự nhiên thƣờng gặp trong dƣợc liệu nguồn gốc thực vật.
Một số dƣợc liệu chứa flavonoid: Actisô, Bạch đồng nữ, Bạch thƣợc, Bạch hoa xà,
Bông, Cam thảo, Cát căn, Cỏ roi ngựa, Cốt khí củ, Dâm dƣơng hoắc, Đại, Đại bi, Hoa
hoè, Hoàng kỳ, Hồng hoa, và các dƣợc liệu cho rutin, diếp cá, núc nác, Hƣơng phụ, Ích
mẫu, Khổ sâm, Kim ngân, Kim tiền thảo, Mã đề, Mò mâm xôi, Ngải cứu, Ổi, Phan tả
diệp, râu mèo, hồng hoa Sài đất, Táo nhân, Thảo quyết minh, Trần bì, Vối. Xích đồng
nam, xạ can, dây mật, tô mộc, Xuyên tâm liên.
Rau xanh nằm trong danh sách đƣợc liệt kê là một trong các loại thực phẩm giàu
chất flavonoid, nhƣ bông cải xanh, cải xoăn, củ hành, ớt, và rau bó xôi. Do đó, bạn có

thể thƣởng thức các loại rau xanh này trong chế độ ăn hàng ngày để tăng cƣờng lƣợng
flavonoid cho cơ thể.
Flavonoid có nhiều trong lá sen, quả viêt quất, socola, trà xanh,…

18


4.2 Tác dụng:
Các dẫn chất flavonoid có khả năng dập tắt các gốc tự do nhƣ HO., ROO.. Các gốc
này sinh ra trong tế bào bởi nhiều nguyên nhân và khi sinh ra cạnh DNA thì sẽ gây ra
những ảnh hƣởng nguy hại nhƣ gây biến dị, hủy hoại tế bào, gây ung thƣ, tăng nhanh sự
lão hoá. Thí nghiệm cho thấy khả năng dập tắt của một số flavonoid theo thứ tự:
myricetin >quercetin> rhammetin> morin> diosmetin> naringenin> apigenin>
catechin> 5,7 dihydroxy-3', 4', 5' trimethoxy flavon> robinin> kaempferol> flavon.
Flavonoid tạo đƣợc phức với các ion kim loại mà chính các ion kim loại này là xúc
tác của nhiều phản ứng oxy hoá. Các flavonoid có 3,5,3',4' hydroxy có khả năng liên kết
tốt với các ion kim loại đó theo phức oxychromon, oxycarbonyl hoặc 3',4'
orthodioxyphenol.
Thành phần của màng tế bào có các chất lipid dễ bị peroxyd hoá, tạo ra những sản
phẩm làm rối loạn sự trao đổi chất cũng dẫn đến sự huỷ hoại tế bào. Ðƣa các chất chống
oxy hoá nhƣ flavonoid vào cơ thể để bảo vệ tế bào thì có thể ngăn ngừa các nguy cơ
nhƣ xơ vữa động mạch, tai biến mạch, lão hoá , tổn thƣơng do bức xạ, thoái hoá gan...
Flavonoid cùng với acid ascorbic tham gia trong quá trình hoạt động của enzym
oxy hoá - khử. Flavonoid còn ức chế tác động của hyaluronidase. Enzym này làm tăng
tính thấm của mao mạch. Khi enzym này thừa thì gây hiện tƣợng xuất huyết dƣơi da mà
y học gọi là bệnh thiếu vit. P (P avitaminose). Các chế phẩm chứa flavonoid chiết từ các
loài Citrus nhƣ "Cemaflavone", "Circularine"..., flavonoid từ lá bạc hà (diosmin) nhƣ
"Daflon", "Diosmil", flavonoid từ hoa hoè (rutin) với nhiều biệt dƣợc khác nhau đã
chứng minh tác dụng làm bền thành mạch, làm giảm tính "dòn" và tính thấm của mao


19


mạch. Tác dụng này đƣợc hợp lực cùng với acid ascorbic. Flavonoid đƣợc dùng trong
các trƣờng hợp rối loạn chức năng tĩnh mạch, tĩnh mạch bị suy yếu, giãn tĩnh mạch, trĩ,
chảy máu do đặt vòng trong phụ khoa, các bệnh trong nhãn khoa nhƣ sung huyết kết
mạc, rối loạn tuần hoàn võng mạc. Các dẫn chất anthocyanosid có tác dụng tái tạo tế
bào võng mạc và đã đƣợc chứng minh có tác dụng tăng thị lực vào ban đêm.
Tác dụng chống độc của flavonoid thể hiện làm giảm thƣơng tổn gan, bảo vệ đƣợc
chức năng gan khi một số chất độc đƣợc đƣa vào cơ thể súc vật thí nghiệm (CCl4,
benzen, ethanol, CHCl3, quinin, novarsenol...) Dƣới tác dụng của flavonoid ngƣỡng
ascorbic đƣợc ổn định đồng thời lƣợng glycogen trong gan tăng. Sự tích luỹ glycogen
có ý nghĩa quan trọng trong việc nâng cao chức năng giải độc gan.
Việc sử dụng một số dƣợc liệu trong điều trị viêm gan, xơ gan, bảo vệ tế bào gan
rất hiệu quả nhƣ: cây actisô, có biệt dƣợc là Chophytol. Cây Silibum marianum Gaertn
có biệt dƣợc "Legalon"; cây bụt dấm - Hibiscus sabdariffa.
Tác dụng kích thích tiết mật thể hiện ở các chất thuộc nhóm flavanon, flavon,
flavonol và flavan-3-ol.
Flavonoid thể hiện tác dụng chống co thắt những tổ chức cơ nhẵn (túi mật, ống dẫn
mật, phế quản và một số tổ chức khác). Ví dụ apigenin có tác dụng làm giảm co thắt
phế quản gây ra bởi histamin, acetylcholin, seretonin.
Trên bộ máy tiết niệu, nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, flavanon, flavonol thể
hiện tác dụng thông tiểu rõ rệt. Scoparosid trong Sarothamnus scoparius, lespecapitosid
trong Lespedeza capitata, quercitrin trong lá diếp cá, flavonoid của cây râu mèo đều có
tác dụng thông tiểu.
Tác dụng chống loét của flavanon và chalcon glycosid của rễ cam thảo đã đƣợc
ứng dụng để chữa đau dạ dày. Một số dẫn chất khác nhƣ catechin, 3-O-methyl catechin,
naringenin cũng đã đƣợc thử thấy có tác dụng chống loét.
Tác dụng chống viêm của nhiều flavonoid thuô? các nhóm flavon, flavanon,
dihydroflavonol, anthocyanin, flavan-3-ol, chalcon, isoflavon, biflavon, 4-aryl

coumarin, 4-aryl chroman đều đƣợc chứng minh bằng thực nghiệm do các chất
flavonoid này ức chế con đƣờng sinh tổng hợp prostagladin.
Ngƣời ta đã sử dụng rutin, citrin, leucodelphinidin, quercetin, catechin để điều trị
ban đỏ, viêm da, tổn thƣơng da và màng nhầy trong trƣờng hợp xạ trị.
Trên hệ tim mạch, nhiều flavonoid thuộc nhóm flavonol, flavan-3-ol, anthocyanin
nhƣ quercetin, rutin, myricetin, pelargonin, hỗn hợp catechin của trà có tác dụng làm
tăng biên độ co bóp và tăng thể tích phút của tim, thí nghiệm làm hồi phục tim khi bị
ngộ độc bởi CHCl3, quinin, methanol, bình thƣờng lại sự rối loạn nhịp.
Cao chiết từ lá cây bạch quả - Ginko biloba chứa các dẫn chất 3-rutinosid của
kaempferol, quercetin và isorhammetin (trong lá già đã vàng thì chứa ginkgetin và
isoginkgetin) đã đƣợc một số hãng của Pháp bào chế thành biệt dƣợc ví dụ
20


"Ginkogink", "Tanakan" có tác dụng tăng tuần hoàn máu trong động mạch, tĩnh mạch
và mao mạch. Thuốc dùng cho những ngƣời có biểu hiện lão suy: rối loạn trí nhớ, khả
năng làm việc bằng trí óc sút kém, mất tập trung tƣ tƣởng, hay cáu gắt.
Trên hệ thần kinh, một số C-flavon glycosid của hạt táo - Ziziphus vulgaris var.
spinosus (chứa spinosin, swertisin và các dẫn chất acyl của spinosin) có tác dụng an
thần rõ rệt.
Một số tài liệu gần đây có nói đến tác dụng chống ung thƣ của một số chất nhƣ
leucocyanidin, leucopelargonidin, leucodelphinidin và tác dụng kháng HIV của một số
dẫn chất thuộc nhóm flavon nhƣ chrysin, acacetin 7-O-b-D-galactopyranosid.
Các dẫn chất thuộc nhóm isoflavonoid có tác dụng estrogen ví dụ genistein (=5,7,4'
trihydroxyisoflavon) daizein (= 7,4' dihydroxyisoflavon). Tác dụng này đƣợc giải thích
do sự gần nhau về cấu trúc với diethylstilboestrol.
Một số flavonoid khác thuộc nhóm rotenoid nhƣ chất rotenon có trong dây mật Derris elliptica Benth thì tác dụng diệt côn trùng đã đƣợc biết và đã đƣợc ứng dụng từ
lâu.
Phần lớn các chất flavonoid có màu vàng (Flavonoid do từ flavus có nghĩa là màu
vàng). Tuy nhiên một số có màu xanh, tím đỏ, một số khác lại không có màu cũng

thuộc nhóm flavonoid. Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất khác không thuộc
flavonoid nhƣng lại có màu vàng nhƣ carotenoid, anthranoid, xanthon, cần chú ý để
khỏi nhầm lẫn.
4.3 Ứng dụng:
Ngày nay những dƣợc liệu và hoa quả có hàm lƣợng flavonoid cao đƣợc khai thác
và chiết xuất, nghiên cứu sản xuất thành sản phẩm thuốc viên, thuốc nƣớc..Ngoài ra
flavonoid còn đƣợc ứng dụng trong thực phẩm, dùng làm phụ gia chất màu.
Các sản phẩm chứa flavonoid:

21


5. COUMARIN:
5.1 Nguồn gốc:
Trong phần trƣớc, chúng ta đã xét những dẫn chất benzo γ-pyron (phần flavonoid).
Ở đây coumarin là những dẫn chất α- pyron có cấu trúc C6- C3.
Benzo α-pyron là chất coumarin đơn giản nhất tồn tại trong thực vật đƣợc biết từ
năm 1820 trong hạt của cây Dipteryx odorata Willd. thuộc họ Ðậu. Cây này mọc ở
Brazil, có trồng ở Venezuela và còn có tên địa phƣơng là " Coumarou", do đó mà có tên
coumarin. Benzo α-pyron còn có trong lá cây Asperula odorata L. họ Cà phê, trong một
số cây thuộc chi Melilotus họ Ðậu. Chất này có
mùi thơm dễ chịu, đƣợc dùng làm hƣơng liệu.
Trong kỹ nghệ, benzo α - pyron đƣợc tổng hợp
từ aldehyd salicylic, anhydrid acetic và natri
acetat.
Ngƣời ta có thể coi α-pyron là một lacton
(este nội) của acid hydroxy-cinnamic vì khi cho
tác dụng acid vô cơ lên acid hydroxycinnamic,
ví dụ HCl thì sẽ đóng vòng lacton. Ngƣợc lại,
vòng lacton sẽ bị mở vòng khi tác dụng bởi

kiềm. Sự mở vòng và đóng vòng có tính thuận
nghịch. Ðứng về mặt sinh nguyên, sự tạo thành
coumarin cũng qua con đƣờng acid shikimic rồi
tạo thành acid prefenic (đã trình bày trong phần
flavonoid).
Dƣợc liệu chứa coumarin: Ba dót, Mần
tƣới, Bạch chỉ, Bạch đồng nữ, Cam thảo, Cỏ
nhọ nồi, Đƣơng qui, Mò mâm xôi, râu mèo,
Tiền hồ, Sà sàng, Sài đất, Mù u.
Cây tiền hồ

Cây sà sàng
22


5.2 Tác dụng:
Tác dụng đáng chú ý của các dẫn chất coumarin là chống co thắt, làm giãn nở động
mạch vành mà cơ chế tác dụng tƣơng tự nhƣ papaverin. Hàng loạt các chất
coumarin tự nhiên cũng nhƣ tổng hợp đã đƣợc thí nghiệm. Ngƣời ta nhận thấy rằng
đối với coumarin nhóm 1 nếu OH ở C-7 đuợc acyl hóa thì tác dụng chống co thắt
tăng, gốc acyl có 2 đơnvị isopren (ví dụ geranyloxy) thì tác dụng tốt nhất. Ðối với
nhóm psoralen, nếu nhóm hydroxy,methoxy hay isopentenyloxy ở vị trí C-5 hay C8 thì tăng tác dụng. Ðối với nhóm angelicin, nếu có methoxy ở C-5 hay C-5 và C-6
cũng tăng tác dụng. Những dẫn chất acyldihydrofuranocoumarin và
acyldihydropyranocoumarin thì tác dụng chống co thắt rất tốt, nhóm acyl ở đây tốt
nhất là có 5 carbon nếu kéo dài mạch carbon thì tác dụng bị hạ thấp .
Một số dƣợc liệu đƣợc ứng dụng để khai thác tác dụng nêu trên nhƣ: rễ một
loại Tiền hồ -Peucedanum morisonii Bess, hạt cà rốt - Daucus sativus, Ammi
visnaga(L.) Lam .
Tác dụng chống đông máu của coumarin cũng đƣợc biết từ lâu. Nhƣng chú
ý rằng tính chất này chỉ có đối với các chất có nhóm thế OH ở vị trí 4 và có sự sắp

xếp kép của phân tử, ví dụ chất dicoumarol lần đầu tiên đƣợc phát hiện khi chất này
sinh ra trong khi ủ đống các cây thuộc chi Melilotus và khi súc vật ăn thì bị bệnh
chảy máu do làm giảm sự tổng hợp prothrombin. Hiện nay dicoumarol đƣợc chế tạo
bằng con đƣờng tổng hợp.
Tác dụng nhƣ vitamin P (làm bền và bảo vệ thành mạch), ví dụ bergapten ,
aesculin, fraxin.
Tác dụng chữa bệnh bạch biến hay bệnh lang trắng và bệnh vẩy nến. Tính
chất này chỉ có ở những dẫn chất furanocoumarin nhƣ psoralen, angelicin,
xanthotoxin, imperatorin.
Tác dụng kháng khuẩn:. Nhiều dẫn chất coumarin có tác dụng kháng khuẩn,
đặc biệt chất novobiocin là một chất kháng sinh có phổ kháng khuẩn rộng có trong
nấm Streptomyces niveus.
Một số có tác dụng chống viêm, ví dụ calophyllolid có trong cây mù u Calophyllum inophyllum có tác dụng chống viêm bằng 1/3 oxyphenbutazon còn
các chất calanolid là các dẫn chất coumarin có trong cây mù u - Calophyllum
lanigerum thì gần đây đƣợc phát hiện thấy có tác dụng ức chế HIV.
Ta cũng cần chú ý rằng các chất aflatoxin là những coumarin độc có trong
mốc Aspergillus flavus có thể gây ung thƣ .
5.3 Ứng dụng:
Coumarin có mùi hƣơng ngọt ngào và đƣợc sử dụng trong kỹ nghệ nƣớc hoa.
Coumarin đƣợc dùng để làm thuốc chống đông máu.
23


6. TANIN:
6.1 Nguồn gốc:
Tanin là những hợp chất tự nhiên thuộc nhóm polyphenol phổ biến trong thực
vật. Chúng có vị chát, có tính thuộc da. Có nghĩa là có khả năng liên kết với protein
của da tạo thành cấu trúc bền vững với quá trình thối rữa. Phân tử lƣợng tanin khoảng
1.000 - 5.000.
(Thuật ngữ " Tanin" sử dụng trong công nghiệp sinh học và thực phẩm để chỉ

tất cả những polyphenol tự nhiên có vị chát, song không phải các chất này có khả năng
thuộc da thật sự. Tính chất này chỉ có với các hợp chất cao phân tử có phân tử lƣợng
lớn từ 1.000 - 5.000. Các phân tử có phân tử lƣợng thấp hơn chỉ có vị chát không có
tính thuộc da, để phân biệt ngƣời ta gọi là "tanin thực phẩm", "tanin chè".)
Một số dƣợc liệu chứa Tanin: Bạch đồng nữ, Chiêu liêu, Cỏ nhọ nồi, Đại
hoàng, Đƣớc (Rhizophora) Hà thủ ô đỏ, Keo đen, Khổ sâm, Kim ngân, Kim tiền thảo,
Mò mâm xôi, Ngũ bội tử, ổi, Sim. Thảo quyết minh, Vẹt (Bruguiera), Vối, Xoan chịu
hạn.

Cây bạch nữ đồng

24


Quả chiêu liêu
6.2 Tác dụng:
Ở trong cây, tanin tham gia vào quá trình trao đổi chất, các quá trình oxy hóa khử.
Là những đa phenol, tanin có tính kháng khuẩn nên có vai trò bảo vệ cho cây.
Dung dịch Tanin kết hợp với protein tạo thành màng trên niêm mạc nên thƣờng
dùng làm thuốc săn da. Tanin có tác dụng kháng khuẩn dùng làm thuốc súc miệng khi
viêm niêm mạc miệng hoặc chỗ loét khi nằm lâu. Chữa viêm ruột, tiêu chảy. Tanin kết
tủa với kim loại nặng và alcaloid thƣờng dùng để chữa ngộ độc đƣờng tiêu hoá.
Tanin kết tủa với kim loại nặng và các alcaloid nên dùng chữa ngộ độc đƣờng
tiêu hóa.
Tanin có tác dụng làm đông máu nên dùng đắp lên bết thƣơng để cầm máu, chữa
trĩ, rò hậu môn.
6.3 Ứng dụng:
Có thể dùng tanin trong pha chế trong dung dịch nƣớc 1-2% hoặc thuốc bột, thốc
mỡ 10-20%. Khi dùng trong uống nên dùng chế phẩm tanabumin hay tanalbin. Đây là
dạng kết hợp tanin và albumin, điều chế bằng 10g albumin và 90g nƣớc, thêm vừa đủ

dung dịch tanin 6% để kết tủa hết albumin. Đun nhẹ 50o để làm vón, lọc rửa với một ít
nƣớc, sấy khô 40-50o rồi tán nhỏ. Tanalbin có mà vàng nhạt, không mùi, không vị,
chứa 50% tanin, không hòa tan trong nƣớc và trong cồn, không bị dịch phân hủy. khi
vào đến ruột gặp môi trƣờng kiềm tanin mới giải phóng, tránh đƣợc tanin tác dụng trên
niêm mạc miệng- thực quản- dạ dày gây khó chịu và làm rối loạn tiêu hóa. Ngƣời lớn
uống 2-10g chia làm liều nhỏ 1g.
Có thể dạng tanat gelatin dùng nhƣ tanalbin. Tanoform (=tanin+ formol) dùng
bôi ngoài.

25